BE479698A - Procédé de coloration de matières textiles - Google Patents

Description

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  Procédé de coloration de matières textiles. 



   La présente invention se rapporte à un procédé de colo- ration de matières textiles et particulièrement à un procédé de coloration de matières textiles au moyen de pigments. Elle se rapporte également à des compositions utilisables pour la colo- ration des matières textiles. 



   Suivant la présente invention, un procédé de colora- tion de matières textiles au moyen de pigments est caractérisé en ce qu'on applique les pigments aux matières textiles en présence d'un composé de la formule 
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 R ( 0-CO-TdH-CI32-A-Y) n dans laquelle R représente un résidu organique, de préférence un 

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 radical aliphatique substitué ou non, A est le groupe d'atomes formant une amine tertiaire aliphatique ou hétérocyclique, une thiourée ou une thiourée substituée et dans laquelle X   repré-   sente l'anion d'un acide et n un nombre entier plus grand que 1. 



   Le procédé convient très bien pour la coloration des étoffes par impression. 



   Suivant la présente invention également, on peut in- corporer à des pâtes d'impression, du type décrit ci-dessous, des compositions utiles pour la coloration des matières textiles, comprenant un pigment et un composéde   la   formule 
R (O-CO-NH-CH2-A-X)n dans laquelle R, A, X et n sont pris dans le même sens que dans la formule précédente. 



   Les composés utilisés suivant l'invention peuvent être considérés comme des dérivés de composés de la formule R(OH)n: dans laquelle R et n ont le même sens que plus haut. 



  Ils peuvent avantageusement être obtenus par traitement du com- posé   R(OH)n   avec du phosgène, en traitant ensuite à l'ammoniac l'ester chloroformique ainsi obtenu, ce qui donne naissance à un polycarbamate de la formule   R(OCONH2)n ,  qu'on traite à son tour à l'aide de formaldéhyde (ou   d'un     polymère   de la formal- déhyde), et   d'un   halogénure d'hydrogène ou d'un autre agent d'halogénation, par   exemple,   le phosgène, le chlorure de   thionyle   ou le pentachlorure de phosphore, ou à l'aide d'un produit de la réaction de formaldéhyde et d'un halogénure d'a- cide, à savoir un éther dihalogénodiméthylique,

   et en faisant réagir finalement les composés halogénométhyliques ainsi obte- nus avec une aminetertiaire hétérocyclique ou aliphatique ou de la thiourée ou de la thiourée substituée. 



   On peut citer comme   composés   convenables pouvant être 

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 utilisés suivant l'invention le trichlorure de tristéarine-      
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 tri-{carbam.atol,éthylpyridin.um), le trichlorure de trioléine- tri-(carbamatométhylpyridinium), le trichlorure de N:N-diéthyl- stéaramido-11: /3 :

   13 '-tri-carbamatométhylpyridinium), le tri- chlorure de tristéarine-tri-(carbamaométhyltriméthylammonium) le -triacétate de tristéarine-tri-(carbamatométhyltriméthyl- ammonium), le dichlorure d'.octadêcylÉne-1:1.2-bis-{carbamato- méthylpyridinium), le dichlorure d'éthylène-l:2-bis-(carbamato- méthylpyrîdini1m), le dichlorure de téréphtalyl-bis-(oyyéthyléne- carbamatométhylpyridin3um), le trichlorure de tristéarine-tri- (carbamatométhyltétraméthylthiouronium) et le dichlorure de triméthylène-1:3-bis-(carbaiùatométhylpyridinium). 



   Ces composés peuvent être obtenus à partir d'inter- médiaires purs ou pratiquement purs, ou à partir de mélanges ou fractions de mélanges qu'on peut obtenir par exemple à partir de matières naturelles comme des huiles grasses natu- relles ou leurs dérivés durcis. Une grande partie desdits com- posés peuvent ainsi être obtenus suivant le procédé décrit plus haut, à partir, suivant le cas, d'huile de ricin hydrogé- 
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 née, d'huile de ricin, de 11-hydroxystéarique-N:N-di-(/#-hydroxy-   éthyl)-amide   dans lequel le composant   hydroxystéarique   est ob- tenu à partir d'huile de ricin hydrogénée,   d'octadécane-1:12-diol   brut, qu'on peut obtenir par hydrogénation complète de l'huile de ricin.

   D'autres matières de base. sont, par exemple le glycol éthylénique, le glycol triméthylénique, le glycol tétraméthyléni- que, le glycol   hexaméthylénique,   le glycol   décamétbylénique,   le glycérol et le diester de glycol éthylénique et de l'acide téré- phtalique. 



   Suivant une forme de l'invention, des pâtes pour l'impression contiennent un ou plusieurs des composés décrits 

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 plus haut, un ou des pigments, de   l'eau,   un agent épaississant soluble dans l'eau, comme la gomme adragante:, l'alcool poly- vinylique ou l'acétate de   polyvinyle   partiellement saponifié et. si on le désire, une base faible comme l'acétate de sodium, le carbonate de   sodium,   la craie, la morpholine ou   l'ammoniac.   



  Suivant   Inexécution   du procédé de ]-'invention, ces pâtes sont imprimées sur des tissus - en coton, laine;, nylon;, rayonne viscose ou au cuivre ammoniacal ou soie artificielle à l'acé- tate de cellulose - au moyen de cylindres gravés. On fixe   l'impression   par un traitement thermique, d'une manière convena- ble en la soumettant à la vapeur dans un"vieillisseur" ou, de préférence, par chauffage dans un four air chaud. L'imprimé ainsi obtenu se distingue par sa grande résistance au lavage et son 'exceptionnelle souplesse. 



   Ou bien, suivant une autre forme de l'invention on incorpore aux pâtes d'impression du type émulsion-pigmentée connu, un nu plusieursdes composés définis plus haut. La pâte c1' impression du type émulsion peut comprendre une émulsion d'un liquide volatil tel que   l'eau,   ou une solution d'un li-   quide   non-volatil ou d'un solide dans l'eau comme phase inté- rieure discontinue dans une laque comme phase extérieure con- tinue. La laque peut également former la phase intérieure dis- continue. 



   Si on le désire, et généralement dans les procédés connus, les pâtes d'impression   du   type émulsion peuvent con- tenir des résines   synthétiques;,   des composants de résines syn- thétiques, d'autres matières servant à lier ou à fixer le pig- ment à.   l'étoffe,   par elles-mêmes ou en association a.vec le com- posé ou mélange de composés   définj   plus haut, ou des mélanges de ces composés. Ces matières sont de préférence insolubles 

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 dans l'eau, ou peuvent être ponverties sur l'étoffe en matières insolubles dans   l'eau   par simple chauffage.

   Ces matières addi- tionnelles sont, par exemple,le chlorure de polyvinyle, l'acétate de polyvinyle, le polystyrène, les polymères acryliques de tou- tes espèces, les polyester-amides, les polyamides, les polyamides modifiées, les produits de condensation de l'urée et de la formal- déhyde comme.la diméthylolurée et l'éther diméthylique de la diméthylolurée, les produits de condensation de la mélamine et de la formaldéhyde, et leurs éthers, des dérivés de la cellulose comme l'éthyl- ou la glycolcellulose, des résines alkydes non modifiées ou modifiées.par des huiles siccatives ou non, le polythène, et les caoutchoucs naturels et synthétiques, de prë- férence sous forme de latex. On peut également utiliser des émollients ou plastifiants pour ces matières, le phtalate di- butylique et le phosphate tricrésylique par exemple.

   Ces matières additionnelles peuvent être, suivant le cas, sous forme finement divisée, dispersées ou émulsifiées, et/ou peuvent être dissoutes complètement, ou partiellement, dans une ou les deux phases de l'émulsion, à savoir dans la phase laque et/ou la phase aqueuse. 



   Les pâtes d'impression du type émulsion s'appliquent avantageusement aux tissus, du genre décrit plus haut par exem- ple, au moyen de cylindres gravés, et l'impression est fixée par un traitement thermique connu. L'impression ainsi obtenue résiste extrêmement bien au lavage, et est généralement solide au frottement. 



   Les compositions de la présente invention doivent contenir le composé ou mélange de composés définis plus haut dans une proportion correspondant au moins au double du pigment présent, afin d'obtenir les résultats remarquables dus à l'uti- lisation de ces composés pour fixer les pigments sur les étoffes. 



   Les proportions des autres composants peuvent varier dans une large mesure, et on les règle de toute manière convenable pour que les compositions aient une consistance appropriée à leur 

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 application à   l'étoffe  suivant le procédé particulier utilise. 



   Tous les pigments peuvent être employés, y compris les azo-pigments et les   la.ques,   les pigments phtalocyanimiques. les colorants de cuve sous leur forme insoluble dans l'eau et des pigments inorganiques comme le noir de carbone, les oxydes de fer, les jaunes de chrome, le bioxyde de titane et le litho- pone. On peut utiliser des mélanges si on le désire. 



   Bien que l'impression suivant la présente invention s'exécute de préférence au moyen d'un ou plusieurs cylindres   graves,   on peut utiliser d'autres dispositifs, par exemple des cylindres ou des planches en relief, ou des écrans ou stencils. 



   Comme on l'a déjà mentionné, il est nécessaire de soumettre la matière textile colorée à un traitement thermique ayant pour effet de fixer ou de développer   l'in:pression,   quelles que soient la nature de la composition et la technique employée pour l'appliquer à la matière textile.Le traitement thermique s'effectue en général entre 100 et   150 C,   de préférence à 105 C au moins. Ce traitement détermine la décomposition des composés de la formule citée en matières insolubles dans   l'eau,   conve- nant remarquablement bien pour fixer les pigments et les autres matières finement divisées et insolubles dans l'eau qui peuvent être présentes dans les compositions sur les matières textiles. 



  La décomposition des composés de la formule citée libère égale- ment de   l'acide   libre,   c'est   pourquoi,   comme     on   l'a indiqué plus haut, on peut avantageusement ajouter aux   compositions   une base faible, afin de neutraliser cet acide. 



   Comme le procédé de l'invention permet,entre autres, la   conversion   sur la matière textile des sels quatermaires solu- bles dans l'eau en   matières     insolubles   dans   l'eau,   il est pré- féarble que, à l'exception des composants formant des sels 

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 quaternaires, les composés da la formule citée ne contiennent pas de   substituants   leur conférant la solubilité dans l'eau ou dans les liquides aqueux. En pratique, ce but est atteint si R, dans la formule, est exempt de substituants conférant eux-mêmes la solubilité dans l'eau ou les liquides aqueux. 



   Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans .en limiter la portée, les parties et et proportions y sont expri- mées en poids. 



    EXEMPLE 1.-    
On imprime une étoffe, de coton au moyen d'un: cylindre gravé, avec une pâte comprenant 15 parties d'une pâte aqueuse à   20%   du pigment obtenu par copulation de 3:3'-dichlorobenzidine tétrazotée avec la   1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone.,   7,5 parties de trichlorure de tristéarine-tri (carbamatométhylpyridinium), 45 parties d'une solution à 8% de gomme adragante et 7,5 parties de cristaux d'acétate de sodium dissous dans 25 parties d'eau. 



  On sèche le coton   imprimée   puis on le soumet à l'action de la vapeur pendant 8 minutes dans un "vieillisseur" du type générale- ment utilisé pour le développement des impressions- obtenues à l'aide de colorants de cuve. L'impression orange-vif ainsi obtenue est.uniforme et très souple au toucher. Sa solidité au lavage est remarquable. 



   On obtient des résultats analogues en utilisant une étoffe de rayonne viscose ou de soie artificielle à l'acétate de cellulose au lieu d'une étoffe de coton. On peut soumettre l'étof- fc imprimée à un court traitement à la chaleur sèche, par   exem-   ple en la plaçant pendant 3 minutes dans'un four à 150 C, au lieu du traitement à la vapeur dans un   "vieillisseur".   



   Au lieu du trichlorure de   tristéarine-tri-(carbamato-   méthylpyridinium) utilisé dans l'exemple ci-dessus, on peut 

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 utiliser le trichlorure de trio1éine-tri-(carbamatométhylpyri- iini->1-m) ; le trichlorure de NéPI-dïêth;,rlstêaramido-ll¯: , 3 :

   ;J'-tri- carba,i-iatoi-,i6tlTrlpyri.di.n-l.umi) , le ürichl-orure de tristéarine-tri (carba.raa.tome=th;ltrirêtlrjlarnmonium)9 le triacétate de tristéarine- tri-(carbamatométl1yltriméthylammonium), le dichlorure d' octa.-. décrjlène-1:12--bîs--(carbarna.torlêth;ylpyridi.niu:n) le dichlorure d' ;:th.ylne-1 â 2-bis-(carbamatomêtn;Srlp:rridïnim¯n) , le dichlorure de téréphtalyl-bis-- (oxyéthylènecarbé3Jnatométhylpyridinî..U11), le trichlorure de tristéarine-tri- (carba.'1lél tométhyl tétr8I1léthyl- thi our oniTh(1) et le dichlorure de triméth;;lne--1Â3--bis.-(ca.r bama.to- méthy11XYTidiniulll), et, au lieu de 7,5 parties de cristaux d'acé- tate de   sodium:,   on peut utiliser 5 parties d'une solution aqueuse d'ammoniaque (0,88). On obtient des résultats analogues. 



  EXEMPLE 2. - 
On mélange 100 parties d'une pâte aqueuse à   17%   du 
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 ploient obtenu par copulation de 2 5-d.î¯CIOrOa,nilüle diazotée avec le 2:3-hydrownaphto%que-p-tolui<ii<ie, avec 33 parties de solvant na.phta jusqu'à ce que le pigment soit déplacé dans la couche de solvant naphta. On sépare alors la couche aqueuse claire. On mélange 3 parties de la suspension de pigment dans le solvant naphta. ainsi obtenue (contenant 3/,.% de pigment) avec 
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 36 parties de solvant naphta contenant une partie d'ëthylcell¯ulose On ajoute alors 18 parties d'une solution aqueuse à 45leo de tri- chlorure de tristéarine-tri- (carb2!,18 tométhylpyridinium), et une solution de 2 parties de morpholine dans 35 parties d'eau, dans laquelle se trouvent dispersées 8 parties de chlorure de poly- vinyle.

   On fait passer le mélange ainsi obtenu par un homogénéi-   sa leur .    



   L'émulsion visqueuse ainsi obtenue est imprimée sur      une étoffe de coton au moyen d'un cylindre gravé, puis on dé- 

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 veloppe l'impression à la vapeur. L'impression ainsi obtenue résiste étonnamment bien au frottement. 



    EXEMPLE 3.-    
On mélange 10 parties d'une suspension de pigment de phtalocyanine de cuivre dans le solvant naphta (contenant 30% de pigment) avec 34 parties de solvant naphta contenant 1 partie d'éthylcellulose et 10 parties de résine alkyde modifiée par de l'huile de lin et de l'huile de ricin déshydratée. On ajoute 18 parties d'une solution aqueuse à   45%   de trichlorure de   tristéarine-tri-(carbamatométhylpyridinium)   dans 25 parties d'eau contenant 2 parties de morpholine, et on fait passer l'émulsion ainsi obtenue par un homogénéisateur. 



   On imprime l'émulsion visqueuse ainsi obtenue sur une étoffe de coton au moyen d'un cylindre gravé, et on développe l'impression en séchant à 105 C ou en passant au four à 150 C. 



  L'impression ainsi.obtenue est de-une solidité satisfaisante au lavage et au frottement. 



   EXEMPLE 4.- 
On dissout 8 parties de 1'éther diméthylique de la diméthylolurée dans 20 parties d'eau, et on mélange cette solu- tion avec 39 parties d'une solution aqueuse de gomme adragante à 8%. On ajoute à ce mélange 12 parties d'une solution à 70% de 
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 trichlorure de tristéarine-tri-(carbamatométhyltriméthy1ammonium) dans du n-propanol contenant en dispersion 2 parties de craie finement divisée. On émulsifie 19 parties d'une suspension dans le solvant naphta, contenant 16% du pigment obtenu par copulation de 3:3'-dichlorobenzidine tétrazotée avec la   1-phényl-3-méthyl-     5-pyrazolone,   dans la dispersion précitée, et on fait passer l'émulsion obtenue par un homogénéisateur.      

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   On imprime   l'émulsion   visqueuse ainsi obtenue sur une étoffe de coton au moyen   d'un   cylindre gravée et on développe l'impression dans un four à 150 C L'impression obtenue résiste bien au lavage. 



    EXEMPLE¯5.. -    
On met en dispersion 2 parties de craie finement divisée dans 12 pa.rties d'une solutionà 70% de trichlorure de tristéarine-tri-(carbamatométhyltriméthylammonium) dans le n-propanol, et on ajoute la dispersion ainsi obtenue à un mé- lange de 30 parties d'une solution aqueuse de   gomme   adragante à 8% et de 28 parties   d'eau.   



   On ajoute à ce mélange 13 parties d'une solution à 60% de résine   alkyde   modifiée par de l'huile de tung et de l'huile de lin dans le   xylène,.   et 15 parties   dune   suspension de pigment de phtalocyanine de cuivre chlorée dans le solvant naphta, con- tenant 20% de pigment. On fait passer l'émulsion dans un homo- généisateur. 



     1,' émulsion   ainsi obtenue est   imprimée   surune étoffe de coton au moyen d'un cylindre gravé et l'impression est dé-   veloppée   au four à 150 C. L'impression ainsi obtenue est solide au lavage. 



  EXEMPLE 6. - 
On mélange 2 parties de craie finement divisée à 10 parties d'une suspension de solvant naphta contenant 30% de noir de carbone, et on étend le mélange en y ajoutant 15 parties de solvant naphta. On ajoute à. cette dispersion un mélange de 12 parties d'une solution à 66% de trichlorure de   tristéarine-tri-     (carbamatométhyltriméthylammonium)   dans le n-propanol, 4 par- ties de phtalate dibutylique et   15   parties de solvant naphta 

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 contenant une partie d'éthylcellulose. On émulsifie dans ce mé- lange 8 parties   d'hexaméthoxyméthyl-mélamine   dissoutes dans 33 parties d'eau, et on fait passer cette émulsion par un homogéné- isateur. 



   On imprime l'émulsion ainsi obtenue sur une étoffe de coton au moyen d'un cylindre gravé, et on développe l'impression au four à 150 C. L'impression ainsi obtenue est solide au lavage. 



  EXEMPLE 7.- 
On dissout 8 parties d'éthylcellulose dans 45 parties de solvant naphta, et on ajoute la solution obtenue à 9 parties d'une dispersion dans le solvant naphta contenant   33,3%   de pig- ment obtenu par copulation de p-chloro-o-nitroaniline diazotée avec de l'acétoacet-o-chloroanilide. On ajoute à ce mélange 6 parties de l'éther diméthylique de la diméthylolurée, dissoutes dans 12 parties d'eau, et 2 parties de morpholine. On ajoute à l'émulsion ainsi obtenue 18 parties d'une solution aqueuse 
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 à 45% de trichlorure de tristéarine-tri-(carbamatométhylp'yridinium) et on fait passer ce mélange par un homogénéisateur. 



   L'émulsion ainsi obtenue est imprimée sur une étoffe de coton au moyen d'un cylindre gravé, et on développe l'impres- sion par séchage à 105 C ou au four à 150 C. L'impression ainsi obtenue est solide au lavage. 



  EXEMPLE   8.-   
On ajoute 27 parties de solvant naphta contenant 1 partie d'éthylcellulose à 10 parties d'une dispersion dans le solvant naphta contenant   30%   de bioxyde de titane. On mélange 12 parties d'une solution à 75% de dichlorure de téréphtalyl-   bis-(oxyéthylènecarbamatométhylpyridinium)   dans de l'isopropanol avec 4 parties de phtalate dibutylique et 2 parties de craie 

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 finement   divisée,   et on ajoute ce mélange à la dispersion pré- citée. On mélange   à.   la dispersion ainsi obtenue 44 parties d'une dispersion aqueuse de chlorure de   polyvinyle   à 18%, et on fait passer   l'émulsion   par un homogénéisateur. 



   L'émulsion visqueuse ainsi obtenue est imprimée sur une étoffe de coton au moyen d'un cylindre gravé, et on dé- veloppe l'impression par séchage à   105 C,   ou au four à 150 C. 



  L'impression ainsi obtenue est assez solide au lavage. 



    EXEMPLE 9.-    
On ajoute 13 parties d'une solution à 60% de résine alkyde modifiée par de l'huile de tung et de l'huile de lin dans le xylène et 32 parties de solvant naphta contenant une partie d'éthylcellulose à 15 parties d'une dispersion dans le solvant naphta contenant 20% du pigment obtenu par copulation de 2:5dichloroaniline   diazotée   avec le 2:3-hydroxynaphtoïque-p-   toluidide.   On émulsifie da.ns cette dispersion 11 parties   d'une   solution à 70% de triacétate de tristéarine-tri- (carbamatométhyl- triméthylammonium)2 parties de craie finement divisée et   26   parties d'eau. On fait passer   l'émulsion   obtenue par un homo- généisateur. 



   On imprime l'émulsion ainsi obtenue sur une étoffe de coton au moyen d'un rouleau gravé, et on développe par séchage à 105  ou au four à 150 C. L'impression est assez solide au lavage.

Claims (1)

1. REVENDICATIONS 1.- Procédé de 'coloration de matières textiles au moyen de pigments, caractérisé en ce qu'on applique les pigments aux matières textiles en présence d'un composé de la formule R (O-CO-NH-CH2-A-X)n dans laquelle R représente un résidu organique, de préférence un radical aliphatique substitué ou non, A est le groupe d'atomes formant une amine tertiaire aliphatique ou hétérocyclique, une thiourée ou une thiourée substituée et dans laquelle X repré- sente l'anion d'un acide et n un nombre entier plus grand que 1.

   2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on obtient la coloration par impression sur les matières textiles.

   3. - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que l'impression est effectuée au moyen de cylindres gravés.

   4.- Procédé suivant l'une des revendications précéden- tes, caractérisé en ce que la matière textile colorée est soumise à un traitement thermique, entre 100 et 150 C par exemple, et de préférence à plus de 105 C.

   5.- Procédé suivant l'une des revendications précéden- tes caractérisé en ce que le R de la formule est exempt de sub- stituants communiquant par eux-mêmes au composé la solubilité dans l'eau ou dans les liquides aqueux.

   6. - Procédé de coloration de matières textiles au moyen de pigments, comme décrit ci-dessus et.avec référence aux exemples cités.

   7. - Matières textiles, colorées suivant un procédé contenu dans l'une ou l'autre des revendications précédentes. <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1

   8.- Pâtes pour l':ï-r.lJressi.ol1, contenant un ou plusieurs composes définis dans la revendication 1, un pigment, de l'eau, un 8.gent épaississant soluble dans ]-eau, et, si on le désire, une base faible.

   9.- Paies pour l'impression suivant la revendication EMI14.2 8. caractérisé en ce que 1.'ag;nt épaississant est 3a gomme ailri>- gante.

   10.- Pâtes d'impression appartenant au type connu d' émulsion pigmentée, comprenant un ou plusieurs composés définis dans la revendication 1. EMI14.3

   11.- Pâtes deirc,prczssio,,-L suivant les reliendica'-ons â 1¯, contenant un comnosé ou un mélence de COI1y)()sés défini dans la revendication 1 dans une proportion correspondant au moins a.u doublé du poids du pigment employé.

   12.- Pâtes d'impression suivant les revendications 8-11, caractérisé en ce que le R de la formule est exempt de substituants communiquant par eux-mêmes au composé la solubilité dans l'eau ou dans les liquides aqueux.

   13.- Pâtes d'impression, comme on l.'a décrit ci-dessus a.vec référence aux exemples cités.