BE482402A - - Google Patents

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BE482402A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12Chemical modification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2377/00Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

       

  Procédé pour l'amélioration de corps conformés à base de superpolyamides.

  
(Inventeur : 'Monsieur François, Marie ECOCHARD)

  
On sait que l'on peut accroître fortement la flexibilité

  
et la solubilité des isopolyamides industrielles en traitant ces

  
polymères, de préférence sous forme divisée (à l'état de poudre

  
ou de dispersion), par de la formaldéhyde, mise avantageusement

  
en solution méthanolique, on obtient ainsi une solution homogène

  
de laquelle, par exemple par addition d'un non solvant, on isole

  
par précipitation la superpolyamide modifiée que l'on lave et

  
sèche. Contrairement au produit initial ce polymère est soluble

  
dans des solvants ou mélanges de solvants courants comme les alcools purs ou aqueux et les mélanges alcool-hydrocarbures chlorés.

  
Il est connu aussi que l'on peut améliorer très sensible-

  
 <EMI ID=1.1>  difiés ainsi préparés on arrive à des substances présentant une solubilité très nettement améliorée dans les solvants usuels des interpolyamides initiales.

  
De toutes façons, les superpolyamides modifiées permettent la fabrication d'articles conformés, tels que enduits, revêtements, simili-cuir, feuilles sans support, plaques, objets moulés, doués de caractéristiques mécaniques intéressantes, notamment sous le rapport de la souplesse. Malheureusement ces articles possèdent un point de fusion sensiblement plus bas que celui de la matière dont ils dérivent; en outre, ils gardent leur sensibilité vis-à-vis des solvants organiques et enfin ils présentent de façon très prononcée le phénomène de "fracture sous l'eau".

  
On a donc cherché à leur rendre leur inertie primitive vis-à-vis des solvants, leur résistance à la chaleur, sans leur faire perdre notamment cette flexibilité qui leur permet des applications techniques très intéressantes.

  
On a déjà proposé de soumettre les articles du genre en question à un traitement acide ce qui leur redonne certaines de leurs propriétés originelles (augmentation de tenue à la chaleur, retour à l'insolubilité ou à une moindre solubilité), mais en même temps leur fait perdre leur souplesse les rendant alors friables et cassants.

  
On a par ailleurs préconisé de traiter par de la formaldéhyde, en milieu acide, des objets conformés à base desuperpolyamides non modifiées mais on ne bénéficie pas de la sorte des avantages (plus grande solubilité intermédiaire, obtention directe d'objets de grande souplesse) inhérents à l'emploi des superpolyamides préalablement traitées par de la formaldéhyde dans des conditions convenables.

  
Le procédé selon l'invention permet d'obvier à ces divers inconvénients. Il s'applique aux corps conformés issus de su-  perpolyamides industrielles rendues plus souples et plus solu-bles par une première action de la formaldéhyde, et il consiste en ce que ces corps conformés sont soumis en milieu aqueux à une seconde action de la formaldéhyde ou de substances capables d'en libérer, en maintenant le pH du milieu entre 2 et 3, puis à un traitement thermique tel qu'il en résulte finalement la conservation de la souplesse mais une diminution de la solubilité.

  
On effectue commodément le traitement solubilisant des superpolyamides initiales par l'un des procédés indiqués plus haut, de façon à obtenir de manière connue en soi des articles conformés, lesquels sont alors soumis au procédé selon l'invention.

  
Lorsque pour ce faire on a recours, ce qui est généralement le plus avantageux, à de la formaldéhyde aqueuse (ou une substance à effets analogues), on utilise cette substance de préférence soit sous forme de solution, par exemple de solution commerciale de 30 à 40% environ, soit sous forme de vapeur. -

  
Dans le premier cas on ajuste le pH de la solution entre

  
2 et 3 au moyen d'un acide convenable et on poursuit le traitement pendant le'temps nécessaire, qui est ordinairement celui suffisant pour obtenir une imprégnation complète de l'article par la formaldéhyde.

  
Quand on utilise de la formaldéhyde à l'état de vapeur, on imprègne avantageusement tout d'abord l'objet conformé avec une solution aqueuse acide au pH choisi, puis on met en contact

  
le corps ainsi traité avec des vapeurs de formaldéhyde jusqu'à complète imprégnation.

  
La température à laquelle on effectue les actions de la formaldéhyde ainsi que la durée de celles-ci varient suivant les cas. Pour un: même objet, la durée d'une façon générale sera d'autant plus grande que la température sera plus basse et les dimensions de l'objet plus importantes. Mais ces facteurs, température et temps, varient également avec la nature des superpolyami-  des et avec les effets que l'on désire obtenir. On utilisera toutefois avantageusement les températures comprises entre 40 et
60[deg.]. Quant au temps qui dépend par ailleurs de la température adoptée, il peut varier de quelques minutes à plusieurs jours. Mais tout technicien sera à même de déterminer facilement, par des essais préalables, les conditions optima de ces traitements

  
à la formaldéhyde.

  
On soumet ensuite avantageusement les corps conformés ainsi traités à un rinçage à l'eau pendant un temps dépendant de la durée et de l'intensité du traitement précédent, mais juste suffisant pour éliminer la formaldéhyde non entrée en réaction; puis, après essorage, et sans qu'il soit généralement nécessairede sécher, on leur fait subir l'action de la chaleur jusqu'à retour aux conditions définies plus haut. Les températures à adopter pour ce traitement thermique dépendent de nombreux facteurs, mais on peut dire qu'on a obtenu de bons, résultats en adoptant des températures comprises entre 70 et 100[deg.]C. La durée du traitement thermique varie également suivant les cas, notamment suivant

  
 <EMI ID=2.1> 

  
la formaldébyde et l'application envisagée. Des durées de 2 à

  
4 heures sont ordinairement nécessaires.

  
Les iso-polyamides, auxquelles la présente invention est plus spécialement applicable, sont celles obtenues par réaction

  
 <EMI ID=3.1> 

  
Il est inattendu de constater que, sur des objets conformés obtenus à partir de superpolyamides déjà modifiées par action de la formaldéhyde, c'est-à-dire susceptibles d'être in-  solubilisées par un traitement acide, suivi d'un traitement thermique, une nouvelle action de la formaldéhyde, dans un domaine d'acidité aussi étroit, augmente de façon sensible la résistance de ces objets aux solvants et à l'eau sans altérer leur souplesse. On aurait notamment pu craindre que l'action thermique sur ces superpolyamides modifiées, traitées en milieu acide, accentue la fragilité des objets conformés, ou du moins diminue leur flexibilité.

   Bien au contraire, ces objets peuvent ensuite subir des traitements assez sévères, par exemple être soumis à des épreuves de stérilisation, tout en conservant les propriétés mécaniques initiales des objets qui n'ont subi aucun traitement.

  
On doit d'ailleurs mentionner que la souplesse acquise par mise en oeuvre du procédé selon l'invention, présente des degrés quelque peu différents dans le même sens que le pH; elle est d'autant plus grande que le pH dans le second traitement à

  
la formaldéhyde est plus voisin de 3 et diminue très légèrement

  
à mesure que le pH se rapproche de 2. L'insolubilité par contre varie en sens inverse. On a donc la possibilité de conférer dans une certaine mesure des propriétés de flexibilité et d'insolubilité prédéterminées et cette particularité est, cela va sans dire, d'une importance pratique manifeste.

  
Les corps conformés, auxquels la présente invention est plus spécialement applicable, sont nombreux et variés; filaments tissus, tricots, joncs, barrettes, films, feuilles, objets moulés ou extrudés, enduits,revêtements, etc..

  
Les exemples qui suivent, donnés à seul titre indicatif, illustrent deux modes de réalisation de la présente invention. EXEMPLE 1. -

  
Dans un autoclave pourvu d'un dispositif d'agitation, on a mis en suspension 400 grammes de polyhexaméthylène adipamide de viscosité intrinsèque 1,1 à l'état de grains de dimensions moyennes au plus égalesà 3 mm, dans un mélange de 800 cm/3 de  méthanol, 800 cm/3 de solution méthanolique de formaldéhyde à
60%, et 20 grammes d'acide orthophosphorique. On a chauffé à

  
125[deg.]C pendant 1 heure, sous agitation, puis laissé refroidir. '..

  
&#65533; 

  
, On a obtenu une pâte que l'on a diluée dans 2.700 cm/3 de méthanol et l'on a neutralisé l'acide par la quantité de soude correspondante. On a filtré le sel formé, puis on a précipité la superpolyamide modifiée par addition progressive d'eau dans la solution. On a ainsi recueilli des grains que l'on a lavés, essorés et séchés.

  
Dans une presse à injecter on a moulé à température de
180[deg.]C environ à l'aide des grains précédents, des plaques de

  
20 x 15 x 0,1 cm. Ces plaques sont sensibles à certains solvants organiques, sont à l'état de contrainte fragiles sous l'eau, mais présentent une flexibilité remarquable (module d'élasticité à la flexion: 6 kg par mm2 contre 60 pour la superpolyamide initiale non traitée).

  
On immerge alors l'une de ces plaques pendant 24 heures

  
à 50[deg.] dans une solution aqueuse commerciale de formaldéhyde à

  
30% dont le pH a été ajusté à 3 par addition de la quantité nécessaire d'acide sulfurique. On retire ensuite cette plaque et

  
on la rince à l'eau courante pendant: une heure.

  
Après essorage on procède ensuite au traitement thermique en faisant séjourner l'objet précédent pendant 4 heures dans une étuve portée à 80[deg.].

  
On obtient en définitive.une plaque très souple (module d'élasticité à la flexion inchangé) présentant de bonnes résistances à la chaleur, aux solvants et à l'eau (commencement dé décomposition à partir de 160[deg.]C sèulement,insolubilité dans les solvants usuels, absence de fragilité dans l'eau).

EXEMPLE II.- 

  
On a fabriqué tout d'abord une masse caoutchouteuse lavée et séchée en interpolyamide, de la façon dont il est indiqué

  
dans l'exemple 1 de la demande de brevet d'invention déposée le

  
5 Décembre 1946 au nom de la Demanderesse, pour "Procédé pour améliorer la solubilité des interpolyamides et la stabilité des solutions obtenues".



  Process for the improvement of shaped bodies based on superpolyamides.

  
(Inventor: 'Monsieur François, Marie ECOCHARD)

  
We know that we can greatly increase flexibility

  
and the solubility of industrial isopolyamides by treating these

  
polymers, preferably in divided form (in powder form

  
or dispersion), with formaldehyde, advantageously

  
in methanolic solution, a homogeneous solution is thus obtained

  
from which, for example by adding a non-solvent, is isolated

  
by precipitation the modified superpolyamide which is washed and

  
dried. Unlike the initial product, this polymer is soluble

  
in solvents or mixtures of common solvents such as pure or aqueous alcohols and alcohol-chlorinated hydrocarbon mixtures.

  
It is also known that one can improve very sensitive-

  
 <EMI ID = 1.1> thus prepared, one arrives at substances having a very markedly improved solubility in the usual solvents of the initial interpolyamides.

  
In any case, the modified superpolyamides allow the manufacture of shaped articles, such as coatings, coatings, imitation leather, sheets without support, plates, molded objects, endowed with interesting mechanical characteristics, in particular in terms of flexibility. Unfortunately these articles have a melting point appreciably lower than that of the material from which they are derived; in addition, they keep their sensitivity to organic solvents and finally they exhibit the phenomenon of "fracture under water" very markedly.

  
We have therefore sought to restore their primitive inertia to solvents, their resistance to heat, without causing them to lose in particular this flexibility which allows them very interesting technical applications.

  
It has already been proposed to subject the articles of the type in question to an acid treatment which gives them back some of their original properties (increase in heat resistance, return to insolubility or to a lower solubility), but at the same time their causes them to lose their flexibility, making them friable and brittle.

  
It has also been recommended to treat with formaldehyde, in an acid medium, shaped objects based on unmodified superpolyamides, but this does not benefit from the advantages (greater intermediate solubility, direct obtaining of objects of great flexibility) inherent. for the use of superpolyamides previously treated with formaldehyde under suitable conditions.

  
The method according to the invention makes it possible to obviate these various drawbacks. It applies to shaped bodies resulting from industrial su- perpolyamides made more flexible and more soluble by a first action of formaldehyde, and it consists in that these shaped bodies are subjected in aqueous medium to a second action of formaldehyde or substances capable of liberating it, while maintaining the pH of the medium between 2 and 3, then to a heat treatment such as ultimately results in the retention of flexibility but a reduction in solubility.

  
The solubilizing treatment of the initial superpolyamides is conveniently carried out by one of the processes indicated above, so as to obtain shaped articles in a manner known per se, which are then subjected to the process according to the invention.

  
When, which is generally the most advantageous, aqueous formaldehyde (or a substance with similar effects) is used for this purpose, this substance is preferably used either in the form of a solution, for example a commercial solution of 30 to About 40%, or in the form of vapor. -

  
In the first case, the pH of the solution is adjusted between

  
2 and 3 with a suitable acid and the treatment is continued for the time necessary, which is usually that sufficient to achieve complete impregnation of the article with formaldehyde.

  
When formaldehyde is used in the vapor state, the conformed object is advantageously firstly impregnated with an acidic aqueous solution at the selected pH, then it is brought into contact

  
the body thus treated with formaldehyde vapors until complete impregnation.

  
The temperature at which the actions of formaldehyde are carried out as well as the duration thereof vary from case to case. For a: same object, the duration in general will be all the greater the lower the temperature and the larger the dimensions of the object. But these factors, temperature and time, also vary with the nature of the superpolyamides and with the desired effects. However, temperatures between 40 and
60 [deg.]. As for the time, which also depends on the temperature adopted, it can vary from a few minutes to several days. But any technician will be able to easily determine, by preliminary tests, the optimum conditions for these treatments.

  
with formaldehyde.

  
The shaped bodies thus treated are then advantageously subjected to rinsing with water for a time depending on the duration and the intensity of the previous treatment, but just sufficient to remove the formaldehyde which has not entered into the reaction; then, after draining, and without it being generally necessary to dry, they are subjected to the action of heat until they return to the conditions defined above. The temperatures to be adopted for this heat treatment depend on many factors, but we can say that good results have been obtained by adopting temperatures between 70 and 100 [deg.] C. The duration of the heat treatment also varies according to the case, in particular according to

  
 <EMI ID = 2.1>

  
formaldebyde and the envisaged application. Times from 2 to

  
4 hours are usually required.

  
The isopolyamides, to which the present invention is more especially applicable, are those obtained by reaction

  
 <EMI ID = 3.1>

  
It is unexpected to find that, on shaped objects obtained from superpolyamides already modified by the action of formaldehyde, that is to say capable of being unsolubilized by an acid treatment, followed by a heat treatment, a new action of formaldehyde, in such a narrow range of acidity, appreciably increases the resistance of these articles to solvents and to water without altering their flexibility. One could have feared in particular that the thermal action on these modified superpolyamides, treated in an acidic medium, accentuates the fragility of the shaped objects, or at least reduces their flexibility.

   Quite the contrary, these objects can then undergo fairly severe treatments, for example be subjected to sterilization tests, while retaining the initial mechanical properties of the objects which have not undergone any treatment.

  
It should also be mentioned that the flexibility acquired by implementing the process according to the invention has somewhat different degrees in the same direction as the pH; it is all the greater as the pH in the second treatment at

  
formaldehyde is closer to 3 and decreases very slightly

  
as the pH approaches 2. Insolubility, on the other hand, varies in the opposite direction. It is therefore possible to impart to a certain extent predetermined properties of flexibility and insolubility and this feature is, of course, of obvious practical importance.

  
The shaped bodies, to which the present invention is more especially applicable, are numerous and varied; filaments, fabrics, knits, rods, bars, films, sheets, molded or extruded articles, coatings, coverings, etc.

  
The examples which follow, given by way of indication only, illustrate two embodiments of the present invention. EXAMPLE 1. -

  
In an autoclave provided with a stirring device, 400 grams of polyhexamethylene adipamide of intrinsic viscosity 1.1 were suspended in the state of grains of average dimensions at most equal to 3 mm, in a mixture of 800 cm / 3 of methanol, 800 cm / 3 of methanolic solution of formaldehyde
60%, and 20 grams of orthophosphoric acid. We heated to

  
125 [deg.] C for 1 hour, with stirring, then allowed to cool. '..

  
&#65533;

  
A paste was obtained which was diluted in 2,700 cm / 3 of methanol and the acid was neutralized with the corresponding quantity of sodium hydroxide. The salt formed was filtered off, then the modified superpolyamide was precipitated by gradually adding water to the solution. Grains were thus collected which were washed, drained and dried.

  
In an injection molding machine was molded at a temperature of
180 [deg.] C approximately using the previous grains, plates of

  
20 x 15 x 0.1 cm. These plates are sensitive to certain organic solvents, are fragile under water stress, but exhibit remarkable flexibility (flexural modulus of elasticity: 6 kg per mm 2 against 60 for the initial untreated superpolyamide).

  
One of these plates is then immersed for 24 hours

  
at 50 [deg.] in a commercial aqueous solution of formaldehyde at

  
30%, the pH of which has been adjusted to 3 by adding the necessary quantity of sulfuric acid. This plate is then removed and

  
it is rinsed with running water for: one hour.

  
After draining, the heat treatment is then carried out by leaving the previous object to stay for 4 hours in an oven brought to 80 [deg.].

  
A very flexible plate is finally obtained (modulus of elasticity at bending unchanged) exhibiting good resistance to heat, solvents and water (beginning of decomposition from 160 [deg.] C sèulement, insolubility in usual solvents, absence of fragility in water).

EXAMPLE II.-

  
First a washed and dried rubbery mass of interpolyamide was made, as indicated.

  
in example 1 of the patent application filed on

  
December 5, 1946 in the name of the Applicant, for "Process for improving the solubility of interpolyamides and the stability of the solutions obtained".


    

Claims (1)

On l'a divisée mécaniquement puis, à partir d'une solu- <EMI ID=4.1> We divided it mechanically then, from a solution - <EMI ID = 4.1> préparé un film de 12/100 de mm d'épaisseur. Ce dernier présente prepared a 12/100 mm thick film. The latter presents une flexibilité bien supérieure à celle d'un film issu de l'inter- a much greater flexibility than that of a film from the inter- polyamide initiale, mais accuse une sensibilité aux solvants et à polyamide initial, but is sensitive to solvents and la chaleur plus élevée que celle de ce polymère. heat higher than that of this polymer. On immerge alors ce film dans une solution aqueuse de This film is then immersed in an aqueous solution of formaldéhyde à 30% dont le pH a été ajusté à la valeur 2 par addition d'une quantité convenable d'acide sulfurique. On maintient 30% formaldehyde, the pH of which has been adjusted to the value 2 by adding a suitable quantity of sulfuric acid. We maintain <EMI ID=5.1> <EMI ID = 5.1> lave/cet objet une demi-heure à l'eau courante et on l'essore. wash / this object for half an hour in running water and wring it out. On le fait ensuite séjourner à l'étuve à 75[deg.]C pendant It is then left to stay in an oven at 75 [deg.] C for 2 heures. 2 hours. On obtient finalement un film dont les caractéristiques We finally obtain a film whose characteristics mécaniques n'ont pas été modifiées de manière sensible par ces mechanics have not been significantly modified by these derniers traitements, mais qui est devenu plus insensible à la last treatments, but who have become more insensitive to chaleur et aux solvants que l'interpolyamide de départ. En particulier, ce film peut être stérilisé sans dommage, ce qui n'est heat and solvents as the starting interpolyamide. In particular, this film can be sterilized without damage, which is pas le cas pour un film obtenu à partir du polymère initial. not the case for a film obtained from the initial polymer. <EMI ID=6.1> <EMI ID = 6.1> L'invention concerne: The invention relates to: 1[deg.]) Un procédé pour l'amélioration de corps conformés, 1 [deg.]) A process for the improvement of shaped bodies, à base de superpolyamides, issus de tels polymères préalablement based on superpolyamides, obtained from such polymers previously traités par de la formaldéhyde et rendus par là plus souples et treated with formaldehyde and thereby made more flexible and plus solubles, qui consiste en ce que ces corps conformés sont more soluble, which consists in that these conformed bodies are soumis en milieu aqueux à.une seconde action de la formaldéhyde subjected in aqueous medium to a second action of formaldehyde ou de substances capables d'en libérer, en maintenant le pH du or substances capable of releasing it, while maintaining the pH of the milieu entre 2 et 3, puis à un traitement thermique de telle medium between 2 and 3, then to a heat treatment of such sorte qu'il en résulte finalement la conservation de la souplesse mais une diminution de la solubilité. so that it ultimately results in the retention of flexibility but a decrease in solubility. 2[deg.]) A titre de produits industriels nouveaux les corps conformés tels que filaments, tissus, tricots, joncs, tubes, films, feuilles ou objets moulés ou extrudés, enduite , revêtements, résultant de la mise en oeuvre du procédé défini sous premièrement. 2 [deg.]) As new industrial products, shaped bodies such as filaments, fabrics, knits, rods, tubes, films, sheets or molded or extruded objects, coated, coatings, resulting from the implementation of the process defined under First.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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BE447192A (en) * 1941-09-29
DE855621C (en) * 1942-02-16 1952-11-13 Basf Ag Process for improving the properties of mixed superpolyamides

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FR951146A (en) 1949-10-17
DE869863C (en) 1953-03-09
CH270264A (en) 1950-08-31

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