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Procédé de préparation de nouveaux colorants de cuve de la série benzanthronylaminoanthraquinone-acridine et colorants obtenus au moyen de ce procédé.
La présente invention se rapporte à une classe de nou- veaux colorants de cuve, et plus particulièrement à des colo- rants de cuve nouveaux de la série de la benzanthronylamino- anthraquinone-acridine contenant probablement deux noyaux acridine.
Suivant le brevet des Etats-Unis nO.995.936 on prépare des colorants par condensation de Bz-1-bromobenzanthrone avec la 1-aminoanthraquinone et fusion du produit de condensation avec une base caustique. On pense que le colorant ainsi obtenu a pour formule:
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En raison des bonnes propriétés de solidité de ce colorant, on a produit de nouveaux colorants par nouvelle substitution de cette molécule. D'autres brevets ont été publiés, suivant les- quels on introduit divers substituants soit dans le noyau an- thraquinone, soit dans le noyau benzanthrone.
La présente invention se propose de produire une nouvelle classe de colorants de cuve possédant de nouvelles teintes et une solidité supérieure. Elle se propose en outre de fournir une classe de colorants de cuve ayant une structure nouvelle, conte- nant probablement deux noyaux acridine.
Il a été découvert que l'on pouvait parvenir à ces buts en fondant avec une base caustique des composés de formule générale:
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dans laquelle Aq est un radical anthraquinone possédant les deux atomes de N en positions alpha, Aq' est un radical anthra- quinone et x et y, qui sont en position ortho par rapport à l'atome de N reliant Aq et Aq', sont des substituants différents du groupe consistant en un atome d'hydrogène ou un radical méthyl
On peut faire la synthèse de ces composés intermédiaires par tout procédé connu approprié.
On peut en général les obtenir par condensation de la Bz-1-bromobenzanthrone avec une alpha. alpha-diamino-anthraquinone et condensation ultérieure avec un composé anthraquinonique possédant un substituant méthyle et un substituant halogène en position ortho. On peut aussi obtenir ces intermédiaires par condensation de la Bz-1-bromobenzanthrone avec
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une alpha.alpha-dism3.no-bta-méthyl-anthraquinone et condensation ultérieure avec une halogéno-anthraquinone.
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Un autre procédé possible de préparation de ces composes intermédiaires consiste à condenser la Bz-1-halogéno-Benzanthrone avec une alpha-amino-alpha.alpha'-(ou bêta'-)-dianthrimide con- tenant un radical méthyle en position ortho par rapport au groupe imide.
Au cours de la fusion avec la base caustique, il se produit probablement la fermeture habituelle du noyau benzanthro- nylaminoanthraquinone-acridine, comme dans le brevet des Etats- Unis précité n .995.96, et de plus, il se forme probablement un nouveau système nucléaire entre Aq et Aq' par nouvelle con- densation. Les produits formés sont d'une solidité supérieure et manifestent des réactions colorées différentes des anthrimides correspondantes, c'est-à-dire des compositions ayant un radical aminoanthraquinonyle fixé à la partie anthraquinonique du compo- sé dudit brevet des Etats-Unis. Les colorants ainsi produits contiennent selon toutes probabilités deux noyaux acridine.
On peut en outre montrer que la fusion alcaline caustique peut être effectuée en deux stades de manière à indiquer qu'il se forme d'abord l'un des noyaux acridine, puis l'autre. On ne peut toutefois donner avec certitude la formule de cette classe de composés, et la demanderesse ne limite pas la présente inven- tion à toute autre formule théorique qui pourrait être donnée.
Mais, pour faire une description générale, on peut considérer la formule suivante comme représentant la classe de colorants pos- sédant deux noyaux acridine formés par la fusion alcaline ci- dessus décrite:
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dans laquelle Aq est un radical anthraquinone substitué par les atomes N dans deux de ses positions alpha et Aq' est un radical anthraquinone substitué par l'atome N et l'atome C en position ortho.
Les exemples suivants illustrent la présente invention.
Les parties représentent des poids.
EXEMPLE 1.-
On chauffe un mélange de 772 parties de nitrobenzène, 154,5 parties de Bz-1-bromobenzanthrone, 119 parties de 1:5- diaminoanthraquinone, 77,5 parties de carbonate de sodium et 7,7 parties d'acétate de cuivre à 170-172 C et on maintient cette température pendant 20 heures. On ajoute alors 600 parties
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de nitrobenzène, 151 parties de 2-bromo--méthylanthraquinone, 75 parties de carbonate de sodium et 3,8 parties d'acétate de cuivre. On chauffe le mélange à 210 C et on maintient cette température pendant 20 heures. Après élimination du solvant par entraînement à la vapeur d'eau, on recueille le produit par fil- tration, on le lave pour en éliminer la base et on le sèche.
Le produit de condensation obtenu peut être représenté par la for- mule suivante:
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On ajoute 60 parties du produit de condensation ci-dessus en agitant à un mélange fondu formé de 300 parties d'hydroxyde de potassium et de 150 parties de méthanol porté à 145 C. Au bout de deux heures et demie de chauffage à la température ci-dessus, a
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on verse la masse dans '3000 parties d'eau, on agite pendant la nuit, on filtre, on lave pour éliminer la base et on sèche. Le produit est une poudre noire soluble dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration vive vert-olive. Empâté par le procédé habituel, c'est-à-dire un empâtage acide ou une cuve, ce produit teint le coton en une nuance grise très solide à reflet rouge, à partir d'une cuve brun-violacé foncé.
On peut également préparer le produit de condensation ci- dessus avant la fusion alcaline par condensation de la 1-amino-
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5-nitro-anthraquinone avec la 2-bromo-3-méthyl-anthraquinone, réduction de manière à former la 5-amino-3'-méthyl-1:2'-dianthri- mide qui peut ensuite être condensée avec la Bz-1-bromo-benzan- throne de manière à former le composé désiré. On peut aussi préparer ce dernier par condensation de la 2-bromo-3-méthyl-
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anthraquinone avec la l-amino-5-benzoylamino-anthraquinone, débenzoylation au moyen de l'acide sulfurique de manière à
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former la 5-amino-3'-méthyl-l:2'-dianthrimide, laquelle peut ensuite être condensée avec la Bz-1-bromobenzanthrone de manière à donner le composé désiré.
EXEMPLE 2.-
On chauffe à 172 C et on maintient pendant 20 heures à cette température un mélange de 1000 parties de nitrobenzène, 200 parties de Bz-1-bromobenzanthrone, 154 parties de l:5-diaminc- anthraquinone, 100 parties de carbonate de sodium et 10 parties d'acétate de cuivre. On ajoute ensuite 400 parties de nitroben- zène, 200 parties de 1-bronio-2-méthylanthraquinone, 100 parties de carbonate de sodium et 5 parties d'acétate de cuivre et on chauffe le mélange à 210 C en maintenant cette température pendant 20 heures. On chasse alors le solvant par entraînement à la vapeur d'eau, on recueille le produit par filtration, on le débarrasse de la base par lavage et on le sèche.
Le produit de condensation obtenu peut être représenté par la formule:
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A un produit fluide de fusion préparé à l'aide de 1125 parties d'hydroxyde de potassium et '370 parties de méthanol chauffés à 130 C on ajoute 225 parties du produit de condensa- tion ci-dessus, en agitant. On chauffe alors la masse à 145 C et on la maintient à cette température pendant trois heures, puis on la verse dans 8000 parties d'eau, on l'agite pendant la nuit, on la filtre, on lave le produit pour le débarrasser de la base et on le sèche. Il forme une poudre noire soluble dans l'acide sulfurique concentré en une couleur vert-olive. Par empâtage à l'eau, il teint le coton en une nuance grise à reflet vert d'une excellente solidité, à partir d'une cuve violet-brun foncé.
EXEMPLE S.-
On dissout 272 parties du produit de fusion de l'exemple 1 dans un mélange de 1088 parties d'acide chlorosulfonique, 41 parties de brome, 36 parties de chlorure de sulfuryle et 2,7 par- ties d'iode. On agite la solution à 3 -6 C pendant trois heures, on la verse dans 10.000 parties de glace et d'eau, on la filtre et on la débarrasse d'acide par lavage. Le produit obtenu est une pâte noire qui teint le coton à partir d'une cuve violet foncé en nuances grises beaucoup plus vertes que le produit de départ non-halogéné et qui manifestent de bonnes propriétés de solidité. L'analyse du produit montre qu'il contient 8,04 de brome et 2% de chlore.
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Comme on le voit dans les exemples précédents, le substituant méthyle peut apparaître sur le radical anthraqui- none extrême du produit de condensation. Les deux exemples sui- vants montrent que le groupe méthyle peut être un substituant du radical anthraquinone central du produit de condensation.
EXEMPLE 4.-
On chauffe à 170 C et on maintient à cette température pendant 20 heures un mélange de 150 parties de nitrobenzène, '31 parties de Bz-1-bromobenzanthrone, 25,2 parties de l:5-diamino- 2-méthyl-anthraquinone, 15 parties de carbonate de sodium et 1,5 parties d'acétate de cuivre. On ajoute alors 100 parties de ni- trobenzène, 29 parties de 2-chloroanthraquinone, 10 parties de carbonate de sodium et une partie d'acétate de cuivre. On chauffe le mélange à 210 C et on le maintient à cette température pendant 20 heures. On élimine alors le solvant par entraînement à la va- peur d'eau. On recueille le produit par filtration, on le débar- rasse de la base par lavage et on le sèche.
La formule suivante représente le produit de condensation formé:
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On ajoute en agitant 42 parties du produit de condensa- tion ci-dessus à une masse fondue formée de 294 parties d'hydro- xyde de potassium et 147 parties dialcool méthylique, chauffée à 145 C. On maintient cette masse à cette température pendant trois heures, puis on la verse dans 2400 parties d'eau, on agite pen- dant la nuit, on filtre, on lave le produit pour le débarrasser
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de la base et on le sèche. Le produit obtenu est une poudre noire soluble dans l'acide sulfurique concentré en vert olive.
Empâté, ce produit teint le coton en nuances grises d'une bonne solidité à partir d'une cuve à l'hydrosulfite alcalin brun- violacé foncé, EXEMPLE 5. -
On chauffe à 170 C et on maintient à cette température pendant vingt heures un mélange de 150 parties de nitrobenzène, 31 parties de Bz-1-bromobenzanthrone, 25,2 parties de 1:5-diami- no-2-méthyl-anthraquinone (contenant une certaine quantité de l:8-diamino-2-méthylanthraquinone), 15 parties de carbonate de sodium et 1,5 parties d'acétate de cuivre. On ajoute ensuite 100 parties de nitrobenzène, 29 parties de 1-chloranthraquinone, 10 parties de carbonate de sodium et une partie d'acétate de cuivre.
On chauffe le mélange à 210 C et on le maintient à cette tempé- rature pendant 20 heures, puis on le refroidit à 25 C, on le filtre, on lave le produit au bitrobenzène, à l'alcool et à l'eau chaude, puis on le sèche. Il se forme les produits de con- densation suivants:
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et en plus petite proportion:
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A une masse fondue préparée au moyen de 450 parties d'hydroxyde de potassium et 225 parties de méthanol chauffée à I45 C on ajoute 65 parties du produit de condensation ci-dessus, en agitant. On maintient la masse à cette température pendant deux heures et demie puis on la verse dans 4000 parties d'eau, on agite pendant la nuit, on filtre et on lave pour en éliminer la base, enfin on sèche le produit, qui est sous la forme d'une poudre noire.
Mis en cuve avec de l'hydrosulfite de sodium, il teint le coton en nuances grises (avec reflet brun intense) d'une bonne solidité à partir d'une cuve brun foncé.
EXEMPLE 6. -
On chauffe à 170 C et on maintient à cette température pendant 18 heures un mélange de 150 parties de nitrobenzène, 31 parties de Bz-1-bromobenzanthrone, 23,8 parties de l:4-dia- minoanthraquinone, 16 parties de carbonate de sodium et 1,6 par- ties d'acétate de cuivre. On ajoute alors 200 parties de nitro- benzène, 31 parties de 2-bromo-3-méthylanthraquinone, 10 parties de carbonate de sodium et 1 partie d'acétate de cuivre. On chauffe la masse à 210 C et on la maintient à cette température ,pendant 20 heures. On refroidit le mélange à 25 C, on filtre le
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produit, on le lave au nitrobenzène, à l'alcool et à l'eau chaude, puis on le sèche.
Le produit de condensation obtenu a la formule chimique suivante:
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A une masse fondue préparée au moyen de '350 parties d'hydroxyde de potassium et de 175 parties d'alcool méthylique chauffée à 128 -130 C on ajoute 50 parties du produit de con- densation ci-dessus tout en agitant. On maintient la masse à cette température pendant deux heures. A ce moment la première fermeture du noyau s'est produite. (Le produit obtenu se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une coloration vert-olive, tandis que la matière première se dissout avec une coloration d'un bleu vif et teint le coton en nuances grises à reflets violet-rougeâtre prononcés à partir d'une cuve à l'hydro- sulfite, alors que la matière première peut à peine être mise en cuve et n'a que très peu d'affinité pour la fibre).
On chauffe alors la masse à 158-160 C et on la maintient à cette températu- re pendant trois heures. La fermeture du second noyau se produit alors. On verse alors la masse dans trois litres d'eau, on agite pendant la nuit, on filtre, on lave le produit pour le débarras- ser de la. base et on le sèche. Le produit obtenu est sous forme
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d'une poudre noire soluble en violet-brun dans l'acide sulfurique concentré. Mis en cuve à l'hydrosulfite de sodium, il donne une cuve brun-violacé teignant le coton en nuances grises à reflets vert-olive, d'une bonne solidité.
Si la fusion est effectuée de la même manière entre 150 à 155 C pendant trois heures, il y a fermeture des deux noyaux et on obtient directement le colorant.
Les produits obtenus peuvent être employés directement comme colorants ou être halogènes, par exemple au moyen du chlo- re ou du brome, de la manière habituelle, au sein de solvants organiques comme le nitrobenzène ou d'acides minéraux forts comme l'acide sulfurique ou l'acide chlorosulfonique, dans des condi- tions modérées de manière à éviter la sulfonation du noyau.
Les colorants de cuve de la présente invention se dissol- vent habituellement dans l'acide sulfurique concentré en donnant une coloration vert-olive. Ils donnent des teintes violet foncé à brun-violet en solutions d'hydrosulfite alcalin et donnent sur le coton des teintures de couleur gris à olive d'une excellente solidité. Ils teignent également bien par les procédés de tein- ture à chaud ou à froid et conviennent dans les machines à teindre.
REVENDICATIONS.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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Process for the preparation of novel benzanthronylaminoanthraquinone-acridine series vat dyes and dyes obtained by this process.
The present invention relates to a class of novel vessel dyes, and more particularly to novel vessel dyes of the benzanthronylaminoanthraquinone-acridine series probably containing two acridine rings.
According to United States Patent No. 995,936, dyes are prepared by condensing Bz-1-bromobenzanthrone with 1-aminoanthraquinone and melting the condensation product with a caustic base. It is believed that the dye thus obtained has the formula:
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Due to the good fastness properties of this dye, new dyes have been produced by new substitution of this molecule. Other patents have been published which introduce various substituents either in the anthraquinone ring or in the benzanthrone ring.
The present invention proposes to produce a new class of vat dyes having new hues and superior fastness. It further proposes to provide a class of tank dyes having a novel structure, probably containing two acridine rings.
It has been found that these objects can be achieved by melting with a caustic base compounds of the general formula:
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in which Aq is an anthraquinone radical possessing the two N atoms in alpha positions, Aq 'is an anthraquinone radical and x and y, which are in the ortho position with respect to the N atom connecting Aq and Aq', are substituents other than the group consisting of a hydrogen atom or a methyl radical
These intermediate compounds can be synthesized by any suitable known method.
In general, they can be obtained by condensing Bz-1-bromobenzanthrone with an alpha. alpha-diamino-anthraquinone and subsequent condensation with an anthraquinone compound having a methyl substituent and a halogen substituent in the ortho position. These intermediates can also be obtained by condensation of Bz-1-bromobenzanthrone with
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an alpha.alpha-dism3.no-bta-methyl-anthraquinone and subsequent condensation with a halo-anthraquinone.
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Another possible process for the preparation of these intermediate compounds consists in condensing the Bz-1-halo-Benzanthrone with an alpha-amino-alpha.alpha '- (or beta' -) - dianthrimide containing a methyl radical in the ortho position by compared to the imide group.
During fusion with the caustic base, the usual closure of the benzanthronylaminoanthraquinone-acridine nucleus probably occurs, as in the aforementioned U.S. Patent No. 995.96, and in addition, a new nuclear system is likely to form. between Aq and Aq 'by new condensation. The products formed are of superior strength and exhibit color reactions different from the corresponding anthrimides, i.e. compositions having an aminoanthraquinonyl radical attached to the anthraquinone part of the compound of said United States patent. The dyes thus produced contain in all probability two acridine nuclei.
It can further be shown that the alkaline caustic melting can be carried out in two stages so as to indicate that first one of the acridine rings is formed, then the other. The formula for this class of compounds cannot, however, be given with certainty, and the Applicant does not limit the present invention to any other theoretical formula which may be given.
But, for general description, the following formula can be considered as representing the class of dyes having two acridine rings formed by the alkaline fusion described above:
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wherein Aq is an anthraquinone radical substituted by the N atoms in two of its alpha positions and Aq 'is an anthraquinone radical substituted by the N atom and the C atom in the ortho position.
The following examples illustrate the present invention.
The parts represent weights.
EXAMPLE 1.-
A mixture of 772 parts of nitrobenzene, 154.5 parts of Bz-1-bromobenzanthrone, 119 parts of 1: 5-diaminoanthraquinone, 77.5 parts of sodium carbonate and 7.7 parts of copper acetate is heated to 170 -172 C and this temperature is maintained for 20 hours. We then add 600 parts
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of nitrobenzene, 151 parts of 2-bromo - methylanthraquinone, 75 parts of sodium carbonate and 3.8 parts of copper acetate. The mixture is heated to 210 ° C. and this temperature is maintained for 20 hours. After removal of the solvent by stripping with water vapor, the product is collected by filtration, washed to remove the base and dried.
The condensation product obtained can be represented by the following formula:
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60 parts of the above condensation product are added with stirring to a molten mixture formed of 300 parts of potassium hydroxide and 150 parts of methanol brought to 145 C. After two and a half hours of heating at the above temperature above, a
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the mass is poured into 3000 parts of water, stirred overnight, filtered, washed to remove the base and dried. The product is a black powder soluble in concentrated sulfuric acid with a bright olive-green color. Impasted by the usual process, i.e. acid mash or tub, this product dyes cotton a very solid gray shade with a red sheen, from a dark purplish brown tub.
The above condensation product can also be prepared before the alkaline melting by condensation of 1-amino-.
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5-nitro-anthraquinone with 2-bromo-3-methyl-anthraquinone, reduction so as to form 5-amino-3'-methyl-1: 2'-dianthrimide which can then be condensed with Bz-1 -bromo-benzanthrone so as to form the desired compound. The latter can also be prepared by condensation of 2-bromo-3-methyl-
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anthraquinone with 1-amino-5-benzoylamino-anthraquinone, debenzoylation using sulfuric acid so as to
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forming 5-amino-3'-methyl-1: 2'-dianthrimide, which can then be condensed with Bz-1-bromobenzanthrone to give the desired compound.
EXAMPLE 2.-
Heated to 172 C and maintained for 20 hours at this temperature a mixture of 1000 parts of nitrobenzene, 200 parts of Bz-1-bromobenzanthrone, 154 parts of 1: 5-diamincanthraquinone, 100 parts of sodium carbonate and 10 parts of copper acetate. 400 parts of nitrobenzene, 200 parts of 1-bronio-2-methylanthraquinone, 100 parts of sodium carbonate and 5 parts of copper acetate are then added and the mixture is heated at 210 ° C. while maintaining this temperature for 20 hours. . The solvent is then removed by stripping with steam, the product is collected by filtration, freed from the base by washing and dried.
The condensation product obtained can be represented by the formula:
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To a fluid melt prepared with 1125 parts of potassium hydroxide and 370 parts of methanol heated to 130 ° C is added 225 parts of the above condensate with stirring. The mass is then heated to 145 ° C. and maintained at this temperature for three hours, then it is poured into 8000 parts of water, stirred overnight, filtered, and the product is washed to get rid of it. the base and it is dried. It forms a black powder soluble in concentrated sulfuric acid in an olive-green color. By mashing with water, he dyes cotton a gray shade with a green sheen of excellent strength, from a dark purple-brown tub.
EXAMPLE S.-
272 parts of the melt of Example 1 are dissolved in a mixture of 1088 parts of chlorosulfonic acid, 41 parts of bromine, 36 parts of sulfuryl chloride and 2.7 parts of iodine. The solution is stirred at 3-6 ° C. for three hours, poured into 10,000 parts of ice and water, filtered and washed off with acid. The product obtained is a black paste which dyes cotton from a dark purple vat in gray shades much greener than the non-halogenated starting material and which exhibits good strength properties. Analysis of the product shows that it contains 8.04 bromine and 2% chlorine.
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As seen in the previous examples, the methyl substituent can appear on the extreme anthraquinone group of the condensation product. The following two examples show that the methyl group can be a substituent on the central anthraquinone radical of the condensation product.
EXAMPLE 4.-
Heated to 170 ° C. and maintained at this temperature for 20 hours a mixture of 150 parts of nitrobenzene, 31 parts of Bz-1-bromobenzanthrone, 25.2 parts of 1: 5-diamino-2-methyl-anthraquinone, 15 parts of sodium carbonate and 1.5 parts of copper acetate. 100 parts of ni-trobenzene, 29 parts of 2-chloroanthraquinone, 10 parts of sodium carbonate and one part of copper acetate are then added. The mixture is heated to 210 ° C. and maintained at this temperature for 20 hours. The solvent is then removed by stripping off with water vapor. The product is collected by filtration, washed off from the base and dried.
The following formula represents the condensation product formed:
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42 parts of the above condensate are added with stirring to a melt consisting of 294 parts of potassium hydroxide and 147 parts of methyl alcohol, heated to 145 ° C. This mass is maintained at this temperature for three times. hours, then poured into 2400 parts of water, stirred overnight, filter, wash the product to get rid of it.
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of the base and dried. The product obtained is a black powder soluble in sulfuric acid concentrated in olive green.
Impasted, this product dyes cotton in gray shades of good fastness from a dark purplish brown alkali hydrosulphite vat, EXAMPLE 5. -
Heated to 170 ° C. and maintained at this temperature for twenty hours a mixture of 150 parts of nitrobenzene, 31 parts of Bz-1-bromobenzanthrone, 25.2 parts of 1: 5-diamino-2-methyl-anthraquinone ( containing a certain amount of 1: 8-diamino-2-methylanthraquinone), 15 parts of sodium carbonate and 1.5 parts of copper acetate. Then 100 parts of nitrobenzene, 29 parts of 1-chloranthraquinone, 10 parts of sodium carbonate and one part of copper acetate are added.
The mixture is heated to 210 ° C. and maintained at this temperature for 20 hours, then cooled to 25 ° C., filtered, the product washed with bitrobenzene, alcohol and hot water, then it is dried. The following condensation products are formed:
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and in a smaller proportion:
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To a melt prepared by means of 450 parts of potassium hydroxide and 225 parts of methanol heated to 145 ° C. are added 65 parts of the above condensation product, with stirring. The mass is maintained at this temperature for two and a half hours and then poured into 4000 parts of water, stirred overnight, filtered and washed to remove the base, finally the product is dried, which is under the form of a black powder.
Tanked with sodium hydrosulphite, it dyes the cotton in gray shades (with intense brown reflection) with good solidity from a dark brown tank.
EXAMPLE 6. -
Heated to 170 ° C. and maintained at this temperature for 18 hours a mixture of 150 parts of nitrobenzene, 31 parts of Bz-1-bromobenzanthrone, 23.8 parts of 1: 4-diaminoanthraquinone, 16 parts of sodium carbonate and 1.6 parts of copper acetate. Then 200 parts of nitro-benzene, 31 parts of 2-bromo-3-methylanthraquinone, 10 parts of sodium carbonate and 1 part of copper acetate are added. The mass is heated to 210 ° C. and it is maintained at this temperature for 20 hours. The mixture is cooled to 25 ° C., the
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product, washed with nitrobenzene, alcohol and hot water, then dried.
The condensation product obtained has the following chemical formula:
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To a melt prepared with 350 parts of potassium hydroxide and 175 parts of methyl alcohol heated to 128-130 ° C is added 50 parts of the above condensate with stirring. The mass is maintained at this temperature for two hours. At this time the first kernel shutdown occurred. (The product obtained dissolves in concentrated sulfuric acid giving an olive-green coloration, while the raw material dissolves with a bright blue coloration and dyes the cotton in gray shades with pronounced purple-reddish reflections from of a hydrosulphite tank, while the raw material can hardly be tanked and has very little affinity for the fiber).
The mass is then heated to 158-160 ° C. and maintained at this temperature for three hours. Closure of the second nucleus then occurs. The mass is then poured into three liters of water, stirred overnight, filtered and the product washed to get rid of the. base and dried. The product obtained is in the form
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of a black powder soluble in violet-brown in concentrated sulfuric acid. Tanked in sodium hydrosulphite, it gives a purplish-brown tank dyeing the cotton in gray shades with olive-green reflections, with good solidity.
If the melting is carried out in the same way at 150 to 155 C for three hours, the two cores are closed and the dye is obtained directly.
The products obtained can be used directly as dyes or be halogenated, for example by means of chlorine or bromine, in the usual way, in organic solvents such as nitrobenzene or strong mineral acids such as sulfuric acid or chlorosulfonic acid, under moderate conditions so as to avoid sulfonation of the nucleus.
The vat dyes of the present invention usually dissolve in concentrated sulfuric acid to give an olive green color. They give dark violet to brown-violet tints in alkaline hydrosulphite solutions and give cotton gray to olive dyes with excellent fastness. They also dye well by hot or cold dyeing processes and are suitable in dyeing machines.
CLAIMS.
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