BE489016A - - Google Patents

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BE489016A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " PROCEDE DE PREPARATION DES BITUMES OU DE LEURS CUT-BACKS 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
L'invention concerne un procédé de préparation des bitumes ou de leurs cut-backs leur faisant acquérir un meilleur pouvoir adhérent à l'égard des matières solides et en particulier les agrégats minéraux. 



   On sait que les bitumes tels que les bitumes as- phaltiques et leurs cut-backs n'adhèrent aux agrégats mi- néraux que si on applique le bitume liquide ou le cut-back sur l'agrégat minéral sec. Lorsqu'un agrégat minéral ainsi enduit vient ensuite en contact avec de l'eau ou de l'hu- midité le bitume risque fort de se détacher de l'agrégat. 



   Diverses substances ont déjà été ajoutées aux bitumes pour les empêcher de se détacher des agrégats sur lesquels ils ont été appliqués et en outre pour permettre aux bitumes d'adhérer convenablement lorsqu'on les appli- que sur un agrégat minéral à l'état humide. 



   On a constaté que les substances possédant une activité superficielle sont des produits d'addition par- ticulièrement appropriés, en choisissant particulière- ment les substances cation-actives pour faire adhérer les bitumes aux agrégats acides et les substances anion-acti- ves dans le cas des agrégats basiques. 



   Jusqu'à présent on a toujours ajouté aux bitumes des substances à activité superficielle préparées d'avance. 



  Or il a été découvert suivant l'invention que les acides naphténiques qui se trouvent naturellement dans le bitume lui-même peuvent être transformés en substances à activité superficielle qui font adhérer le bitume sur les matières solides. 



   Le pouvoir adhérent ainsi obtenu se conserve lorsque les bitumes ou leurs cut-backs sont maintenus à haute température pendant longtemps, tandis que le pouvoir 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 adhérent obtenu par les procédés antérieurs d'addition aux bitumes ou à leurs   cbacks   de substances préparées d'avan- ce disparaît généralement lorsqu'on les conserve à tempéra- ture élevée. En conséquence suivant l'invention on ajoute une polyamine au bitume, qu'on chauffe ensuite à une tempé- rature suffisante pour faire réagir les acides naphténiques et la polyamine en formant ainsi une amide acide. La quan- tité de polyamine ajoutée doit être choisie de façon que la totalité des groupes amino ne participe pas à la formation de l'amide acide.

   Si on ajoute une diamine, on peut ajouter environ 1 gramme molécule par gramme molécule d'acide naphténique contenu dans le bitume. Dans ces conditions un groupe amino en moyenne de chaque molécule de diamine se lie avec une molécule d'acide naphténique pour former une amide acide, tandis que les autres groupes amino restent libres. On obtient ainsi une acyl amido amine qui est une substance cation-active. 



   Les polyamines peuvent être ajoutées aux bitumes fondus, non dilués ou aux cut-backs. On peut aussi les ajouter au cours de la préparation du cut-back, en mélan- geant le bitume par exemple avec du pétrole lampant. Il est possible également d'ajouter la polyamine à une huile bitumineuse à partir de laquelle on prépare le bitume en séparant les fractions légères par distillation. 



   Si la teneur en acides naphténiques du bitume ou de la matière première servant à préparer le bitume est insuffisante, on peut y ajouter des acides ou huiles naph- téniques ou des bitumes riches en acides naphténiques ainsi que d'autres acides de poids moléculaire plus élevé. 



   Les polyamines aliphatiques de faible poids molé- culaire conviennent très bien à la réaction avec les acides naphténiques et les acides de poids moléculaire plus élevé ajoutés. Des exemples de ces polyamines sont l'éthylène 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 diamine, propylène diamine, hexaméthylène diamine, diéthy- lène triamine, triéthylène tétra-amine, tétraéthylène pen- tamine, etc.. 



   On peut aussi remplacer la polyamine par une monoamine contenant dans la molécule un groupe fonctionnel additionnel, qui après la formation d'une liaison amide acide entre le groupe amino et le groupe carboxyle de l'acide fait acquérir à la molécule résultante un caractè- re polaire. Un exemple d'une substance de cette nature est l'éthanol amine et d'une manière générale un alkanol amine. 



  L'éthanol amine réagit avec l'acide naphténique ou autre acide de poids moléculaire plus élevé en formant une amide acide avec un groupe hydroxyle libre. Cette amide acide fait adhérer les bitumes aux agrégats basiques. Dans ce cas également on ajoute environ 1 gramme molécule d'éthanol amine au bitume par gramme molécule d'acide en présence. 



   Le procédé suivant l'invention consiste donc à ajouter aux bitumes, cut-backs ou matières premières ser- vant à leur préparation, une amine qui outre le groupe amino contient au moins un groupe fonctionnel nécessaire à la formation d'une substance favorisant l'adhérence des bitumes sur les matières solides, puis on fait réagir l'aminé ajoutée, par chauffage, avec les acides de poids moléculaire plus élevé, en particulier les acides naphté- niques contenus dans les bitumes, cut-backs ou matières premières, ou les acides de poids moléculaire plus élevé qui y ont été ajoutés, de façon à former une amide acide, la quantité d'aminé ajoutée étant choisie de façon qu'au moins un des groupes fonctionnels existant au début dans l'aminé reste libre dans les molécules d'amide acide ainsi formée. 



   Lorsque la transformation des acides contenus dans les bitumes s'effectue au moyen d'aminés volatiles, il faut avoir soin qu'à la température élevée nécessaire 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 à l'opération, les amines ne se séparent pas en partie du bitume par volatilisation. Il peut donc être avantageux dans certains cas d'effectuer le traitement sous pression en vase clos. 



   Un autre procédé efficace d'empêcher les amines de se volatiliser consiste à maintenir le bitume ou le cut-back auquel l'amine a été ajoutée pendant un certain temps à une température modérée, par exemple de 60 à   100 C,   en donnant lieu ainsi à la formation de sels entre l'amine et les acides. L'amine étant ainsi combinée, on élève la température par exemple à   100-150 C   ou davantage pour réaliser la transformation en amides acides. 



   Il y a lieu de noter que le chauffage du bitume et de l'amine doit être poursuivi jusqu'à ce que la tota- lité des acides existants soit transformée pour empêcher une réaction ultérieure entre les acides en liberté et les amides acides déjà formées. 



   L'invention est facile à comprendre d'après les exemples donnés ci-après. 



   EXEMPLE 1. On charge dans un autoclave avec agi- tateur 0,4   %   d'éthylène diamine avec un bitume de "Southern dont la pénétration   à 25 C   est de 350 et l'indice d'acidité de 2,4, à une température de 90 C, puis on chauffe le   mélan   ge pendant 1 heure à 180- 200 C en l'agitant. 



   Puis on prépare un cut-back fluide en mélangeant 80 parties en poids du bitume traité précité avec 20 par- ties en poids de pétrole lampant. 



   A titre d'essai témoin on prépare un second cut- back en mélangeant 80 parties en poids du bitume non traité avec 20 parties en poids de pétrole lampant. 



   Pour déterminer le pouvoir adhérent des deux cut- backs en les mélange avec du granit biotite en particules d'une grosseur de 0,3 - 1,3 cm, en proportions de 7 parties 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 en poids de cut-back pour 93 parties en poids de la roche. 



   Les essais s'effectuant avec la roche sèche et humide. On laisse reposer les mélanges pendant 15 minutes, puis on les plonge dans l'eau distillée à 25 C; on observe les ré- sultats immédiatement et au bout de 24 heures. 



   Les résultats sont donnés dans le tableau ci-des- sous : Nature de Cut-back de bitume non traité Cut-back de bitume trai- la roche té avec 0,4% d'éthylène diamine 
 EMI6.1 
 
<tb> Observation <SEP> Observation
<tb> Immédiate <SEP> au <SEP> bout <SEP> de <SEP> Immédiate <SEP> au <SEP> bout <SEP> de
<tb> 24 <SEP> heures <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> 
<tb> 
<tb> Granite <SEP> Application <SEP> fa- <SEP> Surface <SEP> cou- <SEP> Application <SEP> Surface
<tb> 
<tb> biotite <SEP> cile,la <SEP> couche <SEP> verte <SEP> 0-5% <SEP> facile <SEP> couverte
<tb> @
<tb> sec <SEP> se <SEP> détache <SEP> de <SEP> 90-100%
<tb> 
<tb> l'agrégat <SEP> aussi-
<tb> 
<tb> tôt <SEP> après <SEP> l'im-
<tb> 
<tb> mersion.
<tb> 
<tb> 



  Granite <SEP> Application <SEP> dé- <SEP> Surface <SEP> cou- <SEP> Application <SEP> Surface
<tb> 
<tb> biotite <SEP> fectueuse, <SEP> la <SEP> verte <SEP> 0-5% <SEP> satisfaisan- <SEP> couverte
<tb> 
<tb> humide <SEP> couche <SEP> se <SEP> déta- <SEP> te <SEP> 70-80%
<tb> 
<tb> che <SEP> de <SEP> l'agré-
<tb> 
<tb> gat <SEP> aussitôt <SEP> a-
<tb> 
<tb> près <SEP> l'immersion
<tb> 
 
Il ressort de ces essais que le pouvoir adhérent du bitume augmente notablement lorsqu'on lui fait subir un traitement avec l'éthylène diamine. 



     EXEMPLE   2. On ajoute 0,5% d'éthylène diamine hy- draté à une huile bitumineuse du Venezuela, dont l'indice d'acidité est de 2,6, puis on chauffe l'huile pendant 2 heures en vase clos à 190-200 C. On sépare les fractions légères par distillation de l'huile jusqu'à ce qu'on obtien- ne un bitume dont la pénétration est de 150 à 25 C. On pré- pare un cut-back fluide en mélangeant 80 parties en poids 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 de ce bitume avec 20 parties en poids de pétrole lampant. 



  On détermine le pouvoir adhérent du bitume de la même manière que dans l'exemple 1, en employant également un granite biotite en particules d'une grosseur de 0,3 - 1,3 cm. 



   On obtient les résultats suivants :    Sur le granite Application facile ; bout de 24 heures -    contact avec l'eau à 25 C, 90-100% de la biotite sec : surface sont recouverts. 



    Sur le granite Application assez facile ; bout de 24   heures en contact avec l'eau à 25 C, 60biotite humide : 70% de la surface sont recouverts. 



   Même lorsqu'on continue à distiller l'huile de Venezuela contenant l'éthylène diamine à l'état de bitume, dont la pénétration à 25 C est égal à 90, on constate que le pouvoir adhérent du bitume sur le granite biotite est satisfaisant. 



   EXEMPLE 3. On prépare un cut-back en mélangeant 84,5 parties en poids d'un bitume de lagunillas dont le point de ramollissement (Ring et Bail) est de 46 C, la pénétration à 25 C de 95 et l'indice d'acidité de 1,1 mg/g, avec 15,5 parties en poids de pétrole lampant. On ajoute à ce cut-back 0,5% d'éthylène diamine, puis on fait subir au mélange un reflux pendant trois heures à   100 C   en l'agitant. Au cours d'un second essai, on fait subir au même cut-back auquel on avait ajouté 0,5% d'éthylène diamine un premier reflux d'une demi-heure à 75 C et un second reflux de deux heures à 150 C. 



   Dans les deux cas, on a déterminé le pouvoir   adhérent sur le granite biotite sec ; 1)aussitôt après le chauffage précité du cut-back ; après avoir maintenu le     cut-back   une température de 135 C dans un tonneau fermé pendant une, deux et trois semaines. 



   On a déterminé le pouvoir adhérent par l'essai 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 dit "d'immersion totale dans l'eau" désigné pour abréger par   "T.W.I.T.".   



   Au cours de cet essai, on a mélangé 100 parties en poids de granite biotite sec pendant 5 minutes avec 4 parties en poids du cut-back chauffé à 40 C, puis on a laissé reposer le mélange à la température ambiante pen-   dant 30 minutes ; onlta introduit dans une bouteille et   noyé dans l'eau à 40 C, en maintenant cette température pendant 3 heures. 



   Puis on a examiné séparément les diverses pierres immergées et on a déterminé à l'oeil la portion de surface recouverte de bitume. Le pourcentage moyen de la surface recouverte des diverses pierres arrondi à   5%   est appelé coefficient T.W.I.T. 



   On a obtenu les résultats suivants : 
 EMI8.1 
 
<tb> Nature <SEP> du <SEP> cut-back <SEP> Coefficient <SEP> T.WI.T.
<tb> 
<tb> directe- <SEP> au <SEP> bout <SEP> au <SEP> bout <SEP> au <SEP> bout
<tb> de <SEP> 1 <SEP> se- <SEP> de <SEP> 2 <SEP> se- <SEP> de <SEP> 3 <SEP> se-.
<tb> ment <SEP> maine <SEP> à <SEP> maines <SEP> semaines
<tb> à <SEP> 135 C <SEP> à <SEP> 135 C <SEP> à <SEP> 135 C
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Chauffé <SEP> pendant <SEP> 3
<tb> 
<tb> heures <SEP> à <SEP> 100 C <SEP> avec
<tb> 
<tb> 0,5% <SEP> d'éthylène
<tb> 
<tb> diamine <SEP> 75 <SEP> 85 <SEP> 95 <SEP> 85
<tb> 
<tb> Chauffé <SEP> avec <SEP> 0,5 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
<tb> d'éthylène <SEP> diamine,
<tb> 
<tb> 1/2 <SEP> h <SEP> à <SEP> 75 C, <SEP> puis
<tb> 
<tb> 2 <SEP> h.

   <SEP> à <SEP> 150 C <SEP> 85 <SEP> 90 <SEP> 95 <SEP> 85
<tb> 
 
Il ressort de ce tableau qu'en chauffant un cut- back avec l'éthylène diamine on obtient un excellent pou- voir adhérent sur la roche et que cette propriété se conser- ve au stockage à température élevée. 



     EXEMPLE   4. On chauffe le même bitume de Lagunillas que dans l'exemple 3 à 150 C pendant une demi-heure avec 

 <Desc/Clms Page number 9> 

   os5     %   d'éthanol amine au lieu de l'éthylène diamine. Le coefficient T. W.I.T. de ce cut-back appliqué sur du cal- caire est de 65.

Claims (1)

  1. RESUME A - Procédé de préparation des bitumes ou leurs cut-backs leur faisant acquérir un meilleur pouvoir adhé- rent à l'égard des matières solides, caractérisé par les points suivants, séparément ou en combinaisons : 1) On ajoute aux bitumes, cut-backs, ou matières premières servant à leur préparation une amine qui, outre le groupe amino, contient au moins un groupe fonctionnel nécessaire à la formation d'une substance favorisant l'ad- hérence des bitumes sur les matières solides, puis on fait réagir l'aminé ajoutée, par chauffage, avec les acides de poids moléculaire plus élevé, en particulier les acides naphténiques contenus dans les bitumes, cut-backs ou ma- tières premières, de façon à former une amide acide,
    la quantité d'amine ajoutée étant choisie de façon qu'au moins un groupe fonctionnel existant au début dans l'aminé reste libre dans les molécules d'amide acide ainsi formée; 2) on ajoute un acide de poids moléculaire plus élevé aux bitumes, cut-backs ou matières premières servant à leur préparation dont la teneur en acide est faible; 3) l'amine est une polyamine aliphatique; 4) l'amine est un amino-alcool; 5) le chauffage du bitume, du cut-back ou de la matière première servant à les préparer s'effectue avec l'amine en deux temps, de façon à former pendant le premier temps un sel d'amine des acides de poids moléculaire plus élevé existant dans le bitume, le cut-back ou la matière première, puis on transforme ce sel en une amide acide en le chauffant à une température plus élevée;
    6) le chauffage de la matière bitumineuse et de l'aminé ajoutée s'effectue en vase clos ; <Desc/Clms Page number 10> B - A titre de produits industriels nouveaux, les bitumes ou leurs cut-backs ayant acquis un meilleur pouvoir adhérent à l'égard des matières solides et préparés par le procédé précité.
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