BE497133A - - Google Patents

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BE497133A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F14/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F14/02Monomers containing chlorine
    • C08F14/04Monomers containing two carbon atoms
    • C08F14/06Vinyl chloride

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PREPARATION DE CHLORURE DE POLYVINYLE FORMANT UNE PATE, 
La présente invention se rapporte à la polymérisation du chloru- re de vinyle en.émulsion aqueuse en présence d'un agent émulsifiant et d'un catalyseur peroxy soluble dans   1?eau   pour obtenir un polymère formant une pâte. 



   La polymérisation du chlorure de vinyle en émulsion avec cata- lyseurs solubles dans l'eau est connue, et les procédés appliqués dans l'in- dustrie donnent généralement une dispersion colloïdale ou latex stable et sans tendance au dépôt du polymère; on peut récupérer le polymère   à   partir de ce latex sous la forme d'une poudre blanche par coagulation et séchage à 50-60 C., ou par séchage par pulvérisation aux mêmes températures.

   Mais les polymères en poudre produits de cette manière ne peuvent être mis en dispersion aux.températures ordinaires dans 65 à 100% environ de leur poids de plastifiant - le   dioctyl-phtalate   ou le tricrésyl-phosphate par exemple- en donnant un mélange crémeux homogène ou pâte mobile susceptible d'être é- talé' suffisamment durable pour être utilisé sous cette forme; pour impartir ces propriétés au polymère;, il faut appliquer un traitement   thermique   déter-   miné',,,     décrit   par exemple dans le brevet anglais n    589.715   et le brevet américain n  2.445.042.

   Un autre procédé de polymérisation, connu sous le nom de polymérisation en dispersion est caractérisé par l'emploi   d'un   cata- lyseur soluble dans le monomère et   d'une   dispersion aqueuse plus grossière du monomère, maintenue par des moyens mécaniques et à l'aide d'un agent de dispersion, mais les polymères obtenus de cette manière ne peuvent former une pâte comme défini   ci,..dessus,   et sont obtenus sous la forme   d'un   sédiment granuleux plutôt que sous celle d'un latex. 



   On a trouvé à présent que des polymères de chlorure de vinyle formant une pâte peuvent être obtenus directement-si les conditions de po- lymérisation sont intermédiaires entre celles décrites dans le paragraphe précédent, l'émulsion étant au point de début de coagulation au moins vers la fin de la polymérisation, et maintenue par agitation énergique. Dans ce cas, le produit comprend des proportions variables de sédiment finement di- visé et de latex, ce dernier étant plus dilué que dans le véritable procédé 

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 de polymérisation en émulsion, généralement une certaine quantité de poly- mère en poudre hydrofuge à la surface du liquide, et un dépôt solide sur les parois du récipient.

   On peut isoler facilement le polymère formant une pâte à partir de ce mélange, en achevant la coagulation, en séchant et en 'éliminant les particules retenues sur un tamis à mailles de 20 à 100. 



   On pense que le succès du nouveau procédé réside dans le fait que les particules de polymère de diamètre inférieur à 0,0005 mm environ, présentes en quantités appréciables dans les latex préparés en émulsion avec des catalyseurs solubles dans l'eau, sont pratiquement absentes quand la polymérisation est effectuée, au moins dans ces dernières phases, au point de début de coagulation caractérisé par la formation d'une certaine quanti- té de matière granuleuse en plus du polymère finement divisé,

   et que ces particules plus petites sont responsables de la nature adhérente et de la viscosité élevée et progressivement croissante des compositions obtenues à partir de plastifiants et de polymères d'émulsion du type décrit qui   n'ont   pas été soumis au traitement thermique du brevet anglais n    589.715.   Que cette hypothèse soit ou non l'explication correcte des résultats des expé- riences décrites ici, on a constaté que, quand les conditions de polyméri- sation sont choisies de manière à obtenir un polymère composé de particu- les de dimension moyenne plutôt plus grandes que celles du polymère obtenu suivant les procédés par émulsion connus, mais moins grandes que les parti- cules obtenues par les procédés de dispersion connus, de préférence de 0,0005 mm à 0,003 mm avec un minimum de particules plus petites,

   le produit sec en poudre peut être mis en dispersion dans 65 à 1005 environ de son poids de plastifiant en donnant une pâte fluide, susceptible d'être éta- lée, de faible viscosité et présentant de bonnes propriétés de vieillisse- ment. 



   Les facteurs principaux qui influencent la dimension des parti- cules du polymère et la stabilité de l'émulsion sont 1) la nature de l'agent émulsifiant 2) la concentration de cet agent 3) le rapport de volume des phases et   4)   le type et le degré d'agitation. D'autres facteurs sont notam- ment la température de réaction, le pH de la phase aqueuse, et la présence ou   l'absence     d'électrolytes   autres que le catalyseur et les régulateurs de la tension superficielle comme les alcools.

   Dans la présente invention ces facteurs sont équilibrés de manière à obtenir une émulsion peu stable et un produit ne ressemblant ni au latex stable caractéristique des polymères pré- parés par émulsion vraie, ni au dépôt granuleux et au liquide clair surna- geant Qbtenus par les procédés ordinaires de polymérisation en dispersion. 



  Les effets respectifs de ces différents facteurs sont décrits ci-dessous. 



  Agent émulsifiant. En général, l'usage d'agents émulsifiants qui ne sont normalement pas considérés comme très efficaces favorise la formation de po- lymères formant une pâte; les cétyl- et stéaryl-phtalates hydrogénés, con- vertis en partie seulement en leur sel d'ammonium ou d'un métal alcalin sont particulièrement utiles. 



   Concentration de l'émulsifiant. On doit utiliser des concentra- tions d'émulsifiant plus faibles que celles qu'on utilise normalement; la gamme de concentrations souhaitable peut être déterminée en effectuant la polymérisation avec des concentrations régulièrement décroissantes. La con- centration optimum est généralement inférieure à 0,5 % du poids du monomère pour des rapports de volume de phases de l'ordre de 1,5:1 - 2,5:1 (phase aqueuse: chlorure de vinyle), plus faible pour les agents émulsifiants les plus efficaces. 



  Type d'agitation. Une agitation violente et en tourbillon favorise la pro- duction de polymères aptes à former une pâte, et est particulièrement né- cessaire quand on utilise un agent d'émulsion efficace à une concentration relativement élevée. Les moyens adoptés pour réaliser cette agitation va- rient évidemment suivant la forme et la grandeur du récipient. 



  Rapport de volume des phases. 0-'est un facteur moins important, mais on ob- tient souvent une amélioration en employant une proportion relativement éle- vée de monomère. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Ainsi donc, les conditicns favorisant la formation de polymères de chlorure de vinyle sont celles-qui tendent à déterminer l'instabilité de l'émulsion, et c'est précisément pour cette raison qu'elles avaient été écar- tées jusqu'à présenta ais en équilibrant soigneusement ces conditions au cours d'expériences préliminaires;, en suivant les principes définis ci-des- sus, on peut établir les conditions de production   d'un   polymère formant une pâte, sans proportion exagérée d'agglomérats sableux ou granuleux, pour un récipient donné. De plus,   1-'efficacité   ou   l'effet   de   1-'agent   émulsifiant peut être modifié, si on le désire, en ajustant le pH et en introduisant des élec- trolytes ou des agents modifiant la tension superficielle, les alcools par exemple. 



   Les exemples et essais comparés qui suivent illustrent   différen-   tes formes de réalisation de   l'invention   et mettent en relief les effets des différents facteurs énumérés ci-dessus. 



    EXEMPLE 10- '    
On place dans un récipient étanche de deux gallons dans lequel ,on à fait le vide 
1 litre de chlorure de vinyle, 
2 litres   d'une   solution aqueuse de cétyl-stéaryl-phtalate hydrogéné, obtenu par réaction de proportions   équimoléculaires   d'anhydride phtaLique et d'un mélange commercial d'alcools cétylique et   stéarylique   contenant approximati- vement des parties égales en poids de ces deux constituants, à raison de   0,25%   du poids du chlorure de vinyle, l'ester d'acide ayant été converti en son sel de sodium à raison de 18% par addition   dhydroxyde   de sodium,'et 
0,1% du poids du chlorure de vinyle de persulfate de potassium. 



   On agite au moyen   d'un   agitateur à hélice tournant à 425 tours à la minute et on chauffeà 45 C pendant 27 heures pour achever la polyméri-   sation.   Le polymère obtenu est précipité par addition dune solution de sul- fate d'aluminium,filtré, lavé, séché dans un courant   dair   à 50 C et tamisé pour éliminer la faible proportion de particules sableuses. La poudre fine ainsi obtenue, mélangée pendant 30 minutes dans un malaxeur avec un poids é- gal de di-(2-éthyl-hexyl) phtalate donne une pâte fluide de 36,3 stokes de viscosité, et 46,3 stokes après 7 jours à la température ordinaire. 



   A titre de comparaison, un polymère obtenu de la même manière, mais en remplagant le phtalate utilisé comme émulsifiant par le même poids de sulfate de lauryl-sodium, composé plus actif, donne avec le plastifiant une masse collante ressemblant au mastic, qu'on ne peut ni verser ni étaler. 



   EXEMPLE 2.- 
On introduit dans chaque tube   d'une   série de sept tubes à essai en verre, préalablement purgés à l'azote et refroidis dans un mélange d'an- hydride carbonique solide et   dalcool,   1 partie en volume de chlorure de vi- nyle et 2 parties   d'eau   contenant 0,1% (du poids du monomère) de persulfate de potassium et 1% de   cétyl-stéaryl-phtalate   hydrogéné, converti en son sel de sodium dans la mesure indiquée dans le tableau ci-dessous, ce qui   rem-.   plit les tubes à la moitié environ.

   On ferme ensuite les tubes et on les fait tourner de manière continue suivant un axe transversal à 20 tours par minute pendant 48 heures dans un bain maintenu thermostatiquement à 40 C., la poly- mérisation étant pratiquement complète au bout de ce   tempso   On coagule le contenu des tubes à l'aide   d9une   solution de sulfate   d'aluminium,   on filtre, on lave à   19eau   chaude et on sèche dans un courant   d'air   à 50 C, ce qui don- ne des poudres contenant une très faible proportion d'agglomérés   durs..   Les poudres tamisées et mises en dispersion dans un poids égal de di-(2-éthyl- hexyl) phtalate donnent des pâtes dont la viscosité est   reprise   dans le ta- bleau ci-après :

   

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<tb> :Degré <SEP> de <SEP> neutralisa- <SEP> pH <SEP> de <SEP> la <SEP> phase <SEP> Viscosité <SEP> de <SEP> la <SEP> pâte <SEP> : <SEP> 
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<tb> :tion <SEP> de <SEP> l'émulsifiant: <SEP> aqueuse <SEP> poises <SEP> à <SEP> 25 C.
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 ¯en¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ #.#.#- #,- -# # # -.# ¯# -,-,#,- 
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<tb> 36 <SEP> 6.4 <SEP> 21.6
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<tb> 48 <SEP> 6.6 <SEP> 19.2
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<tb> 60 <SEP> 6.4 <SEP> 19.2
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<tb> 71 <SEP> 7.0 <SEP> 16.8
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<tb> 83 <SEP> 7.0 <SEP> 75.3
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 lI o lift 95 8.0 104 107 g.l 12a 107 9.1 120 . Jt. Et +7% d'hydroxyde de sodium en plus de la quantité requise pour neutraliser complètement le cétyl-stéaryl-phtalate hydrogéné. 



    EXEMPLE 32.=    
On polymérise du chlorure de vinyle comme dans   l'exemple   1, mais en utilisant 0,1% en poids du sel de sodium d'un oléate de méthyle forte- ment sulfaté au lieu de 0,25% de   cétyl-stéaryl-phtalate   de sodium. Le po- lymère est obtenu en grande partie sous forme de latex qui coagule légère- ment au cours de la polymérisation, comme 1-'indique la précipitation   d'une   faible partie sous forme d'une poudre fine et hydrofuge, et, repris comme 
 EMI4.5 
 décrit plus haut, peut être mis en dispersion dans le di-(2éthyl-heyl phtalate en donnant une pâte stable pouvant être étaléeo 
A titre de comparaison, l'emploi de   0,25%   de l'oléate de méthyle sulfaté, les autres conditions restant les mêmes, donne un polymère qui,

   
 EMI4.6 
 mélangé à un poids égal de di-(2-éthyl hexyl) phtalate fournit une masse extrêmement adhérente, analogue au mastic. 



   De même, le cétyl-stéaryl phtalate hydrogéné, converti en son sel de sodium à raison de 18% et employé à raison de 0,5 % du poids du monomè- re donne un polymére formant une pâte comme décrit ci-dessus, ayant une vis- cosité initiale de   68,2   stokes, atteignant 83,2 stokes après 7 jours à la température ambiante, tandis que 0,7% d'émulsifiant donne un polymère inca- pable de former une pâte pouvant être étalée, à moins d'un traitement préli- minaire. 



  EXEMPLE 4.- 
On effectue deux polymérisations suivant le procédé décrit dans 1?exemple 1 en utilisant 3% (du poids du monomère) de cétyl-stéaryl-phtala- te de sodium comme émulsifiant, 0,3% (du poids du monomère) de persulfate de potassium comme catalyseur, et une température de polymérisation de 45 C. 



  L'agitation est effectuée par rotation suivant un axe transversal à 70 tours par minute. Les deux polymérisations différent par le rapport eau :chloru- re de vinyle, égal à 2:1 dans un cas et à 1:6 dans   l'autre..   Les polymères, transformés en pâtes comme décrit plus haut, ont respectivement une viscosi- té de 101 et de 47 stokes. Par cet exemple, qui illustre l'effet du rapport des phases, on voit que la forte concentration d'un émulsifiant relativement efficace est équilibrée par l'agitation particulièrement violente utilisée. 



  EXEMPLE 5.- 
On polymérise du chlorure de vinyle exactement comme dans l'exemple   1,   mais en ajoutant 2,5% de son poids de tétrachlorure de carbone; on ob- 
 EMI4.7 
 tient un polymère qui, mélangé à un poids égal de di-(2-éthyl-hel)phtala- te, forme une pâte ayant pour viscosité 97 stokes à 25 C. Si on recommence 

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 la même préparation avec l'agitateur tournant à 200 tours par minute seule- ment, le polymère obtenu ne peut être mis en dispersion dans la même quanti- té de plastifiant et donner une pâte fluide. 



  EXEMPLE   6.-   
On polymérise du chlorure de vinyle comme décrit dans l'exemple 2 en utilisant comme émulsifiant 1% du poids du monomère de n-butyl-phtalate hydrogéné dont on a converti 66% en sel de sodium par addition d'hydroxyde de sodium.. Le polymère obtenu est, après tamisage, malaxé avec un poids égal de di-(2-éthyl-hexyl)phtalate, ce qui donne une pâte fluide et homogène dont la viscosité initiale est de 23.1 stokes. 



  EXEMPLE   7.-   
On introduit dans des tubes à essai en verre, refroidis dans un mé- lange d'alcool et d'anhydride carbonique solide, 1 partie en poids de chlo- rure de vinyle liquide et deux parties   deau   contenant des agents émulsifi- ants comme décrit plus loin. On ajoute la quantité voulue de persulfate de potassium, en rinçant les tubes à l'azote avant et entre les additions des différents ingrédients. On ferme ensuite les tubes et on les place dans un thermostat à 35 C pendant 48 heures, en les animant   d'un   mouvement de rota- tion suivant un axe transversal.

   La polymérisation achevée on ouvre les tu- bes, on coagule le -latex par addition d'une solution de sulfate   d'aluminium,   on sépare le polymère par filtration, on le lave abondamment à l'eau chaude et on le sèche dans un four à vide à 50 C. Le rendement en polymère atteint .près de 1005 dans tous les cas. 



   On procède ensuite à des essais sur les polymères secs en les mélangeant à un poids égal de   2-éthyl-hexyl-phtalate,   en malaxant le   mélan-   ge pendant 30 minutes dans un mélangeur à 20 C, et en mesurant la viscosité de la pâte obtenue à l'aide d'un viscosimètre calibré à   efflux.   



   Les détails de la polymérisation et les caractéristiques des produits sont rassemblés dans le tableau donné à la fin du mémoire, dans lequel l'alkyl-sulfate secondaire de sodium mentionné est un produit commer- cial connu sous le nom de "Teepol"   (désalted)o  L'indication "très forte vis- cosité" signifie que la pâte ne s'écoule par du tous dans le viscosimètre utilisé, ou ne le traverse qu'en plusieurs heures au lieu de quelques minu- teso 
La résistance à la traction des feuilles solidifiées obtenues à partir des pâtes conformes à l'invention est   satisfaisantes   elle est de l'ordre de 1100 livres par pouce carré (77 Kg/cm2) pour une période de soli- dification de 5 minutes à 140 C, et de l'ordre de 1600 livres par pouce car- ré (102   Kg/cm2)   pour une période de 5 minutes à 170 C. 



  EXMPLE 8. - 
On chauffe à 40 C pendant 90 heures, en suivant le procédé de l'exemple 7, une émulsion de 1 partie de chlorure de vinyle liquide dans 1,9 partie en poids   d'eau   contenant 1% (du poids de chlorure de vinyle) du mélange des sels de sodium de cétyl-phtalate hydrogéné et de   stéaryl-phta-   la.le hydrogéné et 0,3% (du poids de chlorure de vinyle) de persulfate de potassium. Avant la polymérisation la phase aqueuse de l'émulsion est ajus- tée au pH 9,5 par addition de soude caustique. On obtient un rendement quan- titatif de chlorure de polyvinyle. La viscosité d'une pâte formée par ce po- lymère et par un poids égal de 2-éthyl-hexyl-phtalte est de 51 poises, la préparation et l'essai étant effectués comme dans l'exemple 7. La pâte pré- sente d'excellentes propriétés à l'écoulement, et ne gonfle pas. 



    EXEMPLE 2..-    
On prépare un polymère suivant le procédé décrit dans l'exemple 8, mais en n'utilisant que 1,6 partie d'eau pour former l'émulsion. Les con- centrations de persulfate de potassium et de sels mixtes de sodium de cétyl- phtalate hydrogéné et de   stéaryl-phtalate   hydrogéné sont respectivement main- tenues à 0,3 et   1%   du poids du chlorure de vinyle. Une pâte, préparée à par- tir du polymère de la même manière que dans   l'exemple   1 a une viscosité, de 

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 42 poises, atteignant 74 poises après une semaine à 20 C. Cette pâte présen- te d'excellentes propriétés à l' écoulement et n'a aucune tendance au gonfle- ment, tant aussitôt après la préparation qu'après une période de vieillisse- ment.

   Le composé solidifié obtenu en chauffant la pâte pendant 5 minutes à   160 C   a une résistance à la traction de 1500 livres par pouce carré. 



   Dans la pratique de la présente invention, il est préférable d'u- tiliser les sels de métal alcalin ou d'ammonium de monoesters de l'acide phta- lique ou d'homologues inférieurs avec des alkanols C4- C18, particulièrement C5- C18 comme agents émulsifiants, car ces composés sont compatibles avec le polymère et sont relativement peu actifs, leur pouvoir émulsifiant pou- vant être réglé à volonté en agissant sur le pH du milieu liquide.

   On peut utiliser n'importe quel catalyseur de polymérisation du chlorure de vinyle soluble dans l'eau et efficace, par exemple, le peroxyde d'hydrogène, les sels d'alcali et d'ammonium des peracides tels que les acides perborique, persulfurique, peracélique, perbenzoique et   monoperphtalique   activés, au be- soin, par des agents réducteurs comme le sulfite de sodium (systèmes Redox) et les catalyseurs du type azo. 



   Les polymères de chlorure de vinyle formant une pâte produits conformément à la présente invention peuvent être mélangés de manière con- nue avec des plastifiants tels que le tricrésyl-phosphate, le   dihexyl-phta-   late, le dioctyl-phtalate, le   dibutyl-phtalate   ou des mélanges de ces plas- tifiants et avec des ingrédients secondaires qui comprennent des agents de stabilisation thermique comme le silicate de plomb ; les colorants et pig- ments peuvent être ajoutés aux dispersions ou aux polymères de chlorure de vinyle. 

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  Emulsifiant <SEP> Concentra- <SEP> Propriétés <SEP> de <SEP> la <SEP> pâte
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 la base du z sur la Po-Lymere (poises à Remarques 
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  1,5 <SEP> 0,3 <SEP> " <SEP> 67
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Claims (1)

  1. REVENDICATIONS.
    1) Procédé de préparation de polymères de chlorure de vinyle for- mant une pâte comprenant la polymérisation du chlorure de vinyle en émulsion aqueuse en présence d'un émulsifiant et d'un catalyseur de polymérisation so- luble dans l'eau avec agitation énergique, dans des conditions choisies pour que l'émulsion soit maintenue au moins vers la fin de la polymérisation au point de début de coagulation.
    2) Procédé de préparation de polymères de chlorure de vinyle for- mant une pâte comprenant la polymérisation du chlorure de vinyle en émul- sion aqueuse en présence d'un émulsifiant et d'un catalyseur de polymérisa- tion soluble dans l'eau avec agitation énergique, caractérisé en ce que le degré d'agitation, le rapport des phases monomère/phase aqueuse et la con- centration d'émulsifiant sont équilibrés de manière à obtenir un polymère en poudre, pratiquement exempt de particules de diamètre inférieur à 0,0005 mm.
    3) Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'émulsifiant utilisé est un sel de métal alcalin ou d'ammonium d'un mono-ester de l'acide phtalique ou d'un homologue nucléaire analogue avec un alkanol de 4 à 18 atomes de carbone, de préférence 5 à 18 atomes de carbone.
    4) Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce que ledit mono-ester est un mélange de cétyl- et stéaryl-phtalate hydrogénés.
    5) Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que la quantité d'émulsifiant utilisée représente moins de 0,5% du poids du chlorure de vinyle, et le rapport des volumes de la phase aqueuse et du chlorure de vinyle est compris entre 1,5 :1 et 2,5 : 1.
    6) Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que on coagule l'émulsion une fois la polymérisation ter- minée, on sèche le polymère et on le tamise à l'aide d'un tamis à mailles de 20 à 100. ' 7) Procédé de préparation de polymères de chlorure de vinyle for- mant une pâte, en substance comme décrit ci-dessus.
    8) Procédé de préparation de polymères de chlorure de vinyle formant une pâte, en substance comme décrit dans les exemples 1 à 6.
    9) Procédé de préparation de polymères de chlorure de vinyle formant une pâte, en substance comme décrit dans les exemples 7 à 9.
    10) Polymères de chlorure de vinyle formant une pâte, obtenus par un procédé suivant l'une ou l'autre des revendications ci-dessus.
    Il) Pâtes de polymère de chlorure de vinyle comprenant un polymère suivant la revendication 10 et un plastifiant approprié.
    12) Compositions plastiques solidifiées comprenant un polymère sui- vant la revendication 10 et un plastifiant approprié.
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