BE499676A - - Google Patents

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BE499676A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PERFECTIONNEMENTS A LA PRODUCTION D'ALCOOLS. 



   L'invention concerne la production d'alcool éthylique par l'hy- dratation catalytique directe d'éthylène, et a pour objet un procédé permet- tant d'obtenir des conversions d'éthylène et une production d'alcool éthyli- que satisfaisantes et d'éviter la remise en circulation de   l'éthylène   ou tout au moins de la réduire à un minimum. 



   Dans la présente description, on entend par conversion le pour- centage d'éthylène initial qui est transformé en d'autres substances par la réaction, et on entend par production le pourcentage d'éthylène consommé qui est transformé en alcool éthylique. Par "production de passage" on entend le pourcentage de l'éthylène initial qui est transformé en alcool éthylique. 



   Lors de l'hydratation directe de propylène ou d'oléfines supé- rieures à hautes pressions, l'oléfine qui n'a pas réagi peut être retraitée à relativement peu de frais par injection sous forme de liquide. Tel n'est pas le cas pour l'éthylène qu'on ne peut liquéfier qu'à des pressions rela- tivement élevées et à des températures de réfrigération. En pratique il faut donc retourner au traitement de l'éthylène qui n'a pas réagi, sous forme de gaz, après l'avoir à nouveau comprimé dans ce but à la pression de réaction. 



  Cette opération est relativement coûteuse à la fois au point de vue du prix   initial'de   l'installation et du prix de revient, et il est par conséquent dé- sirable qu'un procédé d'hydratation directe d'éthylène à hautes pressions o- père dans une gamme de conversions élevées. 



   On a trouvé qu'on peut atteindre ce but en utilisant un procédé qui combine les caractéristiques suivantes : maintien des températures entre 250 C à 350 C, de préférence entre   280    et 310 C, et mieux encore aux envi- rons de 3000C;.pressions comprises entre 200 et 500 atmosphères, de préfé- rence ne dépassant pas 320 atmosphères et mieux encore aux environs de 300 atmosphères ; un catalyseur contenant de l'oxyde de tungstène bleu, un débit 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 d'alimentation d'éthylène tel que défini plus loin, et un débit d'eau compris entre 0,05 à 3,0 litres de liquide par litre de volume de masse de catalyseur par heure, de préférence 0,1 à 1,5 litre par litre de volume de masse de cata- lyseur par heure. 



   Avec de tels débits, l'eau de la zone de réaction existe en par- tie sous forme de liquide et en partie sous forme de vapeur. L'eau liquide s'enrichit graduellement en alcool éthylique. Suivant la présente invention, on retire seulement la phase liquide de la zone de réaction. 



   Le débit d'alimentation de l'éthylène doit être tel que la pres- sion totale soit maintenue constante par compensation de la perte d'éthylène de la zone de réaction, provenant : (a) de la conversion en alcool éthylique; (b) de la conversion en polymères (c) de la dissolution dans l'alcool   aqueux,' qui   a pour conséquen- ces que l'éthylène quitte la zone de réaction en même temps que le produit li- quide et se dégage lorsque le produit liquide est ramené à des pressions plus basses ; (d) de tout soutirage de gaz du bas de la zone de réaction, pou- vant être effectué pour réduire la teneur en impuretés dans la zone de réaction dans les cas où on utilise de l'éthylène impur dans l'opération. 



   On peut faire passer le liquide qui quitte la zone de réaction à travers un échangeur de chaleur dans lequel on peut l'utiliser au chauffage préalable de l'eau, ou de l'eau et de l'éthylène qui doivent réagir. On peut relâcher en plusieurs stades la pression sur le liquide. Si par exemple en un stade, on abaisse la pression à une pression intermédiaire de 50 atmos- phères par exemple, une certaine quantité d'éthylène quittant la zone de réac- tion en solution se dégage et peut être remis en circulation à cette pression intermédiaire dans un compresseur à un ou plusieurs étages dans lequel on le comprime à nouveau pour le réinjecter dans la zone de réaction. On peut remet- tre en circulation de la même manière de l'éthylène qui se dégage du produit liquide lorsque sa pression est finalement ramenée à la pression atmosphérique. 



   On introduit alors le produit liquide dans une colonne de distil- lation dans laquelle on obtient l'alcool éthylique sous forme d'un azéotrope considéré comme étant le produit final, ou bien on peut le soumettre ensuite à une distillation azéotropique, par exemple avec du benzène, pour obtenir de l'alcool éthylique substantiellement pur. On peut retourner à la zone de réaction l'eau qui sort de la colonne. 



   Le catalyseur est de préférence un catalyseur sans support, sous forme de boulettes consistant substantiellement entièrement en oxyde bleu de tungstène. Le débit d'eau d'alimentation préféré est d'environ 1 litre par heure et par litre de volume de masse occupé par le catalyseur lorsque celui- ci est du genre préféré, qui consiste substantiellement en oxyde bleu de tung- stène préparé par exemple à partir d'acide tungstique par le procédé décrit dans l'exemple 2 du brevet belge n . 490. 556. L'eau, pendant qu'elle passe sur le catalyseur, s'enrichit progressivement en alcool éthylique. Quand on effectue la réaction dans un appareil ordinaire tel qu'un convertisseur cylin- drique vertical, on fait passer de préférence les corps réagissant sur le ca- talyseur de haut en bas, et on retire le produit liquide du pied du conver- tisseur. 



   Ce qui suit est un compte-rendu d'expériences effectuées pour illustrer le procédé de la présente invention. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Le catalyseur utilisé consiste substantiellement en oxyde de tungstène bleu, et on le prépare à partir d'acide tungstique comme décrit dans l'exemple 2 du brevet belge n  490. 556, pour former des boulettes cylin- driques ayant des dimensions de 3 x 3 mm (1/8 x 1/8 pouce). Dans les expé- riences résumées dans le tableau I ci-dessous, on:fait passer sur le catalyseur 1 litre d'eau par heure par litre de volume de masse occupé par le catalyseur (désigné par "lcat"), en même temps que l'éthylène nécessaire au maintien de la pression totale malgré des pertes en éthylène quelconques pendant la réac- tion par dissolution dans le liquide qui quitte le convertisseur, en utili- sant de l'éthylène de pureté suffisante pour rendre inutile 1''enlèvement d'u- ne partie de la masse de réaction. On maintient dans chaque cas la pression à 300 atmosphères.

   On ramène le liquide sortant au pied du convertisseur à la température et à la pression ordinaires, et à ce moment environ 18 litres (soit environ 0,021 kgr) d'éthylène gazeux se dégagent de chaque litre de liquide. 



   On constate qu'à mesure que la température dans le convertis- seur augmente de 300 à 345 C, la perte d'éthylène provenant de la formation de polymère augmente rapidement, et donne lieu à une diminution considérable de la production. D'autre part, la production d'alcool éthylique par unité de temps et d'espace, c'est-à-dire la quantité d'alcool produite par heure et par litre de volume de masse occupé par le catalyseur, augmente dans un rap- port de 4 environ quand on augmente la température de   300 C   à   345 C,   comme on le voit sur le tableau I. 



   TABLEAU I 
 EMI3.1 
 
<tb> Température <SEP> ( C) <SEP> 300 <SEP> 320 <SEP> 345
<tb> 
<tb> Débit <SEP> d'alimentation <SEP> d'éthylène <SEP> 0,029 <SEP> 0,043 <SEP> 0,085
<tb> (Kgr/lcat./heure)
<tb> 
<tb> Rapport <SEP> moléculaire <SEP> H2O/C2H4 <SEP> 53,6 <SEP> 36,1 <SEP> 17,9
<tb> 
<tb> Production <SEP> d'alcool <SEP> éthylique <SEP> par
<tb> unité <SEP> de <SEP> temps <SEP> et <SEP> d'espace
<tb> 
 
 EMI3.2 
 (Kgr/let/heure) 0,011 0,020 0,040 
 EMI3.3 
 
<tb> Production <SEP> de <SEP> passage <SEP> d'alcool <SEP> % <SEP> .

   <SEP> 23,3 <SEP> 28,2 <SEP> 28,5
<tb> 
<tb> Conversion <SEP> d'éthylène <SEP> % <SEP> 26,8 <SEP> 51,5 <SEP> 75,5
<tb> 
<tb> Production <SEP> d'alcool <SEP> éthylique <SEP> % <SEP> 87 <SEP> 55 <SEP> 38
<tb> 
<tb> Ethylène <SEP> transformé <SEP> en <SEP> polymères <SEP> 0,001 <SEP> 0,010 <SEP> 0,040
<tb> 
 
 EMI3.4 
 (Kgr/l,,,t/heure) 
Le tableau II résume une autre série d'expériences, effectuées à   300 G   et 300 atmosphères, pour montrer l'influence des débits d'alimentation de l'eau sur la conversion, la production et la formation de polymère. 



   TABLEAU II 
 EMI3.5 
 
<tb> Débit <SEP> d'alimentation <SEP> d'eau <SEP> 0,3 <SEP> 0,5 <SEP> 0,7
<tb> (l/lcat/heure)
<tb> 
<tb> Débit <SEP> d'alimentation <SEP> d'éthylène <SEP> 0,0296 <SEP> 0,0341 <SEP> 0,0331
<tb> (Kgr/lcat/heure)
<tb> 
<tb> Rapport <SEP> moléculaire <SEP> H20/C2H4 <SEP> 15,7 <SEP> 22,8 <SEP> 32,8
<tb> 
<tb> Production <SEP> d'alcool <SEP> éthylique <SEP> par <SEP> unité <SEP> de <SEP> 0,0166 <SEP> 0,0214 <SEP> 0,0210
<tb> temps <SEP> et <SEP> d'espace
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> Production <SEP> de <SEP> passage <SEP> d'éthylène <SEP> % <SEP> 34,1 <SEP> 38,1 <SEP> 38,5
<tb> 
<tb> Conversion <SEP> d'éthylène <SEP> % <SEP> 83,7 <SEP> 69,3 <SEP> 56,0
<tb> 
<tb> Production <SEP> d'alcool <SEP> éthylique <SEP> % <SEP> 40,7 <SEP> 55,0 <SEP> 68,9
<tb> 
<tb> Ethylène <SEP> transformé <SEP> en <SEP> polymères <SEP> 0,

  0147 <SEP> 0,0106 <SEP> 0,0058
<tb> (Kgr/lcat/heure)
<tb> 
 
On voit que, tandis que la conversion baisse quand on augmente le débit d'alimentation d'eau, la formation de polymère baisse dans une plus forte proportion, et la production d'alcool éthylique ainsi que la production d'alcool éthylique par unité de temps et d'espace augmentent de façon effec- tive. Dans la gamme désirée de conversions élevées, il semble par conséquent désirable de rester en dessous de la conversion la plus élevée pouvant être obtenue dans le but d'obtenir un bon rendement par unité de temps et d'espace. 



   Il est à remarquer qu'une augmentation de la pression, de même qu'une augmentation de la température, a pour résultat une augmentation de la quantité de polymère produite et doit donc être évitée si on désire main- tenir à un minimum la production de polymère. 



   La figure unique du dessin annexé représente une installation pouvant être utilisée pour l'exécution du procédé de l'invention. 



   Sur cette figure, 1 est un convertisseur contenant une charge de catalyseur 2. L'éthylène est introduit par un système de compresseur 3 à un ou plusieurs étages, et l'eau, de préférence distillée, au moyen d'une pompe compresseur 4. On comprime les deux à la pression de marche désirée, par exem- ple 300 atmosphères, puis on les fait passer dans l'échangeur de chaleur 5. 



  L'eau et l'éthylène pénètrent dans l'échangeur de chaleur en même temps que le liquide retiré du fond du convertisseur 1, à contre-courant de ce liquide, et leur température s'élève ainsi à , par exemple, 200 à   250 C.   On fait alors passer l'eau et l'éthylène à travers un appareil de préchauffage pouvant être chauffé au gaz, où on porte le mélange à la température de marche finale, par exemple à   300 C.   Le mélange pénètre alors dans le convertisseur 1 où se pro- duit la réaction. Le liquide qui quitte le convertisseur 1 passe par l'échan- geur de chaleur 5, comme il est dit plus haut, où sa température tombe à, par exemple,   100 C.   Puis, après avoir traversé la vanne de réduction de pression 7, il pénètre dans le vase collecteur 8.

   Une partie de l'éthylène dissous dans le liquide se dégage par le tube de dégagement 9 et peut être remis en circu- lation vers le compresseur 3. On abaisse finalement la pression à la pression atmosphérique par une vanne 10. Le liquide qui est encore à une température élevée, pénètre alors dans une colonne de distillation 11 chauffée par un serpentin de vapeur 12. On recueille un mélange azéotropique d'eau-alcool é- thylique, on le fait passer dans le condenseur 13 comprenant un serpentin de refroidissement   14,   vers le récipient collecteur 15 d'où une nouvelle petite quantité d'éthylène se dégage et passe par le tube 16 pour être recyclé ou être rejeté, suivant sa pureté.

   L'eau qui quitte le fond de la colonne 11 peut également être recyclée dans le procédé par le tube 17. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS. la- Procédé d'hydratation catalytique directe d'éthylène en al- cool éthylique, caractérisé en ce qu'on fait réagir de l'éthylène et de l'eau à une température comprise entre 250 C et 350 C, et à une pression comprise entre 200 et 500 atmosphères sur un catalyseur d'hydratation solide contenant de l'oxyde bleu de tungstène, en utilisant un débit d'alimentation d'eau com- pris entre 0,05 et 3 litres par heure par litre de volume de masse de cata- lyseur et un débit d'alimentation d'éthylène capable de maintenir constante la pression totale de la réaction par compensation de pertes quelconques en é- thylène de la zone de réaction, et on retire uniquement la phase liquide de la zone de réaction. <Desc/Clms Page number 5>
    2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la température de réaction est comprise entre 280 et 310 C.
    3.- Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la température de réaction est voisine de 300 C.
    4.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précéden- tes, caractérisé en ce que la pression de réaction ne dépasse pas 320 atmos- phères.
    5.- Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce que la pression de réaction est voisine de 300 atmosphères.
    6. - Procédé suivant l'une quelconque des revendications précé- dentes,caractérisé en ce que le débit d'alimentation d'eau est compris entre 0,1 et 1,5 litre par heure et par litre de volume de masse de catalyseur.
    7.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précéden- tes, caractérisé en ce qu'on utilise un catalyseur en boulettes sans support, comprenant un oxyde bleu de tungstène.
    8. - Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce qu'on utilise un catalyseur qui consiste entièrement en un oxyde bleu de tungstène.
    9. - Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce que le débit d'alimentation d'eau est d'environ 1 litre par heure et par litre de volume de masse du catalyseur.
    10. - Procédé suivant l'une quelconque des revendications précé- dentes, caractérisé en ce que les corps réagissant et le produit de réaction traversent le convertisseur de haut en bas.
    11.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précé- dentes, caractérisé en ce qu'on chauffe au préalable l'eau ou l'eau et l'éthy- lène à introduire dans la zone de réaction, par échange de chaleur indirect avec le liquide qu'on retire de la zone de réaction.
    12.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précé- dentes, caractérisé en ce qu'on réduit par étapes la pression à laquelle est soumise la matière retirée de la zone de réaction.
    13.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précé- dentes caractérisé en ce qu'une partie ou la totalité de l'éthylène qui quitte la zone de réaction en solution dans le liquide retiré, est remise en circu- lation dans le procédé.
    14. - Procédé pour l'hydratation d'éthylène, en substance comme décrit avec référence au dessin annexé.
    15.- Alcool éthylique produit par un procédé suivant l'une quel- conque des revendications précédentes.
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