BE511251A - - Google Patents

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  -PROCEDE POUR LA PREPARATION DE COMPOSES QUATERNAIRES D'AMMONIUM. 



   La présente invention concerne un procédé pour la préparation de certains composés chimiques nouveaux. Elle concerne plus spécialement un pro- cédé pour la préparation de sels quaternaires dérivés des amines gamma-hy- droxy-tertiaires. Les composés préparés selon le procédé suivant l'invention peuvent être représentés par la formule générale 
 EMI1.1 
 dans laquelle   NA   est un résidu examine secondaire; R est choisi dans le groupe   comprenant :    cycloaliphatique,   aralcoyle, aryle et alcoyle inférieur; R' est choisi dans le groupe comprenant :  aralcoyle,   allyle, cinnamyle et alcoyle inférieur; et X est un anion. 



   Les matières de départ pour la préparation des composés selon   l'invention   sont les amines gamma-hydroxy-tertiaires, dont la production a été décrite dans la demande de brevet déposée aux Etats-Unis le 21 mars 1950 sous le N    Ser.,151.044,   aux noms de James E.Sprague et Everett M. Schultz, qui appartient à la demanderesse.. Ces amines gamma-hydroxy-tertiaires sont préparées par hydrogénation;, en présence d'un catalyseur en platine, d'ami- nes   gamma-céto-tertiaires   en solution aqueuse ou alcoolique. 



   En général, les composés quaternaires d'ammonium sont préparés en faisant réagir une amine gamma-hydroxy-tertiaire avec un agent de quater- nisation ayant la formule R'X, dans laquelle R' a les significations décrites 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 ci-dessus et $ est, par exemple, un halogénure ou du sulfate de méthyle. Des composés contenant des anions autres qu'un halogénure ou le sulfate de mé- thyle peuvent être obtenus par un processus qui sera décrit ci-après. L'ami- ne gamma-hydroxy-tertiaire est mélangée avec l'agent de quaternisation, R'X, avec ou sans un solvant, et on laisse la réaction se produire à la températu- re du laboratoire. En général, la réaction est complète après 12 à 24 heures. 



   Si la susdite réaction s'est effectuée sans l'emploi d'un sol- vant,le produit de réaction est recristallisé depuis un solvant approprié, tel que : éthanol, acétone, ou acétate d'éthyle ou des mélanges de ces subs- tances. S'il a été fait usage d'un solvant, la purification est effectuée par une des deux méthodes suivantes. Si le solvant utilisé en est un dans lequel le sel quaternaire d'ammonium est insoluble, le sel est séparé par fil- tration et recristallisé comme indiqué ci-dessus. Si, par contre, le solvant en est un dans lequel le sel quaternaire d'ammonium est soluble, tel que, par exemple, méthanol ou éthanol, le sel est précipité dans le solvant par l'addition d'un solvant non-polaire, tel que benzène, éther, ou acétate d' éthyle.

   Le sel quaternaire d'ammonium précipité est alors séparé par filtra- tion, et recristallisé comme indiqué ci-dessus. 



   Parmi les composés préparés par le procédé selon l'invention on 
 EMI2.1 
 peut citer : iodure de 3-hydroxy-4-phénylhexyltriméthyl-ammonium, iodure de 3-hydroxy-4-phémyl-5-méthylhexyltriméthylamnonium5, sulfate méthylique de 3- hydroxy-4-phényl-5-méthylhexyl-triméthylmmoniun, iodure de l-C3-hydroxy-5""1 méthyl-4-phénylhexyl) -l-méthylpipéridine, bromure de l-benzyl-l-(3-hydroxy- 5néthyl,, phénylhexyl) pipéridine, iodure de 1-éthyl-l-(3-hydroxy-5-méthyl- 4-phénylhexyl) pipéridine, iodure de l-méthyl-l-(3-hydroxy-.'.,4-diphénylbu- tyl) pipéridine, iodure de 3-hydroxy-4,5-diphénylamyltriméthylammonium, io- dure de 1-(1,5-diphényl 3 hydroxyamyl)-1-éthylpipéridine, iodure de 4-cy- elohezyl-3-hydroxy-4-phénylbutyltriméthylanmonium, sulfate méthylique de 3-hydroxy-Ul-phénylheptyltriméthylanmonium. 



   Il est entendu que l'anion existant dans les susdits composés n' est pas d'une importance particulière pour l'activité physiologique. Ainsi, on peut substituer une variété d'anions à ceux indiqués dans la susdite lis- te et l'activité physiologique des composés sera maintenue. Si l'on désire d'autres anions que ceux indiqués ci-dessus, les composés peuvent être pré- parés d'une façon convenable en mélangeant le bromure ou l'iodure quater- naire d'ammonium en solution aqueuse avec de l'oxyde d'argent. On obtiendra un précipité de bromure ou d'iodure d'argent qui peut être enlevé par filtra- tion, en laissant subsister une solution aqueuse de l'hydroxyde d'ammonium quaternaire. En neutralisant cet hydroxyde avec un acide approprié, on peut obtenir l'anion désiré.

   Si l'on neutralise par exemple avec de l'acide phos- phorique, on obtient le phosphate d'ammonium quaternaire ; si l'on neutralise avec l'acide sulfurique, on obtient le sulfate d'ammonium quaternaire, etc. 



  En général, les anions dérivés des acides inorganiques, des acides carboxy- liques inférieurs, et de l'acide sulfonique sont préférés. 



   Les composés préparés selon l'invention sont utiles parce qu'ils possédent une activité physiologique de nature anticholinergique. Parmi les composés possédant une activité particulière, l'iodure et le sulfate méthy- 
 EMI2.2 
 lique de 3-hydroxy-5-N.éthyl-4-phényl-hexyl-triméthyl-ammonium et l'iodure de 1-(3 hydroxy 5-.éthyl,. phénylhexyl)-1-néthylpipéridine présentent un in-   térêt   particulier à cause de leur haut degré d'activité. 



   La préparation des composés quaternaires d'ammonium est illustrée par les exemples suivants : 
 EMI2.3 
 Exemple 1 - Préparation d'iodure de .-h'drox-5aéth,yl-,G. phényl- hexYltriâéthYla1monium 
2,4 grammes (0,01 mole) de   l-phényl-l-isopropyl-4-diméthylamine-   2-butanol ont été dissous dans 20 ml d'éther d'éthyle et l'on a ajouté 7,0 grammes (0,05 mole) d'iodure de méthyle. On a laissé reposer le mélange de 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 réaction à la température du laboratoire pendant environ 2 heures. On a ob- tenu un produit de réaction cristallin qui a été séparé de l'éther par fil- tration et recristallisé depuis environ 10-15 ml d'alcool isopropylique.

   On 
 EMI3.1 
 a obtenu 3,0 grammes d'iodure de 3-hydroXlJ-5-méthyl-4-phénylhexyltriméthyl- ammonium; point de fusion   157-8      C.   
 EMI3.2 
 Une solution aqueuse de l'iodure de 3-hydroxy-5-méthyl-4-phényl-   hexyltriméthylammonium   a été traitée avec un excès d'oxyde d'argent et a été agitée pendant environ 30 minutes. L'iodure d'argent précipité et l'excès d' oxyde   (Parlent   ont été enlevés par filtration, donnant une solution aqueuse de l'hydroxyde d'ammonium quaternaire. Des portions de cette solution ont été neutralisées avec les acides phosphorique, acétique, sulfurique, p-toluènesul- fonique et benzoïque, et les solutions ont été évaporées jusqu'à siccité.

   On a obtenu respectivement le phosphate, acétate, sulfate, p-toluènesulfonate 
 EMI3.3 
 et benzoate de 3-hydroxy, ahényl-5-méthylhexyltriméthylammonium. La neutra- lisation de l'hydroxyde d'ammonium quaternaire préparé ci-dessus, avec tout acide désiré, donne lieu à l'introduction de l'anion acide dans la molécule. 
 EMI3.4 
 Exemple 2. Préparation d'iodure de 1-i.3 hdrox-5.éthylphé¯n;lhex.yl) 1- méthylpipéridine. 



    18,6   grammes   (0,06   mole) d'hydrochlorure de   1-isopropyl-1-phényl-   
 EMI3.5 
 4-(l-pipéridyl)-2-butanone (préparé par la réaction de 3-phényl-4-méthyl-2- pentanone avec de la paraformaldéhyde et de l'hydrochlorure de pipéridine se- lon la réaction de   Mannich)   ont été dissous dans 500 ml d'eau et l'on a ajou- té 0,9 grammes de catalyseur en oxyde de platine d'Adam, et le mélange total a été agité sous une atmosphère d'hydrogène, jusqu'à cessation de l'absorption d'hydrogène, ce qui a demandé environ 24 heures. Le catalyseur a été séparé du mélange de réaction par filtration et le filtrat a été rendu basique au moyen d'une solution à 20 % d'hydroxyde de sodium.

   L'huile qui se sépara, à 
 EMI3.6 
 savoir le 1-isopropyl1 phênyl /-(1pipéridyl)-2 butanol, a été mise dans 250 ml de benzène et la couche de benzène a été séparée de la couche d'eau. 



  La couche de benzène a été lavée 4 fois avec 100 ml d'eau. La solution benzé- nique a été séchée par l'enlèvement   denviron   100 ml de benzène par distil- lation. 



   On a laissé refroidir la solution benzénique et l'on a ajouté   7,5   ml d'iodure de méthyle, et le mélange a été laissé au repos   à, la   tempé- rature du laboratoire pendant environ 2 jours. 



   On a obtenu un produit cristallin qui a été séparé du benzène par filtration. Le produit a été recristallisé depuis 220 ml d'acétone. On a 
 EMI3.7 
 obtenu 17,0 grammes d'iodure de 1-(3-hydroxy-5-méthyl-Ul-phénylhexyl)-l-eùé- tlvl-pipéridine; P of o 150-151  C Exemple 3. - Préparation d'iodure de L..-cyc1ohex:v1-3-h:vdrox:v-L..-phén:.v1but:vl- triméthyl-ammonium. 



   En suivant le processus décrit dans l'Exemple 1 et en remplaçant l'amino-butanol utilisé dans celui-ci par une quantité équimoléculaire de 1- 
 EMI3.8 
 phényl-1-c3Tclo-hexyl-4-diméthylamino-2-butanol, on a obtenu l'iodure de 4-cy- clo-hexyl-3-hydroxy-4-phényl-butyltriméthylammonium; pofo 174,5 - 176  C. 



  Exemple 4. - Préparation d'iodure de 3-hydroxy-4<5-diphényl-amyltriméthylam- monium. 



   En opérant comme décrit dans l'Exemple 1 et en remplaçant l'amino- butanol utilisé dans celui-ci par une quantité équimoléculaire de 1-phényl-1-   benzyl-4-diméthylamino-2-butanol,   on a obtenu l'iodure de 3-hydroxy-4,5-diphé-   nylamyltriméthylammonium;   p.f. 222-223  C. 
 EMI3.9 
 



  Exemple 5. - Préparation d'iodure de 3-hydroxy-4-phénylhexyltriméthylammo- nium. 



   En opérant comme dans l'Exemple 1 et en remplaçant l'amino-buta- nol utilisé dans celui-ci par une quantité équimoléculaire de l-phényl-l-éthyl 
 EMI3.10 
 ,.-diméthylamino-2 butanol, on a obtenu l'iodure de 3-hydroxy-4-phénylhexyltri- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

   méthylammonium;   p.f. 135-137  C. 
 EMI4.1 
 Exemple 6. - Préparation d'iodure de léthyl--1-(3 dro4-dixhénYlbu- t7l)-pipéridine. 



  3,7 grammes (0,012 mole) de 1,1-diphényl l-(1-pipéridyl) 2-buta-   nol ont   été dissous dans 20 ml d'éthanol. On a ajouté 8,5 grammes (0,06 mole) d'iodure de méthyle. Un solide cristallin commençait à se séparer après envi- ron 5 minutes. Le mélange de réaction a été refroidi jusqu'à environ 5  C et l'éthanol a été enlevé par filtration. Le produit cristallin a été recristal-   lisé depuis environ 70 ml d'un mélange méthanol-eau dans le rapport 4 : 1.On   
 EMI4.2 
 a obtenu l'iodure de 1-méthyl-1-(3 hydroxy l,/-diphénylbutyl) pipéridine; p. f. 244-5  C. 



  Exemple 7. - Préparation d'iodure de 1- -di hén 1- l drv am 1 -h.éth 1- pipéridine. 



   En opérant comme indiqué dans l'Exemple 1 et en remplaçant l'ami- no-butanol utilisé dans celui-ci par une quantité équimoléculaire de 1-phényl- 
 EMI4.3 
 1 benzyl-,.-(1 pipéridyl) 2 butanol, on a obtenu l'iodure de 1-(4,5-diphényl- 3-hydroxyamyl)-1-méthylpipéridine; P.f. 152  C. 



  ExamBle 8. - Préparation d'iodure de l-éth:vl-l-(3-h:vdrox:v-5-méthvl-4-phéItvl-   h@xyl) -pipéridine.   



   En opérant comme dans l'Exemple 6 et en remplagant l'amino-butanol utilisé dans celui-ci par une quantité équimoléculaire de 1-phényl-1-isopropyl   -4-(l-pipéridyl)-2-butanol   et l'iodure de méthyle par une quantité équimolécu- laire d'iodure d'éthyle, on a obtenu   l'iodure   de   l-éthyl-l(3-hydroxy-5-méthyl-   4-phényl-hexyl)-pipéridine; p.f.   142-3    C. 
 EMI4.4 
 



  Exemple 9. - Préparation de bromure de I-benzYl-l-(3-h:vdrox:v-5-méth:v1-4-phé- n.rl hex.vl) pipéridine . 



   En opérant comme dans l'Exemple 6 et en remplaçant l'amino-butanol utilisé dans celui-ci par une quantité équimoléculaire de 1-phényl-1-isopropyl- 
 EMI4.5 
 L,.-(1-pipéridyl-2 butanol, et l'iodure de méthyle par une quantité équimolécu- laire de bromure de benzyle, on a obtenu une solution du composé désiré dans   l'éthanol.   A cette solution on a ajouté 5 volumes d'éther et le produit a été précipité. L'éther-éthanol a été enlevé par décantation et au résidu on a ajouté une quantité suffisante d'eau pour dissoudre le composé au point   d'e'bulli-   tion de l'eau. Lors du refroidissement de la solution aqueuse, une matière cristalline se précipite.

   Cette matière a été séparée de l'eau par filtration et recristallisée depuis un mélange d'acétate d'éthyle et d'alcool isopropylique dans le rapport   4 :   1 (en volume). On a obtenu du bromure de 1-ben-   zyl-l-(3-hydroxy-5-méthyl-4-phénylhexyl)-pipéridine;   p.f. 123-8  C. 



    Exemple 10. -     Préparation   de sulfate   méthylique   de 3-hydroxy-5-méthyl-4-phé- 
 EMI4.6 
 nylhexyltriméthyl-ammonium. 



   En opérant comme dans l'Exemple 1 et en remplaçant l'iodure de méthyle utilisé dans celui-ci par une quantité équimoléculaire de sulfate de diméthyle, on a obtenu le sulfate méthylique de   3-hydroxy-5-méthyl-4-phényl-   
 EMI4.7 
 hexyl-triméthylammoninm.; p.f. 133-4  C. 



  Exemple 11. - Préparation de sulfate méthylique de 3-hydroxv-4--phénylhe-ptyl triméthylammonium 
En opérant comme dans l'Exemple 1 et en remplaçant l'amino-butanol utilisé dans celui-ci par une quantité équimoléculaire de 1-phényl-1-n-propyl-   4-diméthylamine-2-butanol   et l'iodure de méthyle par une quantité   équimolécu-   laire de sulfate de diméthyle, on a obtenu le sulfate méthylique de 3-hydroxy- 
 EMI4.8 
 4-phénylheptyltriméthylammonitlIIL; p.f. 138,5 - 139,5  C. 



   Il va de soi qu'en opérant d'une manière analogue à celle décrite dans les exemples ci-dessus, n'importe quel composé de la formule générale 

 <Desc/Clms Page number 5> 

   @   
 EMI5.1 
 R...cH(C6H5 )CH(OH)...cH2-CH2NA peut être 
X préparé si   l'on   utilise des matières premières appropriées. 



   REVENDICATIONS. 



   1. Procédé pour la préparation d'un composé quaternaire d'ammonium, caractérisé en ce qu'on fait réagir une phénylacétone de la formule générale 
 EMI5.2 
 paraformaldéhyde, avec un hydrohalogénure d'amine secondaire, on ajoute en- suite le tout à de l'acide chlorhydrique alcoolique et on maintient le mélan- ge à environ 1000 jusqu'à ce qu'il devienne homogène, on refroidit ensuite le mélange, on sépare l'hydrohalogénure d'aminocétone cristallisé et on le sou- met à une hydrogénation catalytique pour obtenir le carbinol correspondant, que l'on fait alors réagir avec un composé ayant la formule générale R'X, en formant un composé ayant la formule générale 
 EMI5.3 
 sachant que dans chacune des susdites formules générales R est un radical cy-   cloaliphatique,   aralcoyle, aryle ou alcoyle inférieur;

   R' est un radical aral- coyle, allyle, cinnamyle ou alcoyle inférieur; NA est un résidu d'amine se- condaire; et X est un anion.

Claims (1)

  1. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que 1' hydrohalogénure d'aminocétone est hydrogéné dans une solution alcoolique en présence de platine.
    3. Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la phénylacétone employée comme réactif présente la formule de structure. EMI5.4 l'hydrohalogénure d'amine secondaire est l'hydrochlorure de diméthylamine, le réactif R'X est le sulfate de diméthyle, et le produit final obtenu a la formule de structure EMI5.5 <Desc/Clms Page number 6> 4. Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la phénylacétone employée comme réactif a la formule de structure EMI6.1 l'hydrohalogénure d'amine secondaire est le chlorure de pipéridyle, le réac- tif R'X est l'iodure de méthyle, et le produit final obtenu a la formule de structure EMI6.2 5.
    Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la phénylacétone employée comme réactif a la formule de structure EMI6.3 l'hydrohalogénure d'amine secondaire est le chlorure de pipéridyle, le réac- tif R'X est l'iodure d'éthyle, et le produit final obtenu a la formule de structure EMI6.4 6. Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la phénylacétone utilisée comme réactif a la formule de structure EMI6.5 l'hydrohalogénure d'amine secondaire est l'hydrochlorure de diméthylamipe, le réactif R'X est le sulfate de diméthyle et le produit final obtenu a la formule de structure EMI6.6 <Desc/Clms Page number 7> 7.
    Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la phénylacétone utilisée comme réactif est la 1-phényl-1-cyclohexyl- acétone, et a la formule de structure EMI7.1 l'hydrohalogénure d'amine secondaire est l'hydroehlorure de diméthylamine, le réactif R'H est l'iodure de méthyle, et le produit final obtenu a la formule de structure EMI7.2
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