JPH05163183A - ２−ヒドロキシメチル−メントール及び２−ヒドロキシメチル−メントン - Google Patents
２−ヒドロキシメチル−メントール及び２−ヒドロキシメチル−メントンInfo
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- JPH05163183A JPH05163183A JP35187691A JP35187691A JPH05163183A JP H05163183 A JPH05163183 A JP H05163183A JP 35187691 A JP35187691 A JP 35187691A JP 35187691 A JP35187691 A JP 35187691A JP H05163183 A JPH05163183 A JP H05163183A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般構造式化１で表される２−ヒドロキ
シメチル−メントール及び化２で表される２−ヒドロキ
シメチル−メントン。 【化１】 【化２】 【効果】 本発明の新規化合物は、無臭であり、且つ有
害生物忌避剤として優れた効果を有し、その持続性が良
好である。
シメチル−メントール及び化２で表される２−ヒドロキ
シメチル−メントン。 【化１】 【化２】 【効果】 本発明の新規化合物は、無臭であり、且つ有
害生物忌避剤として優れた効果を有し、その持続性が良
好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、それ自体実質的に無臭
の化合物であって、有害生物忌避剤として極めて優れた
持続効果を有する新規化合物に関する。
の化合物であって、有害生物忌避剤として極めて優れた
持続効果を有する新規化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】蚊等の
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてＮ，
Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
２−エチル−１，３ヘキサンジオールにも強い忌避効果
があることが知られている（ＵＳＰ２４０７２０５号公
報）。
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてＮ，
Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
２−エチル−１，３ヘキサンジオールにも強い忌避効果
があることが知られている（ＵＳＰ２４０７２０５号公
報）。
【０００３】しかしながら、このＮ，Ｎ−ジエチルトル
アミドは特異な臭いを有していることや２−エチル−
１，３−ヘキサンジオールは持続性に欠けるなどの問題
がある。このために新規な有害生物忌避剤の開発が望ま
れていた。本発明の目的は、優れた有害生物忌避効果を
有し、不快臭の無い有害生物忌避剤として有用な新規化
合物を提供することにある。
アミドは特異な臭いを有していることや２−エチル−
１，３−ヘキサンジオールは持続性に欠けるなどの問題
がある。このために新規な有害生物忌避剤の開発が望ま
れていた。本発明の目的は、優れた有害生物忌避効果を
有し、不快臭の無い有害生物忌避剤として有用な新規化
合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み有害生物忌避剤として強い効果を有し、かつ特異
な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく鋭
意研究した結果、新規化合物の合成に成功し、且つ該化
合物が優れた有害生物忌避効果とその効果の持続性を有
することを見出した。即ち、本発明は下記一般構造式化
３及び化４で表される２−ヒドロキシメチル−メントー
ル及び２−ヒドロキシメチル−メントンに関する。
に鑑み有害生物忌避剤として強い効果を有し、かつ特異
な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく鋭
意研究した結果、新規化合物の合成に成功し、且つ該化
合物が優れた有害生物忌避効果とその効果の持続性を有
することを見出した。即ち、本発明は下記一般構造式化
３及び化４で表される２−ヒドロキシメチル−メントー
ル及び２−ヒドロキシメチル−メントンに関する。
【化３】
【化４】
【０００５】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。 本発明の２−ヒドロキシメチル−メントール（以
下、ＨＭＭＯと略称する。）を製造する方法としては、
メントンと炭酸ジエチルから２−エトキシカルボニル−
メントンを得た後、還元することにより得ることができ
る。 また、本発明の２−ヒドロキシメチル−メントン
（以下、ＨＭＭＴと略称する。）を製造する方法として
は、メントンとホルムアルデヒドを炭酸カリウム存在下
のメタノール中において加熱撹拌することにより得るこ
とができる。
る。 本発明の２−ヒドロキシメチル−メントール（以
下、ＨＭＭＯと略称する。）を製造する方法としては、
メントンと炭酸ジエチルから２−エトキシカルボニル−
メントンを得た後、還元することにより得ることができ
る。 また、本発明の２−ヒドロキシメチル−メントン
（以下、ＨＭＭＴと略称する。）を製造する方法として
は、メントンとホルムアルデヒドを炭酸カリウム存在下
のメタノール中において加熱撹拌することにより得るこ
とができる。
【０００６】本合成方法により２−ヒドロキシメチル−
メントール（ＨＭＭＯ）及び２−ヒドロキシメチル−メ
ントン（ＨＭＭＴ）は臭いもほとんどない無色透明色の
油状物で得られる。 また、この油状物質をカラム処理
などにより立体異性体を単離する事によりそれぞれを結
晶として取り出すことも出来る。 この異性体の全てが
蚊などの有害生物に対し強い忌避効果に優れるという特
徴を見出し本発明を完成した。
メントール（ＨＭＭＯ）及び２−ヒドロキシメチル−メ
ントン（ＨＭＭＴ）は臭いもほとんどない無色透明色の
油状物で得られる。 また、この油状物質をカラム処理
などにより立体異性体を単離する事によりそれぞれを結
晶として取り出すことも出来る。 この異性体の全てが
蚊などの有害生物に対し強い忌避効果に優れるという特
徴を見出し本発明を完成した。
【０００７】また、本発明のＨＭＭＯ及びＨＭＭＴは、
有害生物忌避剤として通常用いられるところの化粧料、
医薬品の通常用いられる所の剤型に用いることが可能で
ある。その配合量は０．１％から９０％であり、好まし
くは３％から２０％である。また、本発明のＨＭＭＯ及
びＨＭＭＴは香料用保留剤として通常の香料組成物に配
合することも可能である。
有害生物忌避剤として通常用いられるところの化粧料、
医薬品の通常用いられる所の剤型に用いることが可能で
ある。その配合量は０．１％から９０％であり、好まし
くは３％から２０％である。また、本発明のＨＭＭＯ及
びＨＭＭＴは香料用保留剤として通常の香料組成物に配
合することも可能である。
【０００８】
【実施例】以下、実施例について説明する。尚、実施例
に示すｗｔ％は、重量％を意味する。 実施例１ １００ｍｌのドライベンゼンに８ｇの水素化ナトリウム
（流動パラフィン４０％含有）を徐々に添加し、更に２
０ｇの炭酸ジエチルを加えた後、撹拌下においてリフラ
ックスするまで加熱した。 この反応溶液に、１５ｇの
メントンを４０ｍｌのドライベンゼンに溶解した溶液を
約２時間かけて徐々に滴下した。全量を滴下後、更に２
時間加熱撹拌を続けた。
に示すｗｔ％は、重量％を意味する。 実施例１ １００ｍｌのドライベンゼンに８ｇの水素化ナトリウム
（流動パラフィン４０％含有）を徐々に添加し、更に２
０ｇの炭酸ジエチルを加えた後、撹拌下においてリフラ
ックスするまで加熱した。 この反応溶液に、１５ｇの
メントンを４０ｍｌのドライベンゼンに溶解した溶液を
約２時間かけて徐々に滴下した。全量を滴下後、更に２
時間加熱撹拌を続けた。
【０００９】室温まで冷却した後、２０ｍｌの酢酸を徐
々に加えた。更に１００ｍｌの冷水を加えた後、有機層
を抽出した。水層を１００ｍｌのベンゼンにて２度抽出
した後、先の有機層を混合した。この有機層を冷水にて
洗浄した後、無水炭酸ナトリウムにて乾燥後、ベンゼン
を除去することにより、粗反応生成物を得た。この粗反
応生成物を減圧蒸留する事により主として２−エトキシ
カルボニル−メントンを含有する１６ｇのフラクション
を得た。
々に加えた。更に１００ｍｌの冷水を加えた後、有機層
を抽出した。水層を１００ｍｌのベンゼンにて２度抽出
した後、先の有機層を混合した。この有機層を冷水にて
洗浄した後、無水炭酸ナトリウムにて乾燥後、ベンゼン
を除去することにより、粗反応生成物を得た。この粗反
応生成物を減圧蒸留する事により主として２−エトキシ
カルボニル−メントンを含有する１６ｇのフラクション
を得た。
【００１０】このフラクションを２０ｍｌのドライＴＨ
Ｆ（テトラハイドロフラン）に溶解した後、冷却撹拌下
において、２ｇの水素化ホウ素リチウムを１２０ｍｌの
ドライＴＨＦに分散した溶液を徐々に滴下した。滴下終
了下、室温にて４時間撹拌を続けた。冷却撹拌下に５０
ｍｌの酢酸エチル、１００ｍｌの水を徐々に加えた後、
更に１０％硫酸水溶液を反応溶液のｐＨが２程度になる
まで加えた。
Ｆ（テトラハイドロフラン）に溶解した後、冷却撹拌下
において、２ｇの水素化ホウ素リチウムを１２０ｍｌの
ドライＴＨＦに分散した溶液を徐々に滴下した。滴下終
了下、室温にて４時間撹拌を続けた。冷却撹拌下に５０
ｍｌの酢酸エチル、１００ｍｌの水を徐々に加えた後、
更に１０％硫酸水溶液を反応溶液のｐＨが２程度になる
まで加えた。
【００１１】反応溶液を１００ｍｌのジエチルエーテル
にて２度抽出した後、無水炭酸ナトリウムにて乾燥後、
ジエチルエーテル及びＴＨＦを除去することにより、粗
反応生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒 ベンゼン／アセトン＝８／１）にて生成
することにより無色油状物８．３ｇ（収率３４．４％）
を得た。
にて２度抽出した後、無水炭酸ナトリウムにて乾燥後、
ジエチルエーテル及びＴＨＦを除去することにより、粗
反応生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒 ベンゼン／アセトン＝８／１）にて生成
することにより無色油状物８．３ｇ（収率３４．４％）
を得た。
【００１２】得られた油状物のマススペクトル測定にお
いて親ピーク−１８（Ｍ−Ｈ2 Ｏ）を認め、ＩＲ測定に
おいて３３８０ｃｍ-1に強い水酸基の吸収を確認した。
また、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７０．９２％、
Ｈ＝１１．９０％、実測値Ｃ＝７０．８５％、Ｈ＝１
２．０１％）によってＨＭＭＯの生成を確認した。
いて親ピーク−１８（Ｍ−Ｈ2 Ｏ）を認め、ＩＲ測定に
おいて３３８０ｃｍ-1に強い水酸基の吸収を確認した。
また、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７０．９２％、
Ｈ＝１１．９０％、実測値Ｃ＝７０．８５％、Ｈ＝１
２．０１％）によってＨＭＭＯの生成を確認した。
【００１３】実施例２ ２０ｇのメントンを５０ｍｌのメタノールに溶解した
後、１．６ｇの炭酸カリウムを加えた。反応溶液を６５
℃まで加熱撹拌下に１４ｍｌのホルマリン溶液を徐々に
滴下した。 全量のホルマリン溶液を添加後、３時間撹
拌を続けた。この反応溶液より減圧下においてメタノー
ルを除去した後、５０ｍｌのジエチルエーテルを用いて
２度抽出した。このジエチルエーテル層を無水炭酸ナト
リウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することに
より、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ベンゼン／
アセトン＝８／１）にて生成することにより無色透明油
状物７．３ｇ（収率３０．５％）を得た。
後、１．６ｇの炭酸カリウムを加えた。反応溶液を６５
℃まで加熱撹拌下に１４ｍｌのホルマリン溶液を徐々に
滴下した。 全量のホルマリン溶液を添加後、３時間撹
拌を続けた。この反応溶液より減圧下においてメタノー
ルを除去した後、５０ｍｌのジエチルエーテルを用いて
２度抽出した。このジエチルエーテル層を無水炭酸ナト
リウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することに
より、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ベンゼン／
アセトン＝８／１）にて生成することにより無色透明油
状物７．３ｇ（収率３０．５％）を得た。
【００１４】得られた油状物のマススペクトル測定にお
いて親ピーク−１８（Ｍ−Ｈ2Ｏ）を認めた。またＴＭ
Ｓ化した後のマススペクトル測定においてＭ+＝２５６
の値を確認した。 更に元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ
＝７１．６９％、Ｈ＝１０．９４％、実測値Ｃ＝７１．
４３％、Ｈ＝１１．０８％）によってＨＭＭＴの生成を
確認した。
いて親ピーク−１８（Ｍ−Ｈ2Ｏ）を認めた。またＴＭ
Ｓ化した後のマススペクトル測定においてＭ+＝２５６
の値を確認した。 更に元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ
＝７１．６９％、Ｈ＝１０．９４％、実測値Ｃ＝７１．
４３％、Ｈ＝１１．０８％）によってＨＭＭＴの生成を
確認した。
【００１５】応用例１及び２、比較例１及び２（リペル
ローション） 下記表１の処方に従って、応用例及び比較例のリペルロ
ーションを調製した。なお、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミ
ドは従来より有害生物忌避剤として用いられているもの
である。また、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール
は忌避効果が知られている化合物である。
ローション） 下記表１の処方に従って、応用例及び比較例のリペルロ
ーションを調製した。なお、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミ
ドは従来より有害生物忌避剤として用いられているもの
である。また、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール
は忌避効果が知られている化合物である。
【００１６】
【表１】
【００１７】有害生物忌避効果およびその効果持続性試
験方法は下記の通りである。 ＜ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験＞ヒトスジ
シマカの成虫に対する忌避効果を調べるために以下の試
験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室において行った。
左右の前腕に各試験試料を１０ｍｌ塗布した後、羽化
後５〜７日経過したヒストジマカの成虫の雌雄５０匹づ
つが入った袋状した２０ｃｍ×１５ｃｍの金網にそれぞ
れの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与えた。この施行
を３０分、１時間，２時間，４時間，６時間後に行い、
吸血の時間内の吸血の跡の下図を求め、次の式から忌避
率を算出した。
験方法は下記の通りである。 ＜ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験＞ヒトスジ
シマカの成虫に対する忌避効果を調べるために以下の試
験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室において行った。
左右の前腕に各試験試料を１０ｍｌ塗布した後、羽化
後５〜７日経過したヒストジマカの成虫の雌雄５０匹づ
つが入った袋状した２０ｃｍ×１５ｃｍの金網にそれぞ
れの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与えた。この施行
を３０分、１時間，２時間，４時間，６時間後に行い、
吸血の時間内の吸血の跡の下図を求め、次の式から忌避
率を算出した。
【数１】忌避率＝〔（Ｘ−Ｙ）／Ｘ〕×１００（％） Ｘ：試験液を塗布しない場合の吸血の跡の数 Ｙ：試験液を塗布した場合の吸血の跡の数
【００１８】これらの応用例及び比較例について、前記
ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、応用
例１及び２と比較例１及び２を比較した。 その結果を
表２に示した。 表２から明かなごとく、本発明のＨＭ
ＭＯ及びＨＭＭＴは優れた有害生物忌避効果としかも優
れた持続性を有していた。
ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、応用
例１及び２と比較例１及び２を比較した。 その結果を
表２に示した。 表２から明かなごとく、本発明のＨＭ
ＭＯ及びＨＭＭＴは優れた有害生物忌避効果としかも優
れた持続性を有していた。
【００１９】
【表２】
【００２０】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明の新規な化合
物である２−ヒドロキシメチル−メントール（ＨＭＭ
Ｏ）及び２−ヒドロキシメチル−メントン（ＨＭＭＴ）
は、無臭であり、且つ有害生物に対して優れた持続的忌
避効果を有する有害生物忌避剤として提供できる。
物である２−ヒドロキシメチル−メントール（ＨＭＭ
Ｏ）及び２−ヒドロキシメチル−メントン（ＨＭＭＴ）
は、無臭であり、且つ有害生物に対して優れた持続的忌
避効果を有する有害生物忌避剤として提供できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般構造式で表される２−ヒドロキ
シメチル−メントール。 【化１】 - 【請求項２】 下記一般構造式で表される２−ヒドロキ
シメチル−メントン。 【化２】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35187691A JP2942408B2 (ja) | 1991-12-14 | 1991-12-14 | 有害生物忌避剤 |
| US09/492,351 US6372804B1 (en) | 1991-09-02 | 2000-01-27 | Noxious-insect repellent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35187691A JP2942408B2 (ja) | 1991-12-14 | 1991-12-14 | 有害生物忌避剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163183A true JPH05163183A (ja) | 1993-06-29 |
| JP2942408B2 JP2942408B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=18420213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35187691A Expired - Fee Related JP2942408B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-12-14 | 有害生物忌避剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2942408B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6130255A (en) * | 1993-10-22 | 2000-10-10 | Ikemoto; Takeshi | Noxious-insect repellent |
| JP2015523319A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-08-13 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 蚊の防除及び忌避 |
| JP2016535086A (ja) * | 2013-10-21 | 2016-11-10 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 |
| JPWO2022085670A1 (ja) * | 2020-10-19 | 2022-04-28 |
-
1991
- 1991-12-14 JP JP35187691A patent/JP2942408B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6130255A (en) * | 1993-10-22 | 2000-10-10 | Ikemoto; Takeshi | Noxious-insect repellent |
| US6686396B2 (en) * | 1993-10-22 | 2004-02-03 | Kanebo, Ltd. | Noxious-insect repellent |
| JP2015523319A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-08-13 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 蚊の防除及び忌避 |
| US10785978B2 (en) | 2012-05-02 | 2020-09-29 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs |
| US9924718B2 (en) | 2013-04-30 | 2018-03-27 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs |
| JP2016535086A (ja) * | 2013-10-21 | 2016-11-10 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 |
| JPWO2022085670A1 (ja) * | 2020-10-19 | 2022-04-28 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2942408B2 (ja) | 1999-08-30 |
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