BE512666A - - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> PROCEDE POUR L OBTENTION DE R-BIS-CARBOXYLAMINES, R REPRESENTANT UN GROUPE ALCYLENIQUE, ALCYLIDENIQUE OU ARALCYLIDENIQUE. Le brevet principal N provo 400.607 du 24 juin 1952 décrit-un procédé pour l'obtention de produits intermédiaires de valeur convenant pour la fabrication de matières artificielles!, en partant de nitriles sa- turés substitués par halogène ou carboxyle, avec des aldéhydes, acide et vapeur d'eau en phase gazeuse. Il a été maintenant trouvé que l'on peut travailler non seu- lement dans les limites de température décrites dans le brevet principal, mais également à des températures plus basses, auxquelles la réaction se passe encore en phase liquide. On opère avantageusement de la manière sui- vante :-des nitriles aliphatiques substitués, tels que par exemple le ni- trile chloropropionique, sont mélangés avec des quantités équimoléculaires d'aldéhyde à des températures d'environ 50-80 C en présence diacide. La durée de la réaction est avantageusement de 5 à 6 heures. On ôbtient les produits de la réaction en neutralisant la solution, avec de l'ammoniaque par exemple. Le produit est ainsi précipité sous forme solide et incolore et peut être obtenu sous forme cristalline après filtration.- Ces produits intermédiaires ont eux aussi un point de fusion bien défini et conviennent pour la fabrication de matières artificielles. Comme aldéhyde on emploiera de préférence la formaldéhyde. Comme acide on emploiera de préférence l'acide chlorhydrique ou l'acide formique. Exemple 1. Dans un mélange de 30 gr. de nitrile béta-chloropropionique, 92 cm3d'une solution aqueuse de formaldéhyde (à 32,6%) et 10 cm3 d'aci- de chlorhydrique concentré, on introduit pendant environ 5 heures en re- <Desc/Clms Page number 2> froidissant et en turbinant de l'acide chlorhydrique gazeux. La solution est ensuite concentrée dans le vide et enfin précipitée par addition de petites quantités d'ammoniaque èt éthanol. Le produit obtenu a un point de fusion de 198 C. Exemple 2. Dans un mélange de 42 gr. de nitrile de l'acide cyanvalériani- que, 92 cm3d'une solution aqueuse de formaldéhyde (à 32,6%) et 10 cm3 d'acide chlorhydrique concentré on introduit pendant environ 5-6 heures à la température ambiante de l'acide chlorhydrique gazeux. La solution con- centrée dans le vide est également précipitée avec une petite quantité d'ammoniaque avec addition d'éthanol et est cristallisée par de l'éthanol. Exemple 3. Dans un mélange de 150 gr. diacide cyanvalérianique, 50 gr. d'acétaldéhyde, 50 gr. d'eau et 5 cm3 d'acide chlorhydrique concentré on introduit à température ambiante pendant 6 heures de 1'HC1 gazeux. Après neutralisation par de l'ammoniaque on refroidit fortemet, le produit obte- nu est lavé et ensuite cristallisé par de l'éthanol et charbon actif. Le produit ainsi obtenu de la formule de structure EMI2.1 a un point de fusion de 183-184 C. Exemple 4. Dans un mélange de 40 gr. d'acétonitrile, 100 gr. d'une solu- 'tien aqueuse de formaldéhyde (à 35%) et 5 cm3 d'acide chlorhydrique con- centré, on introduit à la température ambiante pendant 6 heures de l'HCl gazeux. Après neutralisation avec de l'ammoniaque et refroidissement du mélange on obtient un produit solide lequel, cristallisé par de l'éthanol, présente un point de fusion de 196 G.
Claims (1)
- REVENDICATIONS ET RESUME.1. Procédé pour l'obtention de R-bis-carboxylamines, R pré- sentant un groupe alcylénique, alcylidénique ou aralcylidénique, selon le brevet principal N prov. 400607 du 24 juin 1952, caractérisé en ce que l'on fait entrer en réaction des nitriles saturés aliphatiques ou aroma- tiques substituas par halogène ou carboxyle, avec des aldéhydes en pré- sence diacide et eau en phase liquide.2. Procédé selon 1 , caractérisé en ce que l'on emploie comme aldéhyde la formaldéhyde.3. Procédé selon 1 ou 2 , caractérisé en ce que l'on emploie comme acide l'acide chlorhydrique ou l'acide formique.
Publications (1)
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