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PROCEDE DE PRODUCTION DE COULEURS A LA GLACE DANS L'IMPRESSION TEXTILE.
Il est connu d'employer, dans l'impression textile, des solutions épaissies, alcalines à la soude caustique, de composants copulants d'usage courant dans la fabrication des couleurs à la glace avec des sels alcalins de composés diazoaminoïque qui contiennent des groupes acides formateurs de sels dans le radical (stabiliseur) qui ne prend pas part à la formation du co- lorant. Le colorant est développé ensuite sur la fibre au moyen d'acides dilués ou de vapeurs acides. En outre, on connaît aussi des procédés utilisant le dé- veloppement neutre, qui évitent certains inconvénients inhérents au traitement subséquent par des acides.
Dans ces procédés, dans lesquels le développement du colorant se fait au moyen de vapeur neutre, les alcalis fixes doivent être remplacés tout ou partie par des bases volatiles ou par des bases contenant de l'oxygène, suffisamment volatiles avec de la vapeur d'eau.
Or,on a trouvé que des couleurs à la glace peuvent aussi être pro- duites sur la fibre dans les procédés d'impression ou de.foulardage, par sim- ple vaporisage au moyen de vapeur neutre, en utilisant des pâtes d'impression ou des solutions de foulardage qui contiennent des sels neutres d'alcalis fi- xes des composés diazoaminoïques ci-après définis avec des groupes solubili- sants dans le stabiliseur, et des sels d'alcalis fixes de composants copulants de couleurs à la glace.
Les composés diazoaminoïques copvenant pour le procédé conforme à l'invention peuvent être représentés par la formule générale suivante:
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dans laquelle R désigne aryle, R1 de l'hydrogène, un alcoyle ou un alcoyle substitué et R2 le radical d'un acide aminoalcoylsulfonique ou -carboxylique ou un radical alcoyle comprenant des groupes solubilisants. La production de ces composés est décrite dans le brevet français no. 875.276. Les stabili- seurs contenus dans ces composés diazoaminorques ont cette caractéristique de posséder,outre les groupes solubilisants fixés directement au noyau ben- zénique, encore des groupes solubilisants attachés au radical externe R2.
L'avantage manifeste du nouveau procédé réside dans le fait que dans un pro- cédé utilisant le développement neutre, on peut mettre en oeuvre les sels d'alcalis fixes des composés diazoaminoïques et renoncer à l'emploi de bases volatiles.
Pour la production des pâtes d'impression et solutions de foularda, ge s'emploient les dissolvants et épaississants usuels pour cet usage. Une forme de mise en oeuvre particulièrement avantageuse du procédé conforme à l'invention consiste à renoncer à la production particulière et à l'isolement des sels alcalins des composants copulants de couleurs à la glace à mettre en oeuvre et à employer à leur place des solutions des composants copulants de couleurs à la glace dans des alcalis fixes, la quantité d'alcali mise en oeuvre correspondant à environ 40- 120 % de la quantité théoriquement requi- se pour la formation des sels alcalins.
Les teintures et impressions obtenues par le nouveau procédé se distinguent par des nuances corsées et de très bon rendement.
Exemple 1 :
1 mol de 1-amino-2-méthy1-5-chorobenzène diazoté est coulé dans une solution, contenant de l'acétate de sodium en excès, de 1,1 mol du sel so- dique du composé suivant:
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On y ajoute de la lessive de soude, en refroidissant bien, jusqu'à ce que le mélange présente une réaction alcaline. Le composé diazoaminoique est relar- guépar addition de chlorure de sodium.
60 g d'un mélange formé de parties équivalentes du sel sodique du composé diazoaminoque ainsi préparé et du 1-(2',3'-oxynaphtoylamino)-2-mé- ' thylbenzène sont dissous avec 50 cc d'alcool ou un autre solvant approprié et 3 - 4 cc de lessive de soude à 38 Bé dans approximativement 300 cc d'eau @ chaude de 50 - 60 C. La solution est délayée avec 500 g d'un épaississant et le tout est complété à 1000 g par addition d'eau.
Cette pâte d'impression est imprimée sur la fibre. Après séchage, l'article imprimé est développé 5 minutes avec de la vapeur neutre (Mather- Platt) et savonné à l'ébullition. On obtient un rouge corsé et fleuri.
Si, dans cette pâte d'impression, on remplace le 1-(2',3'-oxynaph- toylamino)-2-méthylbenzène par le 1- (2' ,3' -oxynaphtoylamino )-2-éthoxybenzène, on obtient un écarlate pur corsé. En utilisant..à la place de ses- 2,3-oxynaph- toylarylamides par exemple le 3,3'-diméthy1-4,4'-diacétoacétylaminodiphényle, on obtient un jaune corsé fleuri. Dans ce cas on emploie, pour la préparation de la pâte, de préférence seulement 2 - 3 cc de lessive de soude à 38 Bé par kg de couleur d'impression.
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Exemple2:
Si l'on utilise, conformément à l'exemple 1, le sel sodique du com-
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posé diazoaminoique préparé à partir de 1-amino-2-méthoxy-5-ehlorobenzëne avec le stabiliseur indiqué dans cet exemple, on obtient avec a) le 1-(2' ,3'-oxynaphtoylamino)-2- un rouge tirant sur le méthoxybenzène bleu b) le 1-(2'-oxycarbazol-3'-carboyl- un brun corsé
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amino)-4-chlorobenzêne c) le 1-acétoacétylamino-4-benzoyl- un orange or fleuri amino-2,5-diméthoxybenzène
On utilisera avantageusement sous a) et b) 6 ce de lessive de sou- de et sous c) 4 cc de lessive de soude à 38 Bé par kilogramme de couleur d'im- pression. Les impressions obtenues sur fibranne et soie cuproammoniacale éga- lent en intensité celles obtenues sur coton.
Exemple 3 :
Une pâte d'impression préparée suivant les indications des exemples précédents à partir du sel sodique du composé diazoaminoïque obtenu à partir de 1-amino-2-méthyl-4-chlorobenzène avec le stabiliseur mentionné à l'exemple
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1 et le 1-acétoacétylamino-4-chloro-2,5-diméthoxybenzène fournit, par dévelop- pement au moyen de vapeur neutre , une belle nuance jaune tirant sur le vert.
Exemple 4 :
Une pâte d'impression préparée de façon correspondante à partir du sel sodique du composé diazoaminofque obtenu à partir de diméthylamide d'aci-
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de 1-amino-2-méthylbenzène-5-sulfonique avec le stabiliseur indiqué à l'exem- ple 1 du brevet français no. 875.276 et le 1-(2e,3e-oxynaphtoylamino)-2-étho- xybenzène, développée au moyen de vapeur neutre, fournit une très belle nuan- ce orangé.
Exemple 5 :
En utilisant dans la pâte d'impression préparée suivant l'exemple
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1, au lieu du 1-(2',3'-oxynaphtoylamino)-2-méthylbenzéne et de la lessive de soude, le sel sodique du 1-(2',3'-oxynaphtoylamino)-2-méthylbenzène, on ob- tient le même rouge corsé et fleuri.
Dans les exemples précédents on obtient les mêmes résultats si, à la place des composants de couleurs à la glace avec de faibles quantités de lessive de soude, on utilise les sels alcalins des composants copulants de couleurs à la glace.
Exemple 6 :
On fait couler 1 mol de l-amino-2,5-dichlorobenzène diazoté dans une solution alcaline au carbonate, de soude contenant 1,1 mol du composé ré- pondant à la formule suivante:
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Une fois la condensation achevée, le composé diazoaminoique prenant nais- sance est séparé par addition de chlorure de sodiumo
60 g d'un mélange formé de parties équivalentes du sel sodique du composé diazoaminoique ainsi obtenu et du 1-(2',3'-oxynaphtoylamino)-2- éthoxybenzène sont dissous avec 50 cc d'alcool ou un autre solvant approprié, et environ 4 - 6 ce de lessive de soude à 38 Bé dans approximativement 300 cc d'eau chaude de 60 - 80 C.
Le mélange est délayé avec 500 g d'un épaissis- sant et complété à 1000 g par addition d'eauo
Cette pâte d'impression est imprimée sur la fibre. Après. avoir séché l'article imprimée on développe 5 minutes au moyen de vapeur neutre (Mather-Platt) et puis on savonne à l'ébullition.
On obtient un orangé corsé fleurie
Si, dans cette pâte d'impression, le 1-(2',3'-oxynaphtoylamino)- 2-éthoxybenzène est remplacé par le 1-(2',3'-oxynaphtoylamino)-2-méthoxyben- zène, on obtient un écarlate solide et pure Exemple 7 :
Lorsque le composant diazoïque employé à l'exemple 1 est remplace par de la 1-aminoanthraquinone diazotée, on obtient un composé diazoaminoï- que qui précipite sous forme de son sel sodique par relargage avec-du chloru- re de sodium. Le rendement est bon.
60 g d'un mélange formé de parties équivalentes du sel sodique du composé diazoaminoique ainsi obtenu et du 1-(2',3'-oxynaphtoylamino)-2-métho- xybenzène sont dissous avec 50 ce d'éther monoéthylglycolique ou un autre sol- vant approprié, et environ 4 ce de lessive de soude à 38 Bé dans approximati-' vement 300 cc d'eau chaude. Le mélange est délayé avec 500 g d'un épasississant et puis complété à 1000 g par addition d'eau. Cette pâte d'impression est in primée sur la fibre. Après séchage, l'article imprimé est développé 5 minutes au moyen de vapeur neutre (Mather-Platt) est puis savonné à l'ébullition. On obtient un rouge solide corsé.
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ICE COLOR PRODUCTION PROCESS IN TEXTILE PRINTING.
It is known to employ, in textile printing, thickened solutions, alkaline with caustic soda, of coupling components commonly used in the manufacture of ice colors with alkali salts of diazoamino compounds which contain acid groups. salt formers in the radical (stabilizer) which does not take part in the formation of the dye. The dye is then developed on the fiber by means of dilute acids or acidic vapors. In addition, processes are also known using neutral development, which avoid certain drawbacks inherent in the subsequent treatment with acids.
In these processes, in which the development of the dye takes place by means of neutral vapor, the fixed alkalis must be replaced all or part by volatile bases or by bases containing oxygen, sufficiently volatile with water vapor .
However, it has been found that ice colors can also be produced on the fiber in the printing or padding processes, by simple spraying with neutral steam, using printing pastes or padding solutions which contain neutral salts of fixed alkalis of the diazoaminoic compounds defined hereinafter with solubilizing groups in the stabilizer, and fixed alkali salts of coupling components in ice colors.
The diazoaminoic compounds suitable for the process according to the invention can be represented by the following general formula:
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in which R denotes aryl, R1 denotes hydrogen, an alkyl or a substituted alkyl and R2 the radical of an aminoalkylsulfonic or -carboxylic acid or an alkyl radical comprising solubilizing groups. The production of these compounds is described in French patent no. 875,276. The stabilizers contained in these diazoaminoric compounds have the characteristic of having, in addition to the solubilizing groups attached directly to the benzene nucleus, also solubilizing groups attached to the external radical R2.
The obvious advantage of the new process is that in a process using neutral development, the fixed alkali salts of the diazoamino compounds can be used and the use of volatile bases can be dispensed with.
For the production of printing pastes and foularda solutions, ge use the usual solvents and thickeners for this purpose. A particularly advantageous embodiment of the process according to the invention consists in dispensing with the particular production and isolation of the alkali salts of the coupling components of ice-color colors to be implemented and to use solutions instead. ice-color coupling components in fixed alkalis, the amount of alkali used corresponding to about 40-120% of the amount theoretically required for the formation of the alkali salts.
The dyes and prints obtained by the new process are distinguished by full-bodied shades and very good performance.
Example 1:
1 mol of diazotized 1-amino-2-methyl-5-chorobenzene is poured into a solution, containing excess sodium acetate, of 1.1 mol of the sodium salt of the following compound:
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Add sodium hydroxide solution, cooling well, until the mixture shows an alkaline reaction. The diazoamino compound is released by the addition of sodium chloride.
60 g of a mixture formed from equivalent parts of the sodium salt of the diazoamino compound thus prepared and 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methylbenzene are dissolved with 50 cc of alcohol or another solvent appropriate and 3 - 4 cc of sodium hydroxide solution at 38 Bé in approximately 300 cc of hot water @ 50 - 60 C. The solution is diluted with 500 g of a thickener and the whole is made up to 1000 g by adding 'water.
This printing paste is printed on the fiber. After drying, the printed article is developed for 5 minutes with neutral steam (Mather-Platt) and soaped at the boil. We obtain a full-bodied and flowery red.
If, in this printing paste, we replace 1- (2 ', 3'-oxynaph-toylamino) -2-methylbenzene by 1- (2', 3 '-oxynaphtoylamino) -2-ethoxybenzene, we obtain a pure full-bodied scarlet. By using, instead of ses-2,3-oxynaph-toylarylamides, for example 3,3'-dimethyl-4,4'-diacetoacetylaminodiphenyl, a flowery full-bodied yellow is obtained. In this case, for the preparation of the paste, preferably only 2 - 3 cc of 38 Bé sodium hydroxide solution is used per kg of printing color.
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Example2:
If, according to example 1, the sodium salt of the compound is used
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diazoaminoic compound prepared from 1-amino-2-methoxy-5-ehlorobenzene with the stabilizer indicated in this example, we obtain with a) 1- (2 ', 3'-oxynaphtoylamino) -2- a red drawing on the methoxybenzene blue b) 1- (2'-oxycarbazol-3'-carboyl- a full-bodied brown
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amino) -4-chlorobenzene c) 1-acetoacetylamino-4-benzoyl- a flowery golden orange amino-2,5-dimethoxybenzene
Advantageously, under a) and b) 6 cc of sodium hydroxide solution and under c) 4 cc of sodium hydroxide solution at 38 Bé per kilogram of printing color will be used. The impressions obtained on fibranne and cuproammoniacal silk equal in intensity those obtained on cotton.
Example 3:
A printing paste prepared according to the indications of the preceding examples from the sodium salt of the diazoaminoic compound obtained from 1-amino-2-methyl-4-chlorobenzene with the stabilizer mentioned in the example
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1 and 1-acetoacetylamino-4-chloro-2,5-dimethoxybenzene provides, on development with neutral vapor, a beautiful yellow shade tending to green.
Example 4:
A printing paste correspondingly prepared from the sodium salt of the diazoaminofque compound obtained from acid dimethylamide
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of 1-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid with the stabilizer indicated in example 1 of French patent no. 875,276 and 1- (2e, 3e-oxynaphthoylamino) -2-ethoxybenzene, developed by means of neutral vapor, gives a very beautiful orange shade.
Example 5:
Using in the printing paste prepared following the example
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1, instead of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methylbenzene and sodium hydroxide solution, the sodium salt of 1- (2', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methylbenzene, we ob- holds the same full bodied and flowery red.
In the previous examples the same results are obtained if, instead of the ice color components with small amounts of sodium hydroxide solution, the alkali salts of the ice color coupling components are used.
Example 6:
1 mol of diazotized 1-amino-2,5-dichlorobenzene is poured into an alkaline sodium carbonate solution containing 1.1 mol of the compound corresponding to the following formula:
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Once the condensation is complete, the resulting diazoamino compound is separated by the addition of sodium chloride.
60 g of a mixture formed from equivalent parts of the sodium salt of the diazoamino compound thus obtained and 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2- ethoxybenzene are dissolved with 50 cc of alcohol or another suitable solvent, and about 4 - 6 cc of 38 Bé soda lye in approximately 300 cc of hot water at 60 - 80 C.
The mixture is diluted with 500 g of a thickener and made up to 1000 g by addition of water.
This printing paste is printed on the fiber. After. After drying the printed article, it is developed for 5 minutes by means of neutral steam (Mather-Platt) and then soaped at the boil.
We get a full-bodied flowery orange
If, in this printing paste, 1- (2 ', 3'-oxynaphtoylamino) - 2-ethoxybenzene is replaced by 1- (2', 3'-oxynaphtoylamino) -2-methoxybenzene, a solid and pure scarlet Example 7:
When the diazo component employed in Example 1 is replaced by diazotized 1-aminoanthraquinone, a diazoamino compound is obtained which precipitates in the form of its sodium salt by salting out with sodium chloride. The yield is good.
60 g of a mixture formed of equivalent parts of the sodium salt of the diazoamino compound thus obtained and of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-metho-xybenzene are dissolved with 50 cc of monoethylglycolic ether or another sol - appropriate, and about 4 cc of 38 Bé sodium hydroxide solution in approximately 300 cc of hot water. The mixture is diluted with 500 g of a thickener and then made up to 1000 g by adding water. This printing paste is award-winning on fiber. After drying, the printed article is developed for 5 minutes by means of neutral steam (Mather-Platt) is then soaped at the boil. The result is a solid, full-bodied red.