BE539930A - - Google Patents

Description

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  "Préparations   cosmétiques,   leur procédé de préparation et leur emploi." 
Il est connu d'employer des composés a activité cationique pour la préparation d'agents pour le lavage des cheveux. Par rapport aux agents de nettoyage à activité anionique, ils possèdent en général l'avantage d'Influer   favorablement   sur les propriétés de la chevelure. Le toucher, la souplesse, le   démêlage   de la chevelure sont notablement améliorés, la chevelure prend un bel éclat et une chevelure 

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 affaiblie et attaquée est renforcée, de sorte qu'elle se laisse ensuite plus facilement travailler.

   Mais, à c8té de ces avantages, les composés à activité cationique utilisés Jusqu'ici dans ce but, présentent par rapport aux produits à activité anionique, l'inconvénient que leurs solutions moussent trop peu. 



   La présente invention concerne des préparations cosmétiques, notamment des agents à activité cationique pour le lavage des cheveux, moussant bien. Ces préparations sont caractérisées par le fait   qu'elles.contiennent   un sel soluble dans l'eau, y compris un sel d'ammonium quaternaire, d'un dérivé   acylé   d'un acide carboxylique non-aromatique ayant un reste hydrocarboné avec au moins 8 atomes de carbone et d'une di ou polyamine aliphatique présentant au moins u groupe hydroxy-alcoylique. 



   Comme acides   carboxyliques     non-aromatiques   pouvant être utilisés pour la préparation des dérivés acylés, on citera les   acides     caprique,   laurique, myristique, palmitique, stéarique, cléique et linoléique. Comme dérivés fonctionnels, on envisage des halogénures, des esters ou des anhydrides. De préférence, on emploie des acides carboxyliques aliphatiques avec 12 à 14   atomes   de carbone, tels que   l'acide   laurique et l'acide gras de l'huile de noix de coco. On peut aussi obtenir de bons résultats avec l'acide stéarique. 



   Les di ou polyamines utilisées comme matières de 

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 départ pour la préparation des produits à utiliser suivant 
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 l'invention., peuvent présenter encore d'autres subatltuants, en dehors des restes hydrocarbonés, des atomes d'azote basiques et des groupes   hydroxyliques.   Par exemple, on peut 
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 employer : l'éthylène-diamine, la propylène-dïamlne, l'hexa- méthYlène=dl::.rn1ne, la dl éthy lèno-trl amine, la triéthylèlme- tétramine ou la têtraéthylène-pentamine et aussi des pOlyaminës telles qu'on peut les obtenir quand on chauffe des dihalogénureu .;1 f éthylène avec de l'ammoniaque ou des amines. On utilise de préférence l'éthylène-diamine.

   Ces amines sont transformées en dérivés hydroxy-alcoyliques, en particulier en dérivés hydroxy-ethyliques selon des méthodes connues en elles-mêmes, par exemple par réaction des amines sur de l'oxyde d'éthylène 
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 ou sur de lachlorhydrine du glycol. On citera, par exemple, l'hj-'àroxy-éthyl-éthylÈmeèliam1rie, la d1-hydroxy-éthyl-éthylène- diamine ou la trihydroxy-éthyl-éthylèned1am1ne. Dans les amines, on peut encore introduire d'autres groupes, comme des groupes amide ou acide. Cette introduction peut aussi être effectuée apres acylation avec les acides carboxyliques non-aromatiquea. 



  L'acylation est effectuée aussi d'après des méthodes connues 
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 en eijes-n%iiex. 



   Pour la formation de sels, on peut utiliser des acides inorganiques, comme par exemple les acides chlorhydrique, 
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 sulfurique, m6thYlsulturique; mais on emploie de préférence dea acides organiques, tels que les acides acétique, lactique, 

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 formique ou citrique. On peut aussi utiliser pour la formation de sels des composés organiques comme le chlorure de benzyle ou le sulfate de   diméthyle,   qui réagissent avec des amines, en produisant des sels, y compris des sels d'ammonium quater- naires. 



   On donne avantageusement une réaction acide aux pré-   ..   parafions suivant l'invention, en particulier aux agents pour le lavage des cheveux. Le réglage du pH à une valeur convenable peut être effectué par addition d'un composé à réaction acide. 



  Ainsi, on peut utiliser des sels à réaction acide, comme les phosphates primaires; mais on   utilise   de préférence des acides organiques couramment employés dans dé tels buts en cosmétique, par exemple des acides hydroxy-carboxyliques aliphatiques, comme l'acide   glycolique,   l'acide citrique et notamment l'acide lactique. 



   Pour éviter ou diminuer des imitations possibles, qui peuvent être provoquées chez les personnes à peau très sensible par les composés à activité cationique, on peut ajouter aux agents de lavage des cheveux suivant l'invention, des composés   non-ionogènes,   solubles dama l'eau, dérivant d'un composé mercapto avec un reste non-aromatique, avec au moins.- 10 atomes de carbone. De tels dérivés   mercaptaniques,   ali- phatiques, non-ionogènes et solubles dans l'eau peuvent dériver par exemple du   dodécyl,   de   l'hexadécyl   ou de l'octa- décyl-mercaptan.

   On utilise de préférence des produits de 

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 condensation d'oxydes d'alcoylènes, en particulier des produits de condensation de l'oxyde   d'éthylène.   Un produit particulière- ment approprié est le composé qu'on peut obtenir à partir du dodécyl-mercaptan tertiaire et de l'oxyde d'éthylène, composé dont le point de   louchissement   dans une solution à 0,115% est à environ 69  et dont l'indice de rétraction pour la raie D s'élève à 1,4685. 



   La préparation des produits suivant l'invention est effectuée par simple mélange et dissolution des dérivés   acylés,   avec les autres substances, qui sont à choisir suivant le but d'application. Dans le cas des agents de lavage des cheveux, on peut par exemple utiliser un unique représentant   d une     classe   de composés, ou 1 on peut faire intervenir des mélanges de deux   composée   ou plus, d'une classe. De plus, on peut aussi faire des additions d'autres'composés utilisés habituellement pour les agents de lavage pour cheveux, tels que des parfums, des colorante, des agents de blondissant, des   épaississants.   



  Il est particulièrement avantageux d'employer en même temps des alcanolamides d'acides gras, par exemple l'hydroxy-éthyl- amide de l'acide de l'huile de noix de coco. On peut aussi ajouter d'autres substances à activité   cationique,   comme par exemple le méthosultate de p-(stéaroylamino)-phényl-triméthyl- ammonium. Ces nouveaux agents peuvent être préparés sous forme solide, pâteuse ou liquide. Leur application est effec- tuée d'une manière connue en elle-même en matière de soins 

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 de la chevelure. Les cheveux traités sont en général bien   décaisses,   ils prennent un toucher souple et un bel éclat, et peuvent être facilement brossés, du fait que leur tendant à se charger électriquement est fortement diminuée. 



   .Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Dans ces exemples et sauf indication contraire, les parties   s'entendent   en poids. Entre chaque partie en poids et chaque partie en volume il y a le même rapport que celui existant entre le kilogramme et le litre. 



  Les températures sont Indiquées en degrés centigrades. 



   Exemple 1. 
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  On mélange 10 parties d'hydroxyéthylamino-éthyl- lauroylarnlde avec 7,5 parties d'acide lactique z, 90, 4 parties d'un produit dé coden3ntion soluble dans l'eau, de dodécyl-" mercaptan tertiaire avec   l'oxyde   d'éthylène (par exemple celui 
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 dont le point de louch1ssemnt en solution à 0,115% est à environ 69  p s5 parties d'hydroxy-éthyleride de l'acide de de l'huile de noix de coco, 1 partie de méthosulratp-(stéaroyl- auino f ap3aény,=trirthylar.monium, et 25 parties d'eau. 



   Un agent de lavage pour cheveux de cette composition a un très bon pouvoir moussant et de nettoyage, et il est pratiquement inchangé après chauffage de 72 heures à 50 . 
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  LShydroxyéthylam1no-éthyl-lauoylam1de peut être obtenu comme suit On chauffe légèrement, en agitant, 160 parties d'acide ïs.arique, 85 parties d'hydroxy-éthyl-éthyiéne- 

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 diamine, 1,5 partie d'acide borique et   300   parties de xylène, jusqu'à ce que tout Boit   passé   en solution, puis on chauffe 
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 à l   rbullition. 



   Après environ 5 heures, environ 16 parties   d'eau   sont éliminées, et le résidu d'une prise, après qu'on l'a   évàporée,   donne une solution limpide dans de l'acide dilué. On concentre la solution xylénique dans le vide, et l'on obtient un résidu jaune qui, après quelque temps, se   solidifie   en une 
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 masse jaune pâle. L'hy<àroxyéthylemino-éthyl-lauroylamlde peut être incorporé è. de l' t3tlU et donner ainsi une émulsion trouble. 



  On obtient une solution limpide, moussant bien, par addition 
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 d'un psu <3"aoide. 



  Si l'on fait bouillir plus longtemps que 5 haures, il se zépere une sMonJs aol d'eau et l'on obtient le oppose jm1da7.o1iniquc correspondant. ' 
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 Au lieu d'aeMe laurique, on p:ut aussi utiliser l'a<d3 de l'huila de noix de coco, sans que le pouvoir 1i10UOHiant soit ciisinué. 



   Exemple 2. 



  Pour la préparation   d'un   agent de lavage pour 
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 cheveu:s on procède comme dans l'exemple 1, oeais, au lieu de l'hYc1roxyéthYlam1no=éthYl=lauroylamide, on emploie 10 parties du produit réactionnel décrit ci-après : 
On chauffe pendant 6 heures à reflux. 28,6 parties 
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 ëQhYdrOT.yéthYlamino=éthYl=lauroYlam1de, 9 parties d'a-ohlor- 

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 hydrine et 100 parties   d'éthanol.   Après   refroidissement,   on malaxe avec 4 parties d'hydroxyde de sodium pulvérisé, élimine le chlorure de sodium par filtration sous vide et concentre. 



  La pats, de couleur ocre, peut être mélangée avec de l'eau et donner une solution opaline, moussant facilement. Avec de l'acide dilué, on obtient une solution limpide moussant bien. 



   Exemple 3. 



   Pour préparer un agent de lavage pour cheveux, on procède   comme   dans l'exemple 1, mais, au lieu   d'hydroxyéthyl-   
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 Cmino-éthyl-lauToylami3e, on emploie 10 parties du produit réactionnel décrit ci-après : 
On chauffe à reflux pendant 5 heures, 28,6 parties 
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 d'hrdroxyéthylamino-éthyl-lauroylamide, 9,5 parties de ahiop- acétamide et 100 parties d'éthanol. On malaxe à froid avec 4 parties d'hydroxyde de   ecdium   pulvérisé, sépare par filtration le chlorure de sodium formé, et concentre. La pâte brun clair est soluble dans l'eau en donnant une solution limpide. Avec des acides dilués, elle forme des solutions claires, moussant fortement. 



   Une préparation de cette composition possède un   très   bon pouvoir moussant et de nettoyage et elle est pratique- ment inchangée après chauffage de 72 heures à 50 . 



   Exemple 4. 



   On chauffe à 80 , en agitant, 28,6 parties   dhydroxy-   
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   Y" 3l'id# 9,5 parties d'acide chloracéti- 

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 que et 38 parties d'eau. Après 5   heureo,   une prise donne une solution limpide dans   l'eau   en   Moussant   bien. 



   Pour préparer un agent de lavage pour   cheveux,   on mélange 26 parties de la solution de chlorhydrate   ci-dessus,   avec 4 parties   d'acide   lactique à 90%, 4   parties   d'un produit 
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 de'eoiidonsatlon soltible dans l'eau, de dodécyl*'taorcaptm't tertiaire et d'oxyda d'éthylène (par exemple celui dont le point de louchissement en solution à   0,115%   est à environ 69 ), 
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 2,5 parties d'hydroxyêthylamlde de l'acide de l'huile de noix de coco, 1 partie de métho-sultate de p-(stéaroylamino)- phényl-trim6thylammonlum, et 13 parties d'eau. 



   Un agent de lavage pour cheveux de cette composition présente un très bon pouvoir moussant et de nettoyage. 



  Exemple 5. 
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 On mélange 21,6 parties du trihydi-oxyêthylamide décrit plus bas, avec 14,7 parties   d'acide   lactique à environ 
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 90%. 7,85 parties d'un produit de condensation, soluble dans 1'exu, de dod6cyl-mercaptan tertiaire et d'oxyde d'éthyène (par exemple celui dont le point de louchissement en solution a 0,115% eat à environ 690)  4,9 parties de N-hydroxy-dthyl- amide de l'acide de l'huile de noix de coco, 2 parties de m6thosultate de p-(atéarOYlam1nO)-PhénYl-tr1méthylammOn1Um et 49 parties d'eau. 



  Le trihydroxy-ëthylantiao mentionna ci-dessus peut être préparé comme   suit :   

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A une température de   réaction   de 65 - 100 , on fait passor dans 90 parties d'éthylènediamine, à travers du verre fritte, de l'oxyde d'éthylène Jusque ce que le gain de poids s'élève à 200 parties. 



   On fractionne le liquide incolore et l'on obtient avec un rendement d'environ   75%   la trihydroxyéthyl-éthylène- diamine sous forme d'un liquide incolore. (Point d'ébullition 183 - 192  sous une pression de 0,15   mm)...   



   On chauffe 200 parties d'acide laurique et 198 parties de trihydroxyéthyl-éthylènediamine, dans un vide de 50 à 60 mm de mercure, dans un courant d'azote, d'abord pendant 1 heure à 110 , puis pendant 7 heures à 140 . L'eau produite dans la réaction s'élimine continuellement par distillation. 



  On obtient une huile limpide, brune, qui   donne   avec de l'eau des solutions opalines, moussant bien. Avec des acides dilués, elle forme des solutions limpides, moussant bien. 



     Exemnle   6. 



   On mélange 13 parties d'hydroxyéthylamino-éthyl- stéaroylamide,   avec-6   parties d'acide lactique à 90%, 4 parties d'un produit de condensation, soluble dans l'eau, de dodécyl- mercaptan tertiaire et d'oxyde d'éthylène (par exemple celui dont le point de louchissement, en solution a   0,115%   est à 69  environ), 1 partie   d'hydroxyéthylamide   de l'acide de l'huile de noix de coco, 1 partie de méthosulfate de p-(stéaroylamino)- phényl-triméthylammonium, et 25 parties d'eau. 

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   On obtient ainsi une pâte claire, stable, qui pos- sède, comme agent de lavage pour cheveux, un bon pouvoir moussant et un excellent pouvoir de nettoyage. Les cheveux traités avec elle ont un toucher souple, un bel éclat et peuvent 8tre bien frisés. 
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  Au lieu de .'hytroxytlylamino-éthyl-8téaroylamide, \ \on peut aussi utiliser des mélangea de composés correspondants lauroylique et stéaroylique. 
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  L'hydroxyéthy1amino-éthyl-stéaroylam1de utilisé peut être obtenu comme suit : 
On chauffe, en agitant,   284   parties d'acide stéari- 
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 que, 106 parties d hydrocydthrléthylnediam3ne, 1,5 partie d'acide borique et 400 parties de xylène, jusqu'à ce que tout soit passé en solution; on chauffe ensuite à 1#ébullition. 



    Apres   environ 5 heures, 18 à 19 parties d'eau sont   éliminées   et le résidu d'une prise, après qu'on l'a évaporée, donne une solution presque limpide dans l'acide dilué. 



   On concentre la solution   xylénique   dans le vide, et l'on obtient un résidu jaune qui, après quelque temps, se solidifie en uno masse claire, dure. 



     Exemple   7. 



   On mélange 13 parties du produit réaotionnel déorit plus bas, avec   4   parties   d'un   produit de condensation, soluble dans l'eau, de   dodécylmercaptan   tertiaire et d'oxyde d'éthylène (par exemple celui   dont   le point de louchissement en solution 

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 à   0,115%   est à environ 69 ), 1 partie d'hydroxy-éthylamide de l'acide de l'huile de noix de coco, 1 partie de méthosulfate de 
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 p-(stéaroylajnlno)-phényl-triméthylammonium, et 31 parties d#eau.   d'eau.   



   L'agent de lavage pour cheveux obtenu est une pâte claire, stable, qui, en plus d'un bon pouvoir moussant, possède un pouvoir de nettoyage spécialement bon. 



   Pour préparer le produit réactionnel utilise, on fait 
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 réagir l'hydroxyéthylamino-éthyl-stéaroylamide comme décrit l'exemple 3, avec du chloracétamlde, et l'on met la base en liberté par addition d'hydroxyde de sodium. 



   La base forme avec   l'eau   et les acides dilués des solutions troubles, mousseuses. 



   Dans l'agent de lavage pour cheveux décrit ci-dessus, on peut   utiliser   aussi avantageusement, au lieu du composé stéaroylique, des mélanges de composés correspondants   lauroyll-   que et   stéaroylique.   



    Exemple 8, .    



   Pour préparer un agent de lavage pour cheveux, on 
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 procède comme a l'exemple 6, mais, au lieu de l'hydroxyéthyl- amino-éthyl-etéaroylamide, on utilise 13 parties du produit réactionnel décrit ci-après. 



  On tait réagir de l'hYdrow'&Wlonino (mwi,ai<owo,1- amide avec de 3.ahlorhydr3na, commo ddorit à lo et met finalement la basa en libortit Au lieu da I%rÀ-chloru 

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 hydrine, on peut utiliser aussi la chlorhydrine du glycol. 



   Do tels produits réactionnels sont des pâtes claires, fermes, qui donnent avec les acides des solutions troubles, moussantes. 



   Une préparation de cette composition possède un bon pouvoir moussant et de nettoyage. 



   Le pouvoir   de   nettoyage de l'agent de lavage pour cheveux décrit ci-dessus, peut encore être augmenté quand, au lieu de l'acide lactique, on met en Jeu la même quantité d'eau. 



   En même temps, la mousse formée est plus douce et plus pleine. 



   Exemple 9. 



   On chauffe à 70 - 80 , en agitant, 74 parties d'hydroxyéthylamin-éthyl-stéaroylamide, 19 parties d'acide monochloracétique et 93 parties d'eau. Après environ   4   heures, une prise donne une solution limpide dans l'eau, moussant bien. 



   Pour la préparation d'un agent de lavage pour cheveux, on mélange 28 parties de la solution de chlorhydrate ci-dessus, avec 4 parties d'un produit de condensation, soluble dans l'eau, de dodécyl-mercaptan tertiaire et   d'oxyde     d'éthy-   lène (par exemple, celui dont le point de louohissement en solution à 0,115% est à environ 69 ), 1 partie d'hydroxyéthyl- amide de l'acide de l'huile de noix de coco, 1 partie de méthosulfate de p-(stéaroylamino)-phényl-triméthylammonium, et 16 part-les   d'eau.   ; 
Un agent de lavage pour cheveux de cette composition 

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 a un tr0D bon pouvoir 1!lou::;;...nt et do nùttoycC;o. ml m.. 



  On xa7.a:c pendant 12 heures, à 60 - 70 , z., 2 pr,tl"t11..8 cPhyd:L'o,;yéthylt1.m1uo-ét.hylm.11do da l'acide da l'huile d2 noix de coco, avec 9,2 parties d'ép1chlorhydr1na; 
La pâte brun foncé obtenue donne avec de l'eau des solutions faiblement opalines, moussant bien. Si l'on   acidifie   avec un peu   d'acide,   on obtient des solutions   limpides,     mous=   gant bien. 



   On peut faire réagir de la même manière 70,8 parties 
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 d'hydroxyéthyl11no=éthyl-5téaroylamldo sur 9, 2 parties d'épi- chlorhydrine. Il ent   avantageux,   dans ce cas, d'ajouter un peu   d'alcool   au   mélange   réactionnel. 



   On obtient   un;')   cire jaune,   dure.   Elle forme avec les acides   diluas   des solutions légèrement opalines, moussant bien. 



   Poux* papayer un agent de lavage pour cheveux, on mélange 4,5 parties du dérivé de   l'acide   de l'huile de noix de coco, 4,5 parties du   dérive   d'acide stéarique, , parties 
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 d'hydroxyëthylamide de 1  acide de l'huile de noix de coco, 38 parties d'un produit de condensation, soluble dans l'eau, de daddoyl-mercaptan tertiaire et d'oxyde d'éthylène (par exemple celui dont le point de   louchissement   en solution à   0,115%   est à environ 69 ), 0,8 partie d'acide lactique et   279   parties d'eau. 



   Un agent de lavage pour cheveux ainsi préparé se 

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 distingue surtout par sa mousse douoe et dense. Il confère à la chevelure un toucher souple et agréable. 



   Exemple 11. 



   Pour laver des cheveux vivants, on prépare une solu- tion de 20 parties du produit décrit dans le premier paragraphe de l'exemple 1, dans 80 parties d'eau chaude. La chevelure lavée avec cette solution à réaction acide et moussant fortement, est bien dégraissée et possède, outre un bel éclat, un toucher souple et agréable. En outre, sa tendance à se charger électri-   quêtent   lors du brossage est fortement diminuée.

Claims (1)

1. Revendications -, EMI16.1 1.) , Des préparations COBIIt.t1qU8' à activité catlon1que, en particulier des agents pour le lavage des cheveux, carac- térisées par le fait qu'elles contiennent un sel soluble due ,l'eau., compris un sel d'ammonium quaternaire, d'un dérivé acylé d'un acide carboxylique non-aromatique ayant un reste hydrocarboné avec au moine 8 atones de carbone et d'une di ou polyamine aliphatique présentant au moins un groupe hydroxy- alcoylique. - Les préparations précitées peuvent être encore caractérisées par les points suivants :

   a) Elles contiennent un sel d'un dérivé acylé d'un EMI16.2 acide carboxvliquq aliphatique avec 12 - 14 atomes de O&l'bOn.1f b) Elles contiennent un sel d'un dérivé acyli 1- lènedlamine hydroxy-alcoylée. o j Elles contiennent uin solde l'tqdroXJéth11Mlno-'thJt... lauroylamide. d) Elles contiennent un se!, de l'amide préparé à partir EMI16.3 de l'acide laurique et de la tJ:

   'lhydroXJéthJl-4thJlèned1am1ne, e) Elles contiennent en outre un composé à réactionacide. f) Elle@ contiennent, comme composé à réaction acide,, EMI16.4 un acide hydrocarboxyüque aliphatique. g) Elles contiennent, comme - composé à réaction acide, <Desc/Clms Page number 17> de l'acide lactique. h) Elles contiennent en outre un alcanolamide d'acide gras. EMI17.1

   1) Elles contiennent en outre dl'éthanolamide de l'acide de l'huile de noix de coco.

   2.) Un procède pour le lavage dea cheveux vivante, caractérise par le fait qu'on utilise des agents pour le lavage des cheveux définis sous 1.) .

   3.) A titre de produits Industriels nouveaux, les préparations définies sous 1.),contenant : s' EMI17.2 a) de la lauroyl-trl-(N-0-hydroxyéthyl)-dthylènedZamlne,, ou 4u atéaraylamirao-N--hydro.t,3.