BE569445A

BE569445A -

Info

Publication number: BE569445A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention concerne de nouveaux composés d'alcoylène-po- lyamines qui renferment au moins un reste hydrocarboné non aromatique de poids moléculaire élevé comportant au moins 7 atomes de carbone et au moins un reste lié à un atome d'azote aminogène, de préférence tertiaire, répondant à la formu- 
 EMI1.1 
 le : so -A-C /' :BI N "B2 dans laquelle A représente un reste alcoylénique, B1 un atome d'hydrogène, un res- te hydroxyalcoylique ou hydroxyalcoxyalcoylique et B2 un reste hydroxyalcoylique ou un reste hydroxy-alcoylique, et les sels de ces composés avec des acides. 



   Comme restes hydroxyalcoyliques Bi et/ou B2, on envisage ceux compor- tant un ou plusieurs hydroxyles, par exemple le reste ss-hydroxy-éthylique, le reste 3-hydroxypropylique, le reste 2,3-dihydroxy-propylique et le reste trimé- thylolméthylique. 



   Commes restes hydroxyalcoxy-alcoyliques Bi et/ou B2, on envisage ceux comportant un ou plusieurs liaisons pontales d'éthers, comme le reste   2-hydroxy-   éthoxy-éthylique et le reste   2-hydroxy-éthoxy-diéthoxy-éthylique.   



   L'invention concerne notamment les composés de formule générale: 
 EMI1.2 
 dans laquelle A représente un reste alcoylénique de bas poids moléculaire com- portant un à quatre atomes de carbone, B1 un atome d'hydrogène ou un reste hydro-   xyalcoylique   de bas poids moléculaire comportant deux à quatre atomes de carbone, 
B2 un reste hydroxyalcoylique de bas poids moléculaire comportant deux à quatre atomes de carbone, R1 un reste hydrocarboné aliphatique de poids moléculaire éle- vé, de préférence à chaîne droite, comportant 11 à 17 atomes de carbone, R2 et R2' des atomes d'hydrogène ou des restes aliphatiques de bas poids moléculaire, 
R3 un reste aliphatique de bas poids moléculaire, m un nombre entier d'une valeur au plus égale à 4, n un nombre entier d'une valeur au plus égale à 2,

   z et z' des nombres entiers d'une valeur au moins égale à 2 et au plus égale à 3. 



   Ces nouveaux composés peuvent être utilisés, notamment sous la forme de leurs sels, comme stabilisateurs de mousse dans des agents de lavage pour les cheveux et ils exercent en outre un effet s'opposant à ce que la chevelure pren- ne une charge électrostatique. 



   Possèdent des propriétés particulièrement précieuses les composés de formule: 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 dans laquelle R1, m et z ont la signification indiquée ci-dessus, R2 représente un atome d'hydrogène ou un reste   hydroxy-alcoylique   de bas poids moléculaire, R3 un reste hydroxy-alcoylique de bas poids moléculaire tel qu'un hydroxypropyle, un   dihydroxypropyle   et notamment un reste hydroxy-éthylique, R1 un atome d'hydrogène 
 EMI2.2 
 ou un reste hydroxy-alcoylique ou hydroxy-alcoxy-alcoylique de bas poids molécu- laire, notamment un reste hydroxy-éthylique, et B2 un reste hydroxyalcoylique ou   hydroxyalcoxyalcoylique,   notammént un reste hydroxyéthylique. 



   Comme on sait, lorsqu'on rince à l'eau la chevelure après l'avoir la- vée avec des solutions de shampooing renfermant des composés à activité capillai- re cationique, il se produit souvent des précipités pâteux qui sont insolubles dans l'eau. L'apparition de cet effet collant ("poissage") paraît être en rapport avec les composants à anions actifs que renferme la crasse de la chevelure humai- ne. 



   Les composés de ce genre dérivant de polyamines comportant au moins trois atomes d'azote, possèdent encore l'avantage que lorsqu'on les utilise pour le lave des cheveux, cet effet collant gênant n'apparaît plus du tout ou du moins dans une mesure fortement diminuée. 



   Ces nouveaux composés peuvent être obtenus en faisant agir, sur des alcoylène-polyamines renfermant au moins un reste hydrocarboné,non aromatique de poids moléculaire élevé qui comporte au moins 7 atomes de carbone et au moins un atome d'azote aminogène primaire ou, de préférence, secondaire, des composés de formule : 
 EMI2.3 
 dans laquelle   X   représente un reste qui est éliminé lors de la réaction sur l'al- coylène-polyamine en même temps que l'atome d'hydrogène lié à l'atome d'azote aminogène secondaire, notamment un atome d'halogène, et A, B1 et B2 ont la signi- fication donnée plus haut, puis en transformant le cas échéant en sels les com- posés obtenus par réaction sur des acides. 



   Dans les alcoylène-polyamines utilisées comme substances de départ pour la préparation des dérivés conformes à l'invention, le reste hydrocarboné non aromatique de poids moléculaire élevé peut être lié directement à un atome d'azote aminogène. Comme polyamines de ce genre, on citera, par exemple, la N-   dodécyl-éthylène-diamine,   la N-octadécyl-éthylène-diamine, la N-dodécyl-propylè- 
 EMI2.4 
 ne-diamine, la N-hexadécrlpropylëne-diamine et la N-octadécyl propylène-diamine;

   de plus, les produits résultant de la réaction de N-àlcoylène-polyamines sur une quantité telle de mols d'un oxyde   d'alcoylène,   comme 1'''oxyde   d'6thylène   ou   l'o-   xyde de propylène, qu'il y ait encore dans le produit d'hydroxyalcoylation au 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 moins un groupe aminogène secondaire, par exemple la   N-dodécyl-N,N'-dihydroxy-   éthyl-éthylène-diamine, la   N-dodécyl-N,N'-dihydroxyéthyl-propylène-diamine   et la 
 EMI3.1 
 N-ootadéoy-N,N'-dihydroxyéthyl-propylène-diamineo 
De préférence, on utilise toutefois, comme substances de départ les produits de mono-acylation obtenus à partir d'une mol d'un acide gras supérieur par exemple des acides laurique,   myristique,   palmitique, stéarique ou oléique,

   et d'une mol d'une alcoylène-polyamine comme l'éthylène-diamine ou la propylène- diamine et notamment la diéthylène-triamine, la triéthylène-tétramine et la té- tra-éthylène-pentamine ; de plus, sont appropriés les produits résultant de la réaction de ces dérivés mono-acylés sur une quantité telle de mols d'une halogè- ne-hydrine ou d'un oxyde d'alcoylène qu'il y ait dans le produit d'hydroxy-al- coylation au moins encore un groupe aminogène secondaire, comme la   N-lauroyl-N'-   
 EMI3.2 
 hydro éthy2-éthylène-diamine, la N-palmitoléyl-N-hydroxyéthyl-éthylène-diamine, la N-stéaroyl-NI-hydroxyéthyl-éthylène-diamine et la N-lauroyl-NI-hydroxyéthyl- propylène-diamine, et notamment la   N-laurbyl-hydroxyéthyl-diéthylène-triamine,   la   N-stéaroyl-di(hydroxyéthyl)-diéthylène-triamine,

     la N-lauroyl-di(hydroxyéthyl)- triéthylène-tétramine et la N-stéaroyl-di(hydroxyéthyl- triéthylène-tétramine et la   N-stéaroyl-2,3-dihydroxypropyl-1-triéthylène-tétramine.   



   Comme composés de formule: 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 on citera le N-(2-hydroxyéthOxydiéthoxyéthyl] -ohloracétamide, le N-Etriméthylol- méthyll-ehloracetamide et notamment le N-3-hrdroxyéthyl-chloracétamide, le N,N-[di-(P-hydroxyéthyl)]-ohloracétamicie et le N-, 3-dihydrox,ppropyl -chloracé-   tamide.   



   La préparation de ces nouveaux produits a lieu en chauffant les com- posants réactionnels dans le rapport moléculaire indiqué ci-dessus, le cas é- chéant par exemple en solution aqueuse de l'acide chlorhydrique étant éliminé lorsqu'on utilise des dérivés chloracétamidiques. 



   Pour former des sels, on peut faire appel aux acides inorganiques ou organiques usuels comme les acides chlorhydrique, sulfurique, phosphorique, bo- rique, formique, acétique, lactique, ou citrique. Les composés salins sont solu- bles dans l'eau, ou peuvent y être facilement dispersés. 



   La présente invention concerne, en outre, des préparations casméti- ques, notamment des agents de lavage des cheveux moussant bien et améliorant la conductivité superficielle de la chevelure, lesdites préparations étant caracté- risées par le fait qu'elles renferment des sels de dérivés   d'alcoylène-poylami-   nes comportant au moins un reste hydrocarboné non aromatique de poids moléculai- re élevé présentant au moins 7 atomes de carbone et au moins un reste lié à un atome d'azote aminogène, de préférence tertiaire, et répondant à la formule:

   
 EMI3.5 
 dans laquelle A représente un reste   alcoylénique,   et B1 un atome d'hydrogène, un 
 EMI3.6 
 reste hydroxyalcoylique ou un reste hydroxyalcoxy-alcoyliqùé, et B2 un reste hy- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 droxyalcoylique ou un reste hydroxyalcoxy-alcoylique, ainsi que, le cas échéant, d'autres détersifs, des solvants inertes, des substances de support et d'autres adjuvants qui se trouvent habituellement dans les préparations cosmétiques. 



   La préparation des agents de lavage de la chevelure ou d'autres pré- parations cosmétiques conformes à l'invention a lieu par simple mélange et dis- solution des composants; on peut alors utiliser un seul représentant d'une classe de composés, ou faire appel à des mélanges de deux ou plusieurs composés d'une classe. 



   Aux préparations conformes à l'invention, on peut ajouter des compo- sés à réaction acide. Comme tels, on peut utiliser des sels à réaction acide com- me les phosphates primaires; de préférence, on utilise toutefois les acides orga- niques employés habituellement dans l'industrie   oasmétique   pour de tels buts, par exemple, des acides hydroxycarboxyliques aliphatiques comme l'acide glycoli- que ou l'acide citrique, notamment toutefois l'acide lactique. 



   Pour empêcher ou diminuer d'éventuels effets d'irritation qui pour- raient être provoqués par les composés à cations actifs ches des personnes ayant la peau très sensible, ainsi que pour augmenter l'effet de lavage, on peut ajou- ter aux préparations conformes à l'invention des détersifs non ionogènes, solu- bles dans l'eau, dérivant d'un mercapto-composé comportant un reste non aromati- que présentant au moins 10 atomes de carbone. De tels dérivés mercaptaniques non ionogènes, aliphatiques, solubles dans l'eau, peuvent dériver, par exemple, du   dodécyl-,   de   l'hexadécyl-,   ou de l'octadécylmercaptan. On utilise avantageuse- ment des produits de condensation d'oxydes d'alcoylène, notamment des produits de condensation de l'oxyde d'éthylène.

   Un produit particulièrement approprié est le composé obtenu à partir de   dodécylmercaptan   tertiaire et de 8 à 10 mois d'oxydé d'éthylène, dont le point de trouble d'une solution à   0,115%   est à 69  environ. 



   On peut encore ajouter d'autres composés utilisés habituellement dans les agents de lavage de la chevelure, comme des parfums, des colorants, des agents de blondissement, des épaississants. 



   Exemple 1. 



   Dans un ballon pourvu d'un agitateur, on introduit 306 g d'hydroxy-   éthylamino-éthylamide   de l'acide gras du coco, ainsi que 400 em3 d'eau, puis chasse l'air avec de l'azote. On ajoute 139 g d'éthanolamide de l'acide chlora- cétique (préparé en faisant réagir du chloracétate de méthyle sur de l'éthanola- mine dans du méthanol), puis agite le mélange pendant 3 à 4 heures à une tempé- rature de 70 à 90  C. 



   On obtient une solution du chlorhydrate à partir de laquelle on met la base libre en liberté en agitant avec une quantité équivalente d'hydroxyde de sodium, d'ammoniaque, ou d'un autre alcali. 



   La solution claire de la base libre de formule : 
 EMI4.1 
 peut être transformée par addition d'un acide en le sel désiré, par exemple en lactate, citrate, acétate, phosphate, borate etc.. 



   Sous la forme de ses sels, ce produit peut être utilisé comme composant moussant à cation actif pour des shampooings qui, à côté d'un très fort 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 développement de mousse, se caractérisent par leur teinte claire, ainsi que par un abaissement très grand de la tendance des cheveux lavés avec lesdits, sham- pooings à prendre une charge électrostatique. 



   On peut par exemple préparer un shampooing de ce genre, présentant la composition suivante :   9%   de la base du composant moussant décrit ci-dessus;   3%   d'acide lac- tique ;   10%   d'un produit de condensation préparé à partir de dodécylmercaptan ter- tiaire et de 8 à 10 mois d'oxyde d'éthylène;   78%   d'eau. 



   .Exemple 2. 



   Tout en agitant, on disperse, à 60-65  C, dans 320 cm3 d'eau, 308 g   d'hydroxy-éthylamino-éthylamide   de l'acide gras du coco. Tout en agitant très lentement, on ajoute ensuite 188 g de diéthanolamine de l'acide chloracétique (préparé en faisant réagir du chloracétate de méthyle sur de la diéthanolamine), puis chauffe encore la pâte obtenue pendant une heure à 60-65 C. Le chlorhydrate formé peut déjà être utilisé comme composant moussant, en solution aqueuse, ou bien il est transformé en la base libre par addition de 140 g d'une solution à   30%   d'hydroxyde de sodium. On obtient une solution visqueuse, limpide, qui, aci- difiée avec de l'acide lactique, renferme le lactate de la base de formule : 
 EMI5.1 
 dans laquelle R représente le reste de l'acide gras du coco. 



   Le composé décrit ci-dessus peut, d'une manière analogue à celle du composant moussant de l'exemple 1, être utilisé pour préparer des shampooings possédant des propriétés semblables à celles du shampooing de l'exemple 1. 



   Exemple 3. 



   Avec 80 g d'eau à 60  C, on met en pâte 98,5 g (1/4 mol) de l'amide obtenu à partir de   di-(hydroxyéthyl)-diéthylène-triamine   (que 1 -on obtient en faisant passer, à 5-25 C, en agitant bien, 2 mols d'oxyde d'éthylène   dans   une solution aqueuse d'une mol de diéthylène-triamine) et d'acide gras du coco, après quoi on ajoute 40 g (1/4 mol) d'éthanolamide de l'acide chloracétique (chlo- re organiquement lié,   87%   de la théorie)¯et chauffe le mélange réactionnel pen- dant 4 heures à   70-75    C. Ensuite, on transforme en la base libre le chlorhydra- te d'aminé limpide, soluble dans l'eau, qui s'est formé, en ajoutant 1/4 mol d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium. On obtient une pâte faiblement jaunâ- tre qui renferme environ 50% du produit réactionnel. 



   Si l'on procède de la même manière que ci-dessus, mais en utilisant 112 g (1/4 mol) de l'amide obtenu à partir d'acide stéarique technique et de di-(hydroxyéthyl)-diéthylène-triamine, on obtient un produit ayant des proprié- té analogues, sous la forme d'une pâte solide presque blanche qui est un peu plus difficilement soluble que le dérivé correspondant de l'acide gras du coco,   c'est-à-dire   qui ne peut être répartie dans de l'acide acétique dilué qu'en chauffant. 



   A partir des deux produits décrits ci-dessus, on peut préparer un shampooing, en dissolvant au bain-marie, de manière à obtenir une solution lim- pide, 18 g de la pâte à 50% avec 6 g d'acide lactique à 90%, 10 g d'un produit réactionnel préparé à partir d'une mol de   dodécylmercaptan   tertiaire et de 8 à 12 mois d'oxyde d'éthylène, et 66 g d'eau. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Avec le dérivé de   l'acide   gras du coco, on obtient une solution ayant le brillant de la nacre, tandis qu'avec le dérivé de l'acide stéarique, on ob- tient une pâte très fluide. 



   Si on lave 10 g de laine uniformément sale, humectée avec 30 g d'eau, à 40  C environ, avec 2,7 cm3 de-l'une des solutions de shampooing ci-dessus, on obtient, après avoir lavé deux fois, un bon nettoyage et un bon développement de mousse. Les cheveux humains deviennent très propres par lavage avec la quanti- té usuelle de shampooing, par exemple avec 2 fois 5 cm3, et lors du second lava- ge, il se produit une grande quantité d'une mousse très stable, à fines bulles. 



  Après séchage avec un linge, la chevelure est lâche et n'est pas chargée électri- quement, de sorte qu'elle peut être bien peignée. 



   La solution de shampooing qui renferme le dérivé de l'acide stéarique lave mieux la laine que le dérivé de l'acide gras du coco, mais produit un peu moins de mousse. 



   Exemple 4. 



   Dans 80 g d'eau à 60 C, on répartit, 109 g (1/4 mol) de l'amide de la di-(hydroxyéthyl)-triéthylène-tétramine (obtenu en faisant passer en agitant bien, à 5-25  C, 2 mols d'oxyde d'éthylène dans une solution aqueuse d'une mol de triéthylène-tétramine) et de l'acide gras du coco, puis fait réagir à 70-75  C sur 40 g (1/4 mol) d'éthanolamide de l'acide chloracétique (chlore organiquement lié,   87%   de la théorie). Au bout de 4 heures, le chlorhydrate soluble dans l'eau qui s'est formé est décomposé par addition d'environ 1/4 mol d'une solution à   30% d'hydroxyde de sodium ; obtient une pâte à réaction alcaline qui renferme   environ 50% du produit réactionnel. 



   On obtient un produit possédant des propriétés analogues lorsqu'on procède comme décrit ci-dessus, mais utilise 122 g de'l'amide obtenu à partir d'acide stéarique technique et de di-(hydroxyéthyl)-triéthylène-tétramine. 



   A partir des deux produits décrits ci-dessus, on peut préparer des shampooings, en mélangeant à chaud 18 g de la pâte à 50%, 10 g d'un produit résultant de la réaction du dodécylmercaptan tertiaire sur 8 à 12 mols d'oxyde d'éthylène, 4 g d'acide chlorhydrique à   37%   et 68 g d'eau. On obtient une solu- tion de shampooing qui présente une réaction neutre au papier congo et qui lave la chevelure en la rendant propre, sans poisser cette dernière lors du rinçage à l'eau. 



   Une solution de shampooing analogue qui présente une réaction neutre au papier congo et qui, à la place de l'acide chlorhydrique, renferme 18 g d'aci- de lactique à 90%, lave la laine brute en ne donnant que peu de mousse, mais la- ve par contre la chevelure humaine vivante avec formation d'une mousse crémeuse abondante. 



   Exemple 5. 



   En présence de xylène comme agent d'entraînement et en présence de 1% d'acide   toluène-sulfonique,   on condense, avec élimination d'une mol d'eau, 272 g (1 mol)   Oxacide   stéarique technique avec 146 g (1 mol) de   triéthylène-tétra-   mine. On obtient un produit cireux de couleur jaune qui est soluble dans l'acide acétique dilué en donnant une solution limpide. 



   On chauffera 90-95  C 80 g (1/5 mol) de l'amide ainsi préparé avec 22 g (1,5 mol) de glycérine-1-chlorhydrine. Au bout de quelque temps, une prise d'essai du mélange réactionnel est soluble dans l'eau en donnant une solution limpide. Au chlorhydrate alors présent, on ajoute 64 g d'eau et 32 g (1/5 mol) d'éthanolamide de l'acide chloracétique (chlore organiquement lié, 87% de la théo- rie), puis chauffe le mélange réactionnel pendant 4 heures à 70-75  C. Le chlor- hydrate ainsi préparé, qui est soluble dans l'eau en donnant une solution limpide, est ensuite, par addition d'un peu plus de 2/5 mol d'hydroxyde de sodium sous forme d'une solution à   30%,   transformé en la base de formule : 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 dans laquelle R représente le reste de l'acide stéarique. 



   Avec la pâté obtenue, qui renferme environ 44% du produit réaction-   = nel,   on peut préparer un shampooing présentant des propriétés analogues en opé- rant comme il est indiqué à l'exemple 3. 



   Exemple 6. 



   On procède comme décrit dans l'exemple 3, mais utilise, au lieu de 
40 g d'éthanolamide de l'acide   ohloraoétique,   68,5 g (1/4 mol) d'un   polyglycola-   mide de l'acide chloracétique (préparé en faisant réagir à froid du chloracétate de méthyle sur une polyglycolamine renfermant en moyenne environ 3,3 unités éthylène-glycol par groupe aminogène). Après addition d'une solution d'hydroxyde de sodium, on obtient une solution homogène qui renferme un peu plus de 50% d'une 
 EMI7.2 
 base de formule : ll24 124 -CH2CONH (C2E4 )3,3H RCO -N , /24 N-CH40H dans laquelle R représente le reste de l'acide gras du coco. 



   Si l'on mélange à la température ambiante 18 g de la solution à 50% ci-dessus avec 6 g d'acide lactique à 90%, 10 g d'un produit réactionnel préparé à partir d'une mol de dodécylmercaptan tertiaire et de 8 à 12 mols d'oxyde d'éthylène, et 66 g d'eau, on obtient un shampooing possédant des propriétés a- nalogues à celles de celui décrit dans l'exemple 3. 



   Exemple 7. 



   On procède comme décrit dans l'exemple 3, mais utilise, à la place de l'éthanolamide de l'acide chloracétique, 51,5 g (1/4 mol) de diéthanolamide de l'acide chloracétique (chlore organiquement lié, 89% de la théorie). On obtient une pâte renfermant un peu plus de 50% d'une base de formule : 
 EMI7.3 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 dans laquelle R représente le reste de l'acide gras du coco. 



   Avec cette pâte, on peut préparer un shampooing présentant des pro- priétés analogues en opérant comme on l'a décrit à l'exemple 6. 



   Exemple 8. 



   On dissout   160,5   g de dodécylpropylène-diamine dans 450 g d'éthanol absolu. On introduit ensuite, en remuant, goutte à goutte, en atmosphère d'azote, à 75 - 78 , 80 g   d'éthylènchlorhydrine,   puis remue pendant 16 heures à reflux. 



   Après refroidissement on ajoute à température ordinaire 84 g de bicar- bonate de sodium puis on remue encore une heure à 70 . 



   On filtre le chlorure de sodium qui s'est séparé, puis concentre.le filtrat clair, brun-jaune. Il reste 198 g de dihydroxyéthyl-dodécyl-propylène- diamine. Le rendement est de 96%. L'huile brun-jaune donne avec de l'eau une so- lution légèrement trouble qui mousse presque aussi bien que la solution claire de son sel avec l'acide lactique. 



   On dissout 102 g de cette   dihydroxyéthyl-dodécyl-propylène-diamine   dans 300 g d'éthanol absolu, puis ajoute 34,5 g d'éthanolamide de l'acide chloracétique et remue pendant 4 à 5 heures à 70 . On ajoute 21 g de bicarbonate de sodium, remue à 70  et essore le chlorure de sodium qui s'est séparé. Après avoir concentré le filtrat, on obtient 126 g d'une pâte visqueuse brun-jaune, qui donne avec de l'eau des solutions pratiquement claires dont la réaction est alcaline, moussant bien. En ajoutant un acide, on obtient des solutions parfaite- ment claires, moussant bien. Ce produit correspond à la formule : 
 EMI8.1 
 Un shampooing préparé avec ce produit d'une manière analogue à celle décrite au dernier alinéa de l'exemple 1 ne produit pratiquement pas de poissage. 



   Exemple 9. 



   On dissout 135,5 g de   dodécyldiéthylènetriamine   dans 400 g d'éthanol absolu. A 75 à 78 , on ajoute 80 g d'éthylènechlorhydrine, puis on remue 10 heu- res à 75 à 78 . Après avoir refroidi, on ajoute 84 g de carbonate de sodium, puis on remue pendant 1 heure à 70 . On verse le tout sur un entonnoir à plaque per- forée, essore soigneusement le sel qui s'est séparé et concentre le filtrat. 



   On dissout 90 g de   dihydroxyéthyl-dodécyl-diéthylènetriamine   dans 270 g d'éthanol absolu. On ajoute à cette solution 45,5 g de diéthanolamide de l'acide chloracétique fraîchement préparé, remue soigneusement et chauffe pendant 4 heures à 70 . A la solution ainsi obtenue, on ajoute 21 g de carbonate de so- dium et remue 30 minutes en chauffant à 50 - 60 . On filtre et concentre dans le vide. Il reste 126 g d'un sirop visqueux,   brun-jaune.   



     @   Le produit ainsi préparé, de formule : 
 EMI8.2 
 donne des solutions aqueuses claires, à réaction alcaline, moussant bien. Un shampooing préparé avec ce produit d'une manière analogue à celle décrite au der- nier alinéa de l'exemple 1 ne produit pratiquement pas de poissage. 



   Revendications. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

I.) A titre de produits industriels nouveaux : 1) Les composés d'alcoylène-polyamines qui renferment au moins un <Desc/Clms Page number 9> reste hydrocarboné non aromatique de poids moléculaire élevé présentant au moins 7 atomes de carbone, et au moins un reste lié à un atome d'azote aminogène, de préférence tertiaire, de formule : EMI9.1 dans laquelle A représente un reste alcoylénique, B1 un atome d'hydrogène, un reste hydroxy-alcoylique ou hydroxy-alcoxy-alcoylique, et B2 un reste hydroxy- alcoylique ou un reste hydroxy-alcoxy-alcoylique, et les sels de ces composés avec des acides.

2) Les composés tels que ceux définis sous 1) qui répondent à la for- EMI9.2 mule : -R2 i-1 ) -2 1 C C nl I GH2 z J m-1 N CH2 N (m-l) -tr2' n-l m-l -A-C L h-1 -- z -4 m-1 -A-0 - .-% 2 dans laquelle A représente un reste alcoylénique de bas poids moléculaire qui comporte un à quatre atomes de carbone, B1 un atome d'hydrogène ou un reste hy- droxy-alcoylique de bas poids moléculaire comportant 2 à 4 atomes de carbone, B2 un reste hydroxy-alcoylique de bas poids moléculaire comportant 2 à 4 atomes de carbone, R1 un reste hydrocarboné aliphatique de poids moléculaire élevé, de préférence à chaîne droite, qui renferme 11 à 17 atomes de carbone, R2 et R2' des atomes d'hydrogène ou des restes aliphatiques de bas poids moléculaire, R3 un reste aliphatique de bas poids moléculaire, m un nombre entier d'une valeur au plus égale à 4,

n un nombre entier d'une valeur au plus égale à 2, z et z' des nombres entiers d'une valeur au moins égale à 2 et au plus égale à 3, et les sels de ces composés avec des acides. mule : 3) Les composés tels que ceux définis sous 2) et répondent à la for- mule : ' EMI9.3 dans laquelle R1, m et z ont la signification donnée sous 2), R2 et R2' repré- sentant un atome d'hydrogène ouun reste hydroxy-alcoylique de bas poids molé- culaire, R3 un reste hydroxy-alcoylique de bas poids moléculaire, notamment un reste hydroxy-éthyle, B1 un atome d'hydrogène ou un reste hydroxy-alcoylique ou hydroxy-alcoxy-alcoylique de bas poids moléculaire, notaient un reste hydroxy- éthylique, et B2 un reste hydroxy-alcoylique ou hydroxy-alcoxy-alcoylique, no- tamment un reste hydroxy-éthyle,

et les sels de ces composés avec des acides.

4) Le composé de formule : <Desc/Clms Page number 10> EMI10.1 (R = reste de l'acide gras du coco) , et les sels de ce composé avec des acides.

5) Le composé de formule : EMI10.2 (R = reste de l'acide gras du coco) , et les sels de ce composé avec des acides. EMI10.3

6) Les composés de formule : -N-CH2CH20H (CH2)2 g o RCO - -N -CH2C /ÇH2CH2-0---H ( H2 Î2 "N / p-l N-CH2CH20H "'CH2CH20H dans laquelle R représente le reste d'un acide gras comportant 12 à 18 atomes de carbone-et p représente un nombre entier d'une valeur au plus égale à 2, et les sels de ces composés avec des acides.

@ 7) Les composés de formule : EMI10.4 dans laquelle R représente le reste d'un acide gras comportant 12 à 18 atomes de 'carbone et p représente un nombre entier d'une valeur au plus égale à 2, et les sels de ces composée avec des acides.

8) Les composés de formule : <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 2 - H , RCO-NH C$2CH2-N-CH2CH2-N-CH2CH2 N -CH2-CH-CH2 -CH2-CH-CH2 OH OH -CH2-C O 9 -OH2-0 \ NfCH2CH20H dans laquelle R représente le reste d'un acide gras comportant 12 à 18 atomes de carbone, et les sels de ces composés avec des acides.

Il.) Un procédé de préparation de nouveaux composés d'alcoylène-polyamines, caractérisé par le fait que sur des alcoylène-polyamines qui renferment au moins un reste hydrocarboné non aromatique de poids moléculaire élevé qui présente àu moins 7 atomes de carbone et au moins un atome d'azote aminogène primaire ou, de préférence, secondaire, on fait agir des composés de formule :

EMI11.2 X représentant un reste qui, lors de la réaction sur l'alcoylène-polyamine, est éliminé en même temps que l'atome d'hydrogène'lié à l'atome d'azote aminogène secondaire, notamment un atome d'halogène, A un rest alcoylénique, B1 un atome d'hydrogène, un reste hydroxy-alcoylique ou hydroxy-alcoxy-alcoylique et B2 un reste hydroxy-alcoylique ou un reste hydroxy-alxcoxy-alcoylique, puis transforme le cas échéant les composés obtenus en sels, par réaction sur des acides.

III.) A titre de produits industriels nouveaux, des préparations cosméti- ques, notamment des agents de lavage de la chevelure, caractérisées par le fait qu'elles renferment des sels de dérivés d'alcoylène-polyamines comportant au moins un reste hydrocarboné non aromatique de poids moléculaire élevé qui présen- te au moins 7 atomes de carbone, et au moins un reste lié à un atome d'azote a- minogène, de préférence tertiaire, de formule :

EMI11.3 dans laquelle A représente un reste alcoylénique, et Bl un atome d'hydrogène, un reste hydroxy-alcoylique ou un reste hydroxy-alcoxy-alkcoylique, et B2 un reste hydroxy-alcoylique ou hydroxy-alcoxy-alcoylique, ainsi que le cas échéant d'au- tres détersifs, des agents de dilution inertes, des substances de support et d'autres adjuvants utilisés habituellement dans les préparations cosmétiques.