BE540590A

BE540590A -

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Publication number: BE540590A
Authority: BE
Priority date: 1954-08-16

Description


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  Agents susceptibles d'influencer la croissance des plantes 
La présente invention a pour objet, à titre de pro- duits industriels nouveaux, des agents susceptibles d'influen- cer la croissance des plantes, en particulier de l'inhiber. 



   La demanderesse a fait la découverte surprenante que 
 EMI1.1 
 les d'érivcs s-tria ziniques répondant à la formule du dessin an- nexé exercent, même lorsqu'ils sont utilisés à des concentrations 

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 très faibles,- un effet inhibiteur sur la-croissance des plantes et finalement les détruisent.

   Dans cette.formule 
X désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarboné, le cas échéant substitué par des groupes nitrésou hydroxyliques ou par des atomesde chlore, lié directement ou par l'intermédiaire d'un groupe NH ou d'un atome' d'oxygène ou de soufre,ou désignedeux deces restes liés par un atome d'azote, ou encore un reste poly-   méthylène-iminé   ou morpholinique et 
Y et Z désignent le groupe aminé, hydroxylique ou thiolique ou un atome de chlore ou encore un reste.hydrocarboné, le cas échéant substitué par des groupes nitrés ou hydroxyliques ou par des atomes de chlore, lié au noyau triazinique par l'intermédiaire d'un groupe NH ou d'un atome d'oxygène ou de soufre, ou bien ils désignent deux de ces restesliés par l'intermédiaire d'un atome d'azote ou bien un reste polyméthyléne-iminé ou morpholinique;

   si les substituants X, Y ou Z contiennent des noyaux aromatiques ceux- ci ne doivent pas être reliés directement au noyau triazinique ni à l'atome intermédiaire. 



   Ces dérivés   s-triaziniques   peuvent être préparés pour la plus grande partie par réaction de chlorure   cyanurique   avec une à trois moles d'amines, d'alcools et/ou de mercaptans appropriés, cette réaction pouvant se faire également par étapes'.en utilisant- ' différentes composantes de réaction. Les composés dans lesquels; X désigne un atome d'hydrogène sont obtenus par exemple par réac- tion de chlorure cyanurique avec deux molécules d'amine,d'alcool et/ou de mercaptan et élimination de l'atome de chlore subsistant 

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 par réduction.

   Parmi les composés dans lesquels X désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarboné et Y et Z désignent des groupes aminés se trouvent par exemple les   acyl'oguanamines   obtenues par exemple par chauffage des sels de biguanide ou de biguanides substituées et d'acides   carboxyliques.'.;   
Les composés conformes à la formule annexée se prêtent extrêmement bien,comme substances actives,   à la   lutte contre les mauvaises herbes, à la répression et la destruction des mauvaises herbes se trouvant parmi les plantes de culture de façon sélective ainsi qu'à la destruction totale ou l'inhibition d'une flore. On entend également par mauvaises herbes les plantes de culture indésirables, par exemple celles qui ont été plantées précédemment sur le terrain.

   Les composés définis ci-dessus sont également appropriés comme substances actives pour exercer d'autres effets d'inhibition de la croissance, en particulier la chute des feuilles, par exemple des plantes de coton, l'accélération dé   la:maturation   par dessication prématurée, par exemple pour les plantes des pommes de terre, ensuite la diminution des fruits en formation, le retard de la floraison, la prolongation de la période pendant laquelle les fruits peuvent être récoltés ou pendant laquelle ils se conservent.

   L'utilisation d'agents inhibant la croissance peut conduire dans certaines circonstances à une augmentation de      la récolte non seulement par la repression des mauvaises herbes mais également par le fait que ces agents exercent une action anta- goniste sur les facteurspouvant'stimuler de façon indésirable -la croissance des plantes de   culture,   par exemple la température 

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 élevée ou des¯engrais trop   riches:..   D'autre part, même lorsque la sélectivité du produit n'est pas suffisante pour éviter   une'dimi-   nution de la récolte des plantes cultivées   ,,, moment   de l'appli- cation, l'usage d'herbicides pour la destruction des mauvaises .. herbes tenaces peut présenter malgré tout un intérêt à longue échéance;

   
Comme substances actives on peut utiliser les   dérivée '   s-triaziniques énumérés ci-après. 



   -Les composés déjà connus sont indiqués sous   le.chiffre   1, tandis que les composés inconnus jusqu'à présent sont mentionnés avec leur point.de fusion ou leur point d'ébullition sous II. 



   Ces composés répondent tous à la formule générale annexée. 

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 EMI5.1 
 



  CH¯-0- ci Cl C2H5 NH- Cl Cl (C2H5)2N - Cl - Cl CHO- CH3- 0 - Cl CzH5-0- C2H5-0- Cl CH3 NH- CH3 NH= Cl C2H NH- 02H5-'OE- Cl 0112=CH C112-NH CH 2=CH-CH-1 1- Cl HO-CH2-CH2 NH- Ii0-CH2-CH2 NH- Cl c3,clo-c6H, -IIII- (cyclo-C6H (CH3, N- Cl (c 21'5)2 N - (C2H5)2N -, Cl (CH2=CH-CH2)zN - (CH 2CH-CI2)2 N - Cl (HO-CH2-CH2)2N - (HO-CH2-CH2)ZN - Cl / CIi-CH2\ CH 2- CH 2% CH N- 0H ci \2 / CH2 \2 / CII2-CH2 CH2 CH2 /CH2-CH2\ /CH2 CH2\ ON- 0 Cl / / CH2-CH2 CH2- CH2 CIi3- ITH - NH2 ci C2Ii- NIi - NH2 Cl n-C3H? - NIi - IüH2 Cl 

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 EMI6.1 
 
<tb> X <SEP> Y.

   <SEP> Z
<tb> 
 
 EMI6.2 
 CH 2 = CH - OH27 M- NB- Cl 110-,Cllé- Ollà- NII - NH- ' Cl 
 EMI6.3 
 
<tb> (CH3)2N <SEP> - <SEP> NH2- <SEP> Cl
<tb> 
<tb> (C2H5)2N <SEP> - <SEP> NH2- <SEP> Cl
<tb> 
 
 EMI6.4 
 (CH2= CH - CH2)2N - NH2 Cl 
 EMI6.5 
 
<tb> CH3- <SEP> NH <SEP> - <SEP> C2H5 <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> Cl
<tb> 
<tb> CH3- <SEP> NH <SEP> - <SEP> ' <SEP> (CH3)2N <SEP> - <SEP> Cl
<tb> 
 
 EMI6.6 
 C2 H5 - NH - (C2H5)2N - Cl 
 EMI6.7 
 
<tb> CH3-O- <SEP> CH3-O- <SEP> CH3-O-
<tb> 
<tb> C2H5-O- <SEP> C2H5-O- <SEP> C2H5-O-
<tb> 
 
 EMI6.8 
 C1-H2-CH2-O- oi-oH 2 -cH 2 -C- çi-og 2 -çg 2 -ç- CH2=CH-CH2-Q- CH2 =CH-CH 2-0 CH2 CH-CH2-0-- 2'7s- / < ¯ c-s - C2H5- S - CH2=CH-,CH2 NH- CH2=CH-CH2 NH- NH2 C2T,.

   - - C2H5 I ^ C2H5 2 (C2)2N C2H5)2N 1IH2 - C2H5 1H - (C2g5)2N - (C2g )2N - (C2H5)2N ¯ (G2H5)2N - (C2g5)2N - 
 EMI6.9 
 
<tb> H <SEP> - <SEP> NH2 <SEP> - <SEP> NH2-
<tb> 
<tb> CH3- <SEP> NH2 <SEP> - <SEP> NH2-
<tb> 
 

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 EMI7.1 
 ton : ¯¯¯ ¯ ¯¯   ' .¯¯- y H 4.': p.t.: ir0 Ii-Ni> ci Cl 72-74,5 CH2=CIi-CH Nü w Cl ci '74.-76  (ri 3 72N - Cl' Cl 56-580 (iso-C3H7)zN - Cl ci 103-1050" c 2 l-0- 21'5- NH - Cl 86.-89  C2Fï5-fl-- (021)2 N ci 48-50  n-C3H7- NH - n-C3H,l-NH ci 210, 5-212  CGTiS-CH2.1H Î C6H5-CHZ-VIi- Cl 238-2400 rr-C8H17 - NH - n--C8H17 NH - Cl '171,5--) 73  C6ii5-CI32-CH2 NH- C6H5-CHZ-CHZ Ni ' Cl 243-244,50 (iso-C3H72N - (iso-C3Ii,2N - Cl 111-112 (HO-CH2--CH2(CH3N -- (HO-CHZ-CH2(CH3N - Cl 94,5-97  (rrC3H72N - ' NH2 Cl 144-146,5  C H3 - NH - .

   (c25 ),N ci 144- 4s, 5  n-C3H7 NH C2--52N - Cl 112-114  (C2H5)2N -- h0.CXj CH-dH - ci 92-94  ' . . c2H5- m - CN3ZN - Cl 152-154,50 n-C4H9 NH - n-C4Ti9 NFI -, ci - 207,5-209  n-C3H, NE (CIi3)2N - Cl 146y5-148e5 

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 EMI8.1 
 X Y Z p.f.: HO-CIi2CH NH- (CIi32N - Cl 143-144  CH3 Nü - ii-C3Fi7 Ii - Cl'. ' 203p5-204e5o CIIH - HU-CH2-CH NH - Cl 180-181  Zers. 



  CH 37NH - (n3H72N Cl 134,5-1360 C2H NH - n-C3H, NH - Cl 200-202  C2H51H - (n-t3H72N - Cl 103'5-105,50 C2H5 NH - HO-CH2-CH2a.VH - Cl 178-179  Zers. 



  (cyclo-C6A11 )(CH3)IF- NH2 Cl 149-150  C2H5 NH - (C-CH2(CH3)1 Cl 126-128  (C2 H 5)2 N - CE- 0H - 253e5-2540 C2H5-0- C2H5-0- c21'5-M 107-109  C2g-p-' C2H5" (C2g¯)2T 47,5-50,5 C2H5 (C2H5)2N m- 137-140  (c 2"5 )2N (2g52N - CB- 177-179  c 2H5-'O- c 2H5- ilui - C21 TIi - 112-114  

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 EMI9.1 
 x x z i mm de X , ¯ Y Z ,, j,¯1 , ' p . e . resoio (C4ff9)(5)N - .

   (G419)(Gx3)N "' Cl 111 ,. , 0,004' (n (C3$)2N - W5H7)2N - Cl 134-136" 0,25 ()2 - (G2)xrt - Cl 100  0,004 (a 2115)2" (rrc 3"7)2" Cl 1120 .0,003 (n-C4Fï9 )2N - (n-0 H) N - Cl 1240 0,002 (n"'C3)2N - (CH3)2N - .Cl 98-1010 0,0015 n-G3g"'o-' n¯c 3ef-0- ri-Cgff,-0- 125-127  0,9 0H+oH-CH-0- G2I35-O-CH2wCH2-0- C2H5-0-CA2-CH2 149  0,001 021,5-'0- (G2 5 )zN - .(C25 )2N - 108-1100 o, 27 G2H5-,O-CH2--CH2^-0- (C2 )2I - (G2g5 )2N .. 115q 0, 0025 02 H5-NII - G2N5 " (G2H5)2N - 109-1120 0,005 

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Les agents de lutte contre les mauvaises.herbes conformes   9.l'invention   peuvent se trouver sous forme de solutions, d'émul-   sions, de suspens.ions ou de produits pulvérulents ; lesformes   d'application seront adaptées au but envisagé.

   Il suffit que les formes d'application assurent une dispersion très fine de la sub- stance active. Lorsqu'on envisage la destruction complète d'une flore, ou la   dessication   prématurée ou la chute des feuilles, on peut augmenter l'effet.en utilisant des substances support qui sont en elles-mêmes toxiques   pc,.-;   les plantes, par exemple les fractions d'huile minérale à point d'ébullition élevé ou les hydrocarbures chlorés ; d'autre part, l'effet sélectif de l'in- hibition de croissance est en général plus marqué lorsqu'on utilise des substances support indifférentes à l'égard des plantes, par   sélective exemple pour la destruction/des mauvaises herbes.   



   Pour la préparation des solutions on utilisera en particu- lier les alcools, tels que l'alcool éthylique ou isopropylique, les cétones, telles que l'acétone ou la cyclohéxanone, les hydro- carbures aliphatiques, telsque le kérosène ou les hydrocarbures cycliques tels que le benzène, le toluène, le xylène, le tétra- hydronaphtalène, les naphtalènes alcoylés, ensuite   les'hydrocar-   

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 bures chlorés, tels que le tétrachloréthane, le chlorure d'éthy- lène ou enfin les huiles minérales ou végétales, ou encore des mélanges des substances mentionnées. 



   Les formes d'application aqueuses sont principalement des 
 EMI11.1 
 émulsions ou des dispersions. Les substances son.t,homogénisées dans de l'eau, telles quelles ou dissoutes dans un des solvants cités, de préférence à l'aide d'un agent émulsifiant ou disper- sif. Comme agents émulsifiants ou dispersifs actifs par leurs cations on peut citer les composés d'ammonium quaternaires, comme agents actifs par leurs anions les savons, le savon mou, les mono- esters aliphatiques à longue chaine de l'acide sulfurique, les acides sulfoniques aliphatiques aromatiques, les acides alcoxy- acétiques à longues chaines et comme agents non ionogènes les éthers polyéthyléniques des alcools gras et les produits de con-   densation   de l'oxyde de polyéthylène.

   On peut d'autre part pré- parer des concentrés composés de substances actives, d'agents émulsifiants ou dispersifs et éventuellement de solvants, qui se laissent facilement diluer avec de l'eau. 



   Les produits pulvérulents peuvent être préparés en premier lieu en mélangeant et en broyant les substances actives avec un   support solide. Comme tel entre en considération : letalc, la   terre d'infusoire,   la,caolin,   la bentonite,le carbonate de cal- cium, l'acide borique, le   hosphate   tricalcique, mais également la sciure, la farine de liège, le cahrbon et d'autres matières' 

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 d'origine végétale. D'autre part, les substances peuvent êtres adsorbées sur les supports à l'aide d'un solvant volatil. Par addition d'agents mouillants et de colloides de protection, on peut préparer des poudres et des pâtes qui sont susceptibles d'être mises en suspension dans   1.' eau   et d'être   utilisées, comme   pro- duits pour.l'aspersion.

   Etant donné que parmi les substances actives- conformes à l'invention on trouve aussi bien des sub- stances solides que-des:substances liquides possédant une acti- vité herbicide presque semblable on peut préparer facilement tant des concentrés liquides pour émulsions aqueuses que des concentrés pulvérulents ou pâteux pour des suspensions aqueuses possédant une concentration très élevée. 



   Les différentes formes d'application peuvent également être adaptées plus étroitement au but envisagé par addition de sub- stances qui améliorent la répartition, l'adhérence, la résistance à la pluie et éventuellement la force de pénétration, comme les acides gras, les résines, les agents mouillants, la colle, la caséine ou les alginates. On peut également étendre leur action biologique par addition de substances bactéricides,   fongicides' ,   ou stimulant la croissance ou par des engrais. 



   Les exemples 1 à 4 illustrent diversesformes d'application typiques. 



   Les exemples 5 à 14 ont été choisis parmi des essais   effec-   tués au laboratoire ou en plein champ et indiquent à titrè non limitatif les diverses possibilités d'application mentionnées dans la description générale ainsi que les résultats obtenus. 

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  Exemple 1. 



   On broie dans un moulin à boulets 20 parties de   2-chloro-4,6-   bis-éthylamino-s-triazine et 80 parties de talc jusque ce que les particules deviennent extrêmement fines. Le mélange obtenu est utilisé comme poudre pour poudrage. 



  Exemple 2. 
 EMI13.1 
 



  On dissout 20 parties de 2-cfilorb-4,6-bis-diéthylamino-striazine,'de 2-chloro-4-éthylamino-6-d.éthylamino-s-triazine ou de 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine dans un mélange de 48 parties d'alcool diacétonique, 16 parties de xylène et 16 parties d'un produit de condensation anhydre, de poids moléculaire élevé, d'oxyde d'éthylène et d'acidesgras de poids moléculaire élevé. 



  Ce concentré peut être dilué avec de l'eau en émulsion à toutes les concentrations désirées. 



  Exemple 3. 
 EMI13.2 
 



  On mélange 80 parties de 2-chloro-4,6-bis-ëthylamino-s- triazine, de 2-chloro-4-éthylamino-6-diéthylamino-s-triazine ou de   2-éthoxy-4,6-bis-éthylamino-s-triazine   avec 2 à 4 parties d'un agent mouillant/par exemple un ester sulfurique d'un éther alcoyl-polyglycolique, 1 à. 3 parties d'un colloide de protection, par exemple de la lessive cellulosique sulfitée, et 15 parties d'une substance support solide inerte, par exemple le caolin, la bentonite, la craie ou le kieselgur, et on broie finement ce mélange dans un moulin approprié. La poudre mouillable ainsi obtenue peut être mélangée avec de l'eau et fournit des suspen- sions très stables. 

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   Exemple 4. 



   On dissout 10 parties de 2-chloro-4,6-bis-diéthylamino- s-triazin. de 2-chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine ou de 2,4-bis-   éthylamino-6-diéthylamino-s-triazine   dans 90.parties de trichlor- éthylène ou dans un liquide à point d'ébullition élevé, comme l'huile   dehouille:,   l'huile Diesel ou l'huile fine. 



  Exemple 5. 



   Dans des vases à semences remplis à 5 cm de hauteur de terre tamisée contenant par litre 100 mg de substance active, mélangée préalablement avec 10 fois autant de talc, puis répartie uniformement dans la terre, on sema 30 graines d'avoine, 30 de moutarde et   30'de   concombres.

   En l'espace de 20 jours les germes des trois genres de plantes furent détruits lorsqu'on utilisa comme substances actives les composes suivants: la 2-chloro-4-amino-6-éthylamino-s-triazine, la 2-chloro-4-amino-6-n-propylamino-s-triazine, la   2-chloro-4-amino-6-n-butylamino-s-triazine,   la 2-chloro-4-amino-6-allylamino-s-triazine, 
 EMI14.1 
 la 2-chloro-4-am}no6diethYlamino-s-triazine, la 2-chloro-4-méthylauiino-6-éthylamino-s-triazine, la 2-Ch1 r -4-méthYlaÙ'inO6-n-propyiamino-s-triazine, la 2-chloro-4,6-bis-éthylamino-s-triazine, la 2-chloro-4-éthylamino-6-n-propylamino-s-triazine, la 2-chloro-°-éthylamino-6-((3-hydroxy-éthylamino)-s-triazinè, la 2-chloro-4-éthylamino-6-diéthylamino-s-triazine. 

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  Exemple 6. 



   Dans les mêmes conditions d'expérimentation que dans l'exemple 
 EMI15.1 
 5, la 2-chloro-4,6-bi$-(3-hydroxy-étkylamino)-s,-triazine a détruit les germes d'avoine et de moutarde, mais n'a eu aucun effet sur les germes de.concombres.. 
 EMI15.2 
 La- 2-chloro-4-éthylamino-6-diméthylaruino-s-triazine ne détruisit que les germes d'avoine, tandis que la 2-chloro-4-méthyl-   amino-6-(p-hydroxy-éthylamino)-s-triazine   et la 2-chloro-4-méthyl- amino-6-diméthylamino-s-triazine ne détruisit que les germés de moutarde. 



  Exemple 
Dans des vases pour semences on a semé une série, (10 graines) de chacune des plantes suivantes : du froment, de la moutarde, de la luzerne et des carottes, à une profondeur de 3 cm, puis une seconde série de ces semences à une profondeur de 1cm, puis on les arrosa légèrement. Puis on   asperga   les vases avec une émul- sion ou une suspension (suivant l'état d'agrégation) de la sub- ' stance à examiner à une concentration de   2% ,   en utilisant 0,1 1 par m2 ,  , donc   2 g de substance active par m2. 



   Après 21 jours la luzerne était détruite dans les vases traités avec de la 2,4-dichloro-6-éthylamino-s-triazine, de la   2,4-diéthyoxy-6-diéthylamino-s-triazine   et de la 2-méthyl-4,6- diamino-s-triazine, tandis que les autres plantes demeuraient.. intactes. 



   Dans les vases   tiraités   avec de la   2,4,6-tri-éthoxy-s-   
 EMI15.3 
 triazine, de la 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine, de la 2,4,6-tri- 

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 EMI16.1 
 allyloxy-s-triasine, de Iz s- .-..y.:,y-4,6-bis-c.i éthylamino-s-tria- zine, de la 2-chloro--=wiy:f¯,,Jjio-6-diéthylamino-s-triazine, de la   2-amino-4,6-bis-diétnylamino-s-triazine,   de la 2-amino-4,6- 
 EMI16.2 
 bis-allylamino-s-triazine et de la 2,4,6-tris-diéthylamino-s- triazine les plantes de moutarde et de luzerne étaient détruites, tandis que le froment et les carottes etaient intactes. 



   Dans les vases traités avec de la 2-éthylamino-4,6-bis-di- éthylamino-s-triazine, la 2,4-bis-éthylamino-6-diéthylamino-s-tri-   azine,   et la 2-chloro-4,6-bis-diéthylamino-s-triazine, la mou- tarde et la luzerne étaient détruites, tandisque le froment avait subi quelques dégâts et les carottes étaient demeurées intactes. 



  Dans les vases traités avec de la 2-éthoxy-4,6-bis-éthylamino-s- triazine la moutarde et la luzerne étaient détruits et le froment et les carottes   -vaient   subi quelques préjudices. 



  Exemple 8. 



   On provoque de graves brulures des feuilles d'avoine et de moutarde lorsqu'on asperge les plantes de 10 cm de haut-avec des émulsions à 0,5% de 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine,   2,4-dichloro-6-n-propylamino-s-triazine;   2,4-dichloro-6-n-butyl- amino-s-triazine, 2,4-dichloro-6-allylamino-s-triazine, 2,4-di-   éthoxy-6-diéthylamino-s-triazine,   2-éthylamino-4,6-bis-diéthyl- 
 EMI16.3 
 amino-s-triazine, 2-amino-4,6-bis-diéthylamino-s-trlazine, 2,4;6-' tris-éthylamino-s-triazine et 2,4-bis-éthylamino-6-diéthylamino- s-triazine. On obtient les mêmes effets sur des plantes de moutarde avec des émulsions à 0,5% de 2-chloro-4,6-diméthoxy-s- triazine, de 2,4-dichloro-6-méthylamino-s-triazine, de 2-méthyl- 

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 4,6-diamino-s-triazine et de 2-amino-4,6-bis-allylamino-s-tria- zine . 



  Exemple 9. 



   Des plantes de coton agées de 3 à 4 semaines traitées avec 
 EMI17.1 
 1 une poudre contenant 10 parties de 2-chloro-4,,6-bis-diéthylâmino.- s-triazïne et 90 parties de talc ont présenté 1 à 3 jours après l'application   de fortes   brûlures aux feuilles. On obtint un effet 
 EMI17.2 
 la 2, ,6-triéthoxy-s-triazine analogue avec/la 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine, la 2-chloro-4,6- diméthoxy,.s-triazine, la 2-chloro-4,6-bis-diallylamino-s.-triazine, la 2-chloro-4-diméthylamino-6-diéthylamino-s-triazine, la 2,4-bis- éthylamino-6-diéthylamino-s-triazine et.la 2-éthylamino-4,6-bie- diéthylamino-s-triazine. 



  Exemple 10. 



   On a semé dans des mêmes vases pour semences des graines de pois de Lima et de coton et des graines de trois sortes de mauvaises herbes: le Lolium perenne, le Portulaca oleracea et le Panicum sanguinale. Après 24 heures, on arrosa les vases avec environ 95 cm3 d'une émulsion aqueuse à 2% environ de 2-chloro- 4,6-bis-diéthylamino-s-triazine par   m'',   ce qui correspond à 1,8 g de substance active par m2. Après 7 jours, la germination des graines de pois de Lima etait de 98,7% et celle des graines de coton de 92,9% de celle des graines contenues dans les.vases non traités.

   Après 28 jours, les plantes de coton dans les vases traités présentaient une croissance égale à celles des plantes. des vases non traités, et la croissance des pois de Lima n'était ne très faiblement inhibée, tandis que dans les vases traités 

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 le Lolium et le Portulaca étaient entièrement détruits et le Panicum pour   97,7%.   



  Exemple 11. 



   On sema   en¯rangées   succesives dans un champ des graines de froment de moutarde, de luzerne, de radis, d'épinard et de''pois et immé- diatement après on traita des parcelles de 6 m2 avec des émulsions ou des suspensionsdes composés à examiner. Par m2 on utilisa 200 cm3 d'une bouillie à 0,5%, ce qui correspond à 1 g par m2. 



  Le contrôle de la croissance se fit une fois par semaine et a été estimé selon une échelle de 10, la croissance normale étant désignée par 10 et la destruction totale par 0. Après 4 semaines, on obtint les résultats suivants: 
 EMI18.1 
 
<tb> utilisée <SEP> Froment <SEP> Avoine <SEP> Moutarde <SEP> Luzerne <SEP> Radis <SEP> Epinard <SEP> Pois
<tb> 
<tb> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> II <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> ' <SEP> 10
<tb> III <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> IV <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> V <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> sI <SEP> 0 <SEP> 0.. <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> VII <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> VIII <SEP> 2 <SEP> 0..

   <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> 
 I la   2-éthoxy-4,6-bis-éthylamino-s-triazine   
 EMI18.2 
 II la 2-6thoxy-4,6-bis-diéthyl..amino-s-triazine III la 2-chloro-4,6-bis-éthylan;;ino-s-triazine IV la 2-chloro-4-méthylamino-6-éthylamino-s-triazine V la   2-chloro-4-méthylamino.-6-n-propylamino-s-triazine   
 EMI18.3 
 -1 la 2-chloro-4-èthylamino-6-diéthylamino-s-triazine VU:

   la 2-chloro-4-amino-6-éthylamino-s-triazine '0IIIa 2-chloro-4-èthylamîno-6-n-propylamin*o-s-triazine 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 Exemple 12 
Pour contrôler l'activité herbicide lors de l'application des produits avant la germination des graines de coton, celles- ci furent traitées immédiatement après l'ensemencement avec de      la   2-chloro-4,6-bs-diéthylamino-s-triazine   en quantités de ' 0,22 g,   0,4-5   g,0,67 g, 0,90 g, 1,12 g, 1,35 g, 2,0 g et 2,7 g    2 3 2 par m , en émulsion dans 75 cm d'eau par m.   



   Pour chaque concentration on utilisa 4 parcelles com- prenant   chacqne   2 rangées de 6 mètres de long. Le contrôle de la croissance des plantes de coton après 4 semaines montra que les plantes de coton n'avaient subi   aucun.dégâts   à aucune des concentrations.

   Les mauvaises herbes furent dénombrées après 4 semaines et 8 semaines et demi, et   l'on   obtint les résultats indiqués dans le tableau suivant: 
 EMI19.1 
 
<tb> g <SEP> par <SEP> m2 <SEP> mauvaises <SEP> herbes <SEP> % <SEP> de <SEP> destruction <SEP> mauvaises <SEP> herbes <SEP> % <SEP> de <SEP> des
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> par <SEP> 0,093 <SEP> m@* <SEP> par <SEP> 0,093 <SEP> m@* <SEP> truc-tien
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,22 <SEP> 10,2 <SEP> 57 <SEP> 13,1 <SEP> 55
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,45 <SEP> 7,2 <SEP> 69 <SEP> 10,2 <SEP> 67
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,67 <SEP> 2,9 <SEP> 87 <SEP> 9,4 <SEP> 70
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,90 <SEP> 2,6 <SEP> 89 <SEP> 5,2 <SEP> 83
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,12 <SEP> 2,2 <SEP> 90 <SEP> 5,4 <SEP> 83
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,35 <SEP> 2,0 <SEP> 91 <SEP> 3,2 <SEP> 89
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2,0 <SEP> 0,

  8 <SEP> 96 <SEP> 1,8 <SEP> 94
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2,7 <SEP> 0,9 <SEP> 96 <SEP> 1,4 <SEP> 95
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> non <SEP> traité <SEP> 23,8 <SEP> -- <SEP> 31,
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Après <SEP> 4 <SEP> semaines <SEP> Après <SEP> 81/2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> semaines
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> * <SEP> = <SEP> 1 <SEP> pieds <SEP> carré
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 
Les mauvaises herbes les plus fréquentes étaient le Panicum sp. et le Stellaria media, cependant, il s'y trouvait également du plantain (Plantago lanceolata) et des carottes sauvages ( Daucus   carota).   



   Exemple 13 
Le long de 3.-rangées de 6 m de long de plantes de coton de 20 à 25 cm de haut, de plantes de 'mais de 30 à 35.cm de haut et de plantes de haricots-de 25 à 30 cm de haut on arrose de. chaque côté une bande de terrain de 10 cm de large à l'aide d'une émulsion de 1,8 g de   2-chloro-4,6-bis-diéthylamino-s-triazine   par m2 dans 37 cm3 d'eau par m2, en faisant arriver le jet sur-les tiges des plantes jusqu'à une hauteur. de 4 cm environ. 



  Les mauvaises herbes appartenaient aux espèces suivantes:Panicum spec. 



  Ambrosia elatior, Stellaria média, Plantago lanceolata,   Cyperu   rotundus et   Portulàca   oleracea. Elles se trouvaient en forte croissance, car depuis l'ensemencement, qui avait eu lieu 4 se- maines auparavant, aucun traitement du sol n'avait été effectué, La comparaison de la croissance des plantes de culture-des   ran- .   gées traitées et non traitées a montré que les plantes de coton et de mais des rangées traitées s'étaient développées de façon absolument normale et que la croissance des plantes de haricots 
 EMI20.1 
 n'avait été que faiblement inhibée.Hans quefihpparaisse. aucun autre dégat. 



   Les dénombrement des mauvaises herbes après 3 et après 5 semaines a montré que le 87 à   97%   avait été détruit. 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 



    Exemple 14 -    
On examina l'activité herbicide de la 2-chloro-4-éthylamino- 
6-diéthylamino-s-triazine et de la 2-chloro-4,6-biséthylamino- s-triazine en utilisant ces composés pour désherber un chemin rempli de mauvaises herbesd qui n'avait pas été sarclé depuis- une année. ,Les substances actives furent appliquées en quantités de 1 g, 0,5 g   et 0,2   g par m2. La surface d'essai fut partagée en parcelles de 7,5 m 2 pour chaque concentration de chaque sub- stance. L'application eu lieu au milieu du mois d'août par arro- sage avec 1 1 de suspension de chaque concentration par m2. Les mauvaises herbes étaient,composées en particulier de Lolium spec, ,ainsi que quelques herbes indéterminées, de Taraxacum officinalis et de Plantago 'média.

   Il se trouvait un grand nombre de jeunes plantes des deux dernières espèces au moment de l'application qui étaient en plein développement et il en germait continuel- lement d'autres. Par un dénombrement 25 jours après l'applica- tion, on a pu   déterminer   l'activité suivante:

   

 <Desc/Clms Page number 22> 

 
 EMI22.1 
 1,j- COlwen Lolium autres })lantago Taraxocum 
 EMI22.2 
 
<tb> posé <SEP> 1-ration <SEP> herbes
<tb> 
<tb> 
<tb> ¯¯¯¯par <SEP> m2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> I <SEP> 1 <SEP> graves <SEP> dégâts <SEP> détruites <SEP> détruites <SEP> vieilles <SEP> planés
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ne <SEP> restent <SEP> que <SEP> peu <SEP> chées,
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> quelques <SEP> feuil- <SEP> pas <SEP> de <SEP> jeunes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> les <SEP> vertes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,5 <SEP> dégâts <SEP> en <SEP> par- <SEP> dégâts <SEP> partiels,vieilles <SEP> planta
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> tie <SEP> forts <SEP> en <SEP> détruites <SEP> en <SEP> partie <SEP> dé- <SEP> peu <SEP> touchées
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> partie,.

   <SEP> faibles,- <SEP> truites <SEP> peu <SEP> de <SEP> jeunes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> quelques <SEP> plantes <SEP> plantes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> détruites
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,2 <SEP> en <SEP> grande <SEP> par-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> tie <SEP> normales, <SEP> ' <SEP> détruites <SEP> dégâts <SEP> notables <SEP> vieilles <SEP> plantes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> quelques <SEP> légers <SEP> - <SEP> normales, <SEP> beau-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> dégâts. <SEP> coup <SEP> de <SEP> jeunes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> @ <SEP> plantes.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  @I <SEP> 1 <SEP> détruites <SEP> détruites <SEP> détruites <SEP> absentes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,5 <SEP> détruites <SEP> en <SEP> détruites <SEP> détruites <SEP> absentes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> partie,.portent
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> en <SEP> partie <SEP> des
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> feuilles <SEP> vertes.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  0,2 <SEP> graves <SEP> dégâts, <SEP> . <SEP> eri <SEP> partie <SEP> dé- <SEP> vieilles* <SEP> plantes <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> mais <SEP> pas <SEP> dé- <SEP> détruites <SEP> truites <SEP> en <SEP> par- <SEP> normales <SEP> mais
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> truites <SEP> tie <SEP> graves <SEP> dé- <SEP> pas <SEP> de <SEP> jeunes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> gâts. <SEP> plantes.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 Cas 941* Société dite: J. R. GEIGY S. A. Planche unique 
 EMI23.1

Claims

RESUME La présente invention comprend notamment, à titre de produits industriels nouveaux, des agents susceptibles d'influencer la croissance des plantes, en particulier de l'inhiber, caractérisés par le fait qu'ils contiennent des composés s-triaziniques ré- pondant à la formule du.dessin annexé dans laquelle X désigne,un atome d'hydrogène ou un rest hydrocarboné, le cas échéant substitué par des groupes nitrés ou hydroxyliques ou par des atomes de chlore, lié directement ou par l'intermédiaire d'un groupe NH ou d'un atome d'oxygène ou de soufre, ou désigne deux de ces restes liés par un atome d'azote ou encore un reste polyméthylène-imino ou marpholinique et et Z désignent le groupe aminé, hydroxylique ou thiolique ou un atome de chlore ou encore un reste hydrocarboné,

le cas échéant substitué par des groupes nitrés ou hydroxyliques ou par des atomes de chlore, lié au noyau.triazinique par l'intermédiaire d'un groupe NH ou d'un atome d'oxygène ou de soufre, ou bien ils désignent deux,de*ces restes liés par l'intermédiaire d'un atome d'azote ou bien.un reste polyméthylène-imino ou morpho- Unique, si les substituants X, Y ou Z contiennent des noyaux aromatiques, ceux-ci ne doivent pas être reliés directement au noyau triazi- nique ni 2 l'atome intermédiaire., ces composés se trouvant'en état d'être finement dispersés, le cas échéant en combinaison avec des substances support et des agents de dispersion appro- priés.