JPS5837281B2 - シンキナジヨソウザイ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 ？式中Ｒ及びＲは低級アルキル基を、Ｒ２は低級アルケ
ニル基を示す。

）で表わされる化合物を有効成分として含有することを
特徴とする除草剤である。

本発明の目的とするところは該化合物類を工業的に有利
に得、簡便かつ効果の確実な除草剤を提供せんとするに
ある。

本発明者らは数多くの２−アシルー３−ヒドロキシ−２
−シクロヘキセン−１−オン誘導体を合成し、生物試験
を行って来たところ、該化合物類に〇一低級アルケニル
ヒドロキシアミンを反応せしめることにより新規な化合
物〔■〕 （式中Ｒ１Ｒ１およびＲ２は先に示したものと同一化合
物（ＩＩＩ）および（ＩＶ）は互変異性体。

）を好収率で得た。

本発明者らは化合物ＣＩＩ）にさらにテレフタル酸ジク
ロリドを反応せしめることにより前記一般式ＣＩ）で表
わされる化合物が工業的に有利に得られ、しかも該化合
物類が土壌処理、茎葉散布処理共にスズメノカタビラ、
スズメノテツポウ、メヒシバ、スベリピュなどの禾本科
雑草に対する極めて優れた除草作用を示し、とくに他の
多くの除草剤によって薬害を受けやすいアズキ、大豆な
どのマメ科作物や甜菜などに対してほとんど無害である
という選択性を有することを見出し、さらに生物学的お
よび物理学的研究を重ね、本発明を完成した。

特許出願公開昭４９−３０５３３号により（Ｎアルコキ
シまたはアルケニルオキシ）アセトイミドイル基を有す
る４−アセトキシー６−メチルーα−ピロン誘導体を有
効成分とする除草剤が知られているが、該公知化合物は
前記禾本科雑草を完全に枯殺せしめるためにはかなり多
量の薬量を要することがこの除草剤が有する一つの欠点
である。

驚くべきことには本発明化合物は公知化合物に比較して
その上以下の薬量でも充分な殺草効果を発揮するもので
ある。

また本発明化合物は雑草に対し、発芽前、発芽後を問わ
ずどんな生育時期に処理しても優れた殺草効力を示す。

本発明化合物は、茎葉散布処理で、例えば禾本一科雑草
のメヒシバを完全に枯殺せしめる薬量でも大根、アズキ
、大豆、エンドウ、ホウレン草、ビート等の広葉作物に
対しては全く影響が見られず、また雑草の発芽前土壌処
理においてメヒシバの発芽を完全に阻止する薬量でも広
葉作物の種子には全く影響が認められないなど広葉作物
に対する除草剤による薬害の安全性が非常に高く、その
適用も、適用時期、適用場所および適用濃度において極
めて広範に使用できる。

また本発明化合物は土壌および植物体中における残留毒
性や人畜魚類に対する急性毒性等の必配がなく、安全に
使用し得る。

本発明化合物の製造にあたっては、前記一般式（ＩＤで
示される化合物を適当な溶媒に溶解し、苛性ソーダ、苛
性カリ等のアルカリを添加せしめてアルカリ金属塩とす
る。

これをいったん反応混合物より分離し、またはそのまま
、テレフタル酸ジクロリドと反応せしめる。

反応溶媒としてはアセトン、エーテル、アルコール、ベ
ンゼン、トルエン、クロロホルム、酢酸エチル等一般の
有機溶媒が用いられ、反応温度は−２０℃から用いる溶
媒の沸点まで、好ましくは室温以下の温度において反応
を行う。

１５分〜３時間程度の反応時間の後、必要ならば溶媒を
置換してからアルカリ洗滌、次いで水洗、乾燥し、減圧
下にて溶媒を留表する：てことにより結晶状または液状
物として目的とする一般式ＣＩ，）で表わされる本発明
化合物を得る。

また生成物は再結晶またはカラムクロマトグラフィー等
により精製した後、元素分析、ＩＲスペクトル、ＮＭＲ
スペクトルなどの分析結果によりその構造を確認した。

本発明化合物の原料である化合物〔■〕は例えば次の反
応式に従って製造される。

（式中Ｒ１、Ｒ２およびＲは先に示したものと同一の意
味を示す。

）次に本発明方法を実施例により説明する。

実施例 １ ２−（１−Ｎ−アリルオキシアミノブチリデン）一４−
メトキシ力ルボニル−５・５−ジメチノレシクロヘキサ
ン−１・３−ジオン（ｎ”４−．”１．５０６３）１０
ｆ！をアセトン８０ｍｌに溶かした。

これに苛性ソーダ１．２３ｆを水８ｒＩｌｌに溶かした
ものを加え、次いで冷却下にてテレフタル酸ジクロリド
３．１４２をアセトン３０ｒｒＬｌに溶かしたものを滴
下した。

※室温にて１時間攪拌した後、反応混合物を戸過し析出
物を除去した。

アセトンを留去し、残留物をクロロホルムで抽出した。

クロロホノレム層を５％苛性ソーダ水溶液、次いで水で
洗浄した。

クロロホルム層を芒硝で乾燥後、クロロホノレムを留去
して”ｇ １．５ ２ １ ５の粘性油状物８．４ｆｌ
を得た。

冗素分析の結果このものは下記構造式を有するビス（２
−（Ｎ−７！Ｊルオキシブチノレイミトイノレ）＝４−
メトキシカルボニル−５・５−ジメチノレ−３−オキソ
ー１−シクロヘキセン＝１−イノレ〕テレフタレートで
あることを確認した。

実施例 ２ ビスＣ２−（Ｎ−アリルオキシグロピオンイミドイル）
−４−メトキシカルボニル−５−５−ジメチル−３−オ
キソー１−シクロヘキセン１−イル〕テレフタレート ２−（１−Ｎ−アリルオキシプロピリテン）−４−メト
キシカルボニル−５・５−ジメチルシクロヘキサン−１
−３−ジオン２．５？をアセトン３０ｍｌに溶かした溶
液に、苛性ソーダ０．３２ｆを１ ｙｒｔｌの水に溶か
した溶液を加え、約３０分攪拌した。

次いで冷却下にて、テレフタル酸ジクロライ？０．８１
を加えた後、室温にて２時間攪拌した。

反応混合物を濾過し、析出物を除去した後、アセトンを
留去し、残留物をクロホルムで抽出した。

クロロホルム層を５％苛性ソーダ水溶液、ついで水で洗
浄した。

クロロホルム層をＭｇＳＯ，で乾燥後、クロロホルムを
留去し、粘性油状物の目的物１タを得た。

ｎド１．５２８２ 次に本発明方法により製造される化合物の一例を第１表
に示す。

本発明除草剤は、前記一般式〔■〕にて示される化合物
の１または２以上を有効成分として含有することにより
成る。

有効成分化合物は一般に適当な量を担体と混合して水和
剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形に製剤して使用される。

固体担体としてはメルク、ベントナイト、クレイ、ケイ
ンウ士などがあげられ、液体担体としては、水、アルコ
ール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が
用いられる。

これらの製剤において均一なかつ安定な形態をとるため
に必要ならば界面活性剤を添加することもできる。

本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、たとえば、
水和剤においては５〜８０％、好ましくは１０〜６０％
：乳剤においては５〜７０％、好まし《は２０〜６０％
：粉剤、粒剤においては０．５〜３０％、好ましくは１
〜１０％の濃度が用いられる。

この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液あるいは乳濁液として：粉剤、粒剤ぱそ
のまま雑草の発芽前に土壌に散布処理もしくは混和処理
、あるいは雑草の発芽後に茎葉散布処理される。

実際に本発明除草剤を適用するにあたっては１０アール
当り有効成分１０１以上、好ましくは２５１以上の適当
量が施用される。

また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤などと混合して使用することも
できる。

特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量を減少
させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の相乗作
用による一層高の効果も期待できる。

本発明除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤としては
シマジン剤、プロパジン剤、プロメトリン剤等のトリア
ジン系除草剤、ベタナール剤等のカーバメート系除草剤
、リニュロン剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ベン
タゾン剤、ピラゾン剤、レナシル剤等の複素環系除草剤
などがあげられる。

次に本発明除草剤に関する実施例を若干示すが有効成分
化合物、添加物および添加割合は本実施例にのみ限定さ
れることなく広い範囲で変更可能である。

実施例 ３ 乳剤 実施例１の化合物 ４０部キシレン
３５部ジメチルホルムアミド
１５部ポリオキシエチレンフエニルエー
テル １０部以上を混合、溶解して有効成分４０％の乳
剤を得た。

実施例 ４ 粒剤 実施例 の化合物 タルク クレー ペントナイト アルキル硫酸ンーダ ７部 ３８部 ３８部 １０部 ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．
０朋の粒状に造粒して有効成分７％の粒剤を得た。

次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。

試験例 １ 湛水土壌処理試験 ６０ｃａのポットに土壌を詰め、この上にヒエ種子約６
０粒を播いて軽く覆土後、土壌表面を潤わす程度の湛水
状態にした。

各供試化合物の乳剤を水で希釈して調製した所定濃度の
薬液１０ｃｃをポットに潅注した。

３週間後にヒエの生育状況を調査した。

無処理と同等の生育程度をＯ、枯死または不発芽を５と
するＯ〜５０６段階で生育状況を表わし、第２表に示す
結果を得た。

試験例 ２ 一葉期処理 ６０ｃａのポットに土壌を詰め、この上にタイヌビエ約
５０粒を播き、軽《覆土して温室内に生育させた。

タイヌビエが１葉期まで生育したとき、く水深３ｃＴＬ
の湛水状態にし、各化合物の乳剤を水で希釈して調製し
た所定濃度の薬液をそれぞれのポットに濯注した。

２週間後にタイヌビエの生育状況を調査した。

試験例１と同様の判定基準に従って生育状況を表わし、
第３表に示す結果を得た。

試験例 ３ 茎葉処理試験 ポットに土壌を詰め、メヒシバ種子を播いて軽く覆土し
て温室内に生育させた。

メヒシバが２〜４葉期に生育したとき各供試化合物乳剤
を水で希途く釈して調製した所定濃度の薬液を１００７
／１０ａの割合で、茎葉散布処理した。

３週間後にメヒシバの生育状況を調査し、試験例１と同
様の判定基準に従って生育状況を表わし、第４表に示す
結果を得た。

試験例 ４ 土壌表面処理試験 メヒシバ種子を混在させた土壌を表面積１００ｃホノポ
ットに詰め、温室内で生育させた。

メヒシバの発芽前に各供試化合物の乳剤を水で希釈して
ニ調製した所定濃度の薬液５ｃｃを土壌表面に噴霧処理
し２１日後にメヒシバの生育状態を調査した。

試験例１と同様の判定基準に従って生育状態を表わし、
第５表に示す結果を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒ及びＲ１は低級アルキル基を、Ｒ２は低級アル
   ケニル基を示す。 ）で表わされる化合物の１または２種以上を有効成分と
   して含有することな特徴とする除草剤。