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La présente invention est relative à des composés néma- tocides et plus spécialement à des composés intéressants pour le traitement de plantes, constructions, objets et surfaces qui sont soumis à une contamination ou une attaque par des organis- mes de nématodes nuisibles.
En résumé, l'invention est relative à des composés néma- tocides comprenant un composé choisi-dans le groupe comprenant un acide aliphatique n'ayant pas moins de'7 et pas plus de 11 atomes de carbone et les sels d'ammonium de cet/acide, ainsi qu'un support pour ce composé. La présente invention englobe également
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des procédés permettant de répriner la contamination par néma- todes.
Parmi les buts de la présente invention, on a en vue la prévision de procédés permettant de réprimer la contamination ou l'attaque par nématodes, la prévision de procédés qui soient efficaces contre les oeufs et les larves de nématodes aussi bien.que contre les vers adultes, la prévision de procédés qui soient économiques et efficaces pendant de longues périodes de temps, la prévision de nouveaux composés à utiliser dans les pro- cédés ci-avant, et la prévision de composés nématocides qui soient sans aanger et relativement non toxiques pour l'homme et les animaux à sang chaud. D'autres buts apparaîtront d'eux-mêmes ou seront signalés ci-après.
Bien que la plupart des nématodes du sol ne soient pas nuisibles et que beaucoup soient même utiles, certaines espèce sont pathogènes sur les récoltes vivrières et les cultures orne- mentales et provoquent de graves dégâts, parfois par destruction des plantes et parfois en créant une blessure par laquelle d'au- tres organismes pathogènes peuvent pénétrer dans la plante. L'em- pêchement des nématodes pathogènes de se propager aux.aires non contaminées constitue un problème -sérieux et difficile.
La des- truction des oeufs de nématodes et des larves enfermées est spé- cialement difficile car les oeufs et les larges sont plus résis- tants aux toxiques habituels que les vers adultes. -Par eux-mêmes, les nématodes ne sont capables de parcourir que de très petites distances, mais ils sont facilement emportés de place en placé sur des objets qui ont été en contact avec des plantes ou un sol contaminés. C'est ainsi que des surfaces de chargement de véhicules, des entrepôts, des plateaux chargeurs, des instru- ments, des emballages, des boîtes, des terres et d'autres cons- tructions, objets ou emplacements peuvent se contaminer et ré- pandre les nématodes d'une aire à une autre.
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Les moyens disponibles jusqu'à présent pour l'assainisse- ment de plantes, constructions, objets et surfaces, contaminés par nématodes, sont impraticables et ne donnent généralement pa3 les résultats désirés. Certains toxiques sont efficaces contre les vers adultes mais relativement inefficaces contre les oeufs et les larves.
D'autres toxiques sont des nématocides plus ou moins efficaces mais, à cause de leur volatilité et de leur natu- re généralement hazardeuse, ils ne sont utiles que dans des es- paces limités qui peuvent être hermétiquement fermés; ils ne con- viennent pas-du coût pour être utilisés dans des espaces relati- vement ouverts où la présence des nématodes est habituellement la plus sérieuse, Certains des nématocides connus jusqu'à présent sont si toxiques pour l'homme et les animaux à sang chaud qu'ils ne peuvent pas être utilisés en sécurité sur ou au voisinage de produits alimentaires ou dans des espaces où les produits alimen- taires sont emmagasinés ou manipulés.
Suivant la présente invention, on a trouvé que des compo- sitions nématocides contenant un composé d'acide gras comprenant au moins un acide gras à chaîne droite n'ayant pas moins de ni pas plus de 11 atomes de carbone, sont étonnamment efficaces et utiles. L'acide .ras peut être présent soit sous forme d'acide libre,soit sous forme de son sel d'ammonium. Ces compositions sont non seulement efficaces contre les vers adultes mais encore contre les oeufs et les larves enfermées. On a trouvé que l'acide caprylique et l'acide pélargonique sont spécialement efficaces.
Des acides non saturés, tels que l'acide undécylénique sont éga- 3 ment intéressants. Ce qui est le plus étonnant, c'est que les composa de la présente invention sont capables de pénétrer la ceucbe coticulaire dure qui protège les oeufs et les larves des netamodes cystiformes courants.
Suivant la présente invention, on a trouvé que les néma- todes peuvent être maîtrisés par application des composés d'acide gras de la présente invention, aux plantes, constructions, objets
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ou aires, soumis à la contanination par nématodes, &t ce soit sous l'orme de brouillard ou vaporisation du compose d'acine @ras lui-même, soit sous forme d'une préparation aqueuse contenant le composé a'acide gras comme ingrédient essentiel.
Les composés nématocides de la présente invention sont spécialement efficaces lorsqu'ils sont utilisés sous la forme d'émulsions liquides qui peuvent être appliqués par vaporisation, brosge ou immersion. Les émulsions peuvent être préparées faci- lement en dispersant le composé d'acide gras dans de l'eau avec agitation énergique. Parfois, des agents mouillants ou autres agents auxiliaires sont avantageux pour aider à la dispersion de l'acide gras et stabiliser l'émulsion.
Ces agents auxiliaire aident également le composé à mouiller les surfaces ou objets auxquels ils sont appliqués, et à pénétrer dans les crevasses, pores ou fentes, de manière que l'acide gras puisse entrer en contact avec tous les organismes de nématodes, qui sont présents, Les émulsions peuvent, par exemple, être préparées en dissolvant le composé d'acide gras dans un solvant convenable, tel.que de l'alcool isopropylique, contenant d'autres agents, tels que des agents mouillants,,des agents désodorisants, etc, et en disper- sant ensuite cette solution concentrée dans de l'eau par un moyen courant.
La stabilité de l'émulsion n'est importante que pour au- tant que les conditions de facilité d'application-et d'emmagasi- nage l'exigent. Des solutions concentrées de l'acide gras et d'un agent émulsionnant peuvent être emmagasinées pendant des périodes de temps importantes sans effet désavantageux- sur l'ac- tivité nématocide de la composition. Si les composés doivent être être emmagasinés sous la forme d'une émulsion, ils peuvent/ren- dus stables par des moyens bien connus des spécialistes en ce domaine.
Les exemples suivants illustrent l'invention.
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EXEMPLE 1
On dissolvait de l'acide pélargonique (5gr) dans de l'al- cool isopropylique (10ml). Pour aider à la dispersion de l'acide gras et augmenter les propriétés' de pénétration de la composi- tion, on ajoutait également une petite quantité d'agent mouillant (1,5 ml d' "Agrimul 11" qui est un alkylaryl sulfonate de glycol polyoxyéthylénique fabriqué par la Nopco Chemical Company, et 1,5ml de "Tween 20" qui est un monolaurate de polyoxyéthylène sorbitan fabriqué par l'Atlas Powder Company).
Des émulsions contenant D,l, 1 et d'acide pélargonique étaient préparées en agitant la solution concentrée avc la quantité appropriée d'eau jusqu'à ce que les composants insolubles dans l'eau soient uniformément dispersés.
EXEMPLE 2
On dissolvait de l'acide undécylénique (0,5gr) dans de l'acétone (1 ml). On ajoutait également un alkylaryl sulfonate de glycol polyoxyéthylénique (0,75 ml d' "Agrimul 11") et du dipentène (0,15 ml). Des émulsions contenant 0,1,1 et 2% d'acte. undicylénique étaient préparées en agitant la solution concen- trée susdite dans la quantité appropriée d'eau contenant une petite quantité de monolaurate de polyoxyéthylène sorbitan com- me émulsionnant (0,75 ml de "Tween 20") jusqu'à ce que les compo- sants insolubles dans l'eau soient uniformément dispersés.
EXEMPLE 3
On dissolvait de l'acide heptanoique (5 gr) dans de l'al cool isopropylique (10 ml). On ajoutait' ensuite de petites quan- tités d'agents mouillants (1,5 ml d' "Agrimul GM" et -1,5 ml de "Tween 20"). On préparait comme à l'exemple 1, des émulsions contenant 1, 1,5 et d'acide heptanoique.
EXEMPLE 4
On dispersait de l'acide caprylique (0,5 gr) dans de l'eau (250 ml) en utilisant un mélangeur à grande vitesse, pour donner une émulsion stable contenant 0,1% d'acide capr ylique .
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û,s.rh...l un dispersait de l'aciae caprique (u,...5 .# r) us de l'eau (.5ü ml) en utilisant un mélangeur à ,m..n..: vitesse-, pour donner une éllulsion stable contenant 0,1/; a'acioe caprique.
EXEMPLE 6
On dispersait de l'acide undécylénique (1 ml) dans de l'eau ( 1 litre) en utilisant un mélangeur à grande vitesse, pour donner une émulsion stable contenant 0,1 diacide undécy- lénique.
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üïL. i#Tt. 7 On dispersait de l'acide pélargonique dans de l'eau,
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cornue décrit à l'exemple o, pour donner une é-uilsion contenant .1,l., cifaciae pélargonique.
T.ui.Lrllri On dispersait de l'acide heptanozrlue dans de l'eau, coaune décrit à l'exemple o, pour donner une éaulsion contenant 0,1,. d'acide heptanoïque.
:c,}..1::.l .PLi!; On préparait du pélargouate d'ammonium en traitant de 1lacïde.pélargonicue ayec un léger excès d'une solution aqueuse concentrée d'ammoniaque et en séchant le mélange dans un dessic- cateur sur du chlorure de calcium pendant trois jours. Le solide résultant (2 gr) était dissous dans de l'alcool isopropylique
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(4 ml) en présence d'un énulsionnant (3 ml d' ".b.grL1Ul GII" et ml cie'i;een Oll) et du dipentène (0,4 ml). Des épuisions con- tenant 1, 1,5 et "i.". du sel d'anuaonium. étaient préparés coume à 1'exemple 1.
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;,s:.pï, 10 De 1IundÉ:c:r1li'l[:,te u'a-noniua était préparé en partant d'acide undécylénique et d'une solution aqueuse concentrée c';::....,o:1iaque., comMe Q8crit à l'exemple 9* Le solide rcauljcant (1 crl ...:,i;ait dissous elens de l'alcool isopropylique (o Ni) en présence d'un va't111:üU::l:wn't (0,o laI d1 1t..r:riGlUl 11" et 0,6 Ml de "t'.i.'T,J(;;;n 1:0"). iJ8S solutions contenant; 1, 1,5 ut '.-,'- du sel f;L.filmt préparées corme à l'exemple 1 .
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J.!W.bJ.,[}> 11, If.
De l'acide caprylique (..;,<:.- ml) ét."it ajoute rez une solu- tion aqueuse concentrée d'a-oniaque (1,1 t,11). Le sel r:sul.r:t était séché dans un d8sGiccat,dlr sur du chlorure de calcium pendant trois jours. Une solution contenant 1000 parties pour aille de caprylate d'ammonium était préparée en cissolvnt le
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sel (0,.5 ,r) dans de l'eau (i-50 ru 1 .:J11.1 APyJ.J 1 L'efficacité nématocide du composé décrit à l'exemple 1 était démontrée comme suit : di:>ç410matodes adultes jeunes ou pr:- adultes de'l'espèce Pana :rellus redivivus étaient immergés dans une émulsion contenant 0,1% d'acide pélargonique.
Le temps néces- saire pour rendre inactifs les dix spécimens était ensuite enre- gistré après utilisation d'essais standards pour inciter ces spé- cimens à se mouvoir. Ces essais consistaient à frotter le néraa- tode au voisinage de sa tête et du centre nerveux avec une fine aiguille et à .enlever le nématode de l'émulsion pendant quelques secondes puur déterminer si une aération peut amener un mouve- ment.
Les composés décrits aux exemples 2, 4, 5, 6, 7, 8 et 11 étaient également soumis à essai par cette méthode, chacun de ces composes rendait inactifs les dix nématodes en moins a'une
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! emi-heure. ,KX,.ELPL 13
L'efficacité ovicide du composé décrit à l'exemple 1 était déterminée comme suit : des masses d'oeufs contenant ues
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larves du nématode #t'ieloidof.yne inconita (root-knot) étaient ir,u;e r;E es Clans une émulsion contenant (0,1/'.1) d'acide plart.,oni- que, 'pr0Ial'ée CO,l1m3 décrit à l'exemple 1. Des masses supplémen- taires d'oeufs étaient placées dans une émulsion similaire radis sans l'acide pélargonique. La température ébait maintenue à 75 F pendant 24 heures.
Dans chaque cas, cinq masses d'oeufs étaient déposées autour des racines de plants:de tomate vieux de six
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sE,czuines, ycoersiCOn esculentum, et les racines étaient exami-
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nées, en vue de constater la- présence de galles de racines, huit semaines piUs tard. Les Masses d'oeufs, qui voient eté traitées avec le composé d'acide pulargonique , ne produisaient pas de galles des racines, tanais'que les masses d'oeufs, qui avaient été traitées avec le produit témoin, donnaient un grand nombre de galles, comparable à celui produit par des masses d'oeufs non traités.
EXEMPLE 14
Des émulsions préparées comme décrit aux exemples 1, 2 et 10 étaient soumises à essai pour constater leur efficacité contre les kystes du nématode Heterodera tabacum du tabac. Dix kystes mûrs, qui ont été trempés au préalable dans de 1!eau pen- dant une semaine pour,accélérer l'apparition des larvés de néma- todes, étaient immergés dans l'émulsion pendant trente minutes et séchés à l'air pendant une semaine afin de simuler des condi- tions pratiques. Les kystes étaient ensuite immergés dans un milieu d'éclosion consistant en une solution à 0,01% d'acide picrique, substance qui est connue pour favoriser l'éclosion des larves mais qui n'est pas par elle-même toxique envers les néma- todes'.
La solution d'acide picrique était remplacée hebdomadaire- ment par de la solution fraîche; à ce moment, les kystes étaient examinés pour constater l'éclosion de larvés. Les résultats cons- tatés sur une période de neuf semaines sont . donnés au tableau ci-après.
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ïr 1tv,I.JUtG lioubre t,ut,.Le de larves ,.:c10IJc,) oprès : (nombre d se- c,...i.miqttus ruines tant, le milieu d'éclosion) yh- , :ri ¯1¯ - ",' 1.,. -2- i-' '1 ¯ " ¯ ,àuoâ.t ïo 1; -9.j )06 4 5,(, uG7 151 71 1-5 0 )01 i&9 >01 b '/43 L44 o ¯,cÍc"e p01étri;. niquo - (voir exemple 1).
1 tj' 1 6 42 ul 110 179 22 293 ilC 50 2 0 000 0 , 0 000
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<tb> 1,5% <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
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:::. , 0; ) 1 0 2 4 4 bzz 4 4 4
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<tb> 2 <SEP> 00000000 <SEP> 0
<tb>
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Acide undécyqénique -(voir exemple 2).
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<tb>
0,1 <SEP> 1 <SEP> 133 <SEP> 305 <SEP> 442 <SEP> 452 <SEP> 467 <SEP> 496 <SEP> 501 <SEP> 501 <SEP> 504
<tb> 2 <SEP> 33 <SEP> 135 <SEP> 191 <SEP> 195 <SEP> 204 <SEP> 209 <SEP> 209 <SEP> 214 <SEP> 240
<tb>
<tb>
<tb> 1,0% <SEP> 1 <SEP> 0. <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 00000000 <SEP> 0
<tb>
<tb> 2,0% <SEP> 1 <SEP> 0' <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> -0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
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Undécylénate d'ammonium -(voir exemple 10). 1,0 1 1 7 17 21 28 28 30 33 .3j
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<tb> 2 <SEP> 13 <SEP> ' <SEP> 28 <SEP> 32 <SEP> 35 <SEP> 42 <SEP> 53 <SEP> 78 <SEP> 81 <SEP> 107
<tb>
<tb> 1,5,.
<SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> .0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> 2 <SEP> 00000000 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb> 2,0% <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> 2 <SEP> 00000000 <SEP> 0
<tb>
# moyenne de tous les témoins dans les essais séparés.
EXEMPLE 15 Un sol infeste de nématodes était traité par des c oupoet 2% d'acide undécylénique
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-ses contenant 2;; d'acide pélârFniclue de la r1anÍè)re. suivante : uno terre infestée de nématodes J-Ict(1rodorD. ta ba cum du kyste Il tcb.'ic était répandue de façon uniforme i.nt',rieuzarn3nfi â un o"!- nier (je. bois Irrawy,¯y1t 14 x 20 x 3 poucos. La terre était (;!J:1U . t, vaporisée avec 1 ":r1'11:,i";n :'11'"''"<1\'.::, CI? Qu'elle soit; tout à fait :tl.-¯c'i1. rr;:1is pas iwb.ibé . Des pr41<''vcnK;n s de la tûi-rc étaient-
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faits un, quatre et sept jours après la vaporisation.
Les kystes étaient séparés de chaque prélèvement de terre en utilisant des techniques standards, séchés à l'air pendant une semaine, et immergés dans'un milieu d'éclosion, comme décrit à l'exemple 14.
Les résultats étaient comparés avec des témoins dans lesquels de l'eau était vaporisée sur la terre de la même manière que pour les composés nématocides. Les résultats sont donnés au tableau suivant .
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<tb>
Traitement <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> larves <SEP> éclos.es <SEP> après <SEP> (nombre <SEP> de <SEP> semai-
<tb>
<tb> du <SEP> nes <SEP> dans <SEP> le <SEP> milieu <SEP> d'éclosion)
<tb>
EMI10.2
prélèvement ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ 1 2 3 4 5 6 7 $ ;
EMI10.3
<tb> 1 <SEP> jour <SEP> après <SEP> traitement
<tb> acide <SEP> ..
<SEP>
<tb>
EMI10.4
undé cyl énique Mr- H M M M F g H BZZ
EMI10.5
<tb> acide
<tb> pélargonique <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> témoin <SEP> A <SEP> M <SEP> M <SEP> A <SEP> M <SEP> F <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb>
<tb> 4 <SEP> jours <SEP> après <SEP> traitement
<tb> acide
<tb> undécylénique <SEP> 1F1F11FF?
<tb> acide
<tb> pélargonique <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> témoin <SEP> M <SEP> F <SEP> F <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> A <SEP> A
<tb>
<tb> 1 <SEP> semaine <SEP> après <SEP> traitement
<tb> acide
<tb> undécylénique <SEP> 1 <SEP> F <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> F <SEP> F <SEP> F <SEP> M
<tb> acide
<tb> pélargonique <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> témoin <SEP> A <SEP> A <SEP> M <SEP> M' <SEP> A' <SEP>
M <SEP> M <SEP> M <SEP> -A
<tb>
# Comme les kystes éclosant de chaque prélèvement ne sont pas en nombres égaux, le code suivant est utilisé pour indiquer les dif- férences quantitatives pour les différents traitements.
0 - néant 1 - une larve d'éclosions F - quelques larves, le nombre/étant inférieur à 10 M - beaucoup de larves, le nombre d'éclosions se situant entre
10 et 100 A - nombre abondant, les éclosions étant supérieures à 100.
EXEMPLE 16
Des sacs de jute du type de ceux utilisés pour le trans- port des pommes de terre étaient souillés de terre contenant de nombreux kystes du nématode Heterodera tabacnm du tabac, puis humidifiés avec des élisions aqueuses à 2% du composé d'acide'
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gras préparé comme à l'exemple 1, puis séchés pendant Li" jours.
Les kystes 'étaient enlevés de chaque sac par lavage et immergés
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directement dans un milieu dl éc1'osion tel que décrit à. 1', exemple 14. Les résultats, sont mis en tableau ci-après.
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<tb> Traitement <SEP> Méthode <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> larves <SEP> écloses <SEP> après <SEP> :
<SEP>
<tb>
<tb> chimique <SEP> d'application <SEP> M <SEP> (nombre <SEP> de <SEP> semaines <SEP> dans <SEP> le
<tb>
EMI11.4
¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ milieu déc7.os?on),-¯¯¯.¯¯.....,.,:...,...M,.. 1 â 4 1 6 7 8 Acide pélargonique vaporisation 1 U -U 0 0 U U C U 2 0 0' 0 0 0 0 0 0- 300000000 immersion l' 0 0 0 0 0 0 0 0
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<tb> 200000000
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Acide
<tb>
<tb>
<tb> undécylénique <SEP> vaporisation <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> F <SEP> F <SEP> M <SEP> F <SEP> 0 <SEP> F <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> F <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> F <SEP> F <SEP> 0
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> immersion <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<SEP> 0 <SEP>
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<tb>
<tb>
<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0' <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
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3 00 0 0000 Témoins vaporisation 1 roi PI 1,1 A A M 1'I F 2 A M A <L A M M F 3 . Ive M A 1'1 Il si z
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<tb> immersion <SEP> 1 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> M
<tb> 2 <SEP> A <SEP> M <SEP> M <SEP> . <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> M
<tb>
Légende : 0 - néant
1 - une seule larve F - moins de 10 larves
M 0 entre 10 et 100 larves
A - plus de 100 larves.
De ce qui précède, on peut-voir que les divers buts de l'invention sont atteints et que d'autres résultats' avantageux
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pmxxmitxjhx-u sont obtenus.
Comme divers changements peuvent être faits dans les procédés et produits ci-avant sans se départir pour cela de l'es- prit 'de l'invention, il doit être entendu que tout ce qui est contenu dans la description précédente doit être interprété comme une illustration et non dans un sens imitatif..