BE545960A - - Google Patents

Info

Publication number
BE545960A
BE545960A BE545960DA BE545960A BE 545960 A BE545960 A BE 545960A BE 545960D A BE545960D A BE 545960DA BE 545960 A BE545960 A BE 545960A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
cobalt
process according
reaction
zone
reaction zone
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE545960A publication Critical patent/BE545960A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • C07C27/20Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxo-reaction
    • C07C27/22Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxo-reaction with the use of catalysts which are specific for this process

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention est relative à la préparation de c¯omposés organiques oxygénés par la réaction d'oxyde de car- bone et d'hydrogène avec des liaisons oléfiniques en présence d'un catalyseur de cobalt. La présente invention est plus spécia- lement relative à un procédé amélioré dans lequel le catalyseur est mis en réaction avec des composés oléfiniques, de l'oxyde de carbone et de l'hydrogène à des pressions sensiblement infé- rieures à celles utilisées jusqu'à présent. 



   La synthèse d'aldéhydes, ou réaction Oxo ou   d'oxona-'   tion, dans laquelle des aldéhydes   sont   formés en partant d'olé- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 fines, est bien connue. La réaction k,t raise en oeuvre en pré- sence d'un catalyseur de cobalt et comprend généralement deux phases. Dans la pre 'I.1.Ùre phase, la matière aléfinique, le cota- lyseur et des proporti ts convenables d'oxyde de carbone et d'hy- drogène sont nis en rt".tion à des pressions, supérieures à la pression atmosphérique, d-'environ 500 à 4000 livres par pouce carré et à 'des tep'3r<., ','. !'es élevées de zou)' à .Ca- 1' pour donner un produit constitué principalement par des aldéhydes ayant un atome de carbone de   plus-'   que l'oléfine mise en   Béat*.  lon.

   Ce pro- duit, qui contient en solution des composés tels que des car, 
 EMI2.2 
 bonyles de cobalt, est ensuite traité dans une s écoule phase pour enlever les c...o\1r'9sés et complexes métalliques sol1:lw-les dans une zone d''enlèvent', de catalyseur-. Ceci est généralement réalisé par un tr aiteLs;t thermique en présence d'un  az inerte,, d'eau , de -vapeur, d'acide di3$é, evC. La matière exempte de catalyseur est ensuite généralement hydrogénée en   l'alcool   correspondant. 



   Cette   réaction.de   carbonylation constitue un procédé 
 EMI2.3 
 spécialement intéressant de préparation d'alcools (it"-.Üüair% de valeur qui trouvent de larges débouchés, spécialement ..comme in- termédiaires pour les plastifiants et détergents.. Les   composés   oléfiniques à chaînes courte et longue sont   aptes,   à subir cette réaction, suivant le type dialcools désiré. Non   seul-client   des oléfines, nais encore la plupart des composés organiques possé- dant au moins une double liaison carbone-carbone aliphatique 
 EMI2.4 
 rh ;y. nt être mis en réaction par cette méthode.

   C'est ainsi qu' cu peut utiliser cowme matière première, suives,., (a nature du proauit final désiré, des oléfines et dioléfines à chaîne droite et à chaîne ramifiée, telles que le prv.l'y lèone , le butylène, le pentène, l'hex.ène, le butadiène, le pntaQi0ne, le styrène, des polymères d'oléfines, tels que ceux obtenus par polymérisation canalytique de propylène et de butylène , etc, le polypropylène, des fractions oléfiniques provenant du procédé de synthèse d'hy- drocarbures, d'opérations de cracking catalytique ou thermique, 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 et d'autres sources de fractions hydrocarbonées contenant des oléfines. 



   Le catalyseur dans la première phase du procédé peut être ajouté sous la forme de sels du métal catalytiquement actif avec des acides gras de poids moléculaire élevé, tels que les acides stéarique, oléique, palmitique,: paphténique, etc. C'est ainsi que des catalyseurs cor venables s ont, par exemple, de l'oléate ou du paphténate de cobalt. Ces sels sont solubles dans l'alimen- tation oléfinique liquiue ou dans les produits liquides issus de la réaction, et peuvent être alimentés à la première phase, sous forme d'une solution hydrocarbonée, ou dissous dans l'alimenta- tion oléfinique ou dans un courant de produits de recyclage.

   On a proposé également d'utiliser un catalyseur déposé sur un sup- port, de préférence activé avec de la thorine, sous la forme d' une boue, et d'employer la matière cobaltique sur support dans la boue plutôt que le savon métallique. On a également proposé d'employer d'autres formes insolubles de cobalts, telles que l'oxyde, le carbonate, le métal réduit, etc. 



   Le mélange de gaz de synthèse alimenté au premier éta- ge peut présenter tout rapport désiré de   H/CO   mais ces gaz sont, de préférence, présents en volumes à peu près égaux. Les conditions pour faire réagir des oléfines avec H2 et CO varient quelque peu suivant la .nature de l'alimentation oléfinique. La réaction a généralement été menée à des - pressions effectives de l'ordre d'environ 2500 à 4500 livres -par pouce carré et à des températures d'environ 300 à 400 F. Le rapport de gaz de synthèse à l'alimentation oléfinique peu varier largement ;   engénéral, on employé environ 2500 à 15000 pieds cubes de H2 + CO   par baril d'alimentation oléfinique. 



   A la fin de la première phase, lorsque la conversion désirée d'oléfines en composés oxygénés a été réalisée, le pro- duit et la matière qui n'a pas reagi sont généralement enlevés pour aller à une zone d'enlèvement de catalyseur où du catalyseur 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 dissous est enlevé du mélange habituellement par un procède thermique en présence d'un gaz d'enlèvement ou d'épuration, ce chimiques vapeur ou de moyens/équivalents. 



   On a établi que la forme active du catalyseur est une carbonyle du métal, probablement l'hydrocarbonyle. C'est ainsi que lorsque le cobalt est ajouté sous forme d'un solide inso- luble ou d'une solution d'un savon métallique, on a trouvé qu'il se   f¯orme   toujours du carbonyle de cobalt et que, lorsque du car- bonyle de cobalt est ajouté à la réaction, une matière cobalti- que est obtenue après que la réaction est terminée et que le produit est libéré de son cobalt. Il y a cependant des différen- ces importantes de vitesses de réaction entre les diverses formes de cobalt. Un savon de cobalt est converti en carbonyle de cobalt beaucoup plus rapide qu'une forme de cobalt, à une vitesse/, insoluble dans les hydrocarbures, telle que le cobalt métallique ou l'oxyde de cobalt.

   En conséquence, lors- qu'on emploie une forme insoluble de cobalt comme catalyseur, elle exige une durée de séjour beaucoup plus longue pour la for- mation du catalyseur actif que ce n'est le cas lors de l'utilisa-   tion du savon de cobalt plus facilement converti ; lorsqu'on   désire employer les formes insolubles de catalyseur et utiliser en même temps des vitesses ou taux de débit de liquide et de gaz qui soient praticables avec un savon de cobalt soluble dans une réaction continue,on a trouvé qu'une grande proportion du   cobalt   insoluble solide passe à travers la zone de réaction sans être convertie, aux conditions de réaction, en carbonyle de cobalt.

   Ce cobalt devrait être récupéré et représente une perte importance dans la capacité du réacteur en exigeant une instal- lation supplémentaire nécessaire pour la récupération de cobalt. 



  Il est, par conséquent, évident qu'il serait très désirable de prévoir un procédé pour l'emploi de sources solides aisément disponibles de cobalt,telles que de l'oxyde de cobalt, qui réa-   giraient   pour former du carbonyle. de   :-.  à des vitesses équi- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 valentes de celles dos composés de cobalt, solubles   @ns   l'huile. 



   Le tableau suivant qui résulte d'études cinétiques poussées illustre la différence des   vite@ts   de réaction, sous des conditions de réaction similaires, de diverses formes de co- balt. Les constantes de vitesse k et .les facteurs de comparaison 
 EMI5.1 
 d'oléate définis par relation ,4.- X (k olëate de cobalt d'oléate fi, définis par la relation K - Jk) olÓate de cobalt dfoldate ' (k) catalyseur sont résumes par les résultats ci-après.

   Le facteur de comparaison d'oléate donne une mesure directe de l'activité de l'oléate de cobalt par rapport aux autres formelle catalyseur de cobalt en cause. 
 EMI5.2 
 
<tb> catalyseur <SEP> Constante <SEP> de <SEP> vitesse <SEP> Facteur <SEP> de <SEP> compa-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (k) <SEP> mun.-1(x <SEP> 103) <SEP> raison <SEP> d'oléate
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Oléate <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> 85,6 <SEP> ----
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> 6 <SEP> 14,2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Métal <SEP> cobaltique <SEP> 2,9 <SEP> 29,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Carbonate <SEP> cobalteux <SEP> 5,3 <SEP> 16,1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Oxalate <SEP> cobalteux <SEP> 4,9 <SEP> 17,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Formiate <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> (basique) <SEP> 4,8 <SEP> 17,

  8
<tb> 
 
Ces résultats montrent que l'oléate de cobalt donne environ 14 fois la vitesse de réaction qu'on peut obtenir avec l'oxyde de cobalt et environ   30   fois la caractéristique de vi- tesse du métal cobaltique, les autres sels insolubles ayant des valeurs intermédiaires, toutes plus pauvres que l'oléate de co- balt soluble. On peut ainsi voir facilement que les formes in- solubles de cobalt sont beaucoup plus pauvres que les formes solubles du point de vue vitesse de réaction dans le procédé Oxo. 



   Un a maintenant tronvé que la conversion de formes   soliaes   de cobalt, telles que de l'oxyde de. cobalt, en carbonyle de cobalt par réaction avec un   gaz   contenant de l'hydrogène et de l'oxyde de carbone se développe   à   une   vitesse   ou un taux beaucoup plus élevé, lorsque la température est maintenue à en- 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 viron 150 -250 F à des pressions effectives de   2500   à 3500 livres par pouce carré, que lorsque la température est maintenue à des températures de réaction de synthèse d'aldéhydes, c'est-à-dire, à 300 - 375 F.

   Sous les conditions formatrices de carbonyle, ce- pendant, on obtient une relativement faible, conversion d'oléfines; de même, une ,conversion supérieure à environ- 25% doit être évi- tée pour que la réaction de synthèse d'aldéhyde fortement exo- thermique rend difficile la concentration de grandes quantités de la forme active   de¯ catalyseur.. Lorsqu'une   conversion apprécia- ble d'aldéhydes se produit, la température est nécessairement voisine mais supérieure à celle qui favorise la formation rapide de   earbonyle   à partir, d'oxyde de  cobalt. 



   Comme signalé ci-avant, il a jusqu'à présent été néces- saire de mettre en oeuvre la conversion d'oléfines en aldéhydes à des pressions élevées de l'ordre de 2000 à 4500 livres par pouce carré. L'expérience à montré qu'aux pressions plus basses, la réaction est incomplète ou bien que, si elle est totale, la vi- tesse est trop lente pour permettre une opération praticable du point de vue commercial. C'est ainsi qu'à 50 atmosphères (750 livres par pouce carré), la vitesse est environ un tiers de ce qu'elle est à 200 atmosphères.

   Il est connu également que la-réaction de carbonylation peut être mise en oeuvre à la pres- sion atmosphérique ou à des pressions voisines, mais, sous ces conditions, la réaction est non seulement extrêmement lente mais encore elle n'est pas une réaction réellement catalytique; c'est ainsi que l'hydrocarbonyle de cobalt est exigé en quantités sto- échiométriques   plutôt   qu'en quantité catalytiques aans ces réac- tions. Il serait également très avantageux de mettre en oeuvre la conversion Oxo aux pressions inférieures, à cause des frais 
 EMI6.1 
 énormes d'investissement pour l'installation et des frais d'entretien.

   De plus, ;:ONNXxi:xi:JI1s:tal:xa:l:d:NR cO!.1ffie des opérations à plus basse pression sont généralement accompagnées de   noins   de réactionssecondaires concourantes, un produit plus pur est ain- si disponible. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



   Suivant la présente invention, on peut obtenir ues avan- tages de la mise en oeuvre du procédé en deux étages ou phases   plutôt qu'en un seul ; un tel procédé, des conditions de   réaction, dans la première phase, sont entretenues pour rendre maximum la conversion de cobalt, ajouté soit comme oxyde, métal, soit comme sel, au catalyseur actif. Ceci est réalisé en   présen-   ce de CO et de H2, en présence d'un véhicule liquide, tel que l'alimentation oléfinique ou le produit aldéhydique ou un mélan- ge des deux. Les conditions de réaction dans cette zone compren- nent les.pressions normalement élevées associées à la réaction Oxo, à savoir 2000 à 3500 livres par pouce carré.

   Les températu- res sont, cependant,sensiblement inférieures, moindres que   350 F   et, de préférence, d'environ 175 à   250 F.   A ces conditions, une formation de catalyseur actif est extrêmement rapide mais une réaction entre le catalyseur et l'oléfine quelconque présente n'est pas grandement favorisée. Pour cette raison, un réacteur relativement petit à pression élevée suffira pour préparer de grandes quantités du catalyseur actif. tion 
La réaction de carbonyla réelle doit être réalisée en conformité avec des rapports pression-température, qui influ- encent de façon critique la stabilité du catalyseuret qui per- mettent la réalisation de l'oxonation à des pressionseffectives relativement basses de 300 à 750 livres par pouce carré. 



   Ce rapport est critique parce que les conditions de tem- pérature ne peuvent pas être dépassées   à une   pression quelconque donnée, sans détruire les propriétés catalytiques et la cinétique habituelle de la réaction de carbonylation. Les conditions sont définies en fonction de la pression totale avec un gaz de syn- thèse   H/CO   d'un rapport approximatif de 1/1. Cette composition de gaz est optimum pour la plupart des systèmes. De légères variations de quelques dixièmes d'unité à partir du rapport 1/1 n'auraient par un effet appréciable mais de grandes variations 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 dans l'un ou l'autre sens tendent à réduire considérablement la vitesse de réaction.

   Des variations dans le sens de l' Lamenta- tion du rapport H2/CO sont tolérées plus facilement qu'une   dimi-.-   nution de ce rapport. n, 
Dans le premier étage ou phase de la présente   invent 10   une vitesse linéaire d'environ 0,004 à 0,01 pied/seconde est, de préférence, maintenue en liaison avec les bas niveaux de   tempé-   rature dont il est question ci-avant. Dans le second étage, une vitesse linéaire beaucoup plus élevée de l'ordre de 0,05 à 0,1 dictée pied/seconde est employée, à une température/par la stabilité du catalyseur à la basse pression, pour tirer parti des condi- tions de conversion favorables obtenues à cette température.

   Le courant de gaz.c ,si désirable   @   les courants   d'olé   fines sont divisés, environ 5 à 20% de l'alimentation oléfinique étant, dans ce dernier cas, introduits dans la première zone, et le gaz de synthèse étant admis en des proportions propres à uonner les vitesses linéaires désirées ci-avant. Cependant, il n'est pas essentiel que l'alimentation oléfinique soit divisée. 



  Cela ne contribue qu'à une faible partie de la vitesse linéaire totale, et la totalité des matières peut passer à travers les deux étapes ou phases. 



   Suivant la présente invention, par conséquent, une boue ou une pâte de matière catalytique insoluble et toute ou une par- tie de l'alimentation fraîche ou partiellement convertie sont en- voyées au premier étage du réacteur. Un mélange de gaz de syn- thèse comprenant du H2 et du CO2 en un rapport d'environ 1   pourl   est envoyé dans le premier étage, et maintenu à des. essions effectives d'environ   2500  à 3500 livres par pouce carré. Le niveau de température entretenu est d'environ   150" à   250 F, de préféren- ce de 175  à 225 F.

   L'effluent total du premier étape est ensui- te envoyé à un second étage dans lequel la température est '.le- vée jusqu'à 200 à 300 F et la pression est réduite à 300 à 750 livres par pouce carré, et dans lequel la conversion est achevée. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



   Le débit total de gaz et de liquide est réglé pour don- ner le niveau de conversion désiré, généralement de l'ordre de 
70 à bO moles %. En   général,   les dimensions du second étage sont beaucoup plus grandes que celles du premier étage. 



   La présente invention sera mieux comprise grâce à la description plus détaillée suivante, qui fait référence aux des- sins annexés qui sont des illustrations schématiques de systèmes convenant pour la mise en oeuvre de formes d'application préfé- rées de l'invention. 



   En se référant à la figure 1 qui représente un réac- teur.de synthèse d'aldéhydes à deux récipients, un hydrocarbure d'atomes de carbone du composé oxygéné résultant   oléinique   ayant un atome de carbone en moins que le nombre/dé- siré est alimenté par la conduite 6 à la partie inférieure du réacteur du premier étage   4.   Simultanément, on introduit par la conduite 6 et le préchauffeur 8, une boue,suspension ou pâte constituée par une forme aolide de cobalt, insoluble dans l'olé- fine, telle que de l'oxyde de cobalt, du carbonate de cobalt, du formiate basique de cobalt, du cobalt métallique, ou d'autres formes aisément disponibles de ce métal, en suspension ou en dispersion dans l'oléfine.

   Lorsqu'on emploie une pâte, celle-ci peut être préparée en mélangeant une poudre finement divisée   ave   environ 50% en poicts de pétrolatum; on épargne ainsi une usure de pompe et un dépôt de solides. La quantité de catalyseur ajou- tée est d'environ 0,02 à   0,05   en poids de l'oléfine totale à à convertir en aldéhyde et en produit alcoolique. Puisqu'il peut être désirable de diviser le courant d'alimentation oléfinique entre les premier et second étages de réaction primaires, et comme tout le catalyseur est ajouté dans le réacteur da premier étage, il est évident que la proportion. de cobalt par rapport   à   l'oléfine peut être supérieure aux chiffres donnés. 



   Dans le réacteur 4, on   entretientune   pression de H2 lots et de CO, introduits par la conduite 2,d'environ 2500 à 3500 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 livres par pouce carré, et un niveau de température de 150 à   250 F,   de préférence 175  à 225 F. On doit évitera dans cet éta-   ge, des   températures beaucoup plus élevées, du fait de la dimi- nution marquée du niveau de conversion de composés de cobalt insolubles en catalyseur actif. Les conditions de réaction, taux d'alimentation, durée de contact sont tous soigneusement réglés dans le réacteur 4 pour éviter des températures supérieu- res ou inférieures à celles de la gamme donnée, car les tempéra- tures inférieures empêchent la formation du catalyseur à des taux .appréciables.

   C'est ainsi qu'on peut employer des taux d'alimen- tation du liquida de 0,1 à 5 volumes/volume/heure, et des taux   de ..gaz   de 500 à   3000   pieds cubes par baril d'oléfine. Il est désirable de ne pas pratiquer plus qu'une conversion limitée de produit   oléfiniqu,,   dans cet étage pour procurer   leiniveau   de température désigné ci-avant. 



   Après une durée de séjour suffisante pour:'que pratique ment tout le cobalt solide ajouté soit converti en catalyseur actif, ce qui, sous les conditions de reaction,   est*très   rapide, l'effluent total est enlevé au   so..imet   par la conduite 10. 



   L'effluent comprend l'oléfine, peut-être un produit aldéhydi- que, le catalyseur de cobalt en solution, et il est pratiquement exempt de solides de cobalt en suspension ou en dispersion. Cette matière peut avantageusement, bien que pas nécessairement, être envoyée dans un séparateur à haute pression 12, duquel le liqui- de est enlevé par la conduite 14 et est envoyé à la partie infé- 
16 rieure du réacteur primaire/formant le second étage. 



   Le réacteur 16 fonctionne, de préférence, à des pres- sions d'environ 300 à 750 livras par pouce carré. Le   niv.au   de température est de préférence, plus élevé, entre environ 200 et 
300 F, lorsqu'on emploie un gaz avec un rapport   1/1.   Du gaz de synthèse supplémentaire peut être ajouté à cet étage par la con- duite 20, et le restant de l'oléfine est ajouté par les conduites 
22 et 20 si on désire diviser l'alimentation. La concentration 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 de cobalt est de 0,02 à 1% en poids par rapport: à l'alimentation total d'oléfine pour les deux étages. Le débit total de   gaz-et..'.   de liquide est réglé pour donner le niveau désiré de conversion, généralement de l'ordre de 70 à 80% (moles).

   Le niveau plus éle- vé de température en 16 est réglé par le degré plus complet de conversion de l'alimentation oléfinique, et par le recyclage de produit de réaction refroidi, comme montré ci-après. Puisque , tout le catalyseur se trouvant dans le réacteur 16 est déjà ac- tif, il n'y a pas de ralentissement ou retard dans ce réacteur, dû à la conversion d'autres formes de cobalt en la forme active de catalyseur. 



   En général, l'étage II est de volume beaucoup plus grand et de construction à pression relativement plus basse que l'étage I. L'étage II peut représenter 5 à 20 fois le volu- me de l'étage I. Il est. également important de noter que les niveaux de température sont du même ordre de grandeur dans l'é- tage   II' que   dans l'étage I. Cela facilite la conception et le fonctionnement du système et le   distingue   également, en même temsp. que les rapports de pression, des nombreux réacteurs à étages mul tiples proposés jusqu'à présent. 



   Les produits de réaction oxygénés liquides comprenant. les aldéhydes et le cobalt dissous sont enlevés à la partie su- périeure du réacteur 16. Cette matière,qui est à une pression effective d'environ 300 à   750   livres par pouce carré et à une température de 200 à 300 F, est envoyée par la conduite 24 au   ré=   frigérant 26 dans lequel l'effluent total est refroidi jusqu'à environ 60  à   120 F,   puis au séparateur   28   dans lequel les gaz qui n'ont pas réagi sont séparés des liquides. Ces gaz qui n'ont pas réagi sont   enlevés' par   la conduite 30 et en partie recyclés. 



   Un courant de produit aldéhydique liquide contenant du cobalt dissous est enlevé par la conduite 32, et une portion de ce courant est pompée par la conduite 34 en retour-au réac- teur 16 pour entretenir un refroidissement -approprié 'dans cette 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 zone ; cette portion de courant peut être injectée dans le réac- teur 16 à des niveaux ou zones différents afin de conserver une température uniforme.

   Le produit aldéhydique liquide non recyclé peut être enlevé par la conduite 36, et après détente de pression et autre traitement de dégazage, il est envoyé à une zone d'en- lèvement de cobalt 38, dans laquelle, à une pression allant d'en- viron la pression atmosphérique jusqu'à 500 livres par pouce car- ré, le produit   aldénydique   est chauffé jusqu'à environ 200 à 400 F en présence d'un gaz inerte, tel que de l'hydrogène, ou avec de l'eau ou de la vapeur, pour décomposer le carbonyle de cobalt et d'autres formes solubles de cobalt, en une matière insoluble dans l'huile, notamment en cobalt métallique, oxydes, carbonates, carbonates basiques et formiates de cobalt.

   Le gaz aide à enlever et purger le CO développé, avec enlèvement de celui-ci par la conduite   42.   D'autres procédés d'enlèvement de cobalt peuvent être également utilisés. 



   Les produits de réaction aldéhydiques liquides sansi-   blement   exempts de catalyseur de carbonylation dissous sont enle- vés de la zone d'enlèvement de catalyseur   38   par la conduite   44,   et envoyés à la zone de récupération de solides   46,   dans laquelle la matière cobaltique solide formée à la suite des traitements thermiques ou autres dans le récipient 38 est récupérée par sédi- mentation, filtration, ou autre moyen habituel. 



   Le produit liquide exempt de métal est ensuite enlevé par la conduite   48   en vue d'un traitement ultérieur, de préféren- ce pour produire des alcools par hydrogénation. Le métal récupé- ré et les composés de cobalt solides insolubles dans les oléfines et les aldéhydes peuvent être enlevés du système de récupération de solides 46 par la conduite 50, et peuvent être réutilisés dans le procédé en les mettant en suspension dans l'alimentation oléfinique envoyée dans le réacteur da premier étage   4.   



   Dans certaines circonstances, il peut être avantageux d'employer des formes de cobalt solubles dans l'huile, ou même des 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 solutions aqueuses de sels de cobalt. La principale réaction de carbonylation peut également être réalisée dans plusieurs ré- cipients prévus en série plutôt que aans le seul récipient   repré-   senté au dessin. Ceci a l'avantage d'augmenter la durée de sé- jour et d'augmenter la conversion. De plus, à cause des plus m basses tepératures employées en liaison avec les plus basses pressions, la prévision d'un refroidissement du réacteur de synthèse d'aldéhydes peut être omise si on le désire. Ce fac- teur est une considération importante parce que le refroidisse- . ment du réacteur constitue une large part aes frais d'investis- sement nécessaires pour une installation de carbonylation.

   Le fonctionnement est également avantageux avec les alimentations hautement réactives, de poids moléculaire inférieur, telles que l'éthylène, le propylène, le butylène normal et l'isobutylène, les amylènes et les hexènes. 



   Le procédé de la présente invention peut encore être illustré par les exemples suivants : 
EXEMPLE 1 
Les rapports entre la stabilité du catalyseur, la tem- pérature et la pression étaient déterminés comme expliqué ci- après/ en utilisant, comme gaz de synthèse., un gaz ayant un rap- port   H/CO   de 1,1/1; ces rapports sont repris au diagramme de la figure 2 où la température en  F est donnée en abscisse, tan- dis que la pression du gaz   d   synthèse (rapport H2/CO de   1,1/1)   est donnée en ordonnée. Les cercles concernent l'oléfine    7 et   les triangles concernent le   cyclohexène.   



   Ces rapports dérivaient de traitements de synthèse discontinus mis en oeuvre comme; expliqué ci-après. 



   Avec un catalyseur insoluble ou soluble dans les olé- fines, la réaction est démarrée de la manière habituelle à une pression effective d'environ 3000 livres par pouce carré, soit la pression du gaz de synthèe, et à la température désirée. On obtient un diagramme complet de chute de pression en partant à 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 3000 livres par pouce carré et en   terminant   lorsqu'il ne se pro- duit plus d'absorption de gaz (généralement à moins de 1000 li- vres par pouce carré).Le système n'est remis sous pression à aucun moment. Il faut prendre soin également de régler la charge   olefinique   de façon appropriée pour que la conversion n'excède pas 40 à 50% à la fin du cycle de chute de pression, en assurant ainsi que les rapports cinétiques réels soient observés.

   Du diagramme de chute de pression, donné directement ou interprété en fonction de la conversion, on observe un point de pression auquel la réaction s'écarte des rapports cinétiques de premier ordre ; ce point exprime la pression de stabilisation critique pour la réaction catalytique à cette température. 



   De la figure 2, on peut voir que la pression de sta- bilisation critique du catalyseur est d'environ 350 livres par pouce carré à 250 F, augmente jusqu'environ 1500 livres par pouce carré à 350 F et augmente très rapidement avec une augmen- tation plus poussée de la   température.   Ceci explique également pourquoi il n'est pas pratique de mettre en oeuvre la réaction de carbonylation à des températures beaucoup plus élevées qu'en- viron   350 F.   
 EMI14.1 
 



  #Li.u.mLai 2 
Les résultats de plusieurs traitements, donnant une comparaison de procédé à basse pression à deux étages et du procédé habituel à pression élevée, en employant du cyclohexène comme oléfine, sont donnés graphiquement à la figure 3. Dans ces traitements, les catalyseurs sont préformés à une pression de synthèse de 1500 à 3000 livres par pouce carré, à   325  F   et avec une durée de réaction de .)heures, en utilisant 200 ce d'oléfine et 7 à 22 gr d'acétate de cobalt solide. Une réaction totale (jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'absorption de gaz) exigeait environ une heure. L'autoclave était ensuite refroidi, la   pres-   sion était réduite jusqu'à environ 50 livres par pouce carré, 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 et 1000 ce d'oléfine y étaient mis sous pression.

   Les opérations étaient poursuivies suivant les inventaires de pression et de   te@   pérature, donnés ci-après, pour chaque traitement: a -   A   200 F et à 400-600 livres par pouce carré, la même vitesse de réaction était obtenue qu'à 200 F et à 2800-3000 livres par pouce carré.   avait..   b - A 250 F, le traitement a basse pression   initia-   lement une vitesse de   réaction   un peu plus faible que le trai- tement à haute pression correspondant; ensuite, cette vitesse augmentait rapidement, et la durée totale moyenne de réaction équivalant à environ 70% de conversion serait à peu près la même pour les opérations à pression élevée et à pression basse. 



    REVENDICATIONS   
1. Un procédé de production d'aldéhydes par mise en contact d'oléfines avec des mélanges d'oxyde de carbone et d'hy- drogène à des températures et pressions élevées en présence d'un catalyseur de carbonylation de cobalt, dans lequel un composé de cobalt est mis en réaction dans une première zone de   réaction   avec un mélange d'hydrogène et   d'oxyde   de carbone en présence d'un liquide organique à une pression effective comprise entre   2000 et   3500 livres par pouce carré et à une température inféri- eure à   350 F   pour convertir pratiquement tout ledit composé de cobalt en carbonyle de cobalt, et l'effluent de la première zone de réaction, si on le désire après séparation du gaz non conver- d' ti avec le liquide,

   est mis en réaction dans une seconde zone de réaction avec une oléfine et un mélange d'oxyde de carbone et d'hydrogène à une pression comprise entre 300 et 750 livres par pouce carré et . une température supérieure à la température de la première zone de réaction susdite, pour convertir ladite olé- fine en aldéhyde.

Claims (1)

  1. 2. Un procédé suivant la revendication 1 dans lequel le liquide organique est une partie de 1'oléfine à convertir en aldéhyde. <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1
    . Un procédé suivant Ins revendications 1 ou %, dans lequel la t CI ;péra1u['e dans la preniëre zone de rdact Lori s-::st com- prise entre 150 et r-'i 1, do préférence entre 1<Ï5 et /-25 I-'.
    4' Un procédé suivant l'une quelconque des revendica- tions 1 à >, dans lequel le n'élanrc d'hydrogène et d'oxyae [:8 carbone est pusse à travers le Mélange du liquide organique et EMI16.2 du c ''se de cobalt d; la première zone dj réaction 2. une vitesse linéaire inférieure à 0,ul pied par seconde, de préfé- rence comprise entre U,lA1.... et tj,OL!b pied par seconde.
    5. Un procède suivant l'une quelconque des revendica- tions 1 à 4, dans lequel le composé de cobalt est un soliae et est présent sous forne d'une boue dans le liquide.
    6. Un procédé suiv nt l'une quelconque des revendica- tions 1 à 5, dans lequel la température dans la seconde zone de EMI16.3 réaction est comprise ent.'e k.00 et 3s.. 1'.
    7. Un procède suivent l'une quelconque des revendica- tions 1 à 6, dans lequel le niveau de conversion d'oléfine dans EMI16.4 ladite seconde zone de réaction est m-imenue & 70 à t)0 racles/.-. i;. Un proc.é suivant l'une quelconque des revendica- tions 1 à 7, detns lequel le m1e.:l e d'hydrogène et d'oxyde de carbone est passé à travers la seconde zone de réaction à une vitesse linéaire de Gaz, comprise entre 0,5 et 0,1 pied par se- EMI16.5 COI;.,--¯J:: .
    9. Un procédé suivant l'une quelconque des revendica- tions 1 à b, dans lequel la salière cobaltique est ce l'oxyde de cobalt. EMI16.6
    10. Un roc : ,¯ suiv Í:': l'une (:'elCC"lC:1.1G des l"'.2.-,.;:në:.ca.- tions 1 i b, omis le.J':::1 la L..-: 7.c.S''v cobaltique est un sel.
    11. Un proc:':L sui\...t l'une quelconque aes revendica- -T7¯<11â 1 à t=j 1 (Jé ns lequel 1. i.,'GiC.3": cobaltique sat constituée par ces 3.->lid',.s d'un appareil cJ'e1l1(:V,,1l)llt. de cubait, récupères d'une [.;<:tse subséquente tl'(;111.vl;;flent d,; cobalt. <Desc/Clms Page number 17>
    12. Un procédé suivant l'une quelconque des revendica- tions 1 à 8, dans lequel une solution aqueuse d'un composé de cobalt est envoyée dans la première zone.
    13. Un procéaé suivant l'une quelconque des revendica- tions précédentes, dans.lequel la seconde zone de réaction est sensiblement plus grande nue la zone de réaction initiale.
    14. Un procédé suivant l'une quelconque des revendica- tions 2 à 13, dans lequel 5 à 20% de l'alimentation oléfinique totale sont envoyés à la zone initiale.
    15. Un procédé suivant l'une quelconque des revendica-. tions- précédentes, dans lequel l'alimentation oléfinique totale à la réaction est alimentée à la première zone de réaction, et l'effluent total de celle-ci est mis en réaction avec à nou- veau de l'hydrogène et de l'oxyde de carbone dans la seconde zone de réaction.
    16. Produits obtenus grâce au procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes.
BE545960D BE545960A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE545960A true BE545960A (fr)

Family

ID=173424

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE545960D BE545960A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE545960A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE1001190A5 (fr) Hydroformylation utilisant des ligands phosphiniques faiblement volatils/organosolubles.
BE1000439A3 (fr) Procede et catalyseur perfectionnes pour l&#39;hydrogenation d&#39;aldehydes.
US9409846B2 (en) Process for separating product gas using carbonylation processes
JPH11515021A (ja) 1,3−プロパンジオールを製造する方法
EP2900648B1 (fr) Procede de synthese de 2,5-di(hydroxymethyl)furane et de 2,5-di(hydroxymethyl)tetrahydrofurane par hydrogenation selective de furane-2,5-dialdehyde
BE545960A (fr)
WO2000078700A2 (fr) Procede pour ameliorer la stabilite et/ou eviter la desactivation du catalyseur lors de la fabrication d&#39;acide acetique et/ou d&#39;acetate de methyle
US3634291A (en) Method of recovering cobalt or cobalt plus group ii metal catalyst in oxo synthesis process
FR2463114A1 (fr) Procede de production d&#39;acides monocarboxyliques, aliphatiques satures
EP0889871B1 (fr) Procede de preparation d&#39;acide acetique et/ou d&#39;acetate de methyle par isomerisation et carbonylation
WO2000027785A1 (fr) Preparation d&#39;acide acetique et/ou d&#39;acetate de methyle en presence d&#39;iridium et de platine
BE897966A (fr) Procede d&#39;hydroformylation d&#39;olefines
FR2491458A1 (fr) Procede de preparation catalytique de l&#39;acetaldehyde, par reaction de l&#39;hydrogene sur l&#39;anhydride acetique en phase liquide bouillante
US2757202A (en) Aldehyde synthesis process
CA2876291C (fr) Procede de synthese d&#39;hydrocarbures a partir de gaz de synthese avec controle de la temperature de la boucle externe domaine technique de l&#39;invention
EA029318B1 (ru) Способ получения высших спиртов
WO1984004299A1 (fr) Systeme catalytique pour l&#39;hydroformylation des olefines; procede d&#39;hydroformylation
US2706206A (en) Dispersion of solid cobalt catalyst in organic liquid
BE498617A (fr)
FR3155146A1 (fr) Utilisation d’un catalyseur hétérogène cuivre/zinc pour la synthèse continue en phase gaz de méthylisobutylcétone et/ou de méthylisobutylcarbinol par hydrogénation de l’oxyde de mésityle
FR2548663A1 (fr) Preparation de composes acetyles, notamment d&#39;anhydride acetique
FR3160970A1 (fr) Procédé de préparation d’acide formique
BE706281A (fr)
FR2477140A1 (fr) Procede de preparation d&#39;a-cetoxy ou a-propionyloxy-propionaldehyde
EP3344596B1 (fr) Procede integre de production de butadiene a partir de butanol