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La fixation de fan;.on' am3.néas sur Ion Macro-moleculos cellulosiques présente lintér2t de donner aux fibres et aux
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fila do cellulose ou de dérivés cellulosiques certaines des proprié-' tés tinctoriales do la laine, at, on particulier, l'aptitude à fi-
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xer los colorants directs acides pour lainas. Jusqulà présenta les tentatives d'amination'da la oellulosa ot do ses dérivés n'ont pas donné do résultats trs satisfaisants ou n'ont oonduit qu , dosa produits sans grand intérêt lndustrielj notamment on raison do leur fort dogré do 'dégradation.
La présente invention concerne un procédé qui permet l'obtention do cellulose ou dérivés cellulosiques aminés et qui est os-' aQntid1lonont caractérije psr lc fait que lo.:n3.nât;icn s.o fait' par fixation d'époxyamiKjs sur Se la cellulose -Du sur des déri%">53 cjlluloaiquos contenant, dus fonctions'alcooliques on ;:.:izatitu 5 ,;.
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L'invention a plus particulièrement pour objet l'amination de la cellulose régénérée, par fixation d'époxyaminos sur do l'al- cali-collulose avant la xanthogénation de la cellulose et sa régé- nération.
Conformément à la présente invention, on mélange intime- ment, par exemple par malaxage, la cellulose, l'alcali-cellulose ou le dérivé cellulosique avec l'époxyamino, en.milieu fortement al- calin, on chauffe do préférence à une température supérieure à 200C environ et inférieure à environ 125 C pendant la temps nécessaire à l'achèvement do la réaction, compris entre quelques minutes et plusieurs dizaines d'heures environ.
Pour obtenir la cellulose ou la dérivé cellulosique aminé, on la va le produit obtenu d'abord à Il eau puis on solution acide puis on rince Il eau. Enfin, pour éliminer le polymère d'épo- xyaminc qui a pu se former dans l'opération, on lave le produit à l'alcool éthylique. Le rapport des poids de l'alcali-cellulose et de l'époxyde puet être maintenu inférieur à 2.
Lorsque l'on désire utiliser le produit aminé à l'obtention do cellulose régénérée (ce qui est un dos buts essentiels de l'in- vcntion) au liou de laver à l'eau, on effectue la xanthogénation par le sulfure de carbone et l'on régénère ensuite suivant los pro- cédés habituels.
Le rondement de la réaction est fonction dans un certaine mesure des proportions do produits, ainsi que des températures et durées de réaction utilisées.
L'invention concerne également la préparation d'acétates do cellulose aminée et lesdits acétates ayant à la teinture los mê- mes propriétés que celles indiquées plus haut. On sait qu'il est théoriquement possible d'obtenir un acétate do cellulose aminée, soit par amination d'un acétate do cellulose, soit par acétylation d'une cellulose aminée. La première méthode n'est pas praticable, car, d'une part, las acétates de cellulose se saponifient très fa-
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cilement ct, d'autre part, il na paraît pas possible do los trai- ter par une amine étant donné que l'amination se fait en milieu fortement.alcalin..
Conformément à la présente invention, on pré- pare les acétates de cellulose aminée par acétylation d'une cel- lulose aminée, (elle-même obtenue à partir d'une alcali cellulose préparéo à la manière connue), comme indiqué ci-dessus.
Le procédé conforme à l'invention donne de bons résultats cn utilisant comme époxyamines notamment l'époxy-1,2 N diéthyl-ami- no-3 propane, ot l'époxy-1,2 N phényl-méthyl-amino-3 propane.
L'époxy-1,2 N Diéthyl-amino-3 propane réagit très facile- ment. Dès une température de 20 -25 on peut obtenir, à partir do fibres de cellulose, dos produits aminés à faible taux'd'azoto et, en réglant les températures, quantités do réactifs et duréo do réaction, on peut dès 75 C environ, obtenir dos produits aminés contonant jusqu'à 5 % d'azote fixé, (c'est-à-dire correspondant à un degré de substitution topochimiquo supérieur à 1,5 par motif monomère).
La reaction peut se schématiser de la façon suivante :
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Il importe do signaler qu'en pratiquo, il suffit d'une fixation d'azote très faible, de l'ordre de 0,1 % seulement, pour que la dérivé cellulosique obtenu après trait ment,'fixa facile- ment, à froid, tous les colorants acides dirocts pour laine, tels par oxompla quo le jaune naphtol OS, le roso bongalo F, le vort d'alizarino J, l'alizarine sulfonate de sodium, etc...; on notora on outre que les colorants directs pourrayonno do caractère acido
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fixent aussi de façon exceptionnelle sur les dérivés collulosi- ques traités conformément à l'invention..
L'invention est expliquée plus en détail à la lumière dos exemples de réalisation non limitatifs ci-après :
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.¯. â.P.: 1 Une alcali-11ulos0 est préparée à partir de coton lintor ct d'une solution quuse de soude à 20 l; cette slcali-ccllul3o est enduite pressée de manière que le poids de l' alcali-cellulose soit de l'ordre de trois fois le poids de la cellulose initiale.
Trois parties (cn poids) de cette alcali-cellulose déchi-' sont malaxées avec cinq parties (en poids) d'époxy-1,2 di@- thylamino-3 propane puis chauffées à l'étuve durant 3 heures à
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105 C. LJ produit de là-réaction est lave à l'eau, puis, rapidomcnt., à l'acide chlorhydrique 2 N, ct rincé à l'eau.
(Pour éliminer lc polymère d'@poxyamine qui a pu se former, on peut l'extraire par traitement au Soxhlet durant 16 heures avec de l'alcool thylique à 95 . Mais cette opération n'est pas indis- ponsable).
Lc dérivé cellulosique aminé obtenu est insoluble et a conservé l'aspect fibreux primitif, il est très légèrement coloré en jaune. Il gonfle facilement on milieu aqueux, mais pou on solution alcaline concentrée. Il contient 5,45 % d'azote fixé, ce qui
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correspond à une N-dithylamino-cellulc.-;() dont le taux d0 substitation topochimiquc est voisin de 1,75 par motif collo-glucano.
EX1±1>lPLlj II Trois psrties (on poids) d'alcali-collulos-, préparée cor:z! inc:icu cz-dcssus, sont traitées par trois parties (on poids) de la 13Y:lc poxy::n::i:-.8 pendant une heure à 78 C. à-pré> .Lavages idontiques à ceux indiqués dans l'exsmple 1, le ta' X d'azot3 fixé est de 1,? i corrcsnC::lc:-:mt 2. un taux de substitution be'pochimiquo do 0,3 environ, par motif oellc-glucano.
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LE III-
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Cinq parties (on poids) dl alcali-cc lluloso, préparée omme indiqué à l'exemple I, sont malaxées av3c trois parties (en poids) d= p, ,r".1,2 diéthylari.zo-3 propane et chauffées une heure à l'étuv0 à 85 C. Le produit est ensuite soumis à l'action du sulfure de bonc, compte dans la préparation do la viscose, s dissous dans une solution aqueuse de soude à 3 %.
La solution do viscose aminée ainsi obtenue, peut être ensuite filée ou coulée en films et coagulée suivant les procédés classiques. On obtient une cellulose ré- générée aminée qui est lavée comme dans les exemples précédents.
On peut aussi, si on le désire, extraira à l'alcool le polymère d'époxyaine éventuellement absorbé. La cellulose régénérée obtenue contient 0,9 % d'azote fixé et elle fixe directement los colorants acides pour laina, ce qui ne so produit pas avec la colluloso régé- nérée non aminée.
EXEMPLE IV -
Un poids détermin d'un fil do coton est traité par une solution aqueuse de soude à 20 % et pressé jusqu'au double du poids initial. Cette alcali-cellulose est additionnée d'une quantité d'é- poxyamino représentant environ le huitième du poids initial du fil; lc mélange est essoré puis chauffé une heure à 85 C à létuvo. Apres lavagos, comme indiqué ci-dessus, le fil se colorc par les colorants acides mentionnés précédemment.
EXEMPLE V-
On traite une partie en poids d'alcali-cellulose par unopar-
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tic en poids dt4poxy-1,2-T.-phénylr.!éthyl amino-3 propano à 90 C pendant qU2tre h0lL'.JS. Le degré de subatituion est do l'ordre do l'unité, et on obtient un produit fibreux qui se teint dans d'excellentes conditions.
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il¯ --FE VI On 1Jai:-:: es linters ie cellulose ¯¯i¯¯.9 dont le taux ;:; t '1'" .....L. i ,... (' est 'Y'1 2. "'f '"' 4... -,1 ................ ")'1 exemple de l'ordre de oe3 0 L l d'azote et qui cnt ltl obtenus -D-1 r exemple suivait '.f î.'v-i:i3lC V cidessus.
On cB*uα; 2, 50 C 7r1=.ià=zt É- à ' G'.,'7.'î:S9 20 ja':rt'l.ç'. i.n poids (1..., ces un n:-;Q"¯ f: :¯.¯. .'..v 7 i1 rûi9 en volume d'acide acétique laci...l., 2 2,:::,i::. en volume d'acide sulfurique conccn tr±, ct 7 parti-.# ¯¯ velu:'.:: d'anhydride acétique. Il se produit un: dissolution des 2 r dans l, la n ac6tylant. On verse alors la solution obtenu: <:1<:::13 d= 1 -au tout on agitant, il :Je. f02:.:. un:: Y:18.tièr"; solide qui est rccuai1lic, 12vç"o à l'eau froide jusqu'à Bii;=inzticn de li -ùciàJ, ,b stabilisée pr lavage à 11 uau chaude.
L'analyse du produit montre la solide obtenu os de - ] r ac(ta:;0 primaire cu trrctûtc dc la cellulose aminée initiale.
Dans 10 cas où la dissolution des linters aminés dans lo mélange acétylant n'est pas total:], en élimine par centrifugation
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ou filtration lcs fibres rial dissoutes après dilution avoc une quan-
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tît suffisante d'acide acétique. On procède ensuite comme il a 1;tl d.:crit ci-des\;..} et on obtient ainsi un triacetatc amin6.
E iî:Plc' VII On peut partir COLO matière première do lintcrs de cellulose fort'nnt ainé::;, dont le taux d'amination est par cxc-.n1--lo supérieur à 2 d'azote, puis on opère corrm3 il a été indique pour 11Dpl: VI.
Il ne 22 produit pas de dissolution dans le mlang3 acctyla nt. Le produis fibreux obtenu est un acûtatG fortement aminé, .rzsn?ub1=, ct facile a teindre par les colorants acides directs pour
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laine.
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EXEMPLE VIII -
On part, comme dans l'exemple VI, '-. 'une cellulose aminée
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dont lo taux d'amination C'2t, par oxompla, compris entre 02 et 0,6 % dlazoto. On opére cci:zr# dzr.s l'0X3mplJ VI, lorsqu'on a obtenu la solution d'acétate (sn8 le uélangc ac: y lan on la dilue à l'aide d'une solution à µil ;1 d'acide acétique dans l'eau. On ajoute cotte solution par petites portions, pour Eviter la précipi-
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tation de l'acGtato, tout :n Maintenant une forbo agitation, ot ceci jusqu'à co que la qu<mitît totale ajoutée corrosponda onviron à 12 partios on volume de :.3lutlon par partie on poids do cellulose.
On àlèvo la tompératuro à Loo - 500C pondant 6 à 7 houros, jusqu'à co qu'uno prise d'essai soit soluble dans l'acétone* On procède alors à la centrifugation ou à. la filtration do la solution obtenue, puis à la coagulation ainsi qu'au lavage du produit suivant dos procèdes classiques.
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Le produit obtenu ::it un acétate sacondaire aminé, qui pout 6trc dissous et file suivant les proc'd-Is classiques. Il ost 6gala- mont facilo à teindra par les colorantsacides directs pour laina.
EXEMPLE IX-
100 parties on poids d; pâte de conifèro sont transformées
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en 280 parties d'alcali-colluloso par trcmpag^ dans do la soude à 230 g/1 ot par prossago.
10 parties on poids à'l.pzxj;-1,É-di±thylarlino-j-propane 'sont pUlv6riséos en 2 ou 3 minutes sur c.itti alcali-colluloso malaxéo dans un pGt11in Wornor; ensuit' ladite alcali-cellulose est mercoriseox par oxor.yl p,'nd3nt 2L heure :, 31 , puis xanyahc 2 houros à 31 avec 0 parties .1::. sul: 'J..J d: carbone. La dissolution ost ouffactu6o par mixage pendant 4 heures avec une solution 1 Gouda, do manière tello que la solution do viscose contienne 6,5 ;,; do cellu- lose, 6,5 % de soude.
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Cette viscose est noria de 12 à 35 heures.
Après filtration, la viscose est filée et coagulée d un bain contenant par exemple 10 % d'acide sulfurique, 17 % de sulfate de sodium, 1 % de sulfatc da zinc et maintenu à 45-50 C.
Le produit obtenu est lavé, rincé, désulfuré, ensimé et séché à la manière usuelle.
La ténacité et l'allongement sont normaux ; lasection transversale est particulièrement régulière.
L'affinité pour les colorants acides, aussi bien directs pour laine que dirccts pour rayonne, est exceptionnelle: ce produit se teint aussi bien que la laine.
Le rendement de la réaction d'amination est de l'ordre de 20 % (teneur on azotc N% 0,2 ' ci 1 0,25).
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The attachment of fan; .on 'am3.neas on cellulose macro-moleculos ion presents the interest of giving fibers and
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yarn of cellulose or of cellulose derivatives some of the dyeing properties of wool, and in particular the ability to
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xer los acid direct dyes for wool. Until now, attempts to aminate the cellulose and its derivatives have not given very satisfactory results or have only led to products of little interest to industry, in particular due to their strong degradation.
The present invention relates to a process which makes it possible to obtain cellulose or amino cellulose derivatives and which is characterized by the fact that lo.:n3.nât;icn is made by fixing epoxyamiKjs on the cellulose - Of on derivatives% "> 53 containing cjlluloaiquos, due to alcoholic functions;:.: Izatitu 5,;.
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A more particular subject of the invention is the amination of regenerated cellulose, by fixing epoxyaminos on the alkal-collulose before the xanthogenation of the cellulose and its regeneration.
In accordance with the present invention, the cellulose, the alkali-cellulose or the cellulose derivative is thoroughly mixed, for example by kneading, with the epoxyamino, in a strongly alkaline medium, preferably heated to a higher temperature. at about 200C and below about 125C for the time necessary for the completion of the reaction, between a few minutes and several tens of hours.
To obtain cellulose or the amino cellulose derivative, the product obtained is firstly mixed with water and then an acidic solution and then rinsed with water. Finally, in order to remove the epoxyamin polymer which may have formed in the process, the product is washed with ethyl alcohol. The ratio of the weights of the alkali-cellulose and the epoxy can be kept below 2.
When it is desired to use the amino product for obtaining regenerated cellulose (which is a further essential object of the invention) or for washing with water, the xanthogenation with carbon disulfide is carried out and it is then regenerated according to the usual procedures.
The efficiency of the reaction depends to some extent on the proportions of the products, as well as the reaction temperatures and times used.
The invention also relates to the preparation of amino cellulose acetates and said acetates having the same properties as those indicated above on dyeing. It is known that it is theoretically possible to obtain an amino cellulose acetate, either by amination of a cellulose acetate, or by acetylation of an amino cellulose. The first method is not practicable, because, on the one hand, the cellulose acetates saponify very easily.
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ct, on the other hand, it does not seem possible to treat them with an amine since the amination takes place in a strongly alkaline medium.
In accordance with the present invention, the amino cellulose acetates are prepared by acetylation of an amino cellulose (itself obtained from an alkali cellulose prepared in the known manner), as indicated above.
The process according to the invention gives good results using as epoxyamines, in particular 1,2 N-epoxy-3-diethyl-amino propane, ot 1,2 N-epoxy phenyl-methyl-3-amino propane. .
1,2 N-epoxy-3-amino-diethyl propane reacts very easily. From a temperature of 20 -25 it is possible to obtain, from cellulose fibers, low nitrogen content amino products and, by adjusting the temperatures, amounts of reagents and reaction time, it is possible, from about 75 C, to obtain amino products containing up to 5% fixed nitrogen, (that is to say corresponding to a degree of topochemical substitution greater than 1.5 per monomer unit).
The reaction can be schematized as follows:
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It is important to point out that in practice, a very weak nitrogen fixation, of the order of 0.1% only, is sufficient for the cellulose derivative obtained after treatment, 'fixed easily, cold , all dirocts acid dyes for wool, such by oxompla quo naphthol yellow OS, roso bongalo F, alizarino J vort, sodium alizarin sulphonate, etc ...; it is noted in addition that the direct dyes can radiate an acid character
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also bind exceptionally to the collulosic derivatives treated in accordance with the invention.
The invention is explained in more detail in the light of the non-limiting embodiments below:
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.¯. â.P .: 1 An alkali-11ulos0 is prepared from cotton lintor ct a solution quuse of soda at 20 l; this slcali-ccllul3o is pressed coated so that the weight of the alkali-cellulose is of the order of three times the weight of the initial cellulose.
Three parts (cn weight) of this shredded alkali-cellulose are mixed with five parts (by weight) of 1,2-epoxy-3-thylamino-3 propane then heated in an oven for 3 hours at
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105 C. The product of the reaction is washed with water, then, quickly, with 2N hydrochloric acid, and then rinsed with water.
(In order to remove the poxyamine polymer which may have formed, it can be extracted by treatment with a Soxhlet for 16 hours with 95 ethyl alcohol. But this operation is not essential).
The amino cellulose derivative obtained is insoluble and has retained the primitive fibrous appearance, it is very slightly colored yellow. It swells easily in an aqueous medium, but in a concentrated alkaline solution. It contains 5.45% fixed nitrogen, which
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corresponds to an N-dithylamino-cellulc .-; () whose level of topochemical substitution is close to 1.75 per collo-glucano unit.
EX1 ± 1> lPLlj II Three psrties (on weight) of alkali-collulos-, prepared cor: z! inc: icu cz-dcssus, are treated with three parts (on weight) of 13Y: lc poxy :: n :: i: -. 8 for one hour at 78 C. à-pré>. Washings identical to those indicated in exsmple 1, the ta 'X of nitrogen3 fixed is 1 ,? i corrcsnC :: lc: -: mt 2. a be'pochemical substitution rate of approximately 0.3, per oellc-glucano unit.
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THE III-
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Five parts (by weight) of alkali-cc lluloso, prepared as indicated in Example I, are kneaded with three parts (by weight) of d = p,, r ".1,2 diethylari.zo-3 propane and heated a hour in an oven at 85 ° C. The product is then subjected to the action of solid sulphide, taken into account in the preparation of viscose, s dissolved in a 3% aqueous sodium hydroxide solution.
The amino viscose solution thus obtained can then be spun or cast into films and coagulated according to conventional methods. A regenerated aminated cellulose is obtained which is washed as in the preceding examples.
It is also possible, if desired, to extract the possibly absorbed epoxyaine polymer with alcohol. The regenerated cellulose obtained contains 0.9% fixed nitrogen and it directly fixes the acid dyes for wool, which is not produced with the regenerated non-aminated collulose.
EXAMPLE IV -
A determinate weight of a cotton yarn is treated with 20% aqueous sodium hydroxide solution and pressed to double the original weight. This alkali-cellulose is added with a quantity of epoxyamino representing approximately one-eighth of the initial weight of the yarn; The mixture is drained and then heated for one hour at 85 ° C. in létuvo. After washing, as indicated above, the yarn is colored by the acid dyes mentioned above.
EXAMPLE V-
One part by weight of alkali-cellulose is treated with unopar-
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tic by weight of 4poxy-1,2-T-phenylr.! ethyl 3-amino propano at 90 ° C. for four hours. The degree of subatituion is of the order of unity, and a fibrous product is obtained which dyes under excellent conditions.
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il¯ --FE VI On 1Jai: - :: es linters ie cellulose ¯¯ī¯.9 whose rate;:; t '1' "..... L. i, ... ('is' Y'1 2."' f '"' 4 ... -, 1 ........... ..... ") '1 example of the order of 0e3 0 L l of nitrogen and which cnt ltl obtained -D-1 r example followed' .f î.'vi: i3lC V above.
We cB * uÎ ±; 2, 50 C 7r1 = .ià = zt É- to 'G'., '7.'î: S9 20 ja': rt'l.ç '. in weight (1 ..., these un n: -; Q "¯ f:: ¯.¯.. '.. v 7 i1 rûi9 in volume of acetic acid laci ... l., 2 2, :: :, i ::. by volume of sulfuric acid conccn tr ±, ct 7 part -. # ¯¯ hairy: '. :: acetic anhydride. There occurs a: dissolution of the 2 rs in l, n acetylating The solution obtained is then poured in: <: 1 <::: 13 d = 1 - while stirring, it: I. f02:.:. Un :: Y: 18.tièr "; solid which is rccuai1lic, 12vç "o in cold water until Bii; = inzticn of li -ùciàJ,, b stabilized pr washing at 11 uau hot.
Analysis of the product shows the solid obtained from -] r ac (ta:; 0 primary cu trrctûtc dc initial amino cellulose.
In 10 cases where the dissolution of the amino linters in the acetylating mixture is not complete:], remove by centrifugation
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or filtration of the rial fibers dissolved after dilution with a quantity
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Sufficient acetic acid. We then proceed as it has 1; tl described below \; ..} and we thus obtain an amino triacetatc.
E iî: Plc 'VII We can start from COLO raw material of cellulose intcrs strong eldest ::;, whose amination rate is by cxc-.n1 - lo greater than 2 nitrogen, then one operates corrm3 it was indicated for 11Dpl: VI.
It does not dissolve in the acctylate mixture. The fibrous product obtained is a strongly amino acid, .rzsn? Ub1 =, and easy to dye by direct acid dyes for
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oldest boy.
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EXAMPLE VIII -
We start, as in example VI, '-. 'an amino cellulose
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including lo amination rate C'2t, by oxompla, between 02 and 0.6% dlazoto. We operate cci: zr # dzr.s the 0X3mplJ VI, when the acetate solution has been obtained (sn8 the uélangc ac: y lan it is diluted with a solution of µil; 1 of acid acetic acid in water The solution is added in small portions to avoid precipitation.
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tation of the action, all: n Maintaining a vigorous agitation, ot this until the total quantity added corrodes to about 12 parts per volume of: .3lutlon per part on weight of cellulose.
We lift the tompératuro at Loo - 500C, laying 6 to 7 hours, until a test sample is soluble in acetone * Then proceed to centrifugation or. filtration of the solution obtained, followed by coagulation and washing of the product according to conventional procedures.
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The product obtained :: it an amino sacondaire acetate, which pout 6trc dissolved and spins according to the conventional procedures. It is easy to dye by direct acid dyes for laina.
EXAMPLE IX-
100 parts by weight d; coniferous paste are processed
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in 280 parts of alkali-colluloso by trcmpag ^ in sodium hydroxide at 230 g / 1 ot by prossago.
10 parts by weight at 'l.pzxj; -1, É-di ± thylarlino-j-propane' are pulverized in 2 or 3 minutes on c.itti alkali-colluloso mixed in a pGt11in Wornor; ensuit 'said alkali-cellulose is mercoriseox by oxor.yl p,' nd3nt 2L hour:, 31, then xanyahc 2 hours to 31 with 0 parts .1 ::. sul: 'J..J d: carbon. The dissolution is effective by mixing for 4 hours with a 1 Gouda solution, so that the viscose solution contains 6.5;,; cellulose, 6.5% soda.
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This viscose is noria from 12 to 35 hours.
After filtration, the viscose is spun and coagulated with a bath containing for example 10% sulfuric acid, 17% sodium sulphate, 1% zinc sulphate and kept at 45-50 C.
The product obtained is washed, rinsed, desulfurized, sized and dried in the usual manner.
Tenacity and elongation are normal; the transverse section is particularly regular.
The affinity for acid dyes, both direct for wool and direct for rayon, is exceptional: this product dyes as well as wool.
The yield of the amination reaction is of the order of 20% (nitrogen content N% 0.2 'ci 1 0.25).