BE551720A - - Google Patents
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Classifications
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Il est connu qu'on peut faire réagir de l'anhydride phtalique avec de l'hydrate d'hydrazine ou avec des alcoyl- ou aryl- hydrazines pour former des composés cycliques du type repré- senté par les isomères structuraux suivants: EMI1.1 <Desc/Clms Page number 2> Conformément à la présente invention, on a trouvé que des anhydrides d'acides dicarboxyliques aromatiques, hydroaroma- tiques et hétérocycliques réagissent avec des hydrazides d' acides carboxyliques dans la proportion de 1 : 1 pour former des composés N-acylés d'hydrazides cycliques d'acides dicarb- oxyliques. La réaction se déroule d'après le schéma suivant: EMI2.1 dans lequel le symbole R désigne un radical aliphatique, aro- matique ou hétérocyclique. Comme anhydrides d'acides dicarboxyliques convenant pour la mise en oeuvre de ce procédé, on peut citer ceux de l'acide phtalique, des acides phtaliques substitués au noyau, de 1' acide naphtalène-1,20-diarboxylique, de l'acide tétrahydro- phtalique, de l'acide hexahydrophtalique, de l'acide 3,6- endométhylène-4-tétrahydrophtalique, de l'acide pyridine- 2,3-dicarboxylique, etc. Des hydrazides d'acides carboxyliques appropriés sont les hydrazides d'acides carboxyliques aliphatiques, ainsi que les <Desc/Clms Page number 3> hydrazides de l'acide benzoïque, des acides benzoïques sub- stitués par du chlore ou des groupes nitro et amino, de 1' acide salicylique, de l'acide méthoxy-benzoïque, de l'acide EMI3.1 pyromucique et des acides prid3,no-car.liques. D'une façon générale, la réaction est exécutée à des tempé- ratures comprises entre 50 et 100 C dans des solvants orga- niques, tels que dioxane, diméthylformamide ou hydrocarbures à point d'ébullition élevé. Cependant, dans la majorité des cas on peut aussi exécuter la réaction en phase aqueuse. Les composés ainsi obtenus sont presque exclusivement des pro- duits cristallins qui cristallisent en partie avec un demi mol ou un mol d'eau de cristallisation. Les composés conformes à l'invention sont destinés à être utilisés comme produits intermédiaires pour la production de produits pharmaceutiques et de produits de protection des plantes. Exemple 1: On dissout 34 g d'hydrazide d'acide isonicotique dans 200 ce d'eau à 70 C. A cette température on ajoute par portions 37 g d'anhydride phtalique finement divisé, à l'état solide. La température s'élève légèrement avec formation du dérivé N-isonicotinylique de l'hydraide phtalique cyclique. Point de fusion: 228 C (à partir de diméthylformamide/eau). Le rendement est presque quantitatif. <Desc/Clms Page number 4> Exemple 2: On dissout 137 g d'hydrazide d'acide isonicotique dans 200 ce de diméthylformamide à 80 C. A cette température on fait couler lentement dans cette solution, la solution de 148 g d'anhydride phtalique dans 400 ce de diméthylformamide. La température s'élève de quelques degrés. On continue à agiter encore pendant un court laps de temps et on précipite le produit à froid par addition d'eau. Point de fusions 228 C. rendement: 85,5 %. Exemple EMI4.1 On dissout 18,1 g d'hydrazide d'acide p-nitrobensoique a 90oC dans 200 ce de diméthylformamide. A cette température on ajoute par portions 14,8 g d'anhydride phtalique à l'état solide. La température s'élève à 105 C. On continue à agiter encore pendant un court laps de temps et on précipite le pro- duit réactionnel par addition d'eau. Point de fusion du pro- duits 269 C. De manière analogue on prépare les composés consignés dans le tableau ci-après: EMI4.2 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 <tb> anhydride <SEP> anhydride <SEP> anhydride <SEP> 3,6- <tb> <tb> <tb> phtalique <SEP> hexa- <SEP> endométhylène- <tb> <tb> <tb> hydro- <SEP> tétrahydro- <tb> <tb> <tb> phtalique <SEP> phtalique <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> hydrazide <SEP> d'acide <SEP> 2-chloro- <SEP> 257 C <SEP> - <SEP> 212 C <tb> <tb> <tb> <tb> 4-nitrobenzoïque <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> hydrazide <SEP> d'acide <SEP> 4-amino- <SEP> 224 C <SEP> - <SEP> 255 C <tb> <tb> <tb> benzoïque <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> hydrazide <SEP> d'acide <SEP> iso- <SEP> 228 0 <SEP> 144 C <SEP> 227-228 C <tb> <tb> <tb> nicotique <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> hydrazide <SEP> d'acide <SEP> pyro- <SEP> 217 C <SEP> - <SEP> 98 0 <tb> <tb> <tb> <tb> mucique <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> hydrazide <SEP> d'acide <SEP> acétique <SEP> 227 C <SEP> - <SEP> - <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> hydrazide <SEP> d'acide <SEP> picolique <SEP> 218 0 <SEP> - <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> hydrazide <SEP> d'acide <SEP> nicotique <SEP> 176 C <SEP> - <SEP> - <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> hydrazide <SEP> d'acide <SEP> 2,4-di- <SEP> 188 0 <SEP> 130 C <SEP> 205 C <tb> <tb> <tb> <tb> chlorophénoxy-acétique <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> hydrazide <SEP> d'acide <SEP> 2,4, 5- <SEP> 222 0 <SEP> - <SEP> - <tb> EMI5.2 -richlorophén xy-acetïque EMI5.3 <tb> 4-phénylsemicarbazide <SEP> 203 C <SEP> - <SEP> 212 C <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide- <SEP> 144 C <SEP> 150 C <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> hydrazino-carboxylique <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> ester <SEP> éthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 167 C <SEP> - <SEP> - <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> hydrazino-carboxylique <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 4-allyl-thiosemicarbazide <SEP> 163 C <SEP> - <SEP> 193 0 <tb> EMI5.4 4-phényl-thiosemicarbaz3de - - 178 C EMI5.5 <tb> thiocarbohydrazide <SEP> 202 C <SEP> - <SEP> 213 C <tb> Les chiffres indiquent les points de fusion des produits réactionnelsrespectifs.
Claims (1)
- Revendication: Procédé pour la préparation de dérivés N-acylés d'hydrazides cycliques d'acides dicarboxyliques, caractérisé en ce qu'on fait réagir par échauffement des solutions d'anhydrides d' acides dicarboxyliques aromatiques, hydroaromatiques ou hétérocycliques avec des solutions d'hydrazides d'acides carboxyliques.
Publications (1)
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