BE560992A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE560992A BE560992A BE560992DA BE560992A BE 560992 A BE560992 A BE 560992A BE 560992D A BE560992D A BE 560992DA BE 560992 A BE560992 A BE 560992A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- panthenol
- ester
- hydroxy
- amount
- stabilizer
- Prior art date
Links
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims description 26
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 claims description 24
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 claims description 24
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N pantolactone Chemical compound CC1(C)COC(=O)C1O SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 3
- HOOUIBMFHVERAN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxy-2-(2-hydroxypropanoyl)-4-oxohexanoic acid Chemical compound CC(O)C(=O)CC(O)(C(O)=O)C(=O)C(C)O HOOUIBMFHVERAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004652 butanoic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- -1 hydroxy fatty acid Chemical class 0.000 claims 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- SERHXTVXHNVDKA-SCSAIBSYSA-N (3s)-3-hydroxy-4,4-dimethyloxolan-2-one Chemical compound CC1(C)COC(=O)[C@H]1O SERHXTVXHNVDKA-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 2
- SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N dl-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N gamma-butyrolactone Natural products O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- SERHXTVXHNVDKA-BYPYZUCNSA-N (R)-pantolactone Chemical compound CC1(C)COC(=O)[C@@H]1O SERHXTVXHNVDKA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229960003681 gluconolactone Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Le panthénole se décompose lentement en présence d'eau. Pour cette raison il est indigné de stabiliser les solutions aqueuses de pan- thénole, spécialement celles qui sont destinées à être utilisées pour injections.
La présente invention réside dans le fait que le panthénole en présence d'eau est stabilisé par utilisation comme stabilisateur cI une lactone formée par condensation intramoléculaire ou intermoléculaire ou d'un auto-ester polymère d'un acide hydroxy-carboxylique. Pour obtenir le panthénole stable en présence d'eau selon l'invention il suffit d'ajouter au panthénole une petite quantité d'une des lactones précitées ou d'un auto-ester polymère d'un acide hydroxycarboxylique.
Des stabilisateurs spécialement aptes sont les lactones formées par condensation intramoléculaire ou intermoléculaire et les auto-esters polymères des acides Y-hydroxycarboxyliques non-substitués ou substitués, de préférence de l'acide Y-hydroxybutyrique ou d'un acide Y-hydroxybuty- rique substituéo Les stabilisateurs de premier choix sont l'a-hydroxy- ss-ss-diméthyl-#-butyrolactone et la Y-butyrolactoneo On peut aussi emplover les auto-ester polymères de l'acide lactique, par exemple l'acide lactyl-lactyl-lactique. On utilise ces derniers de préférence sous forme d'une solution dans l'acide lactique.
La configuration optique des stabilisateurs d'une part et du panthénole d'autre part n'influence pas l'effet stabilisant, et les racé- mats ou les formes optiquement actives des lactones asymétriques ou des auto-esters polymères peuvent être utilisés sans plus pour la stabilisa- tion de panthénole racémique ou optiquement actif. Les stabilisateurs applicables selon l'invention sont de préférence employés à raison de 2 à 25 % en poids de la quantité de panthénole à stabiliser.
L'Ó-hydroxy-ss, ss-diméthyl-#-butyrolactone (pantoyl lactone) pos- sède un effet stabilisant particulièrement prononcé. En outre, il a l'a- vantage d'être en même temps une matière première pour la synthèse du panthénole. De ce fait, il peut être ajouté au panthénole une fois la synthèse terminée ou bien il peut être utilisé en excès pour la synthèse de panthénoleo Dans les deux cas le résultat est le même, c'est-à-dire le panthénole est stabilisé par la présence de la pantoyl lactone.
Les stabilisateurs selon l'invention possèdent un effet de sta- bilisation prononcé sur les solutions aqueuses de panthénoleo Dans de telles solutions ils ne causent ni turbidité ni précipitation. De plus ils sont compatibles avec pratiquement toutes les substances actives et substances auxiliaires applicables en combinaison avec le panthénole. Les solutions aqueuses de panthénole préparées à l'aide du panthénole stabi- lisé selon l'invention sont spécialement destinées à être injectées.
D'autre part, les préparations de panthénole stabilisé selon l'invention peuvent être employées pour la fabrication de solutions-gouttes vitami- nées, de lotions capillaires et autres préparations cosmétiques aqueuses auxquelles peuvent être incorporés d'autres ingrédientso
Exemple 1.
5 g. de D(+)-panthénole sont mélangés avec 0,5 go de D,L-pantoyl lactone (Ó-hydroxy-ss, ss-diméthyl-butyrolactone).Une solution aqueuse de 5,5 go de ce mélange et 94,5 go d'eau contient, après échauffement pen- dant 24 heures à 100 , 91% de panthénole non-decomposé.
<Desc/Clms Page number 2>
Exemple 2
5 g. de D (+)-panthénole sont dissouts dans 94,5 g. d'eau. 1,0 g. de D(-)-pantoyl lactone sont ajoutés à la solution. Après stockage de la solution à 45 pendant 12 semaines la teneur en panthénole est de 95% de la quantité originale.
Exemple 3
25 g. de D,L-panthénole sont mélangés avec 1 g. de D,L-pantoyl lactone. Le mélange est dissout dans 74 g. d'eau et enfermé dans des am- poules qui sont stérilisées par chauffage à 120 pendant 20 minutes.
Après la stérilisation thermique on constate une teneur en panthénole de 99,75%. Après stockage pendant 12 semaines à 45 la teneur de la solution en panthénole est encore de 89%.
Exemple 4
5 g. de panthénole sont dissouts dans 94,5 g, d'eau. On ajoute 0,5 g. de Y-butyrolactone. La solution est alors chauffée à 1000 pendant 24 heures. La teneur en panthénole non-décomposé est de 93%.
Exemple 5
25 g. de panthénole, préparé par réaction de pantoyl lactone avec 90% de la quantité calculée d'aminopropanole, sont dissouts dans 75 g. d'eau. Après échauffement à 45 pendant 12 semaines la solution contient- 95% de la teneur en panthénole originale.
Exemple 6
5 g. de panthénole et 0,5 g' des -gluconolactone sont dissouts dans 94,5 g. d'eau. Après échauffement à 100 pendant 24 heures la solu- tion contient 4,25g. de panthénole non-décomposé.
Exemple 7
5 g. de panthénole et une solution de 0,05 g. de l'acide poly- lactique (avant tout acide lactyl-lactyl-lactique) dans 0,45 g. d'acide lactique sont dissouts dans 94,5 g. d'eau. La solution, après avoir été échauffée à 100 pendant 24 heures, contient 80% de la quantité de panthé- nole originale.
Exemple 8
5,35 g. de D,L-panthénole contenant 0,35 g. de pantoyl lactone libre sont dissouts dans 94,65 g. d'eau. Après avoir été chauffée à 1000 pendant 24 heures, la solution contient encore 85% de la quantité de panthénole originale.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- Revendications 1. Procédé pour la stabilisation de panthénole en présence d'eau, caractérisé par le fait que l'on utilise comme stabilisateur une lactone formée par condensation intramoléculaire ou intermoléculaire ou un auto- ester polymère d'un acide hydroxy-carboxyliquee 2. Procédé pour la stabilisation de panthénole en présence d'eau, caractérisé par le fait que l'on ajoute au panthénole une petite quantité d'une lactone formée par condensation intramoléculaire ou intermoléculai- re ou d'un auto-ester polymère d'un acide hydroxy-carboxylique. <Desc/Clms Page number 3>3. Procédé selon les revendications 1 - 29 caractérisé par le lait que l'on utilise une lac tone formée par condensation intramolécu- laire ou intermoléculaire.4. Procédé selon les revendications 1 - 2 caractérisé par le fait que l'on utilise un auto-ester polymère d'un acide ss-hydroxy-car- boxylique.5. Procédé selon les revendications 1 - 2, caractérisé par le fait que l'on ajoute au panthénole un auto-ester polymère d'un acide butyrique substitué ou non-substitué.6. Procédé selon les revendications 1-3, caractérisé par le fait que l'on ajoute de la Y-butyrolactone.7. Procédé selon les revendications 1-3, caractérisé par le fait que l'on ajoute de la pantoyl lactone.8. Procédé selon les revendications 1-7, caractérisé par le fait que la quantité de stabilisateur utilisé comprend environ 2-25% de la quantité de panthénoleo 9. Procédé selon les revendications 1-8, caractérisé par le fait que l'on emploie le stabilisateur dans une quantité qui corres- pond à une concentration finale dans la solution aqueuse d'environ 0,1-1%.10. Composition de panthénole stable en présence d'eau conte- nant du panthénole et comme stabilisateur une lactone formée par conden- sation intramoléculaire ou intermoléculaire ou un auto-ester polymère d'un acide hydroxy-carboxylique.11. Composition de panthénole stable en présence d'eau conte- nant du panthénole et comme stabilisateur une petite quantité d'une lac- tone formée par condensation intramoléculaire ou intermoléculaire ou une petite quantité d'un auto- ester polymère d'un acide hydroxy-carboxylique.12. Composition selon la revendication 11, dans laquelle la quan- tité de stabilisateur n'excède pas 2-25% en poids de la quantité en panthé- nole.13. Composition selon la revendication 12 contenant 2-25% d'une lactone d'un acide gras.14. Composition selon la revendication 12 contenant 2-25% d'un auto-ester polymère d'un hydroxy acide gras, 15. Composition selon les revendications 12 et 13 contenant 2-25% de pantoyl lactone.16. Composition selon les revendications 12 et 13 contenant 2-25% de Y-butyrolactone.17o Composition selon les revendications 12 et 13 contenant 2-25% de 1 -gluconolactonea 18. Composition selon les revendications 12 et 14 contenant 2-25% de l'acide lactyl-lactyl-lactique.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE560992A true BE560992A (fr) |
Family
ID=183095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE560992D BE560992A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE560992A (fr) |
-
0
- BE BE560992D patent/BE560992A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3072602B2 (ja) | 透明な発汗防止剤スチック | |
| JP2001513076A (ja) | 安定化したアスコルビル組成物 | |
| FR2765109A1 (fr) | Composition comprenant un lipoaminoacide et les constituants d'un extrait de plantes riches en tanins et utilisation en cosmetique | |
| EP0424282A1 (fr) | Préparation cosmétique de bronzage | |
| FR2771632A1 (fr) | Composition synergique comprenant au moins un lipoaminoacide et au moins un glycol; application en cosmetique | |
| FR2767694A1 (fr) | Systeme a base de derive d'acide phosphonique et de metabisulfite pour stabiliser l'acide ascorbique et composition contenant un tel systeme | |
| FR2561914A1 (fr) | Nouvelle composition d'eau dentifrice et procede pour la preparer | |
| BE560992A (fr) | ||
| WO1992020647A1 (fr) | Lipoaminoacides, leur procede de preparation et leurs applications | |
| EP0983055A1 (fr) | Composition comportant un n-undecylenoyl aminoacide; application en cosmetique | |
| EP2675463B1 (fr) | Solution ionique aqueuse contenant de l'eau de mer et au moins un compose originellement non miscible a l'eau de mer | |
| SU1342503A1 (ru) | Моющее средство личной гигиены | |
| EP0737508A1 (fr) | Utilisation d'un composé hydrofluorocarboné dans une émulsion, émulsion et composition comprenant un tel composé | |
| CH659943A5 (fr) | Produit antiseptique et procede de fabrication de ce produit. | |
| US2898373A (en) | Stabilization of panthenol | |
| SU1301404A1 (ru) | Шампунь дл мыть волос | |
| CH472841A (fr) | Composition stimulant la croissance et le développement des animaux, et procédé de préparation de cette composition | |
| BE536866A (fr) | ||
| FR3145484A1 (fr) | Composition pour fibres kératineuses | |
| FR2538248A1 (fr) | Compositions stabilisees a base d'oeufs de caille, en particulier a usages domestiques | |
| FR3165177A3 (fr) | Composition comprenant un glycolipide, un polymère cationique et un (poly)hydroxyacide | |
| FR3120523B1 (fr) | Procédé d’incorporation d’eaux mères de marais salants dans des compositions cosmétiques, et compositions cosmétiques ainsi préparées | |
| JPH1171334A (ja) | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸の製造方法 | |
| FR2851162A1 (fr) | Nouvelles compositions cosmetiques et leur utilisation comme agent de traitement de l'epiderme | |
| BE528966A (fr) |