BE562231A - - Google Patents

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BE562231A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention est relative à de nouveaux composés chimiques possédant, ainsi qu'on l'a constaté, des propriétés herbicides de valeur. 



   L'invention concerne les acides alpha-phénoxy- propioni.ques de formule générale : 
 EMI1.1 
 dans laquelle R est un groupe   3:4-dichloro-5-méthylphé-   nyle,   4-bromo-3:5-diméthylphényle   ou 3:4:5-trichlorophé nyle, ainsi que les sels et esters de ces acides. Il a été constaté que les composés de formule générale donnée plus haut possédant de précieuses propriétés herbicides et sont actifs vis-à-vis d'une variété de mauvaises herbes courantes, telles que le(Chenopodium album),le mouron (Stellaria média), et certaines mauvaises herbes crucifè- res, comme la moutarde des champs (Sinapis arvensis).

   En particulier, on a constaté que les composés suivant l'in- vention exercent une influence morphologique et physiolo- gique, qui peut donner lieu à une destruction, sur les avoines sauvages (Avena fatua, Avena ludoviciana). 



   Les composés de formule générale donnée plus haut peuvent se préparer par condensation d'un phénol de formu- le R.OH, dans laquelle R a la signification donnée plus haut, de préférence sous forme de son sel avec une base de métal alcalin, avec un acide alpha-halopropionique ou un dérivé d'un tel acide, par exemple un ester.Lorsqu'on utilise pour la condensation un dérivé d'un acide alpha- halopropionique, par exemple un ester d'un tel acide, le produit de condensation peut être traité subséquemment, par exemple par hydrolyse, pour libérer l'acide libre dé- siré. Lorsque le produit désiré doit être employé sous 

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 la forme d'un ester, la préparation susindiquée peut s'ef- fectuer en utilisant l'ester approprié d'un acide alpha- propionique et aucun traitement subséquent de produit de condensation n'est nécessaire. 



   Les composés de formule générale donnée plus haut peuvent aussi se préparer en condensant un sel de mé- tal alcalin d'un phénol de formule R.OH, dans laquelle R a la signification susindiquée, avec un alcoyl- ou aryl- sulfonate de lactonitrile ou d'un ester d'acide lactique, et en hydrolysant l'ester d'acide phénoxypropionique ou le phénoxypropionitrile substitué résultant. 



   L'invention a trait également à des compositions, qui-peuvent être utilisées pour combattre des avoines sau- vages et d'autres mauvaises herbes, ces compositions conte- nant un acide phénoxypropionique de formule générale donnée plus haut sous forme de l'acide libre ou sous forme d'un sel ou d'un ester de cet acide, ainsi qu'un diluant ou ex- cipient. On a constaté que les compositions suivant l'in- 'vention peuvent être utilisées pour combattre les avoines sauvages dans une variété de cultures de céréales et peu- vent être employées aux stades de pré-plantation, de pré- émergence et de post-émergence de la culture, selon la na- ture de cette dernière.

   Ainsi, les compositions sont uti- lisées pour le traitement, préalablement à la plantation du sol, lorsqu'on désire empêcher la croissance d'avoines sauvages dans les cultures de céréales et, lorsqu'un tel traitement est exécuté, il est nécessaire de retarder le semis des céréales pendant une courte période après le traitement. Dans le cas de certaines cultures, telles que celle des pos il est possible d'utiliser les compositions suivant l'invention au stade de post-émergence de la cul- ture et d'effectuer un contrôle sélectif de la croissance des avoines sauvages, sans causer de dommages significa- 

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 tifs à la culture de pois. 



   La présente invention concerne, dès lors, aussi un procédé pour contrôler ou combattre les avoines sauva- ges dans les cultures agricoles, ce procédé consistant à appliquer un composé de formule générale donnée plus haut, sous forme d'acide libre ou sous forme d'un sel ou d'un ester de cet acide, comme traitement de pré-plantation, de pré-émergence ou de post-émergence. 



   Parmi les sels des acides phénoxypropioniques de formule donnée plus haut, que l'on peut utiliser dans les compositions suivant l'invention, on peut citer les sels de métaux alcalins, d'ammonium et d'amines organiques. 



  Les sels de métaux alcalins et d'alcoyl- et hydroxyalcoyl- amines primaires, secondaires et tertiaires, tels que les sels de sodium, de potassium, de diéthylamine, de   diétha-.)     holamine,   de monoéthanolamine, de triéthanolamine et d'é-   thylamine,   conviennent particulièrement. 



   Les esters des acides phénoxypropioniques de for 'mule donnée plus haut, qui peuvent être employés dans'les compositions suivant l'invention, sont représentés par la formule générale : 
 EMI3.1 
 dans laquelle R'désinge un radical alcoyle,   alcoxyalcoyle   ou alcoxyalcoxyalcoyle et R a la signification indiquée plus haut. Les esters de formule générale donnée ci-avant peuvent se préparer avantageusement par condensation d'un sel de métal alcalin d'un   phénog   de formule R.OH, dans la- quelle R a la signification indiquée plus haut, avec un ester d'un acide alpha-halopropionique de formule génétale CH3CHX.COOR' dans laquelle X désigne un atome d'halogène, et R' a là-signification susindiquée.

   Les esters'de for- 

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 mule donnée plus haut peuvent aussi se préparer par esté- rification d'un acide phénoxypropionique de formule sus- indiquée avec un alcool de formule   R'.OH,   dans laquelle r' a la signification donnée plus haut, par des méthodes bien connues dans la technique pour l'estérification d'a- cides carboxyliques. 



   Les compositions suivant l'invention, qui con- tiennent un composé de formule générale donnée plus haut sous forme de l'acide libre peuvent être constituées par une solution de l'acide dans un solvant non miscible à l'eau, tel qu'un hydrocarbure à point d'ébullition élevé, contenant un agent émulsifiant, de façon 4 former une émulsion par dilution avec de l'eau. L'acide libre peut aussiêtre   dessous   dans un solvant miscible à l'eau, tel que l'acétone, avec addition d'un agent de dispersion tel qu'il se forme une dispersion aqueuse par dilution avec dé l'eau. Une composition convenant pour former, par dilu- tion avec de l'eau, une dispersion aqueuse peut aussi être constituée par l'acide libre mélangé à un diluant solide inerte, comme le kaolin, et à un agent de dispersion. 



  Les compositions décrites ci-dessus peuvent aussi contenir un agent mouillant, si on le désire. Une poudre herbici- de peut être préparée en mélangeant l'acide libre à un diluant solide, qui peut être un diluant inerte, tel que le kaolin, ou un fertilisant agricole courant. Des esters, d'un acide phénoxypropionique de formule générale donnée plus haut peuvent aussi être utilisés à la place des aci- des libres dans la préparation de poudres herbicides et de poudres dispersables, comme décrit plus haut. 



   Les compositions suivant l'invention, qui con- tiennent un acide phénoxypropiqnique de formule générale donnée plus haut, sous forme   d'un   sel, peuvent être   cqnsti-   tuées par des solutions aqueuses concentrées ou par des 

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 poudres solubles, qui contiennent au besoin un agent mouillant et qui doivent être diluées à l'eau jusqu'à une concentration appropriée, avant application à la cul- ture ou au sol à traiter.

   Les solutions aqueuses se pré parent en dissolvant l'acide libre dans une solution de la base appropriée dans de l'eau, qui peut contenir un agent mouillant et la concentration de la solution résul- tante peut être ajustée, selon les besoins, par addition   d'eau.   Des sels solides des composés susindiqués peuvent aussi être utilisés au lieu des acides libres dans des poudres herbicides telles que décrites plus haut. 



   Les compositions suivant l'invention; qui con- tiennent un acide phénoxypropionique de formule générale donnée plus haut sous forme d'un ester comprennent l'in- grédient actif en combinaison avec un agent émulsifiant et, si on le désire, un solvant organique, qui peut être un solvant miscible à l'eau, tel que l'acétone, ou un sol- vant non miscible à l'eau, tel que le benzène. Les compo- sitions peuvent aussi contenir un agent mouillant. Les compositions qui sont communément qualifiées d' "huiles miscibles" peuvent être fournies à l'utilisateur avec des instructions pour les diluer à l'eau, de façon qu'elles forment spontanément des émulsions. Sous cette forme, les compositions peuvent être utilisées comme herbicides. Ces "huiles miscibles" peuvent également être diluées à l'aide la d'autres solvants, tels que/praffine liquide, avant leur utilisation.

   L'utilisateur peut aussi être mis en posses- sion d'une émulsion concentrée obtenue à partir d'une "huile miscible" par addition d'environ un volume égal d'eau. De telles émulsions concentrées sont diluées à l'aide d'une quantité appropriée d'eau avant utilisation. 



   Il est d'usage de mettre sur le marché des com- positions de substances herbicides sous une forme forte- 

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 ment concentrée, telle que celles décrites plus haut et de donner à l'utilisateur des instructions pour diluer les compositions à l'aide d'une quantité appropriée d'eau avant application aux cultures. Il va de soi que les composi- tions suivant l'invention englobant à la fois les formes concentrée et diluée. 



   La concentration en ingrédient actif des compo- sitions diluées suivant l'invention, qui sont appliquées au sol ou aux cultures, pour combattre les avoines sauva- ges dépend du type particulier de traitement désiré et du type de machine utilisé pour appliquer les compositions. 



  Le facteur important est la quantité totale d'ingrédient actif appliqué par unité de surface du sol ou de la cultu- re à traiter. Par exemple, pour le traitement d'une cul- ture de po au stade de post-émergence, pour combattre les avoines sauvages qui y croissent, il est nécessaire d'appliquer les compositions à raison   de 8   livres anglai- ses d'ingrédient actif par acre de terrain cultivé. Lors- qu'on exécute un traitement avant plantation d'une terre dans lequel doivent être cultivées des céréales un dosage moindre d'application de l'ingrédient actif peut être utilisé. 



   Les exemples non limitatifs suivants illustrent l'invention. 



   EXEMPLE 1 
Pour la préparation d'acide   alpha-(4-bromo-3:5-   diméthylphénoxy) propionique, un mélange de 20,1 g de 4-bro- mo-3:5-diméthylphénol, de 15 g de carbonate de potassium, de 18,1 g d'alpha-bromopropionate d'éthyle et de 100 cc d'acétone est chauffé au reflux pendant 3 heures. Le pro- duit de réaction est distillé pour chasser l'acétone et le résidu est   chauffé   sous reflux avec 70 cc d'une solution 2,5N d'hydroxyde de sodium, jusqu'à obtention d'une solu- 

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 tion claire. Cette dernière solution est acidifiée, tan- dis qu'elle est encore chaude, par l'addition d'un excès,      d'acide chlorhydrique concentré.

   Le solide qui se sépare par refroidissement est isolé par filtration et recristal- lisé dans du bichlorure d'éthylène, puis à nouveau dans de l'éther de pétrole (intervalle d'ébullition : 100 - 120  C) On obtient ainsi de l'acide alpha-(4-bromo-3:5-   diméthylphénoxy)propionique   sous forme d'un solide cris- 
 EMI7.1 
 tallin fondant à 15lue5 --152350 C. (Trouvé : 0 = .$,3 %; H = 4,7 %9 Pour CliHl3 0 3Br, le calcul donne C = .$,3 j,; 
H = 4,8 %) 
EXEMPLE 2 
Pour la préparation d'une composition herbici- de, 8 g d'acide alpha-(4-bromo-3:5-diméthylphénoxy)propio- nique sont dissous à chaud dans une solution contenant 
3,08 g de diéthanolamine et 0,2 g de   Manoxol   N (un agent =.mouillant constitué par du dinonyl sulfosuccinate de so- dium dans 100 cc d'eau.

   La solution résultante est diluée jusqu'à 1000 cc par addition d'eau. On obtient ainsi une solution aqueuse contenant 0,8 % poids/volume d'acide al- 
 EMI7.2 
 pha-(4"bromo-3:5-diméthylpliénoxy)propionique sous forme de son sel de diéthanolamine. 



   EXEMPLE 3 
Une composition préparée de la manière décrite dans l'exemple 2 a été appliquée, sous forme d'une fine dispersion, à une culture de poit contenant des avoines sauvages, de façon que l'acide alpha-(4-bromo-3:5-diméthyl- phénoxy) -propionique soit appliqué à raison de 8 livres anglaises par acre. La culture a été examinée deux semai- nes plus tard, puis encore une fois deux semaines plus tard. On a constaté que les. plants de opix n'ont subi que des dommages négligeables, tandis que les avoines sau- vages ont été sévèrement endommagées. 

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   EXEMPLE 4 
Pour la préparation d'une poudre dispersable, 20 parties en poids d'acide alpha- (4-bromo-3:5-diméthyl- phénoxy) propionique sont mélangées intimement à 8 parties en poids de Belloid T.D.(un condensat de formaldéhyde et d'un clcolyaryslufonate) et à 72 parties en poids de kao- lin. Cette composition peut être diluée avec de   l'eau, -   de manière à former une dispersion convenant pour   être -   utilisée pour combattre les avoines sauvages dans les cul- tures de pois. 



    EXEMPLE 5    
Pour la préparation d'une composition convenant pour être diluée à l'eau, de manière à produire une solu- tion aqueuse, 2 parties en poids'de Nansa S (agent mouil- lant : sel sodique d'un acide alcoyl-aryl-sulfonique) sont mélangées intimement à 98 parties en poids d'alpha-(4-bro- mo-3:5-diméthylphénoxy)propionate de sodium. Cette compo- sition peut être diluée par addition d'une quantité appro- priée d'eau, préalablement à son utilisation pour combat- tre les avoines sauvages. 



   EXEMPLE 6 
Pour la préparation d'une composition convenant pour être diluée à l'eau, de manière à produire une dis- persion aqueuse, 4 parties en poids d'acide alpha-(4-bro- mo-3:5-diméthyl-phénoxy)-propionique sont dissoutes dans un mélange de 86 parties en poids d'alcool et de 10 par- ties en poids   d'Ethylan   S. E. (agent de dispersion : mélan- ge de diéthanolamide laurique et d'un condensat d'oxyde de polyéthylène et   d'octylphénol}.   



   EXEMPLE 7 
Une poudre herbicide est préparée en mélan- geant, 2,5 parties en poids d'acide alpha-(4-bromo-3:5-di- méthylphénoxy)propionique et de 97,5 parties en poids de 

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 kaolin. 



   EXEMPLE 8 
Pour la préparation d'acide   alpha-(3:4-dichloro-   5-méthyl-phénoxy) propionique, un mélange de 0,7 g de   3:4-   dichloro-5-méthylphénol, de 0,9 g   d'alpha-bromopropionate   d'éthyle, de 1,0 g de carbonate de potassium et de 50 cc d'acétone est chauffé sous reflux pendant 3 heures. Le produit de réaction est distillé pour chasser l'acétone et le résidu est chauffé sous reflux avec 10 cc d'une solu tion 2,5N   d'hydroxyde   de sodium jusqu'à obtention d'une solution claire. Cette dernière solution est acidifiée, tandis qu'elle est encore chaude, par l'addition d'un excès d'acide chlorhydrique concentré. Le solide qui se sépare par refroidissement est isolé par filtration et recristal- lisé dans du benzène.

   On obtient ainsi de l'acide alpha-   (3:4-dichloro-5-méthylphénoxy)propionique   sous forme d'un solide cristallin fondant à 13,85 140    0..(Trouvé :   C = 48,4   %;   H =   4,24%.   Pour C10H1003C12, le calcul donne. 



  C = 48,2 %;H = 4,0%) 
De manière exactement similaire, en utilisant du 3 :4:5-trichloro-phénol au lieu de   3:4-dichloro-5-méthyl-   phénol, on obtient de l'acide alpha-(3:4:5-trichlorophéno- xy) propionique sous forme d'un solide cristallin fondant à 136 - 137  C. (Trouvé : C   = 40,2   %;H = 2,6 %. Pour 
 EMI9.1 
 09H70] Cl], le calcul donne 0 = 4 , 0 z;; H 2e6 )1). 



  Le 3:1-dichloro-5=méthylphénol, qui est utilisé dans la préparation de l'acide   alpha-(3:4-dichloro-5-mé-   thylphénoxy)-propionique est préparé de la manière suivan- te. Un mélange de 6,5g de sulfate de   3:4-dichloro-5-mé-   thylaniline, de 5,3 cc d'acide sulfurique concentré et de   14,7   cc d'eau est chauffé de manière à dissoudre le sulfate d'amine et la solution résultante est alors refroidie à 0  C et 20 g de glace sont ajoutés. La diazotation est 

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 effectuée par addition goutte à goutte à cette solution, en agitant 2,6 g de nitrite de sodium dissous dans le mi- nimum d'eau.

   La solution ainsi obtenue est ajoutée par portions à un mélange de 11 g de sulfate de sodium, de 7,9 cc d'acide sulfurique concentré et de 7,3 cc d'eau à 130 - 140  C., le mélange résultant est soumis à une dis- le tillation à la vapeur   et/phénol   brut ainsi obtenu est re- cristallisé dans de l'éther de pétrole (intervalle d'é- bullition 60 - 80  C.). On obtient ainsi du   3:4-dichloro.   



  5-méthylphénol sous forme d'un solide cristallin fondant à 100 - 101  C (Trouvé : C = 47,6 %; H = 3,45   %. Pour   C7H601C12 le calcul donne C = 47,5 % H = 3,4 %). 



   EXEMPLE 9 
Pour la préparation d'une composition herbicide, 
 EMI10.1 
 $ g d'acide alpha-(3t4-dichloro-5-méthj<lphénoxy)propio- nique sont dissous, en chauffant dans une solution conte- nant 5,22 g de diéthanolamine et 0,2 g de Manoxol N (un      agent mouillant :dinonyl sulfosuccinate de sodium) dans 100 cc d'eau. La solution résultante est diluée jusqu'à 1000 cc par addition d'eau. On obtient ainsi une solu- tion aqueuse contenant   0,8 %   en poids/volume d'acide al- pha-(3:4-dichloro-5-méthylphénoxy)propionique sous forme de son sel de diéthanolamine. 



   De la même manière, en utilisant 8 g d'acide 
 EMI10.2 
 alpha-(3t4:5-trichlorophénoxy)propionique et 3,24 g de diéthanolamine, on peut préparer une solution aqueuse contenant 0,8% poids/volume d'acide   alpha-(3:4:5-trichlo-   rophénoxy) -propionique sous forme de son sel de diéthano- lamine. 



   EXEMPLE 10 gour la préparation d'une poudre dispersable, 20 parties en poids d'acide alpha-(3:4-dichloro-5-méthyl- phénoxy) propionique sont intimememt mélangés à 8   partie.-   

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 en poids de   Belloid' T.D.   (un condensat de formaldéhyde et d'un alcoyl aryl sulfonate) et à 72 parties en poids de kaolin. Cette composition peut être diluée avec de l'eau, de manière à'former une dispersion convenant pour être utilisée comme herbicide. 



   EXEMPLE 1 
Pour la préparation d'une composition convenant pour être diluée avec de l'eau, de manière à produire une solution aqueuse 2 parties en poids de Nansa A (agent mouillant sel de sodium d'un acide alcoyl aryl sulfonique) sont intimement mélangées à 98 parties en poids d'alpha- 
 EMI11.1 
 (3:4-dichloro-5-mêthylphénoxy)propionate de sodium. 



   EXEMPLE 12 
Pour la préparation d'une composition convenant pour être diluée avec de l'eau pour produire une disper= sion   aqueuse,. 4   parties en poids d'acide   alpha-(3:-dichlo-   ro-5-méthylphénoxy)-propionique sont dissoutes dans un mélange de 86 parties en poids d'alcool et 10 parties en 'poids   d'Ethylan   S. E. (agent de dispersion : mélange de diéthanolamide laurique et'd'un condensat d'oxyde de poly- éthylène et   d'octylphénol).   



    EXEMPLE 1:3: ,    
Une poudre herbicide est préparée en mélangeant 
 EMI11.2 
 2,5 parties en poids d'acide alpha-(3:.dichloro-.5.=méthyl.. 



  .. phénoxy)propionique et 97,5 parties en poids de kaolin. 



   Des compositions contenant comme ingrédient ac- tif de l'acide   alpha-(3:4:5-trichlorophénoxy)propionique   peuvent être préparées exactement de la manière décrite dans les exemples 10, 11, 12 et 13. 



   EXEMPLE 14 
Pour la préparation d'acide alpha-(4-bromo-3:5- diméthyl-phénoxy)propionique, 16,3 g d'acide alpha-chloro- proponque et 16 cc d'hydroxyde de sodium aqueux à 50 % 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 poids/volume sont ajoutés simultanément à un mélange agité de 20,1 g de   4-bromo-3:5-diméthylphénol   et de 8 cc d'hydro- xyde de sodium aqueux à 50 %   poids/volume   à une tempéra- ture de 95-100  C. La vitesse d'addition est telle que l'addition est terminée en environ 30 minutes. Le produit de réaction est alors dilué avec 2 volumes d'eau et la solution résultante est versée dans 100 cc de HCL 5N, en agitant.

   Le précipité ainsi obtenu est isolé par filtra- tion, lavé à l'eau jusqu'à être exempt de chlorure de so- dium et séché à 60  C.   On   obtient ainsi de l'acide alpha- 
 EMI12.1 
 (.-broaro-3:5-diméthylphénoxy)propionique sous forme d'un solide cristallin fondant à 144 - 148  C. Le produit peut être recristallisé dans du bichlorure d'éthylène, puis à nouveau dans de l'éther de pétrole (intervalle d'ébullition : 100 - 120  C), en sorte qu'on obtient un produit identique à celui obtenu dans l'exemple 1. 



   REVENDICATIONS 1. Composé herbicide de formule : 
 EMI12.2 
 ou un sel ou un ester de ce composé, dans laquelle formu- 
 EMI12.3 
 le R représente un groupe 3:-dichloro5-méthylphényle, 4-bromo-3t5-diméthylphényle ou 3 t4t5-trichlorophényle. 



  2. Acide alpha-(4-bromo-3:5-diméthylphénoxy)propio- nique. 



  3. Acide alpha-(3:4-dichloro-5-méthylphénoxy)propio- nique. 
 EMI12.4 
 



  4. Acide alpha-(3:.:5'richlorophflnoxy)propionique. 



  :[vt'1UciÁ-'-' 5. Composition/comprenant un composé de formule 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. EMI12.5 ou un sel ou un ester de ce composé, dans laquelle formule <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 R représente un groupe 34'-cLichloro-5-méthylphényle, 4-bro- mo-3:-5-diméthylphénle 3:4:5-trichlorophényle, en mélange avec un diluant ou excipient.
    6. Composition suivant la revendication 5, dans la- quelle l'ingrédient actif est de l'acide aplha-(4-bromo- 3:5-diméthylphénoxy)-propionique, de l'acide alpha-(3:4- di,chloro-5-méthylphénoxy)-propionique, de l'acide'alpha- EMI13.2 .(3:4:5-trichlorophénoxy)propionique ou un sel ou un ester de ces acides.
    7. Composition suivant la revendication 5, dans laquelle le diluant ou l'excipient est un solide pulvé- rulent tel que la composition soit une poudre sèche.
    8. Composition suivant la revendication 5, dans laquelle le diluant ou l'excipient comprend un solvant et agent de dispersion ou un agent émulsifiant tel qu'ne dispersion ou une émulsion soit formée par dilution avec de l'eau.
    9. Composition suivant la revendication 5, se pré- sentant sous la forme d'une dispersion ou d'une émulsion, le diluant ou excipient comprenant de l'eau, un solvant et un agent de dispersion ou un agent émulsifiant.
    10. Composition suivant la revendication 5, dans laquelle le dérivé d'acide phénoxypropionique est présent sous forme d'un sel soluble dans l'eau et le diluant ou excipient comprend de l'eau et, si on le désire, un agent mouillant.
    11. Procédé pour détruire des mauvaises herbes dans des cultures, dans lequel on applique à la culture infes- tée un composé de formule : EMI13.3 dans laquelle .R représente un groupe 3:4-dichloro5-mé- <Desc/Clms Page number 14> thylphényle, 4-bromo-3:5-diméthylphényle ou 3:4:5-trichol rophényle, ou un sel ou un ester dudit composé.
    12. Procédé pour détruire des mauvaises herbes dans des cultures, dans lequel on applique à la culture infes- EMI14.1 tée de l'acide alpha-(4-bromo-3:5-diméthylphénoxy)propio- nique, de l'acide alpha-(3:4-dichloro-5-méthylphénylphé- noxy)propionique ou de l'acide alpha-(3:4:5-trichlorphé- noxy) propionique.
    13. Procédé pour la production d'un composé herbi- cide de formule : EMI14.2 dans laquelle R représente un groupe 3:4-dichloro-5-mé- thylphényle, 4-bromo-3:5-diméthyl-phényle ou 3:4:5-tri- chlorophényle, ou un ester de ce composé, dans lequel pro- cédé on condense un phénol de formule R.OH avec un acide alpha-halopropionique, ou un dérivé de celui-ci, après quoi si nécessaire, on opère une hydrolyse pour libérer l'acide libre.
    14. Procédé pour la production dtun composé herbi- cide de formule : EMI14.3 dans laquelle R représente un groupe 3:4-dichloro-5-mé- thylphényle, 4-bromo-3:5-diméthylphényle ou 3:4:5-trichlo- rophényle, ou un ester de ce composé, dans lequel procédé on condense un sel de métal alcalin d'un phénol de formule R.OM dans laquelle M est un métal alcalin avec un alcoyl- aryl-sulfonate de lactonitrile ou d'un ester d'acide lac- tique, et on hydrolyse l'ester d'acide phénoxypropionique ou phénoxypropionitrile substitué résultant.
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