BE563590A - - Google Patents

Description

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  On sait que par réaction de composer monohydroxylés aromati ques polynucléaires avec l'oxyde d'éthylene on obtient des polyéthylèneglycoléthers convenant par exemple comme émulsifianTs de même que 
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 comme agents auxiliaires textiles. 
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 Un vient de découvrir que l'on obtient des polyalcoyl '6negly-- 
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 coleiners de composés monohydroxyles aromatiques polynucléaires jouis-. 
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 sant de propriétés beaucoup plus lavorables encore à àe nombreux points de vue lorsque l'on faitiéegir des composés monohydroxylés aromatiques, ayant au moins trois noyaux, en premier lieu avec de l'oxyde de propylène de manière connue en soi, puis en traitant les poîypropyléneglycok- 
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 éthers ainsi obtenus avec de l'oxyde d'éthylène de manière connue en soi Gomme composés mononydroxylés aromatiques po.Lynucléaires convenant:

   pour le procède on citera par exemple le benzyl-hydroxydiphényle, 
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 le oe,Clzyl-o-hydroxydipnénylE1' le diben:t.lphénol et le benzylbêta-naphtol, dibenzylphenol, aicyclohexylphenol, di-( phényleethyle)-phénol, benzylhydroxyphénol, dibenzyihydroxydiphényle, cyclohexylhydroxydiphenyle, (3 - phényleéthyle)-hydroxydiphenyle et benzyl-cyclohexyl-  (3 -phényle- éthyle)- naphtol, ainsi que leurs mulauges. Les quan'eités d'oxyde de propylène et respectivel11<J f[j d'oxyde c1'etnyléne à faire réagir selon 
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 l'invention peuvent être adaptées a. chaque cas d'utilisation prévu. 

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  Dans la majorité des cas on aboutit à des produits particulièrement utiles lorsque par mole du compose nydroxylé aromatique on fait réagir environ 3 à 15 moles d'oxydes de propylène, puis environ 20 à 100   moles, d'oxyde d'éthylène.   



   Les nouveaux composés constituent à la température ordinaire des masses très visqueuses, onctueuses ou cireuses. Leur pouvoir émulsif est   considerablement   plus grand que celui des substances connues comparables.   J'est   ainsi qu'un polyglycolether mixte préparé se- 
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 lon l'invention à partir de benzyl-hya-roxydipnényle émulsif ie l'oléine, alors qu'un polyéthylèneglycoléther correspondant, prépare uniquement avec de l'oxyde   d'éthylène,'   n'arrive que très difficilement   à   émulsionner l'oléine.

   De plus, le point de trouble par exemple des poly- 
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 glycoléiners obtenus selon l'invention est plus élevé que dans le cas des polyéthylèneglycol6thers connus comparables. ar exemple, un polyglycolether mixte obtenu à partir de Denzyl-nyuroxydiphéiiyie avec 5,7 moles d'oxyde de propylène et 66 moles d'oxyde d'etnylène par groupe UH ne présente pas de point de trouble, alors que le polyéthy-   lèneglycolétner   simple à partir de benzyl-hydroxydiphényle et de 12 moles d'oxyde d'étnylene par groupe OH   possède   un point de trouble 
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 de 57 C (déterminé dans des solutions aqueuses à 1/.'). 



  On peut à la vérité porter aussi le point de trouble de simples polyéthylùneglycolethers à des valeurs élevées en allongeant adequatement les chaînes polyglycolether, mais ces produits perdent alors d'autres proprieies iinpormatmen. C'est ainsi que -les polyeihyléneglycoléihers de composés hydroxyles aromatiques polynucléaires conviennent comme emuls i1'ian ts et a'c:m-cs auxiliaires 'cextiles par exemple pour une teneur de 10 à 19 moles oxyde dlethyielie. Les produits avec plus ou moins de restes d'oxyae ,ù'etnyiéne montrent des propriétés défavorables. 



  Contrairement s, ceci, les polyglyctiethers mix'tes obtenus selon 

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 l'invention possèdent une gamme 'de variation extraordinaire en ce qui 
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 a trait à la longueur des chaînes polyéthylëneglycoléther, sans que les propriétés avantageuses par exemple en tant qu'émulsifiants et agents auxiliaires textiles en soient défavorablement influencées. 
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 Il est ainsi possible, pour une iaêTne aptitude des produits, de fa.i- re varier leurspropriétés physiques dans de larges limites et de les adapter ainsi dans les meilleures conditions aux diverses appli- 
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 cations. Par exemple, le produit de réaction:'"""du benzyl-hydroxydiphé- nyle avec   12   moles d'oxyde d'éthylène par groupe   OH   est un liquide visqueux.

   On peut amener le produit par un allongement de la chaîne 
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 polyéthylèneglycoléther â un état solide, ce qui a toutefois pour   conséquence   une dégradation ou la perte de l'activité émulsifiante. 



  Si par contre on fait réagir le   benzyl-hydroxydiphényle   tout d'abord 
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 avec 565 moles d'oxyde de-'prppylëne par groupe OH on est alors en mesure, par une nouvelle réaction par exemple avec 32 moles, ou aus- 
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 si par exemple avec 66 moles d'oxyde d'éthylëne par groupe OU, de convertir le polYl1ropylèneglyoléther obtenu en un polyglycoléther mixte qui dans le premier cas est onctueux et dans le second cas cireux; dans les deux éventualités ses bonnes   proprés     émulsionnantes   sont toutefois conservées. A partir du produit cireux on peut par exemple couler des barres comme celles que l'on utilise dans l'in- - 
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 dustrie' textile comme agents çl'end.uction en verge avec effet élJ1Ulsifiant supplémentaire. 



  Les nouveaux polyalcoylèneglycoléthers peuvent. intervenir avan-   tageusement   dans les domaines d'application les   plus variés   où l'on      
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 utilise des composés ter-sioac:tifs non.onogénes. Comme exemples on citera les   épuisions   aqueuses d'huile minérale comme celles que l'on emploie dans l'industrie textile, ou les émulsions d'agents antipara. sitaires insolubles dans l'eau, qui doivent être utilisées en les   di-     luant   avec de l'eau. On peut en outre les ajouter aux pâtes de   colo- '   rants comme celles qui sont nécessaires en teinture et en impression. 



  De plus ils peuvent servir pour le nettoyage et le dégraissage,   éven-     tuellement   en combinaison avec un agent dissolvant des graisses. 



  EXEMPLE 1
On fait réagir 150 g du produit de condensation d'une mole de 

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 chlorure de benzyle avec 1 isole d'un raca¯c.n;e d'o- et y-I-:ydrol=ydi;hényle (indice d'hydroxyle :L6-1û? calculé : 216), après addition d'un g d'hydroxyde de sodil1lJl, avec de l'oxyde de propylène de la ..un1àre courante. Des qu'il y a absorption de 190 g,   soit 5,7     noies   d'oxyde de propylène par mole de produit de départ, on traite le   polypropy-   
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 lëneglycoléther de benyl-hydl'oxyc1iph(.nyJe ainsi obtenu avec de l'o- xyde d'éthylène, On interrompt   l'essai   dès que 360 g d'oxyde   d'éthy-   lène ont été absorbés.

   Cette   quantité   correspond à 32 moles d'oxyde 
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 d'6tliyl'ne par 110le de bon zyl-hyd roxydiphényle. 



  Le po.y3..ycolé.ther mixte obtenu constitue une ;nasse jaune onc- tueuse. Le produit se dissout   aisér'ent   dans   l'eau;   la solution aqueuse à 1% possède un point de trouble de 95-97 C. 
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 Le produit convient par exemple pour l'émulfification de l'huile l1inérale ou d'agents antiparaFitaires insolubles dans l'eau. 



  EÀ'E.:Pl:2: 2 On traite 250 g du tolyglycol6tlier mixte, obtenu coiflme dans l'exemple 1, de nouveau avec de l'oxyde d'éthylène de la manière cou- 
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 rante, jusqu'à absorption, de 210 g a'oxyde d'éthylène. Cette quantité correspond à une teneur de 66 noies d'oxyde d'éthylëne par noIe de benzyl-hydroxydiphényle. Le produit constitue une cire jaunâtre dure. La solution aqueuse à 1% ne présente pas de point de trouble, même à 100 C. 
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 Le produit convient comme c;rnul:::1fiant et présente les nêne[' pro}1riétés que celles du polyglycoICther mixte décrit dans l'exemple 1. On peut en outre employer le 'produit comme agent d'égalisation pour le coton. 



    @ REVENDICATIONS.    
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  1. Procédé de préparation de rio:Lyalco3l'rne;.ycoléthers de composés l'onohydroxylés aromatiques polynucléaires par réaction de composés u:onohydroxylés aromatiqnes polynucléaires avec des oxydes (1'a1-   ce(',,ne,   caractérisé en ce que l'on fait réagir des composés   aromati-   ques !   onohydroxylés,   ayant au   ':'oins   trois tout d'abord avec de l'oxyde de propylène de connue en soi, et en ce qu'on trai 
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 te alors les polylvrony7.t:nega.ycol.EIers ainri obtenus avec de l'oxyde d'éthylène de manière connue en soi. 

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  .2. Procède nuisant la revendication 1, carct8risé en ce que l'on utilise en iant que composés tfionobydroxylês aromatiques du benzs' I-hydrox:\rdipht;nyle. 



  3. Procédé suivant les rrrndic,-¯tions 1 et 2, caractérisé en ce que l'on fait réagir une 1"01e de benzyl-bydroxydiI>l1ényle avec 3 à 15 
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 iaoies d'oxyde de propylene, puis avec 20 à 100 noies d'oxyde d'éthy- 1èn"3.