BE565945A

BE565945A -

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Publication number: BE565945A
Authority: BE
Priority date: 1959-02-09
Also published as: FR74927E; FR1142278A; BE537420A

Description

       

  La présente invention est basée sur la découverte de l'action fongicide extrêmement puissante que possèdent certains

  
 <EMI ID=1.1> 

  
Dans le brevet principal n[deg.] 537.420, on a décrit l'action anti-cryptogamique remarquable exercée par 'le l-chloro-2.4dinitronaphta.lène. En effectuant des recherches ultérieures, la demanderesse a trouvé au'on pouvait obtenir des composés fongicides possédant une activité égale ou souvent supérieure à celle du

  
 <EMI ID=2.1> 

  
de ce dernier un ou plusieurs atomes de chlore, un groupement

  
nitré ou un groupement méthyle.

  
 <EMI ID=3.1> 

  
formule générale  
 <EMI ID=4.1> 
 <EMI ID=5.1> 

  
ou bien dans laquelle les atones d'hydrogène situes en

  
 <EMI ID=6.1>  

  
 <EMI ID=7.1> 

  
fondu une quantité de chlore correspondant à 3 moles de chlore par mole de chlorodinitronaphtalène, on obtient une huile brunâtre qui est constituée par un mélange des isomères trichlorés du 2.4dinitronaphtalène., 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
rure comme le benzène sulfochlorure ou le p-toluène sulfochlorure en présence d'une amine aromatique tertiaire comme la d.iméthylou la diéthylaniline.

  
 <EMI ID=9.1> 

  
exemple, s'obtenir au départ de 2-méthyl-naphtalène par les réactions classiques de sulfonation, :fusion alcaline, nitration et substitution du groupement hydroxyle par le chlore par la réaction

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1>  

  
 <EMI ID=12.1> 

  
Ces nouveaux fongicides possèdent une action très marquée sur la plupart des cryptogames. Ce pouvoir anticryntogamique est souvent, selon les cas d'application, supérieur;? celui du

  
 <EMI ID=13.1> 

  
pal n[deg.] 537.420.

  
Les nouveaux fongicides faisant l'objet de la présente invention peuvent être employés sous différentes formes qui con-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
la concentration en matière active aux valeurs usuelles. Le diluant peut être un solide inerte, par exemple, du talc, de la - " pyrophyllite, de la bentonite ou de la terre de diatomées. Des substances biologiquement actives peuvent être aussi.utilisées comme diluants, par exemple, des insecticides (DDT, dieldrin, lindane), des hormones (acide indole butyrique) ou des fongicides
(soufre, oxychlorure de cuivre, éthylène bis-dithiocarbamate de zinc). Il est avantageux d'appliquer ces anticryptogamiques sous' forme de suspension dans l'eau, dans ce cas des agents mouillants et dispersants convenables sont ajoutés à la composition solide décrite plus haut. Les agents mouillants utilisés peuvent être non ioniques, cationiques, ou anioniques. On peut par exemple, utiliser

  
 <EMI ID=15.1> 

  
utilisables comprennent des alkyle-aryle-sulfonates, ex. Santomerse D, un décylbenzène sulfonate, des sulfates d'alcools supérieurs, 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
contenant'de longues chaînes, ex. le chlorure de lauryle pyridinium. Des agents dispersants, distincts des agents mouillants décrits plus haut, peuvent être inclus dans la composition, par exemple, le

  
 <EMI ID=17.1>   <EMI ID=18.1> 

  

 <EMI ID=19.1> 


  
Une pareille composition est mélangée l'eau dans la a 

  
proportion de 50 g à 5 kg pour 400 litres d'eau pour former

  
une suspension stable en vue de l'application par pulvérisation sur les plantes à. protéger des cryptogames. La suspension aqueu-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
Les exemples suivants sont donnés dans le but d&#65533;illustrer l'action des nouveaux fongicides, les tests décrits dans les

  
 <EMI ID=21.1> 

  
(Cornell Agricultural Station Memoirs, 128, 8.24. (1930). Dans ce test, une série de-solutions de concentrations différentes sont évaporées sur des plaques de culture, une suspension de

  
 <EMI ID=22.1> 

  
une nuit. Les spores sont comptés au microscope et le pourcentage de germination est déterminé.

  
 <EMI ID=23.1>   <EMI ID=24.1> 

  
3 la concentration indiouée.

  
L'expérience est faite à la température de 18[deg.]C et après 26 heures, on procède, sous microscope, au comptage -des spores oui ont germé, par rapport à 20 spores par champ micro-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
scopioues différents.

  
 <EMI ID=26.1> 

  

 <EMI ID=27.1> 


  
 <EMI ID=28.1>  

  

 <EMI ID=29.1> 


  
 <EMI ID=30.1> 

  
Inactivité fongicide a été testée sur une suspension d'ascospores de NECTRIA GALLIGENA (périthèces prélevés sur lésions de rameaux de pommiers).: Les conditions opératoires sont les mêmes que dans fessai I mais les comptages ont été faits après 18 heures..

  

 <EMI ID=31.1> 

ESSAI IV.

  
L'activité fongicide a été testée sur une suspension de

  
 <EMI ID=32.1> 

  
Les conditions sont les mêmes que dans l'essai I mais les comptages sont effectués après 19 heures..

  

 <EMI ID=33.1> 
 

  
 <EMI ID=34.1> 

  

 <EMI ID=35.1> 

ESSAI VI.

  
L'efficacité fongicide des nouveaux composés est encore

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  

 <EMI ID=39.1> 




  The present invention is based on the discovery of the extremely potent fungicidal action possessed by certain

  
 <EMI ID = 1.1>

  
In main patent no. 537,420, the remarkable anti-cryptogamic action exerted by 1-chloro-2.4dinitronaphtha.lene has been described. By carrying out subsequent research, the Applicant has found that fungicidal compounds with an activity equal to or often greater than that of

  
 <EMI ID = 2.1>

  
of the latter one or more chlorine atoms, a group

  
nitrated or a methyl group.

  
 <EMI ID = 3.1>

  
general formula
 <EMI ID = 4.1>
 <EMI ID = 5.1>

  
or in which the hydrogen atoms located in

  
 <EMI ID = 6.1>

  
 <EMI ID = 7.1>

  
melted a quantity of chlorine corresponding to 3 moles of chlorine per mole of chlorodinitronaphthalene, a brownish oil is obtained which consists of a mixture of the trichlorinated isomers of 2.4dinitronaphthalene.

  
 <EMI ID = 8.1>

  
ride such as benzene sulfochloride or p-toluene sulfochloride in the presence of a tertiary aromatic amine such as d.imethyl or diethylaniline.

  
 <EMI ID = 9.1>

  
example, obtained starting from 2-methyl-naphthalene by the classic reactions of sulfonation,: alkaline fusion, nitration and substitution of the hydroxyl group by chlorine by the reaction

  
 <EMI ID = 10.1>

  
 <EMI ID = 11.1>

  
 <EMI ID = 12.1>

  
These new fungicides have a very marked action on most cryptogams. This anticryptogamic power is often, depending on the application, greater ;? that of

  
 <EMI ID = 13.1>

  
pal n [deg.] 537,420.

  
The new fungicides which are the subject of the present invention can be employed in various forms which

  
 <EMI ID = 14.1>

  
the concentration of active material at the usual values. The diluent can be an inert solid, for example, talc, pyrophyllite, bentonite or diatomaceous earth. Biologically active substances can also be used as diluents, for example, insecticides (DDT, dieldrin, lindane), hormones (indole butyric acid) or fungicides
(sulfur, copper oxychloride, ethylene bis-zinc dithiocarbamate). It is advantageous to apply these anticryptogamics in the form of a suspension in water, in which case suitable wetting and dispersing agents are added to the solid composition described above. The wetting agents used can be nonionic, cationic, or anionic. For example, we can use

  
 <EMI ID = 15.1>

  
Usable include alkyl-aryl-sulfonates, ex. Santomerse D, a decylbenzene sulfonate, higher alcohol sulfates,

  
 <EMI ID = 16.1>

  
containing 'long strings, ex. lauryl pyridinium chloride. Dispersing agents, distinct from the wetting agents described above, can be included in the composition, for example,

  
 <EMI ID = 17.1> <EMI ID = 18.1>

  

 <EMI ID = 19.1>


  
Such a composition is mixed with water in the a

  
proportion of 50 g to 5 kg per 400 liters of water to form

  
a stable suspension for application by spraying to plants. protect from cryptogams. The aqueous suspension

  
 <EMI ID = 20.1>

  
The following examples are given with the aim of illustrating the action of new fungicides, the tests described in the

  
 <EMI ID = 21.1>

  
(Cornell Agricultural Station Memoirs, 128, 8.24. (1930). In this test, a series of solutions of different concentrations are evaporated on culture plates, a suspension of

  
 <EMI ID = 22.1>

  
a night. The spores are counted under a microscope and the percentage of germination is determined.

  
 <EMI ID = 23.1> <EMI ID = 24.1>

  
3 indiouged concentration.

  
The experiment is carried out at a temperature of 18 [deg.] C and after 26 hours, one proceeds, under a microscope, to the count - yes spores have germinated, compared to 20 spores per micro field.

  
 <EMI ID = 25.1>

  
different scopioues.

  
 <EMI ID = 26.1>

  

 <EMI ID = 27.1>


  
 <EMI ID = 28.1>

  

 <EMI ID = 29.1>


  
 <EMI ID = 30.1>

  
Fungicidal inactivity was tested on a suspension of ascospores of NECTRIA GALLIGENA (perithecia taken from lesions of apple branches): The operating conditions are the same as in test I but the counts were made after 18 hours ..

  

 <EMI ID = 31.1>

TEST IV.

  
The fungicidal activity was tested on a suspension of

  
 <EMI ID = 32.1>

  
The conditions are the same as in test I but the counts are carried out after 19 hours.

  

 <EMI ID = 33.1>
 

  
 <EMI ID = 34.1>

  

 <EMI ID = 35.1>

TEST VI.

  
The fungicidal efficacy of the new compounds is still

  
 <EMI ID = 36.1>

  
 <EMI ID = 37.1>

  
 <EMI ID = 38.1>

  

 <EMI ID = 39.1>

Claims

even smells very widely.

1.- Process for protecting plants against attack by cryptogams, characterized in that compounds which correspond to the general formula are applied to the plants

in which the hydrogen atoms located at position 3,5,6,7 and 8 are replaced by a number of chlorine atoms between one and five so as to obtain dichloro-, trichloro-, tetrachloro-, pentachloro - or hexachloro-2.4-dinitro-

or in which the hydrogen atoms in position 3,5,6,7 and 8 each being already substituted by a chlorine atom, a number of atoms of

of chlorine between seven and ten,

naphthalene,

or in which the hydrogen atom located in posi- <EMI ID = 46.1>

2.- A method of protecting plants against attacks by cryptogams, characterized in that a composition containing as active material one or more of the compounds described in claim 1 is applied to the plants.

3.- A method of protecting plants against attacks by cryptogams, characterized in that it is applied to the

of one of the compounds described in claim 1 or a mixture thereof.

4.- Aqueous compositions applied to plants in

you erised in that the active material is one of the compounds described in claim 1 or a mixture thereof.

in that the concentration of active material is between 0.0005 and 1 percent.

6. Solid compositions characterized in that they contain as main active material from 0.0005 to 1 percent of one of the compounds described in claim 1 or a mixture thereof.