BE565945A - - Google Patents

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BE565945A
BE565945A BE565945DA BE565945A BE 565945 A BE565945 A BE 565945A BE 565945D A BE565945D A BE 565945DA BE 565945 A BE565945 A BE 565945A
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emi
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chlorine
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C205/12—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings the six-membered aromatic ring or a condensed ring system containing that ring being substituted by halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  La présente invention est basée sur la découverte de l'action fongicide extrêmement puissante que possèdent certains

  
 <EMI ID=1.1> 

  
Dans le brevet principal n[deg.] 537.420, on a décrit l'action anti-cryptogamique remarquable exercée par 'le l-chloro-2.4dinitronaphta.lène. En effectuant des recherches ultérieures, la demanderesse a trouvé au'on pouvait obtenir des composés fongicides possédant une activité égale ou souvent supérieure à celle du

  
 <EMI ID=2.1> 

  
de ce dernier un ou plusieurs atomes de chlore, un groupement

  
nitré ou un groupement méthyle.

  
 <EMI ID=3.1> 

  
formule générale  
 <EMI ID=4.1> 
 <EMI ID=5.1> 

  
ou bien dans laquelle les atones d'hydrogène situes en

  
 <EMI ID=6.1>  

  
 <EMI ID=7.1> 

  
fondu une quantité de chlore correspondant à 3 moles de chlore par mole de chlorodinitronaphtalène, on obtient une huile brunâtre qui est constituée par un mélange des isomères trichlorés du 2.4dinitronaphtalène., 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
rure comme le benzène sulfochlorure ou le p-toluène sulfochlorure en présence d'une amine aromatique tertiaire comme la d.iméthylou la diéthylaniline.

  
 <EMI ID=9.1> 

  
exemple, s'obtenir au départ de 2-méthyl-naphtalène par les réactions classiques de sulfonation, :fusion alcaline, nitration et substitution du groupement hydroxyle par le chlore par la réaction

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1>  

  
 <EMI ID=12.1> 

  
Ces nouveaux fongicides possèdent une action très marquée sur la plupart des cryptogames. Ce pouvoir anticryntogamique est souvent, selon les cas d'application, supérieur;? celui du

  
 <EMI ID=13.1> 

  
pal n[deg.] 537.420.

  
Les nouveaux fongicides faisant l'objet de la présente invention peuvent être employés sous différentes formes qui con-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
la concentration en matière active aux valeurs usuelles. Le diluant peut être un solide inerte, par exemple, du talc, de la - " pyrophyllite, de la bentonite ou de la terre de diatomées. Des substances biologiquement actives peuvent être aussi.utilisées comme diluants, par exemple, des insecticides (DDT, dieldrin, lindane), des hormones (acide indole butyrique) ou des fongicides
(soufre, oxychlorure de cuivre, éthylène bis-dithiocarbamate de zinc). Il est avantageux d'appliquer ces anticryptogamiques sous' forme de suspension dans l'eau, dans ce cas des agents mouillants et dispersants convenables sont ajoutés à la composition solide décrite plus haut. Les agents mouillants utilisés peuvent être non ioniques, cationiques, ou anioniques. On peut par exemple, utiliser

  
 <EMI ID=15.1> 

  
utilisables comprennent des alkyle-aryle-sulfonates, ex. Santomerse D, un décylbenzène sulfonate, des sulfates d'alcools supérieurs, 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
contenant'de longues chaînes, ex. le chlorure de lauryle pyridinium. Des agents dispersants, distincts des agents mouillants décrits plus haut, peuvent être inclus dans la composition, par exemple, le

  
 <EMI ID=17.1>   <EMI ID=18.1> 

  

 <EMI ID=19.1> 


  
Une pareille composition est mélangée l'eau dans la a 

  
proportion de 50 g à 5 kg pour 400 litres d'eau pour former

  
une suspension stable en vue de l'application par pulvérisation sur les plantes à. protéger des cryptogames. La suspension aqueu-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
Les exemples suivants sont donnés dans le but d&#65533;illustrer l'action des nouveaux fongicides, les tests décrits dans les

  
 <EMI ID=21.1> 

  
(Cornell Agricultural Station Memoirs, 128, 8.24. (1930). Dans ce test, une série de-solutions de concentrations différentes sont évaporées sur des plaques de culture, une suspension de

  
 <EMI ID=22.1> 

  
une nuit. Les spores sont comptés au microscope et le pourcentage de germination est déterminé.

  
 <EMI ID=23.1>   <EMI ID=24.1> 

  
3 la concentration indiouée.

  
L'expérience est faite à la température de 18[deg.]C et après 26 heures, on procède, sous microscope, au comptage -des spores oui ont germé, par rapport à 20 spores par champ micro-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
scopioues différents.

  
 <EMI ID=26.1> 

  

 <EMI ID=27.1> 


  
 <EMI ID=28.1>  

  

 <EMI ID=29.1> 


  
 <EMI ID=30.1> 

  
Inactivité fongicide a été testée sur une suspension d'ascospores de NECTRIA GALLIGENA (périthèces prélevés sur lésions de rameaux de pommiers).: Les conditions opératoires sont les mêmes que dans fessai I mais les comptages ont été faits après 18 heures..

  

 <EMI ID=31.1> 

ESSAI IV.

  
L'activité fongicide a été testée sur une suspension de

  
 <EMI ID=32.1> 

  
Les conditions sont les mêmes que dans l'essai I mais les comptages sont effectués après 19 heures..

  

 <EMI ID=33.1> 
 

  
 <EMI ID=34.1> 

  

 <EMI ID=35.1> 

ESSAI VI.

  
L'efficacité fongicide des nouveaux composés est encore

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  

 <EMI ID=39.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=40.1>
    sent même très largement.
    REVENDICATIONS
    1.- Procédé de protection des plantes contre les attaquer par les cryptogames, caractérisé en ce qu'on applique sur les plantes des composés qui répondent à la formule générale
    <EMI ID=41.1>
    dans laquelle les atomes d'hydrogène se trouvant eh position 3,5,6,7 et 8 sont remplacés par un nombre d'atomes de chlore compris entre un et cinq de façon à obtenir les dichloro-, trichloro-, tétrachloro-, pentachloro- ou hexachloro-2.4-dinitro-
    <EMI ID=42.1>
    ou bien dans laquelle les atomes d'hydrogène en position 3,5,6,7 et 8 étant déjà chacun substitué par un atome de chlore on additionne encore en position 5,6,7 et 8 un nombre d'atomes de
    <EMI ID=43.1>
    de chlore compris entre sept et dix,
    <EMI ID=44.1>
    <EMI ID=45.1>
    naphtalène,
    ou bien dans laquelle l'atome d'hydrogène situé en posi- <EMI ID=46.1>
    2.- Procédé de protection des plantes contre les attaques par les cryptogames, caractérisé en ce ou'on applique sur les plantes une composition contenant comme matière active un ou plusieurs des composés décrits dans la revendication 1.
    3.- Procédé de protection des plantes contre les attaques par les cryptogames, caractérisé en ce qu'on applique sur les
    <EMI ID=47.1>
    d'un des composés.décrits dans la revendication 1 ou de leur mélange.
    4.- Compositions aqueuses appliquées sur les plantes en
    <EMI ID=48.1>
    t'érisées en ce que la matière active est un des composés décrits dans la revendication 1 ou leur mélange.
    <EMI ID=49.1>
    en ce que la concentration en matière active est comprise entre 0,0005 et 1 pour-cent.
    6.- Compositions solides caractérisées en ce au'elles contiennent comme matière active principale de 0,0005 à 1 pourcent d'un des composés décrits dans la revendication 1 ou de leur mélange.
BE565945D 1959-02-09 BE565945A (fr)

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FR786142A FR74927E (fr) 1959-02-09 1959-02-09 Produit fongicide

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BE565945A true BE565945A (fr)

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BE537420D BE537420A (fr) 1959-02-09
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FR (2) FR1142278A (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3177225A (en) * 1962-06-26 1965-04-06 Fundamental Res Company 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexachloro-7-nitronaphthalene and certain derivatives thereof

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3177225A (en) * 1962-06-26 1965-04-06 Fundamental Res Company 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexachloro-7-nitronaphthalene and certain derivatives thereof

Also Published As

Publication number Publication date
FR74927E (fr) 1961-03-03
BE537420A (fr)
FR1142278A (fr) 1957-09-16

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