BE571485A - - Google Patents
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Description
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¯¯h La présente invention se rapport à des acétals et des zonais partie Quli9ra tensiaacifs, Elle se rapporte en outre à des acétals et formais ten- sio-actifs particuliers, stables en solutions alcalines ou neutres, mais qui @ peuvent être modifiés par des conditions acides. Cette modification peut pren- dre la forme d'un changement d'un composé tensio-actif soluble dans, les huiles, en un composé sans activité superficielle ou d'un composé tensio-actif solu- ble dans l'eau en un composé sans activité superficielle, ou d'un composé ten- sio-actif soluble dans les huiles en un composé tensio-actif soluble dans l'eau.
L'invention se rapporte également à un procédé clé préparation de ces acétals et
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formais particuliers tensioact's.
Les acétals et formals tensio-actifs non-ioniques, sensibles aux. acidese¯selon l'invention peuvent être représentés par la formule
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dans laquelle R et R' représentent un.atomed'hydrpgène ou un groupe alcoyle et contiennent ensemble 8 à 24 atomes de carbone, R est un atome d'hydrogène ou
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un,groupe méthyle, A est un élément ahaloogène ayant un poids atomique de 16 à 32 tel que l'oxygène ou le-soufre, n est un nombre entier d'environ 6 à 50 et Z est un groupe alcoyle de 8 à 18 -atomes de carbone, un groupe alcoylényle de
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S 8 â 18 atomes de carbone ou n groupe alcoylphényle dans lequel la portion al- coylique est de 8 à 24 atomes de carbone.
Sous leur forme alcoolique, R et R . peuvent être identiques ou différents, à volonté, du moment que.le nombre des atomes de carbone se trouve dans la gamme spécifiée. Les groupes alcoyliques
R et R1 peuvent être situés dans une postion possible quelconque du noyau benzé- nique. Quand R ou Rl est de l'hydrogène, l'autre peut être situé dans une posi- tion,quelconque possible du noyau benzénique avec préférence pour la position para relativement à la chaîne éther. R et R1 en tant que groupes alcoyle peuvent manifester l'une quelconque des configurations spatiales telles que normale, iso .ou tertiaire. Sont particulièrement intéressants les composés dans lesquels R , ou R1 est de l'hydrogène et l'autre est un groupe octyle, nonyle ou dodécyle.
Quand 8-et R1 sont tous deux des groupes alcoyliques, sont également intéressants
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les groupes dibutyle, diamy1e, dihe-1e diootyle, dinonyle ou aldodécyle.
On a indiqué-que R1 pouvait être un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle Quand R représente de l'hydrogène obtient une structure formai.
Quand R est un groupe méthyle on obtient une structure acétal.
Le nombre entier n varie de 6 à 50 environ. Quand n est compris .entre 6 et 12 environ, le produit est essentiellement soluble dans les huiles et quand n est compris entre 13 et 50 environ, le produit est essentiellement soluble dans l'eau.
Z peut représenter un groupe alooyle de 8 à 18 atomes de carbone tel qu'octyle, nonyle, décyle, dodéoyle, pentadécyle, octadéoyle. 2 peut également
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représnter;,n groupe alcoylénique de 8 à l8 atomes de carbone tel qu'ootényle,. nonényß dE1Bény1e, dodéoênyle, hexadéoényle et octad6cényle. Z peut en ome re représenter un groupe alcoylphényle dans lequel la portion alcoylique contient 8 à 24 atomes de carbone et peut être sous forme d'un ou de plusieurs groupes alcoyle à la condition de satisfaire à la gamme indiquée pour les atomes de car-
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bone.
Des groupes alcoylphényle types Z comprennent les groupes ootylphénylee nonylphénrlet dodécylphényle, oatadécylphényle, diootylphényle, dinonylphényle, loctylnonylphénylee fid.odécylphény1e et décyldodécy.phényle. Les groupes Z al- coyle et-alooylphényie ainsi que la portion alcoyle de l'alcoylphényle peuvent manifester une configuration spatiale quelconque connue telle que normale, iso
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ou tertiaire. Les groupes alcoylphényle peuvent avoir une double liaison dans un lieu quelconque possible. Le ou les groupes alcoyle, selon le cas, figurant dans un groupe alcoylphényle Z peuvent être en toute position possible du noyau benzénique.
Sont particulièrement intéressantes les représentations de Z tel- les que ootyle, nqnyle, dodécyle, octadécyle, octényle, décényle, dodécényle, cotadécényle, octylphényle, nonylphényle, dodécylphényle, diootylphényle et di- nonylphényle.
On connaît dans l'industrie une grande variété d'agents tensio-actifs non-ioniques qui usuellement sont stables dans les milieux acides, basiques et neutres, Dans de nombreuses applications, il est nécessaire ou au moins très désirable de supprimer ou de modifier l'activité superficielle d'un agent , cer- tain point critique de l'opération.
Si par exemple on utilise un agent tensio- actif non-ionique ordinaire pour enlever les huiles et les cires de la laine bru- te par émulsionnement, on obtient une émulsion aqueuse qui n'est pas facile à détruire soit pour en récupérer les huiles et les cires, soit pour l'évacuer, Egalement l'effluent des installations industrielles de blanchissage utillsant des détersifs non-.ioniques reste fortement tensio-aotif, ce qui orée de nombreux problèmes épineux de moussage et d'évacuation, De plus, quand on utilise des agents tensio-actifs non-ioniques pour la récupération du pétrole, on obtient une émulsion difficile à détruire sans l'usage de certains agents désémulsion- nants complexes et coûteux.
On peut utiliser les composés selon l'invention dans tous les cas ci-dessus dans une opération consistant à traiter'les émulsions gê- nantes au moyen d'acides étendus ce qui permet, en raison d'une modification des propriétés tensio-actives des présents composés, de terminer facilement et effi- cacement les opérations décrites ci-dessus. On peut également utiliser les com- posés en question dans la préparation de polymères en émulsion pouvant être coa- gulés, si on le désire, sous forme de fibres par traitement au moyen d'acides étendus. Les présents composés sont intéressants à titre de détersifs à usage général, à faible moussage, bon pouvoir détersif et point de nuage élevé.
Les deux groupes hydrofuges de poids moléculaire élevé présents dans les composés selon l'invention contribuent à la solubilité dans les huiles de la molécule jusqu'à des poids moléculaires très élevés, tels que représentés par le nombre de motifs oxyéthyléniques. Pour cette raison il est possible de préparer des composés initialement solubles dans les huiles et insolubles dans l'eau possédant une tensio-aotivité suffisante pour fontionner comme agents émul- sionnants et de mise en suspension.
Les solutions de ces composés peuvent être modifiées par des conditions acides dans l'eau pour les convertir en composés tensio-aotifs solubles dans l'eau de sorte que l'activité, superficielle peut e- tre transférée de la phase huileuse à la phase aqueuse, Un autre avantage de ces composés est la petite quantité de mousse engendrée dans 'les solutions aqueu- ses.
Les présents composés sont de préférence préparés par mise en réac- tion d'un composé de formule t
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avec un composé de formule ZO(CH2CH2O2) H dans lequel X est du chlore ou du brome. La réaction est effectuée en présence d'un agent neutralisant minéral fortement basique.
Parmi les agents basiques utilisables on peut citer les mé- taux alcalins comme le sodium et le potassium, les hydroxydes des métaux alcalins comme ceux de eodium, de potassium ou de lithium, les hydroxydes des métaux al-. oalino-terreux comme l'hydroxyde de baryum, de calcium et de strontium, les car-
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bonates des métaux alcalins comme ceux de sodium et de potassium, etc. 'agent- basique doit être présent en quantité un peu plus grande que la quantité équiva- lente des réactifs de manière à assurer la neutralisation complète de l'acide
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chlorhydrique ou de l'acide bromhydriquea formé dans la réaction.
Un autre procédé de préparation de composés à structure d'acétals peut comporter la réaction entre un éther vinylique particulier et un alcool dé- terminé en présence d'un catalyseur acide. En ce cas, les réactifs peuvent être représentés par les formules
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et les catalyseurs acides peuvent être typiquement l'acide chlorhydrique concen- tré, l'acide sulfurique concentré, l'acide phosphorique sirupeux le trifluoru- re de bore ou les complexes coordonnés de trifluorure de bore,
Les composés selon l'invention se préparent en effectuant la réac- tion dans la gamme de température de 40 à 100 C., de préférence 50 à 70 c Quand on utilise un réactif halogéné, la réaction est de nature exothermique.
Il est préférable d'ajouter au système réactionnel le réactif alcoolique et le catalyseur acide ou l'agent basique, selon le cas, puis d'introduire l'autre réac- tif, l'éther vinylique ou le composé halogéné,' selon le cas. Un tel procédé as-
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sure le maximum de rendements et.le minimum de réactions secondaires indésira= bles. La durée de la réaction n'est pas critique mais varie généralement de 30 minutes à dix heures ou plus, principalement en fonction des réactifs individuels employés. La réaction ne nécessite pas de solvant, mais parfois, pour faciliter
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la séparation du sel minéral formé comme sous-produit quand on utilise le réac- tif halogéné, il peut être avantageux d'utiliser un solvant volatil organique inerte comme le benzène, le toluène, etc.
Les réactifs types utilisables sont
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CSK17C6H40GH2GH200H2Gl c9Ht9c64ocogoag2Br
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(C$H12C6H30CH2CHCHCZ C9g19C63CH2CHOCgC1 (C5E11)2C6H30H2GH20GH2C1
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C'H5C6HóCH2CH20CHCi G14H29G6H400H2GH200HDr c8H37cbg4ocH2cHoCHC (CH17)H2iC6H3oCH2CHSCHC1
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817o(cE2cE2o)3H aH'S0(OH2CH20)5K cg,cg4o( cg2cso) 9g C2$2cg2aso)1g C 12g23C ( 22C Og (OaH'7)2C6H30(OHCH20)25H CZc5cdg4o(asago)ng 5Vl7V3?240 14H290(OH20R20)45H 8=37.2248 a18g35(Cg2C20 I QaH'706H40CH20H200H.OH2 12H2506H400H20H200H.OH2 (cggl9)(cg)oocCoc.cg2 ( Cg 1 ) ( C 1 25 ) C 6CC8CHOC2CH2
Les réactifs selon l'invention sont des composés connus ou faciles à préparer par les procédés connus.
Quand on prépare les réactifs éthoxylacoo-
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liques possédant 6 à 50 motifs éthoxyq on -obtient fréquemment un mélange de nom- posés possédant des nombres différents de motifs éthoxy. C'est le-un fait connu qui n'empêche pas la présente réaction en raison de ce qu'on obtient des compo- sés satisfaisants et utiles à partir des mélanges de composés de la même manié- re que les composés individuels. Par conséquent, on doit savoir que le nombre entier n désigne le nombre de motifs éthoxy présent dans un seul oomposé ou une valeur moyenne dans un mélange de composés.
La réaction terminée, si on utilise un réactif halogène, l'halogé-
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nare formé comme sous-produit"de la réaction est enlevé par filtration. Le pro- duit est obtenu dans le filtrat. Si l'on a utilisé un solvant,.comme il-a été dit, on peut l'éliminer par rectification d'une manière usuelle. Mème si on n' a pas utilisé de solvant au cours de la réaction, il est souvent avantageux d' en utiliser un dans l'isolement du produit de manière à faciliter l'élimination de l'nalogénure minéral formé. Quand on utilise un réactif du type des éthers vinyliques, le milieu réaotiônnel est neutralisé à la fin de la réaction par 1' addition d'hydroxyde de sodium ou analogue.
Le produit de neutralisation ainsi obtenu peut être enlevé par filtration, si on le désire, mais sa proportion étant relativement faible et ne gênant pas dans le produit désiré, on n'effectue géné- ralement pas d'autres opérations d'isolement.
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Les produits selon l'invention '' OU,hirsaYl telles, les " précédemment indiqués possèdent l'équilibre hydrofuge-hydrophile exige par une substance pour manifester de la tensio-aotivité. Comme il a été'dit, il est sou- vent désirable d'utiliser une matière tensio-active en un stade d'un procédé et de ne pas avoir une telle matière qui soit gênante dans un autre stade du pro-
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cédé. Les présents composés peuvent être utilisés comme agents tension-actifs intéressants en un stade d'un procédé, puis chimiquement modifiés pour changer leurs caractéristiques tensio-actives dans un stade ultérieur, comme on le ver- ra.
Les présents composés sont parfaitement stables en milieux alcalins ou neu- tres mais ils peuvent être chimiquement modifiés en milieu acide, en particulier ' aux températures voisines d'environ 10000. L'acide chlorhydrique et analogues
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conviennent particulièrement à cet égard. et J.i:. tno1iifi"ça9.n '.s}:eftjtc.t.Wi'jf ql ques minutes, cinq à dix par exemple, principalement selon les températures et les composés en cause. Le présent composé est scindé en trois fragments, l'un
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formé d'un composé huileux insoluble dans l'eau, sans tensio-activitég une aldé- hyde volatile et un composé tensio-actif soluble dans l'eau.
Les composés selon l'invention, ainsi que leurs procédés de prépara- tion, peuvent être plus complètement décrits dans les exemples suivants, qui sont purement illustratifs et non pas limitatifs. Les parties y sont exprimées en poids.
Exemple 1 - .
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Dans un récipient réactionnel on place 60,2 parties d'octyl-phénoxy- ootaéthqxy-éthanol et 8 parties d'hydroxyde de potassium du commerce (85 % d'hy- droxyde de potassium, 15 % d'eau et de carbonate). On ajoute.alors 30 parties d'éther octyl-phénoxy-éthyl-chlorométhylique en l'espace de cinquante minutes et à une température de 30 à 4000- On chauffe le mélange à 70-75 C pendant deux heures puis on filtre à chaud.
Le produit est insoluble dans l'eau et correspond
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à l'octyl-phénoxyéthozy-octyl-phéno3c-nonaéthoirj-méthane, de formule 1 817642i2222964817 On prépare d'une manière similaire les composés e c9H19c6H4ocH2eH2pcH;cH2c Q)5e6H3(c$$3?)(Hi7 , l12964222224063l"25817 et 919f196322222Éo64i125 Exemple 2 -
On place dans un appareil réactionnel 261 parties de composé de for- mule (C12H25)2C6H30(CH2CH20)50H et 8 parties d'hydroxyde de potassium du commer- ce: On introduit, dans ce mélange., en l'espace d'une heure à une température
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de 30 à 40 C, 52 parties de chlorure de clidodécyl-phénoxy6thoxyméthvIe. On chauf- fe le mélange à 70 C. pendant deux heures.
Le produit soluble dans l'eau correspond à la formule
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12252é32222215063(12252 On prépare de manière analogue les composés de formules : i/21 10i63222îz6815 , C14H29C6H40GH2CH2SCH20(OH2GH20?36012H25 et
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Exemple 3-
Dans un récipient réactionnel on place 59 parties de composé de for- mule C9H O(CH2CH2O) H et 6 parties d'hydroxyde'de sodium. On ajoute alors 31
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parties !1éther n2nyÎhénoxy--thyl,ehlorométhylique en l'espace d'nne heure à' une température de 4000. environ. On chauffe le mélange à 8000. pendant deux heures puis on filtre à chaud. le produit est soluble dans l'eau et sa oomposi-
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sition correspond à la formule C9H19C6H40GH2C2 aH20(CR2GH20)15G8H17 o.
On produit d'un manière similaire les composés de formule : (CH112C6H30CH2CH20GH20(CH2CH20),15C$H, et G18H37G6H40GH2QH20GH20(GH2GH20)28C18H35 dans lesquelles -0 8H représente le groupe oléyle, et le composé de formule (C12H25)2G6H3GH2C20à20(CR2GH20)6C12H23 dans laquelle C12H23 représente le groupe 8 (CH3)3C=GH2C(CH3)2CR20R = OROH2 Exemple 4
On place dans un récipient réactionnel 45 parties de composé de for-
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mule G8H170(CH2CH20)7Ho On acidifie par addition de quelques gouttes d'acide sulfurique concentré jusqu'à pH 1,5 environo On ajoute alors en l'espace d'une heure et demie 30 parties d'éther diamyl-phénoxy-éthyl-'vinylique à une tempéra- ture d'environ 60000' en agitant Oh chauffe le mélange à 70 00 pendant des heures.
On obtient un liquide jaune clair qu'on peut stabiliser par addition d'une quantité de solution aqueuse à 50% d'hydroxyde de sodium équivalent à la quantité d'acide sulfurique utilisée. Le produit ainsi obtenu, de formule :
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est un liquide soluble dans les huiles qui ajouté à des huiles d'hydrocarbures,
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en àc11iteltémulBionnemento e6 oomposé est modifié chimiquement et dans sa structure quand l'émulsion est acidifiée et chauffée à 6000. pendant une pério- de de dix minutes, de sa forme tensio-active soluble dans les huiles en trois fragments dont l'un est tensio-actif et soluble dans l'eau.
Exemple 5-
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Dans un appareil de réaction on place 60 parties d o;y.-phénor- octaéthoxy-éthanol et 1 partie dtétérate de fluorure de bore. On ajoute en l'es- pace d'une heure 29 parties d'éther nonylphénay-thyl vinylique à une tempéra- ture de 60 c en agitant. On chauffe le mélange réactionnel à 70 c pendant deux heures et on obtient une huile essentiellement insoluble dans l'eau corres- pondant à la formule s
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CgH96Aócg2CgoC(cgo(cAcg2o)gC6H4$, On prépare d'une manière similaire les composés de formule
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Claims (1)
- R E S U M E a Composition tensio-active caractérisée par les points suivants, séparément on en combinaisons g <Desc/Clms Page number 7> 1 ) Elle a pour formule générale : EMI7.1 dans laquelle R et sont des atomes d'hydrogène ou un groupe alcoyle et con a tiennent ensemble 8 à 24 atomes de carbone, R est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, Z est un groupe alcoyle de 8 à 18 atomes de carbone, un groupe alcoylényle de 8 à 18 atomes de carbone ou un groupe alcoylphényle dont la por- EMI7.2 tion aleoylique contient 8 à 2e atomes de carbone, A est un élément,chaloorgène -ayant un poids atomiqe de 16 à 32 et n est un nombre entier d'eniron 6 à 50.2 Ledit composé à pour :formule EMI7.3 a) 81764222229/4817 . b) 1225263Q2222506312252 c) c9H9C64ocHc$QCHo(c2o)3c8H7 EMI7.4 EMI7.5 e) (C12H25)2C30CH2CH20CH0(CH2CH20)6CH3 B - Procédé de préparation des composés de formule générale telle que ci-dessus, caractérisé,par les points suivants, séparément ou en combinaison t 3 ) on fait réagir un composé de formule EMI7.6 EMI7.7 aved,un composé de formule 20(CHpCHpO) H dans lesquelles les divers symboles ont les significations précédemment indiquées, X est un halogène d'un poids atomiqàe de 35,5 à 80 environ, à une température comprise entre 40 et 100 c environ, en présence d'un agent neutralisant minéral fortement basique.4 ) La température de réaction est comprise entre 50 et 70 c envi- ron.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| BE571485A true BE571485A (fr) |
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| BE571485D BE571485A (fr) |
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| BE (1) | BE571485A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3382176A (en) * | 1964-01-11 | 1968-05-07 | Henkel & Cie Gmbh | Low-foaming washing and cleansing agents |
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- BE BE571485D patent/BE571485A/fr unknown
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| US3382176A (en) * | 1964-01-11 | 1968-05-07 | Henkel & Cie Gmbh | Low-foaming washing and cleansing agents |
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