BE577138A - - Google Patents

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BE577138A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/17Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with acids or sulfur oxides
    • C07C7/171Sulfuric acid or oleum

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  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Perfectinnement aux procédés de separation d'isobutylène pur des mélanges l'hydrocarbures. 



   Il est connu de séparer l'isobutylène des mélanges d'hydrocarbures et particulièrement de coupes étroites des produits pétroliers contenant les hydrocarbures en C4 par extraction sélective avec des solutions diacide sulfurique moyennement concentré. Par une distillation ces extraits sulfuriques, qui s'opère suivant différents procédés avec ou sans dilution préalable pour abaisser le   -citre   de la solution acide, on obtient de l'isobutylène pur et de l'alcool tert. butylique qui est recyclé, soit dans l'appareil d'absorption de l'isobutylène, soit, à la sortie de celuici, dans la colonne de distillation, en mélange, avec l'extrait acide.

   Mais dans l'application de ces différents procédés on n'évite pas la formation de quantités plus ou moins importantes de polymères d'isobutylène et plus spécialement de   diisobutylène.   



   Dans la pratique courante ceux-ci sont recueillis 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 la dis-cillation avec l'alcool ôe=t,bx37LiqGe e r#2j.ci#s avec selui-oi. S'ils sont renvoyé? dans 1'#çç*roil .:t.:iv3""t.0n ils SOnt alors extraits d3.ns 19s 3=;il-rsz#=bai,os àtsorbes, en l'espace les butane, ;

   "'. '''"''' et :. tè :es, et obligent à une redistilb.tio:1 de ceux-ci pour les ::,s:"C::-e propres aux emplois ultérieurs, en p::,tili5::' co.:.s gaz combustibles liquéfiés à USS56 !Cn  1= °.#, S'ils sont rscycics en mélange avec l'extrait acide, ils stccuul:::1t dans la colonne de distillation et caltribuent à la pollution àj l'acide sulfurique par C#rba'JnB.:?t , --Pour 'i à ces r,t.' y ---3uq, elfacuer une dilution à l'eau des mé13nges 3lcooliques soati.rés, mais l'examen du diagrasme d'équilicre tert.butanol - eau - diisobutylène et de la courbe d-a dimixion> montre que ces données physico-chiiçues ne sont pas favorables à la sépJa-9tion du. dilsobutylène pur;

   on est conduit à de grandes dilutions, 
 EMI2.2 
 ce qui augmente le prix des redistillations ultérieures. 
 EMI2.3 
 'Le Demanderesse a établi qu'il était tout g rtic uliè- 
 EMI2.4 
 rement intéressant, pour séparer les polymères d'isobutylène 
 EMI2.5 
 d'un mélange les contenant à côté de tert.butanol et d'eau, de diluer ce izélange par l'acide sulfurique de concentration moyenne; on provoque ainsi très avant '-2 i-7eu se la décantation du polymère, pratiquement exenpt de tert.butanol.

   Les 
 EMI2.6 
 exemples suivants (tableau I) montrent la composition des couches qui se séparent par addition d'acide sulfurique à 
 EMI2.7 
 50 % à différents mélanges ternaires tert.ûxtr.ol - eu diisôbutylène, en fonction de la quantité relative de siélun-e 
 EMI2.8 
 ternaire et d'acide. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 .r.;::L -:.à.U 1.- 
 EMI3.2 
 C,O¯'.-o: a vtv¯^. #es silaiiss: : µ@ej : ' : g=µµ#g¯¯¯= : ±juf poids pJl3'nérzs 10 ''? :1 ri poids tert.butanol 60 4 '< 51 fl poiês d'eau 30 14 Densité à 2Q  C 0,852 0,7.5 0,'r'G D.o &3S D.-o es ,,7..  ces Vol. 13 0.. e terni.re -phases ¯: ses "hases yol aclàe 'si#Q. %jsap, j ins. j SàiD, j inl.µ Sa . j înc.

   Voll acide si?iqae. 50 % . i=:='. ¯ loo 0, 852 0,795 0,750 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> :1 <SEP> 0,829
<tb> 
 
 EMI3.4 
 13 f . ]0,765j 0,870 
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> ' <SEP> la <SEP> , <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 0,848
<tb> 8,9 <SEP> : <SEP> 0,908
<tb> 
 
 EMI3.6 
 1 Î 0 , 'l49 j o , SQQÎ Q , 74 5 0,910 5 1 1 :0,?40 :G,0: JÎ 1 2,3 :0,'732:1,038 : 2 :0,723: 1,086:0, <<:3: 1,090 1 : 0 , 724 : 1,149 : 0 , 723: 1,176: 
 EMI3.7 
 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> :2 <SEP> :0,723: <SEP> 1,258:
<tb> 1 <SEP> :4 <SEP> 0,723: <SEP> 1,316
<tb> 1 <SEP> 9 <SEP> 0,723; <SEP> 1,357
<tb> 
 
 EMI3.8 
 K polymères :

   Densité à 210  C = 0,723   L'amélioration   considérable par   rapport   à une   dilution   à l'eau ressort ce   la   comparaison suivante :   (tableau     II).   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 



  ':;I,IJ II,¯ 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Mélange <SEP> initial
<tb> 
 
 EMI4.3 
 tert.butanol 51 poids 51 .'., poids diisobutylène 40% " 40 ;''- " eau nélan<;e (vol, mélange 9' " 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> Dilu-(vol. <SEP> H2O <SEP> 2/1
<tb> tion. <SEP> (vol. <SEP> Bêlante
<tb> 
 
 EMI4.5 
 (vol H 2 S04 go 2/ 1 Décantation :Phase irf..,PhasE3 sun,: Phlise lif.-.Phasia su-o. 



  Rapportes phases 555 % pds 45 pds 7 9 c'.*, pus 21 ; Dds DeJasit4 (20" C) ot9o 0,757 1,090 Ot723 
 EMI4.6 
 
<tb> 
<tb> Composition
<tb> 
 
 EMI4.7 
 tert.butanol :22,5 ;: pds: 41 pas 34 % pets diisobu4ùylène - : 53 ; - 100 ,3 Pàs eau : 77, 5 ; pds: 6% nu esu i- H2 804 . 6B ; p3s . 



   Conformément à la présente invention, l'obtention de l'isobutylène pur à partir   a'un   mélange d'hydrocarbures est réalisée de la manière suivante, avec référence àla   figure   1 ci-annexée. 
 EMI4.8 
 



  Un Elélange d'hydrocarbures contenant de l'isobutylène est chargé en 1 et mélinéxé avec une solution sulfurique oYeem0nt coicentrae, pur Amil.v 45 à 65 ) selon tout prooédc cannu, dvns un disposi'cif de contact et ntextr3c- tion 2. 



   A la sortie de l'extracteur, on opère en 3 une décantation qui sépare, en 4, les hydrocarbures n'ayant pas réagi, et   1'extrait   sulfurique soutiré par la   tuyauterie   5. 



  Cet extrait sulfurique est distilla   dans   une colonne 7 après que son titre en acide a été   ramené   vers 40 %, soit par dilution à l'eau en 6, soit par injection de vapeur   en   B. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 L'acide ailud recueilli en 9 au souùasse.J.3" ::"3 lu colonne 7 est concentré par tout moye; connu., en 10, riivo7é, au titre convenable au dispositif   d'extraction   2, par la tuyauterie 11. Les vapeurs   so@tant   de la colonne 7 sont constituées d'isobutylène,   d'eau,de   tert. but anol   et de     diisobutylène,   en quantités variables selon les conditions de l'extraction et de la distillation.

   Ces vapeurs sont ame- nées par la tuyauterie 12 dans le condenseur 13 qui sépare l'isobutylène par la tuyauterie 14, et les   produits   conden- sables par la tuyauterie 15. Ceux-ci, dans des proportions de 2 : 1 à 1 : 2, sont mélangés avec une   partis   alicuote de   l'acide   prélevé à la sortie du concentrateur 10 par la tuyau- terie 16. 



   Le mélange est envoyé dans un décanteur 17 qui permet de séparer le diisobutylène à très haut titra en 18, et une   solution   sulfurique de   tert.butanol,   qui est   retournée   par
19 pour se mélanger à l'entrait acide, ou éventuellement par 20 à un niveau convenable de la colonne de distillation 7, ou encore par 21 au dispositif d'extraction 2. 



   Dans une variante, pour débarrasser   l'isobutylène   sortant du condenseur 13 de toute trace d'imuretés on le liquéfie par compression en 23 et on le rectifis dans une colonne 22, le résidu de rectification étant retourné par le tuyau 24 au décanteur 17. L'isobutylène sort de l'appareil en 25. un autre exemple d'application du procédé est ilustré sur la figure 2. 



   Un mélange liquide de butane, n-butène et isobutylène, provenant d'une fraction de distillation de produits pétroliers ou de toute autre source, en 26, est intimement mélangé - à une température   inférieure   ou égale à 45  C - dans un réacteur 27 avec une solution d'acide sulfurique de concentration en acide de l'ordre de 50% poids et toujours inférieure à 55 % poids, introduite en continu en 28 et contenant 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 déjà quelques pour cent en polos è.'isoàu-;:lèn'3 :.lb::o:ë'h';. 



  Le mélanse -:' extr::lit acide .et ctncroc-.=u¯es exz envoyé par 29 dans le décanteur 30. En 31   on   extrait   1   souche supérieure   d'hydrocarbures     contenant   encore une   'estime   
 EMI6.2 
 quantié d'isobutylène non extraite précédennent par la solution acide, et on l'introduit à la base   d'une     cclonne   d'extraction 32 dans laquelle   lésais   hydrocarbures sont mis en contact, à température ambiante et à contre-courant, avec une solution d'acide sulfurique de   concentration   en acide d'environ   50 ;:   et toujours inférieurs à 55 introduite en 
 EMI6.3 
 33 au sommet de la colonne 32 et à laquelle joz sur .2 préalablement "jouté éventuellement en 34 une 1:

   crs ouuntitu dextrait acide soutiré en 34 dud éC9nt3ur 30, afin d"inzenir environ 3 à   5 %   de tert.butanol dans l'acide entrant en 33 dans la colonne 32. 



   La solution acide ayant extrait les dernières quan- 
 EMI6.4 
 tités d'1sobutYlène contenues dans le mélm--E c'hydrocarbures est soutirée en 28 et envoyée dans le réacteur 27 où elle est mise en contact avec une nouvelle charge d'hydrocarbures contenant de   l'isobutylène   en quantité récupérable. Les hydrocarbures n'ayant pas réagi.sont évacués en 35. 



   Les rapports'acide-hydrocarbures, les temps de contact dans le réacteur, et autres variables, sont réglés de telle sorte que les extraits acides de tert.butanol, ou de l'ester sulfurique correspondant,   aient   un rapport molé0 - . hydrocarbure absorbé   l'ordre   0,3 
 EMI6.5 
 cu akre ac rde -iu- urique de l'ordre de 0,3 a 1 et ce préférence 0,6 à 0,9. 



   Cet extrait, séparé dans le décanteur 30, est soutiré en 34 et est envoyé, après détente à la pression   atmosphé-     riaue,   à la partie supérieure d'une colonne de distillation 
 EMI6.6 
 36 chauffée à son soubassemsnt par us serpentin 37. Les vapeurs alcooliques distillées en 38 sont introduites en 39 dans la partie médiane d'une colonne de rectification 40. 



  Dans la partie supérieure de la colonne, à quelques plateaux 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 du en 41, on soutire un !ûél:.ln:.;3 azéazropiq>Je, (;,or;,;yfla01 - eau) ou un llt..^'l's''1.  CB CO CS17.0': voisina, que l'on ramène dans la parti.: .iss.Ql¯.nS O'..1 inférieure e la colonne 36, où le v'! v , 1:: ^ se déshydrate an régénérant l'iso'butylène. En. tête de colonne, les "'::::1a!'s constituées dlisobutylèna, tert. but::mol, e:±.-1 3t sont- refroides dans le condenseur ''12. Le ca:;:Pnsvt est constitua par un é2anwe t3rt.

   DtltarlOl (51 ;.'), di.so.ut:-lère (40 zij 3t eau (9 .:). 1 1 Do:.r - une pet Lie partie r-::..ée an r,3f lu-.-. fins la colonne, en 43, alors que lu plus grince partie, soutiraen 44a, est célanxée avec une partie -.-14Lcuo'.c d'3cie & 50 prélevée au soubacses3nt de la colonne 36 par lu tuyuuterie 44, dans la rapport de 2 voluJ.3s de C5ÎCCfl2'lt y11T 1 ';OJ.U!:l6 de solution acide. 
 EMI7.2 
 Dans le cas où les proportions d-3 ter, butanol, d'isobatylène et   d'eau     son-.   telles qu'une décan- 
 EMI7.3 
 tation s'opère naturellesent, la couche supérieure enrichie en polymères s'r,-, reule ¯3lsn' avec. l' 801:113, tandis que la couche inférieure serti, p.ar ';:=9!!:,le, r!3:1':o:

  .}e en tête   de     la   colonne   de   rectification   40,   ou encore dans la colonne de distillation 36. 
 EMI7.4 
 



  Le mélange acide sul;'uriqu3, tat.bu:nol, polrmères et eau est conduit dans un décanteur 45, duquel on retire en couche supérieure, en 46, la tot':lit:.' du ciisobuxylène prsticuecisnt pur et en couche inférieure une solu- tion d'acide sulfuriaue à 50% contenant 46 ;. de tert. butanol et   exet   de   diisobutylène.   Cette solution est ramenée par la tuyauterie 47 dans la partie médiane ou in- 
 EMI7.5 
 férieure de la colonne 36; elle peut tre ég3laaan; r8me   par 48   en tête   ae   la colonne 36 en mélange avec l'extrait sulfurique sortant  de   l'appareillage d'absorption. 



     L'isobutylène   séparé au condenseur   42   est liquéfié par compression en 49 et envoyé dans une colonne de recti- 
 EMI7.6 
 fication 50 donnant en 51 de llisobutylène pur et en 52 ur 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 résidu d'alcool, da diisobutylèns et âtas:z ü'o =3voie au d6cnteur 45 avec le condensât i-e j2 oa cae ' on pe:t renvoyer aussi au reflux de la colonne te rectification, 40. 



  L'isobutylène extrait en 51 est à plus de 99,5 fi de 
 EMI8.2 
 pureté. 
 EMI8.3 
 j-,=j.y.;,y i.' .-.Perfectb"1..e5!l. - y¯=2±±=s t;';-+;:::::'0:l :..ti20U-lène IttU" à parti= d3 :zß e d.1:-.:rj:JC:-t;3s '0. Lrsc .on sélective à l'aide de sco)¯yiri>nj : ¯:.^.Lü:ï salÔal'igà9 Ci  son'osntration moyenne et #istiyl vion des exr3its sulurig;zes, . codaisan à l'obtsuio dt=soutßlène, de tort. ut3no1 et de '.4:... qu.!1i -;S éo3 polãÉI*S àe "b::::rls:l-3, 32 plus pticaliërenient de diisocutylëne, lsdit ).'.-.'1.'.Lj.:â:.3:û'iiv étant caractérisé 31 ce cae le oél:J.::l';9 de srt,'Sut s:z31 et â3 diisobitylène, sé9r4s de l'isobu.tylene ?3r condensation, est mcilsê avec l'cid3 s=a12ari.nae va ir3 conv3naôle à 
 EMI8.4 
 . 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. EMI8.5 1 s:;trsc ti3n; le 3.él:3n.e décanté ccnduit à l'obtention à3 Q1lSCtltßlène pur et d'une solution sulfurique de tert. batanol qui est soumise à 1:.; distillation avec l'extrait suli'nr iqua provenant de la phase "extraction". **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
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