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Publication number: BE578715A
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Description


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  Procédé pour la préparation de compositions agissant sur la croissance des plantes et compositions obtenues par ce procédé. 



   La présente invention se rapporte à un procédé pour obte- nir une composition agissant sur la croissance des plantes et conve- nant particulièrement pour provoquer la nécrose des feuilles, spé- cialement sur les plantes dicotylédonées, et aux compositions obte- nues par ce procédé. 



   On a décrit différents composés susceptibles d'agir sur la croissance des plantes. Leur effet est basé notamment sur la régulation de la croissance ou sur la nécrose des feuilles. Les com- posés qui provoquent la nécrose des feuilles peuvent être utilisés par exemple pour détruire les fanes de pommes de terres peu de temps avant la récolte afin d'éviter au'une infection éventuelle par le phytophtora se communique aux tubercules.   L'emploi   d'arsénite de sodium de 2,4-dinitro-o-crésol et de pentachloroph4nol à cette 

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 fin a été décrit. L'emploi des deux premiers composés présente l'in- convénient que leur effet est fortement toxique; l'emploi du damier composé donne des résultats moins favorables et est moins économique. 



   On a également décrit que l'acide   éthoxyacétique,'comparé   à l'acide 2,4-dichlorophénoxy-acétique a une légère influence sur l'allongement des cellules du haricot et des germes de blé. 



   On a découvert à présent que les éthers et thioéthers d'aci- de hydroxy- et mercapto-alkanecarboxylique, leurs esters, amides et sels et les hydroxy- et mercaptoalkanecarbonitriles sont suscepti- bles d'agir sur la croissance des plantes et particulièrement de provoquer la nécrose des feuilles notamment celles des plantes dicotylédonées. 



   L'invention se rapporte à un procédé pour obtenir une composition agissant sur la croissance des plantes et est caracté- risée en ce qu'un composé ou un sel d'un composé de la formule géné- rale 
R1-Y-R2-X où Y est de l'oxygène ou du soufre, R1 un radical hydrocarboné aliphatique ou alicyclique ramifié ou non, saturé ou non saturé comptant 1 à 14 atomes de carbone, dont la chaîne peut être inter- rompue par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et où un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par des atomes d'halogène et R2 est un radical hydrocarboné aliphatique comptant 1 à 13 atomes de carbone et X est un groupe -COOH-,   -COOR-,   où R est un radical al- kyle, cycloalkyle ou aralkyle,   -C(0)NH2-,

     l'un des deux atomes d'hy- drogène peut être remplacé par des radicaux alkyle ou par un groupe -CN- à condition que R1 et R2 ensemble ne comptent pas moins de 6 et pas plus de 18 atomes de carbone, est mélangé à ou dissous dans un véhicule solide ou liquide, si on le désire avec addition de substan- ces tensio-actives, d'agent de   dispersion   et/ou d'adhésifs. 



   Les composés suivant l'invention sont particulièrement susceptibles de produire la nécrose des feuilles, notamment pour les plantes dicotylédonées. 

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   Des radicaux hydrocarbonés R1 appropriés sont des radicaux hydrocarbonés aliphatiques, ramifiés ou non ramifiés, satu- xés ou non saturés, comptant 1 à 14 atomes de carbone, particulière- ment ceux qui comptent 5 à 12 atomes de carbone et plus   spécialement   ceux à 6 à 10 atomes de carbone comme les radicaux n-hexyle, n-octyle isoctyle, et   1-méthylheptyle   et n-décyle; un radical hydrocarboné substitué approprié est par exemple le radical 3-chloropropyle. On peut également utiliser des radicaux hydrocarbonés aliphatiques dont la chaîne est interrompue par l'oxygène, par exemple   éthoxyéthyle   et butoxyéthyle.

   Des radicaux hydrocarbonés alicycliques R1, par exemple cyclohexyle, et ceux dans lesquels l'anneau est interrompu par l'oxygène, par exemple tétrahydrofurfuryle, conviennent également. 



  Des mélanges de ces radicaux hydrocarbonés peuvent également être utilisés; conviennent particulièrement, par exemple, ceux qui pro- viennent d'un mélange   d'alcools   à 7,8 et 9 atomes de carbone, par exemple le produit connu sous l'appellation commerciale "Alphanol 79", 
Des radicaux acide alkanecarboxylique appropriés -R2-X sont, par exemple, ceux de l'acide acétique, l'acide propionique , l'acide butyrioue, l'acide valérique, l'acide capronique, l'acide caprylique, l'acide   capriaue   et l'acide laurique. Particulièrement les¯composés dans lesquels le radical acide alkanecerboxylique est un radical acide acétique ou acide propionique peuvent provoquer une forte nécrose des plantes, particulièrementdes dicotylédonées. 



   Comme esters R1-Y- R2- COOR on peut utiliser ceux des alcools primaire et secondaire comptant 1 à 10 atomes de carbone, comme le propanol, le butanol, l'octanol, le cyclohexanol, et particulièrement ceux du méthanol et de l'éthanol. 



   Des amides appropriés R1- Y - R2- C(O)NH2 sont celles où un atome d'hydrogène ou les deux du groupe amide sont remplacés par des radicaux hydrocarbonés aliphatiques de préférence à 1 à 6 atomes de carbone, tel que méthyle, éthyle, propyle, butyle et hexyle. 

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   En ce qui concerne les esters et les amides ceux prove- nant de dérivés d'acide acétique ont une activité marquée; les dé- rivés d'acétonitrile ont également une activité marquée. 



   Le groupe -Y.R1 peut être lié à différents atomes.de carbone de R2, si R2 contient plus d'un atome de carbone. L'activité de ces isomères peut être individuelle,ment différente. On a trouvé toutefois, que l'activité des isomères des dérivés d'acide propioni- que suivant l'invention est pratiquement la même; la même constata- tion s'applique à ceux de l'acide butyrique. 



   Comme sels on peut utiliser, en particulier, les sels solubles dans l'eau des acides carboxyliques suivant l'invention notamment ceux de sodium et de potassium, les sels d'ammonium et les sels d'amines, par exemple, la triéthanolamine. 



   Les expériences qui ont abouti à l'invention, ont permis d'établir qu'il existe un certain rapport entre le nombre total des atomes de carbone des groupes R1 et R2 des composés suivant l'inven- tion et l'importance de la nécrose des feuilles qu'ils sont suscep- tibles de produire. Les composés où les groupes R1 et R2 contiennent ensemble moins de 6 et plus de 18 atomes de carbone, ne manifestant qu'une légère activité. Une activité importante est exercée parti- culièrement par les composés où R1 et R2 pris ensemble comptent 8 à 14 atomes de carbone et particulièrement ceux où les groupes comptent ensemble 8 à 12 atomes de carbone. 



   Les composés suivant l'invention conviennent très bien pour provoquer la nécrose des feuilles de   pommes   de terres. Cette application est particulièrement importante pour les pommes de ter- res destinées à la propagation afin d'éviter qu'une infection éventuelle des fanes due au   phytophtora   puisse atteindre les tuber- cules. A cette fin on a trouvé les éthers octyliques de l'acide 
 EMI4.1 
 hydroxy-acétique et hydroxvpropionique particulièrement appropriés. 



  Une quotité pratique de composés actifs est environ 3 à 30 kg par hectare. 

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   L'activité des composés suivant l'invention est détermi- née par l'importance.de la nécrose desfeuilles obtenusau cours d'expériences sur des plantes jeunes de haricots vert nains, de tomates, d'avoine, de mouron et de betteraves. 



   Dans ces expériences on pulvérise sur les feuilles des plantes une solution à 1% du poids de la substance à essayer dans l'acétone, c'est-à-dire une quantité correspondant à environ 10 kg par hectare, et une solution à 3% en poids correspondant à environ 30 kg par hectare. 



   Dix jours après le traitement, on détermine le degré de nécrose. 



   Les résultats de ces expériences sont évalués de la manière suivante: 
0 = pas de nécrose, 
1 = nécrose 0 à   1/10,   
2 = nécrose 1/10 à 1/3 
3 = nécrose 1/3 à 2/3, 
4 = nécrose 2/3 à   9/10,   
5 = 9/10 à 1 partie, 
6 = entièrement nécrosé. 



   Les résultats de ces expériences sont indiqués au Tableau I; S désigne les haricots verts nains, T les tomates, H l'avoine, M la mouron et B les betteraves. 

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 TABLEAU I 
Pulvérisé avec 
 EMI6.1 
 
<tb> Composé <SEP> solution <SEP> à <SEP> 1% <SEP> solution <SEP> à <SEP> 3%
<tb> 
<tb> 
<tb> STHMB <SEP> STHMB
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> n.hexyloxy <SEP> acétique <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 
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<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> 1-méthylheptyloxy <SEP> acétique <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 
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<tb> 
<tb> Acide <SEP> n.décyloxy <SEP> acétique <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> 

  n.dodécyloxy <SEP> acétique <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> n.butoxyéthyloxy <SEP> acétique <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> cyclohexyloxy <SEP> acétique <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> tétr.ahydrofurfuryloxy
<tb> 
<tb> 
<tb> acétique <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> 1-méthylheptyloxy-m-
<tb> 
<tb> 
<tb> propionique <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> l-méthylheptyloxy-ss-
<tb> 

  
<tb> 
<tb> propionique <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> a-méthoxycaprylique <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.2 
 Acide-1-méthylheptyl-mercapto 
 EMI6.3 
 
<tb> acétique <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Ethylester <SEP> d'acide <SEP> 1-méthyl-
<tb> 
<tb> 
<tb> heptyloxy <SEP> acétique <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-méthylheptylester <SEP> d'acide
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-méthylheptyloxy <SEP> acétique <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
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<tb> 
<tb> 
<tb> 

  Méthylester <SEP> d'acide <SEP> n.décyloxy
<tb> 
<tb> 
<tb> acétique <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Ethylester <SEP> d'acide <SEP> n.dodécyloxy
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acétique <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 15243
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N.

   <SEP> N-diéthyl-1-méthylhepthyloxy
<tb> 
<tb> 
<tb> acétamide <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N.N-diéthyl-n.décyloxyacétamide <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 
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<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N.butyl-1-méthylheptyloxyacéta-
<tb> 
<tb> 
<tb> mide <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-méthylheptyloxy <SEP> acétonitrile <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 65445
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-méthylheptyloxy-ss-propioni-
<tb> 
<tb> 
<tb> trile <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
 
Les compositions suivant l'invention peuvent être obte- nues sous forme 

  d'huiles miscibles, de poudres mouillables et de   puudres à   saupoudrer, en dissolvant un ou plusieurs des ingrédients actifs dans des véhicules liquides ou solides, si on le désire, en ajoutant des substances   tensio-actives,   des agents de dispersion 

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 et/ou des adhésifs. 



   Des huiles miscibles appropriées peuvent être obtenues, par exemple, en dissolvant 25 parties en poids de composé actif dans 70 parties en poids de carburant Diesel, auquel on ajoute 5 par- ties en poids d'"Emulsogène". D'autres solvants appropriés sont notamment d'autres huiles minérales et, par exemple, le xylène. 



   Des poudres mouillables peuvent être obtenues, par exem- ple, en mélangeant intimement 25 parties en poids de composé actif à 67 parties en poids   d'"Attaclay",   2 parties en poids d'"Hostapon T", et 6 parties en poids de   "Marasperse     N".   Comme vé- hicule on peut utiliser, par exemple, la terre d'infusoires, le Hisil, et le silicate de calcium synthétique. 



   Les composés suivant l'invention ont été décrits pour la plupart dans la littérature et peuvent être obtenus par des procé- dés connus ou analogues aux procédés connus. Pour obtenir les dé- rivés de l'acide acétique, par exemple des sels d'acide monochloro- acétique, on peut faire réagir par exemple des sels de sodium avec un alcoolate comme l'alcoolate de sodium. Pour obtenir les nitriles, l'alcool correspondant peut, par exemple, être condensé avec la formaldéhyde en présence d'acide chlorhydrique gaz aux, le chlorure obtenu est transformé par le cuprocyanure en nitrile désiré. Si on le désire, l'acide correspondant peut être obtenu à partir de ce composé par saponification. Les nitriles suivant l'invention pro- venant des propionitriles peuvent également être obtenus en ajou- tant les alcools correspondants à l'acrylonitrile.

   Des dérivés d'a- cide propionique et d'acide butyrique peuvent être obtenus, par exemple, par le premier de ces procédés. 



   REVENDICATIONS. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

1.-Procédé pour obtenir une composition agissant sur la croissance des plantes, caractérisé en ce qu'un composé ou un sel d'un composé de la formule générale R1-Y-R2-X où Y est de l'oxygène ou du soufre, R1 est un radical hydrocarboné aliphatique ou alicyclique ramifié ou non, saturé ou non saturé, comptant de 1 à 14 atomes de carbone dont la chaîne peut être <Desc/Clms Page number 8> interrompue par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et où un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par des atomes d'halogène et R2 est un radial hydrocarboné aliphatique comptant 1 à 13 atomes de carbone et X est -COOH, -COOR, où R est un radical EMI8.1 .alkylique, cycloalkylique ou 'aralkylique, -C(0)NTEL ,

ou un atome d'hydrogène ou les deux peuvent être remplacés par des radicaux alkyle, ou -CN, à condition que R- et R2, pris ensemble ne contien- nent pas moins de 6 et pas plus de 18 atomes de carbone, est mé- langé à ou dissous dans un véhicule solide ou liquide, si on le désire en ajoutant des substances tensio-actives, des agents de dispersion et/ou des adhésifs.

2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R1 est un radical hydrocarboné aliphatique comptant de 1 à 14 atomes de carbone.

3. - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que R, est un radical hydrocarboné aliphatique comptant 6 à 10 atomes de carbone.

4.- Procédé suivant les revendications 1 à 3, caracté- risé en ce qu'on utilise comme composé actif un dérivé R1,Y d'acide acétique, un de ses esters ou acides, où un atome d'hydrogène ou les deux du groupe amide peuvent être remplacés par des groupes alkyle, ou un dérivé semblable d'acétonitrile.

5. - Procédé suivant la revendication 1 à 4, caractérisé en ce qu'on utilise comme composé actif un dérivé Rl.Y d'acide propionique, un de ses esters ou amides, où un atmme d'hydrogène ou les deux du groupe amide peuvent être remplacés par des groupes alkyle, ou un tel dérivé de propionotrile.

6. - Procédé suivant les revendications 1 à 5, caracté- risé en ce que le composé actif Y est un atome d'oxygène.

7. - Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce qu'on utilise un éther aliphatique d'acide hydroxy acétique comme ingrédient actif.

8. - Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce qu'on utilise comme ingrédient actif un éther aliphatique d'a- cide hydroxy propionique. <Desc/Clms Page number 9>

-9.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 8 , caractérise en ce que R1 est un radical hydrocarboné ali- phatique, interrompu par l'oxygène, de préférence un radical éthoxyéthyle ou butoxyéthyle.

10. - Composition agissant sur la croissance des plantes, obtenue par application d'un procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes.

Il.- Procédé pour agir sur la croissance des plantes, et particulièrement pour provoquer la nécrose des feuilles, notam- ment pour les plantes dicotylédonées, caractérisé en ce qu'on uti- lise une composition suivant la revendication 10.

12.- Procédé pour nécroser les fanes de pommes de terre, caractérisé en ce qu'on utilise une composition suivant la reven- dication 10.

13. - Procédé suivant la revendication 12, caractérisé en ce que la composition contient comme ingrédient actif un octyl- éther d'acide hydroxy acétique ou d'acide hydroxy propionique.

14.- Procédé suivant les revendications 12 et 13, ca- ractérisé en ce qu'on utilise environ 3 à 30 kg de composé actif par hectare.