WO2002003802A1 - Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside - Google Patents

Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside Download PDF

Info

Publication number
WO2002003802A1
WO2002003802A1 PCT/FR2001/002235 FR0102235W WO0203802A1 WO 2002003802 A1 WO2002003802 A1 WO 2002003802A1 FR 0102235 W FR0102235 W FR 0102235W WO 0203802 A1 WO0203802 A1 WO 0203802A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
composition
linear
branched
equal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2001/002235
Other languages
English (en)
Inventor
Alain Milius
Bernard Brancq
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Original Assignee
Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8852343&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2002003802(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA filed Critical Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Priority to IL15347701A priority Critical patent/IL153477A0/xx
Priority to US10/332,734 priority patent/US6670306B2/en
Priority to EP01954075A priority patent/EP1303190A1/fr
Priority to AU2001276430A priority patent/AU2001276430A1/en
Publication of WO2002003802A1 publication Critical patent/WO2002003802A1/fr
Priority to IL153477A priority patent/IL153477A/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Definitions

  • the subject of the invention is new herbicidal compositions comprising N - (phosphonomethyl) glycine or one of its seis and one or more alkyl polyxylosides.
  • a phytosanitary active principle in a plant is carried out either by the leaves, it is then foliar absorption, or by the roots and i! this is then root absorption. Foliar absorption of an active ingredient is difficult and very low.
  • the aqueous solutions of phytosanitary active ingredients are often not very stable over time or not very compatible with the ingredients usually present in the final solutions for treating plants.
  • Herbicides from the N - (phosphonomethyl) glycine family have been on the market for several years.
  • European patent application EP 0 220 902 discloses herb concentrates containing glyphosate and alkyl poiyglycosides.
  • the subject of the invention is a composition comprising
  • X represents the rest of the xylose
  • R represents a linear or branched saturated or unsaturated alkyl radical containing from 6 to 18 carbon atoms
  • linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical comprising from 6 to 18 carbon atoms denotes in particular for R an alkyl radical or an alkenyl radical.
  • R more particularly represents an alkyl radical or an alkenyl radical containing from 8 to 16 carbon atoms.
  • an alkyl or alkenyl radical which R represents there are those chosen from the linear or branched hexyl, linear or branched heptyl, linear or branched octyl, linear or branched nonyl, linear or branched decyl, linear or branched decenyl, undecyl radicals.
  • the oligomeric structure (X) p can be in any form of isomerism, whether it is optical isomerism, geometric isomerism or position isomerism; it can also represent a mixture of isomers.
  • the R-O- group is linked to X by the anomeric carbon of the xylose residue, so as to form an acetal function.
  • p which represents the average degree of polymerization of the saccharide, is more particularly between 1 and 2.5 and very particularly between 1 and 2.0.
  • the subject of the present invention is a compound of formula (I), as defined above, in which n is less than or equal to 8.
  • the subject of the present invention is a compound of formula (I), as defined above, in which m is less than or equal to 6.
  • the compounds of formula (I) as defined above are prepared res, or by action of the xylose of formula (III):
  • RrOH (V) in which R ⁇ has from 1 to 4 carbon atoms and more particularly, with butanol, to lead to the acetal of formula (VI): ⁇ O- (X) p (VI), acetal of formula ( VI), which then undergoes transacetalization with an excess of alcohol of formula (IV) with distillation of the alcohol of formula (V) formed then elimination of the alcohol of formula (IV) which has not reacted.
  • the reaction for forming the compound of formula (I) is carried out in the presence of strong acid catalysts, such as for example mineral acids such as sulfuric acid, hypophosphorous acid or a mixture of these acids.
  • the removal of the unreacted alcohol of formula (IV) is carried out according to methods known to those skilled in the art such as, for example, distillation, thin film distillation, molecular distillation or solvent extraction.
  • dispersing medium of the phytosanitary active ingredient and of the compound or compounds of formula (I) is meant, within the framework of the present invention, any liquid in which the phytosanitary active ingredient and the compound or compounds of formula (I) are solubia or are dispersed.
  • the dispersing medium is preferably water.
  • the composition may contain other surfactants usually used in herbicidal compositions.
  • surfactants can be anionic, cationic, nonionic or amphoteric. Examples of such surfactants are described in WO 99/03343, EP 0 508 022, EP 0 531 269, WO 96/22109 or US 4,557,751.
  • surfactants When such surfactants are present in the composition which is the subject of the present invention, it is preferably esters of ethoxylated fatty acids described in WO 96/22109, modified vegetable oils described in WO 00/1233 and / or alkoxylated fatty amines described in US 4,557, 751.
  • the contents of publications WO 96/22109, WO 00/1233 and US 4,557, 751 form an integral part of the present description.
  • inert adjuvants are present in the composition which is the subject of the present invention, these are, for example, ultraviolet ray absorbers.
  • modified or unmodified vegetable oil there may be mentioned more particularly, sunflower, linseed, soybean, corn, peanut, coconut, olive, palm, hydrogenated palm or rapeseed oils, modified or not modified.
  • the glyphosate or N- (phosphonomethyl) glycine present in the composition can be in free or salified form and preferably in the form of water-soluble salt, such as for example the salts of monoisopropylamine or of trimethylsulfonium.
  • the invention also relates to a phytosanitary treatment process, characterized in that it implements a composition as defined above.
  • the composition is either ready for use or in the form of a concentrate which is previously dissolved or dispersed in water before spraying onto the surface to be treated, to prepare a composition intended for the phytosanitary treatment of plants, especially in agriculture or for treating gardens.
  • the dilution rate essentially depends on the minimum effective quantity of phytoactive agent required, expressed by weight per surface to be treated.
  • a product of formula (1) as defined above it relates to the use of Use of a product of formula (1) as defined above, to prepare a composition intended for the phytosanitary treatment of plants and in particular in agriculture or for treating pleasure gardens.
  • the surfactants associated with glyphosate were:
  • Xi a mixture of alkyl polyxylosides of which 45% by weight comprises a C8 chain and 55% by weight a C10 chain;
  • Gi a mixture of alkyl polyglucosides of which 45% by weight comprise a C8 chain and 55% by weight a C10 chain;
  • X 2 a mixture of alkyl polyxylosides comprising a branched C11 chain trusted
  • G 2 a mixture of alkyl polyglucosides comprising a branched C11 chain
  • the experiment was carried out according to a randomized protocol with four repetitions.
  • a first visual scoring was carried out two months after the treatment of the culture.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Composition herbicide comprenant du N-(phosphonométhyl) glycine ou l'un de ses sels, au moins un composé un composé de formule (I): RO-(X)p (I) dans laquelle: p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5, X représente le reste du xylose, et R représente un radical alkyl linéaire ou ramifié saturé ou insaturé comportant de 6 à 18 atomes de carbone, un milieu dispersant et du principe actif et du composé de formule (I), éventuellement, un ou plusieurs autres agents tensioactifs et éventuellement un ou plusieurs adjuvants inertes. Procédé de traitement phytosanitaire mettant en oeuvre ladite composition et utilisation d'un produit de formule (I), pour préparer une composition herbicide.

Description

COMPOSITION HERBICIDE COMPRENANT DU GLYPHOSATE ET AU MOINS UN ALKYL POLYXYLOSIDE
L'invention a pour objet de nouvelles compositions herbicides comprenant de la N - (phosphonométhyl) glycine ou l'un de ses seis et un ou plusieurs alkyl polyxylosides.
La pénétration d'un principe actif phytosanitaire dans une plante s'effectue, soit par les feuilles, il s'agit alors de l'absorption foliaire, soit par les racines et i! s'agit alors de l'absorption radiculaire. L'absorption foliaire d'un principe actif est difficile et très faible. Les solutions aqueuses d'actifs phytosanitaires sont souvent peu stables dans le temps ou peu compatibles avec les ingrédients habituellement présents dans les solutions finales de traitement des plantes. Les herbicides de la famille du N - (phosphonométhyl) glycine sont commercialisés depuis plusieurs années.
La demande de brevet européen EP 0 220 902 divulgue des concentrés herbici- des contenant du glyphosate et des alkyl poiyglycosides.
Au cours de ses recherches visant à proposer de nouvelles formulations de principes actifs phytosanitaires qui soient moins polluantes tout en étant aussi efficaces que les formulations de l'état de la technique, la demanderesse a mis au point le nouveau concentré, objet de la présente invention. L'invention a pour objet une composition comprenant
(a) - du N - (phosphonométhyl) glycine ou l'un de ses sels,
(b) au moins un composé de formule (I) :
RO-(X)p (I) dans laquelle : p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5,
X représente le reste du xylose, et
R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié saturé ou însaturé comportant de 6 à 18 atomes de carbone,
(c) - un milieu dispersant du principe actif et du composé de formule (l), (d) - éventuellement, un ou plusieurs autres agents tensioactifs et
(e) - éventuellement un ou plusieurs adjuvants inertes. Par radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 18 atomes de carbone, on désigne notamment pour R un radical alkyle ou un radical alcenyle. R représente plus particulièrement un radical alkyle ou un radical alcenyle comportant de 8 à 16 atomes de carbone. Comme exemples de radical alkyle ou alcenyle que représente R, il y a ceux choisis parmi les radicaux hexyle linéaire ou ramifié, heptyle linéaire ou ramifié, octyle linéaire ou ramifié, nonyle linéaire ou ramifié, décyle linéaire ou ramifié, décènyle linéaire ou ramifié, undécyle linéaire ou ramifié, undécènyle linéaire ou ramifié, dodécyle linéaire ou ramifié, tridécyle linéaire ou ramifié, tétradécyle linéaire ou ramifié, pentadécyle linéaire ou ramifié, hexadécyle linéaire ou ramifié.
Comme autres exemples de radicaux ramifiés, il y a ceux de formule (II) :
CH(CnH2n+ι)(CmH2m+ι)-CH2- dans laquelle m est un nombre entier compris entre 2 et 18, n est un nombre entier compris entre 2 et 18 et la somme n + m est supérieure ou égale à 6 et est de préférence inférieure ou égale à 14.
La structure oligomérique (X)p, peut se présenter sous toute forme d'isomé- rie, qu'il s'agisse d'isomérie optique, d'isomérie géométrique ou d'isomérie de position ; elle peut aussi représenter un mélange d'isomères.
Dans la formule (I), le groupe R-O- est lié à X par le carbone anomérique du reste xylose, de manière à former une fonction acétal. p, qui représente le degré moyen de polymérisation du saccharide, est plus particulièrement compris entre 1 et 2,5 et tout particulièrement entre 1 et 2,0.
Selon un premier aspect particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet un composé de formule (I), telle que définie précédemment, dans laquelle n est inférieur ou égal à 8.
Selon un deuxième aspect particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet un composé de formule (l), telle que définie précédemment, dans laquelle m est inférieur ou égal à 6. Dans ce cas, R représente plus particulièrement un des radicaux 2-butyl hexyle (m = 4, n = 4), 2-butyl décyle (m = 4, n = 8) ou 2-hexyl octyle (m = 6, n = 6). les composés de formule (I) telle que définie précédemment, sont prépa- res, soit par action du xylose de formule (III) :
HO-X (III) avec un excès d'alcool de formule (IV) : ROH (IV), et élimination de l'alcool gras de formule (IV) n'ayant pas réagi, soit par action du xylose de formule (III), avec un alcool de formule (V):
RrOH (V) dans laquelle R^ comporte de 1 à 4 atomes de carbone et plus particulièrement, avec le butanol, pour conduire à l'acétal de formule (VI) : ιO-(X)p (VI), acétal de formule (VI), qui subit ensuite une trans - acétalisation par un excès d'alcool de formule (IV) avec distillation de l'alcool de formule (V) formé puis élimination de l'alcool de formule (IV) n'ayant pas réagi. Dans le procédé tel que défini ci-dessus, la réaction de formation du composé de formule (I) est effectuée en présence de catalyseurs acides forts, tels que par exemple tes acides minéraux comme l'acide sulfurique, l'acide hypophospho- reux ou un mélange de ces acides.
L'élimination de l'alcool de formule (IV) n'ayant pas réagi, est effectuée se- Ion des méthodes connues de l'homme du métier comme, par exemple, la distillation, la distillation sur film mince, la distillation moléculaire ou l'extraction par solvants.
Par milieu dispersant de l'actif phytosanitaire et du ou des composés de formule (I), on entend, dans le cadre la présente invention, tout liquide dans le- quel l'actif phytosanitaire et le ou les composés de formule (I) sont solubies ou sont dispersés. Dans le cas du glyphosate, le milieu dispersant est de préférence de l'eau.
En plus des composés de formule (I) telle que définie précédemment, la composition peut contenir d'autres agents tensioactifs habituellement utilisés dans les compositions herbicides. Ces agents tensioactifs peuvent être anioni- ques, cationiques, non ioniques ou amphotères. Des exemples de tels tensioactifs sont décrits dans WO 99/03343, EP 0 508 022, EP 0 531 269, WO 96/22109 ou US 4,557,751.
Lorsque de tels tensioactifs sont présents dans la composition, objet de la présente invention, il s'agit de préférence des esters d'acides gras éthoxylés dé- crits dans WO 96/22109, des huiles végétales modifiées décrites dans WO 00/1233 et/ou des aminés grasses alkoxylées décrites dans US 4,557, 751. Les contenus des publications WO 96/22109, WO 00/1233 et US 4,557, 751, font partie intégrante de la présente description.
Lorsque des adjuvants inertes sont présents dans la composition objet de la présente invention, il s'agit par exemples d'absorbeurs de rayons ultra - violet.
Comme huile végétale modifiée ou non modifiée, on peut citer plus particulièrement, les huiles de tournesol, de lin, de soja, de maïs, d'arachide, de coprah, d'olive, de palme, de palme hydrogénée ou de colza, modifiée ou non modifiée.
Le glyphosate ou N-(phosphonométhyl) glycine, présent dans la composi- tion peut être sous forme libre ou salifiée et de préférence sous forme de sel hy- drosoluble, tel que par exemple les sels de monoisopropylamine ou de triméthyl- sulfonium.
L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement phytosanitaire, caractérisé en ce qu'il met en œuvre une composition telle que définie précédem- ment.
La composition est soit prête à l'emploi soit sous forme de concentré qui est préalablement dissout ou dispersé dans l'eau avant pulvérisation sur la surface à traiter, pour préparer une composition destinée au traitement phytosanitaire des plantes notamment en agriculture ou pour traiter les jardins d'agrément Le taux de dilution dépend essentiellement de la quantité minimum efficace nécessaire en agent phytoactif, exprimée en poids par surface à traiter.
Comme le montre l'étude expérimentale exposée ci-après, le remplacement des composés alkyl polyglucosides par des alkyl polyxylosides à même chaîne latérale, améliore de façon significative l'activité herbicide de la formulation et per- met donc d'utiliser moins de glyphosate par hectare à traiter.
Selon un dernier aspect de la présente invention, celle-ci a pour objet l'uti- lisation d'un produit de formule (1) telle que définie précédemment, pour préparer une composition destinée au traitement phytosanitaire des plantes et notamment en agriculture ou pour traiter les jardins d'agrément.
Evaluation de la capacité qu'ont les composés de formules (I), à stimuler l'activité herbicide du glyphosate.
L'expérimentation au champ sur de l'orge a été réalisée trois semaines après semis, alors que la plante atteignait le stade 1-2 feuilles, sur 8 parcelles d'égale surface et les résultats ont été comparés à une neuvième parcelle non traitée de même surface.
On avait appliqué sur chaque parcelle, 200 litres par hectare, de solutions aqueuses comprenant les proportions en agent tensioactif et en glyphosate suivantes :
Figure imgf000006_0001
Les tensioactifs associés au glyphosate étaient les suivants :
Xi : un mélange d'alkyl polyxylosides dont 45% en poids comportent une chaîne en C8 et 55% en poids une chaîne en C10 ;
Gi : un mélange d'alkyl polyglucosides dont 45% en poids comportent une chaîne en C8 et 55% en poids une chaîne en C10 ;
X2 : un mélange d'alkyl polyxylosides comportant une chaîne en C11 rami- fiée ;
G2 : un mélange d'alkyl polyglucosides comportant une chaîne en C11 ramifiée ;
L'expérimentation a été réalisée selon un protocole randomisé à quatre ré- pétitions.
Une première notation visuelle a été effectuée deux mois après le traitement de la culture.
Une seconde notation visuelle a été effectuée quatre mois après le traitement de la culture. L'efficacité par rapport au témoin non-traité a été notée de 0 à 10.
Les résultats sont consignés dans le tableau suivant :
Figure imgf000007_0001
Les résultats de ce tableau, mettent en évidence l'effet positif induit par la pré- sence des composés de formule (l) dans les solutions Si, S2, S5 et S6, à la place de leurs homologues alkyl polyglucosides, respectivement dans les solutions S3, S4, S7 et S8, en termes d'activité herbicide du principe actif.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition comprenant
(a) - du N-(phosphonométhyl) glycine ou l'un de ses sels,
(b) au moins un composé de formule (l) :
RO-(X)p (I) dans laquelle : p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5,
X représente le reste du xylose, et
R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié saturé ou insaturé comportant de 6 à 18 atomes de carbone,
(c) - un milieu dispersant du principe actif et du composé de formule (I), (d) - éventuellement, un ou plusieurs autres agents tensioactifs et
(e) - éventuellement un ou plusieurs adjuvants inertes.
2. Composition telle que définie à la revendication 1 , pour laquelle dans la formule (l), R représente un radical alkyle ou un radicale alcenyle comportant de 8 à 16 atomes de carbone.
3. Composition telle que définie à la revendication 2, pour laquelle dans la formule (I), R représente un radical choisi parmi les radicaux hexyle linéaire ou ramifié, heptyle linéaire ou ramifié, octyle linéaire ou ramifié, nonyle linéaire ou ramifié, décyle linéaire ou ramifié, décènyle linéaire ou ramifié, undécyle linéaire ou ramifié, undécènyle linéaire ou ramifié, dodécyle linéaire ou ramifié, tridécyle linéaire ou ramifié, tétradécyle linéaire ou ramifié, pentadécyle linéaire ou ramifié, hexadécyle linéaire ou ramifié.
4. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 3, pour laquelle dans la formule (I), R représente un radical de formule (II) :
CH(CnH2n+t)(CmH2m+ι)-CH2- dans laquelle m est un nombre entier compris entre 2 et 18, n est un nombre entier compris entre 2 et 18 et la somme n + m est supérieure ou égale à 6.
5. Composition telle que définie à la revendication 4, pour laquelle dans la formule (11), la somme n + m est inférieure ou égale à 14.
6. Composition telle que définie à l'une des revendications 4 ou 5, pour laquelle dans la formule (H), n est inférieur ou égal à 8.
7. Composition telle que définie à l'une des revendications 4 à 6, pour la- quelle dans la formule (H), m est inférieur ou égal à 6.
8. Composition telle que définie à la revendication 7, pour laquelle dans la formule (l), R représente un des radicaux 2-butyl hexyle (m = 4, n = 4), 2-butyl décyle (m = 4, n = 8) ou 2-hexyl octyle (m = 6, n = 6).
9. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, dans la- quelle le milieu dispersant est de l'eau.
10. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 9, comprenant en plus des composés de formule (I) telle que définie précédemment, un ou plusieurs agents tensioactifs choisis parmi les agents tensioactifs anioniques, ca- tioniques, non ioniques ou amphotères.
11. Composition telle que définie à la revendication 10 comprenant en plus des composés de formule (I) telle que définie précédemment, un ou plusieurs agents tensioactifs choisis parmi les esters d'acides gras éthoxylés, les huiles végétales modifiées et les aminés grasses alkoxylées.
12. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 11, com- prenant en outre un ou plusieurs adjuvants inertes.
13. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 12, dans laquelle le glyphosate ou N-(phosphonométhyl) glycine, est sous forme de sel hy- drosoluble, tel que par exemple les sels de monoisopropylamine ou de triméthyl- sulfonium.
14. Procédé de traitement phytosanitaire, caractérisé en ce qu'il met en œuvre une composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 13.
15. Utilisation d'un produit de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 7, pour préparer une composition destinée au traitement phytosanitaire des plantes et notamment en agriculture ou pour traiter les jardins d'agrément.
PCT/FR2001/002235 2000-07-11 2001-07-11 Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside Ceased WO2002003802A1 (fr)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IL15347701A IL153477A0 (en) 2000-07-11 2001-07-11 Herbicide composition comprising glyphosate and at least a polyxylosid alkyl
US10/332,734 US6670306B2 (en) 2000-07-11 2001-07-11 Herbicide composition comprising glyphosate and at least a polyxyloside alkyl
EP01954075A EP1303190A1 (fr) 2000-07-11 2001-07-11 Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside
AU2001276430A AU2001276430A1 (en) 2000-07-11 2001-07-11 Herbicide composition comprising glyphosate and at least a polyxyloside alkyl
IL153477A IL153477A (en) 2000-07-11 2002-12-16 An herbicide containing glyphosate and at least one alkylene polysilocide

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR00/09035 2000-07-11
FR0009035A FR2811514B1 (fr) 2000-07-11 2000-07-11 Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2002003802A1 true WO2002003802A1 (fr) 2002-01-17

Family

ID=8852343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2001/002235 Ceased WO2002003802A1 (fr) 2000-07-11 2001-07-11 Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6670306B2 (fr)
EP (1) EP1303190A1 (fr)
CN (1) CN1441639A (fr)
AR (1) AR029578A1 (fr)
AU (1) AU2001276430A1 (fr)
FR (1) FR2811514B1 (fr)
IL (2) IL153477A0 (fr)
WO (1) WO2002003802A1 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1301649C (zh) * 2005-07-04 2007-02-28 北京瑞雪环球科技有限公司 无毒可生物降解的杀虫剂
WO2009068226A3 (fr) * 2007-11-30 2009-08-06 Cognis Ip Man Gmbh Compositions herbicides de glyphosate de lithium et adjuvants

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2830445B1 (fr) * 2001-10-05 2004-08-13 Seppic Sa Utilisation d'alkylpolyxylosides comme agents ameliorant le toucher cosmetique d'emulsions huile-dans-eau contenant un polymere
PL2939538T3 (pl) 2008-07-03 2019-05-31 Monsanto Technology Llc Połączenia derywatyzowanych sacharydowych środków powierzchniowo czynnych i środków powierzchniowo czynnych stanowiących tlenek eteroaminy jako adiuwantów środka chwastobójczego
EP2329715B1 (fr) * 2009-12-01 2013-02-20 Cognis IP Management GmbH Compositions biocides comportant des polyglycosides alkyl branchés

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USH224H (en) * 1985-05-30 1987-03-03 A. E. Staley Manufacturing Company Glycoside-containing agricultural treatment composition
EP0220902A2 (fr) * 1985-10-21 1987-05-06 Stauffer Chemical Company Compositions liquides phytoactives et leur utilisation
JPH0543403A (ja) * 1991-08-08 1993-02-23 Kao Corp 殺生剤用効力増強剤及び農薬組成物
WO1995003881A1 (fr) * 1993-07-27 1995-02-09 Imperial Chemical Industries Plc Compositions a base de tensioactifs
WO1996020203A1 (fr) * 1994-12-23 1996-07-04 Ici Australia Operations Proprietary Limited Derives et compositions a base d'alkylpolysaccharides
EP0895805A1 (fr) * 1997-08-08 1999-02-10 Agro Industrie Recherches Et Developpements (A.R.D.) Composition émulsionnante à base de polyglycosides et d'alcool gras
WO1999017608A1 (fr) * 1997-10-02 1999-04-15 Imperial Chemical Industries Plc Compositions agrochimiques

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19541619A1 (de) * 1995-11-08 1997-05-15 Bosch Gmbh Robert Elektrochemischer Meßfühler und Verfahren zur Herstellung eines elektrochemischen Meßfühlers

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USH224H (en) * 1985-05-30 1987-03-03 A. E. Staley Manufacturing Company Glycoside-containing agricultural treatment composition
EP0220902A2 (fr) * 1985-10-21 1987-05-06 Stauffer Chemical Company Compositions liquides phytoactives et leur utilisation
JPH0543403A (ja) * 1991-08-08 1993-02-23 Kao Corp 殺生剤用効力増強剤及び農薬組成物
WO1995003881A1 (fr) * 1993-07-27 1995-02-09 Imperial Chemical Industries Plc Compositions a base de tensioactifs
WO1996020203A1 (fr) * 1994-12-23 1996-07-04 Ici Australia Operations Proprietary Limited Derives et compositions a base d'alkylpolysaccharides
EP0895805A1 (fr) * 1997-08-08 1999-02-10 Agro Industrie Recherches Et Developpements (A.R.D.) Composition émulsionnante à base de polyglycosides et d'alcool gras
WO1999017608A1 (fr) * 1997-10-02 1999-04-15 Imperial Chemical Industries Plc Compositions agrochimiques

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 199313, Derwent World Patents Index; Class A25, AN 1993-104146, XP002164602 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1301649C (zh) * 2005-07-04 2007-02-28 北京瑞雪环球科技有限公司 无毒可生物降解的杀虫剂
WO2009068226A3 (fr) * 2007-11-30 2009-08-06 Cognis Ip Man Gmbh Compositions herbicides de glyphosate de lithium et adjuvants

Also Published As

Publication number Publication date
CN1441639A (zh) 2003-09-10
FR2811514A1 (fr) 2002-01-18
IL153477A0 (en) 2003-07-06
FR2811514B1 (fr) 2003-01-24
US6670306B2 (en) 2003-12-30
AU2001276430A1 (en) 2002-01-21
US20030176285A1 (en) 2003-09-18
EP1303190A1 (fr) 2003-04-23
IL153477A (en) 2008-11-03
AR029578A1 (es) 2003-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2019087A1 (fr) Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine et leur utilisation
EP2347652A1 (fr) Esteramides, leur procédé de préparation et leur utilisation
BE1008436A5 (fr) Traitement de semences a l'aide d'acide phosphoreux ou un de ses sels, et semences ainsi traitees.
BE1005378A0 (fr) Solutions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine.
FR2716075A1 (fr) Procédé pour renforcer l'efficacité d'un produit chimique agricole, renforçateur et composition de renforçateur utilisés dans ce procédé et composition chimique agricole comprenant ce renforçateur.
EP1094704B1 (fr) Traitement phytosanitaire par absorption foliaire utilisant une huile modifiee
EP2280936A1 (fr) Composes de type ether-amide, procede de preparation et utilisations
EP1303190A1 (fr) Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside
FR2588724A1 (fr) Compositions fongicides a base de derive du triazole et leur utilisation
EP2491008B1 (fr) Composes de type ether-amide et utilisations
EP0569264B1 (fr) Composition phytosanitaire hydrosoluble incorporant un dérivé de semisulfosuccinate
FR2737085A1 (fr) Associations insecticides d'un oxime carbamate avec un insecticide a groupe pyrazole ou phenylimidazole
WO2001000028A1 (fr) Composition phytosanitaire comprenant un agent hydrosoluble et une huile modifiee
EP1526771A2 (fr) Procede luttant contre la propagation de virus non persistants, composition et utilisation.
EP0033265B1 (fr) Compositions herbicides à base de diamino-2,4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine et de diclofop méthyl et procédé de traitement des cultures à l'aide desdites compositions
WO2024252106A1 (fr) Formulation à base d'huiles essentielles et son utilisation dans la lutte contre les pucerons
EP1893019A2 (fr) Formulation phytosanitaire comprenant un compose actif choisi parmi les azoles et un solvant, et composition solvante utile
FR2718980A1 (fr) Nouveau système émulsifiant pour la préparation de concentrés émulsionnables d'huiles végétales.
FR2647306A1 (fr) Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine
FR2648317A1 (fr) Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine
FR2708415A1 (fr) Traitement de semences à l'aide d'acide phosphoreux ou un de ses sels, et semences ainsi traitées.
FR2520974A1 (fr) Composition herbicide contenant une uree et un acide phenoxyalcanoique et procede de traitement des mauvaises herbes avec cette composition
BE583336A (fr)

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CR CU CZ DE DK DM DZ EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TR TT TZ UA UG US UZ VN YU ZA ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GW ML MR NE SN TD TG

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2001954075

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 153477

Country of ref document: IL

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: IN/PCT/2002/01887/MU

Country of ref document: IN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 018126243

Country of ref document: CN

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2001954075

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 10332734

Country of ref document: US

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 2001954075

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP