BE585418A - - Google Patents

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BE585418A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/04Reaction products of phosphorus sulfur compounds with hydrocarbons

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Description


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  Additifs pour lubrifiants et compositions contenant ces additifs- 
La présente invention se rapporte à des compositions d'additifs convenant pour huiles lubrifiantes, à l'emploi de ces compositions d'additifs et à des compositions lubrifiantes amélio- rées contenant ces compositions d'additifs, destinées aux moteurs combustion interne comme les moteurs diesel et les moteurs d'automc biles. Plus spécialement l'invention se rapporte à des composi- tions d'additifs qui donnent des propriétés détergentes et anti- corrosives aux nuiles lubrifiantes et suppriment le pré-allumage, 1 formation excessive de vernis et l'augmentation des besoins d'octar lorsqu'elles sont utilisées dans des nulles lubrifiantes. 



   Les lubrifiants obtenus par distillation du pétrole   son-,   efficaces dans certaines limites de conditions de service des   mo-   

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 teurs mais lorsque ces limites sont dépassées, ces lubrifiants ne donnent pas les résultats désirés. Comme dans les moteurs modernes à haute performance, ces limites sont souvent dépassées,   l'emploi   d'huiles minérales de distillation airecte comme lubrifiants créant des conditions indésirables à l'intérieur du moteur; c'est ainsi que la formation de vernis, la corrosion, le pré-allumage et les besoins d'octane sont tous excessifs dans les .Moteurs mod3r- nes utilisant des huiles minérales seules. 



   Un but de la présente invention est de procurer de nou- velles compositions pouvant être utilisées comme additifs pour   lu-   brifiants. Un autre but est de procurer des compositions d'additifs pour huiles lubrifiantes donnant à une huile lubrifiante des qualités détergentes, supprimant le pré-allumage et l'augmentation des besoins d'octane, la formation de vernis et la corrosion. 



  Un autre but de la présente invention est de procurer des huiles lubrifiantes présentant ces propriétés et pouvant être utilisées dans un moteur à combustion interne. D'autres buts et avantages de l'invention ressortiront de la suite de la description et des exem- ples cités plus loin- 
On a découvert qu'un produit de réaction hydrolysé de sul- fure de phosphore et d'hydrocarbure peut réagir avec un composé du type amine et un composé de bore choisi dans l'une des trois caté- gories suivantes :

   (1) un composé choisi dans le groupe formé par l'acide borique, l'anhydride d'acide borique et l'ester d'acide borique, ou (2) l'acide borophosphorique, ou (3) un acide fluoro- borique comme l'acide difluoroborique et l'acide monofluorboirquek pour former dans chaque cas une nouvelle composition possédant des caractéristiques désirables comme composition d'additif dans une huile lubrifiante. 



   Lorsqu'o 1utilise dans des huiles lubrifiantes en quan- tités même très faibles, c'est-à-dire par exemple 0,0001% en poids et de préférence moins de 20% en poids, la composition d'addi- tif contenant du bore et une amine de l'invention corrige les dé fauts des huiles lubrifiantes minérales utilisées sans additifs 

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 en donnant à ces huiles lubrifiantes des propriétés   détergentes   élevées et en éliminant la formation excessive de vernis et la 
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 corrosion, tout en supprimant le pré-allw# 5C et 1'auraentation ces besoins d'octane. La nouvelle composition peut également être utili- sée sous la forme d'un adcitif concentré en quantités représentant 10 à 50% en poids ou plus, pour être ajoutée à des huiles lubri-   fiantes.   



   Au sens large, la présente invention procure des   additifs   concentrés pour huiles lubrifiantes formés en faisant réagir un pro duit de réaction hydrolysé formé d'un sulfure de phosphore et d'un   :.ydrocarbure   avec au moins une quantité suffisante d'un composé du type   aminé   pour neutraliser le produit de réaction puis en faisant réagir le produit de réaction neutralise obtenu avec un composé con- tenant du bore choisi dans une des catégories (1) à (3) ci-dessus. 



  L'invention procure également une huile minérale améliorée contenant une quantité efficace de l'additif concentré suffisante pour   connu-   niquer des propriétés améliorées à l'huile lubrifiante. 



   Le composé du type amine utilisé pour préparer les addi- tifs concentrés de l'invention peut être n'importe quel composé ali- phatique ou aliphatique substitué comptant 1 ou plusieurs groupes amine basiques. Les composés du type   aminé   préférés convenant parti- culièrement dans la préparation des additifs concentrés de l'inven- 
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 tion sont les aminés hydroxyaliphatiques comme les aminés monohydro- xy dihydroxy et polyhydroxyaliphatiques et particulièrement les polyamines aliphatiques telles que les   diamines,   les triamines, etc. 
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 comptant deux ou plusieurs atomes de carbone dans la chaîne slipha- tique. Les polyamines polyhydroxy-allphatiques peuvent être inclu- ses dans ces deux groupes.

   Des polyamines aliphatiques   particuliè-   
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 rement utiles sont les alkylène polyamines contenant au moins deux atomes d'azote amino primaires. Des exemples d'alA71ène polyamines convenant aux fins ae l'invention sont l'éthylène diernine, la propy- lène diainine, la diéthylène triamine, la àiamyléne thiamine, la tri- éthylène tétramine, la tripropylène tétréilline, la diéthylène propylè- ne tétramine, la tétraéthylène penta:nine, la tétrabutylène pentane- 

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 ne, la diéthylënedipropylène pen ta ine, la butylène lEz dihexylène tria:aine, etc. ou leurs mulanzes. Par exemple, un produits du type poly:ni:xe approprié est une diéthylène tria.aine brute conte- 
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 nant de petites quantités ci'étmylène diamine et d-e triéti;y14ne t4tra:Jiné.

   D'autres polyamines aliphatiques utiles sont celles qui répondent a la formule générale Eài14 (CH) 31#;, où R est àe préfé- rence une chaîne aliphatique en C 10 à C13 et qui sont obtenues en condensent l'anine appropriée avec de l'acrylonitrile et en layéro- génant a l'état de iaine correspondante. Des }01Y2mines 21ipti- ques du CO.,1t:Tce de ce type sont vendues par .hr'::our land Company sous l'c01Jel.U-.tiorl tlDuo':1E:ensl! et préparées par condensation j'unE: go- dëcyle (Coco) a2ine ou .,'une octadécyle (suif) 4ûine avec de 1-';-cr.- lonitrile suivie ;i'h,yrog4nàCion # l'étbt de divine correspondantes ces produits sont appelas respectivement "Duomeen CI! et '"Luoneen 1"'. 



  Le produit 6e réaction hydrolyse sulfure de phosphore- hydrocarbure peut être   préparé   par n'importe quel procédé connu. 



  Il est préférable de faire réagir un hydrocarbure avec 1 à 50% envi- ron et de préférence 5 à 25% environ de sulfure de phosphore à une 
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 température de 200 F à 6000F (93-315 C) environ en atmosphère non   oxydante,   par exemple en   atmosphère   a'azote. La réaction est effec- tuée pendant 1 à 10 heures ou plus et de préférence pendant 5 heures environ. La réaction peut être effectuée en présence d'un agent 
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 sulfurant conxe le soufre, le chlorure de soufre, etc., si on le désire. Le produit est   hydrolyse   à une température d'environ 200 à 500 F (93-260 C) et de préférence à une température d'environ 300 à 
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 40C F (148-204 C) par un agent d'hydrolyse, par exemple en introdui- sant de la vapeur dans le mélange de réaction.

   Le produithydrolyse peut être extrait par un solvant pour éliminer les sels d'acides inorganiques du phosphore et les acides organiques du phosphore à bas poids moléculaires formés au cours de l'hydrolyse. L'extraction par le solvant peut être effectuée suivant le procédé décrit dans le brevet américain 2.343.579. 
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  Dans la réaction entre le sulfure de phosphore et l'hydro- carbure utilisés pour préparer les matières premières pour les 

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 compositions d'additifs de la présente invention, n'importe quel 
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 sulfure de phosphore tel que P 4 s3 'p4 s71 P4S10' ou d'autres 3ulfref de phosphore et de préférence le pentasulfure de phosphore P2S% peuvent reagir avec un hydrocarbure. 



   Les hydrocarbures utilisés dans la réaction entre le sulfure de phosphore et l'hydrocarbure peuvent être des polymères 
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 comme des polymères ;aono-clëfiniques, des copoly-ières, des polymères greffes etc., et peuvent être également des hydrocarbures non polymc risés ou non polymérisables, comme des oléfines, des paraffines, cyclopal-af fine----., des hydrocarbures aromatiques etc. 



  Le polymère nono-oléfinique à traiter peut être le polymère obtenu par polymérisation de mono-oléfines à bas poids moléculaire, de préférence d'iso:nono-oléfines, telles que l'isobuty- lène et l'iso2.mylène et/ou les ccpolymères obtenus par la polyméri- sation de mélanges à 3'-,Iyd ro carbures contenant des isomono-oléfines et des mono-oléfines ae moins de 6 atomes de   cerbone   et de   préfé-     rence   celles comptant 4 atomes de carbone. Le polymère peut être obtenu par polymérisation ae ces oléfines ou d'oléfines mélangées en présence de catalyseurs tels que l'acide sulfurique, l'acide 
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 phosphorique ou le fluorure de bore, le chlorure à'21Qinillin ou d'autres catalyseurs du type halogénure   semblables,   dits de Friedel- Crafts. 



   Les polymères sont de préférence des polymères :nono-   oléfiniques   ou des mélanges de polymères mono-oléfiniques et de 
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 polymères isomono-oléfiniques dont les poids moléculaires varient entre 150 et 50.000 environ ou plus, et de préférence de 500 à   10.000   environ. Ces polymères peuvent être obtenus, par exemple, par 
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 polymérisation en phase liquide d'un mélange d-'hydrocarbures conte- nant des mono- et i somono -oic- fines, telles eue le butylène et l'isobutylène à une température d'environ -30 à 100 F (-62 à :7C) en présence d'un catalyseur   du   type halogénure de métal   comme   les catalyseurs ce Friedel-Crafts, par exemple le fluorure de bore, le 
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 chlorure c:'aluminiwa, etc.

   Dans la préparation de ces polymères, un mélange d'hydrocarbures contenant de l'isobiitylène et des butylènes et des butanes séparés des gaz de pétrole, particulièrement les 

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 gaz obtenus au cours du cracking des huiles de pétrole dans la fabri- cation d'essence peuvent être utilisés. Les   polymères   peuvent être traités directement par le sulfure de   phosphore   pour former un pro- duit de réaction ou bien peuvent être fractionnés sous pression réduite pour obtenir des fractions présentant les   poids     moléculaires   désirés. 
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  Des exemples de polymères cui peuvent t re utilises dans la présente invention sont les polymères a sas poids moléculaire dont les poids moléculaires varient entre 15J et 2j;JJ environ ou plus, par exemple les polymères D. bas poids moléculaire prépares par polymérisation, en phase 11C:¯llCe d'un :lîY2e d'hydrocarbures conte- n<1nt des butanes et des butylènes et principalement constitués d'isobutyl2ne et ae butylène normal, à une température d'environ 0 ? a lOJ F (-17 à 37 C) en utilisant un catalyseur au chlorure d'aluminium. 



   Des polymères d'hydrocarbures peuvent être également préparés en polymérisant un mélange d'hydrocarbures gazeux   conte-   nant de l'isobutylène et du butylène normal en présence d'u: cata- lyseur à l'acide   phosphoricue   dans la synthèse de l'isooctane à des températures d'environ 270 à   430 F   (132 à 221 C) et ce   préférence   
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 de 300 à 330 F (1.3 à 165 C) et à une pression comprise entre 4tJJ psi et 750 si (35-52 k;/ c:n2) environ. Le produit obtenu est un polymère mixte comprenant   principalement   un   digère     mais   contenant également une faible proportion de polymères a poids   moléculaire   
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 plus élevé, comme des trimeres, tétramères et polymères supérieurs.

   Le mélange de polymères peut être séparé en fractions si on le cési- re par distillation. 
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  Comme matière première on peut employer le =.oly:'re ou l'huile lubrifiante synthétique ObT;U-U en polym-risant les hydrocar- bures non saturés qu'on obtient par cré:cLin-: en phase vapeur . es cires de paraffine en présence de chlorure 0'#lw;in1tl.;:, prccécé è,- crit dans les brevets anéricains n r L.95.%J, l.v)JJ.4. et 2.J91.398.

   Un autre type àe polymère olfinicue au'on peut ,:C"':>..J.o:,rc' est le polymère obtenu par traitement d'essence cra(uéL' e!. ¯:.c 

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 vapeur e t/ou ae fractions d''essence avec ce 1'ciae sulfurique ou des 2.G::,orbénts roliàes, coal.lt= la terre à foulon, ce ,,jui ,diini;.e les .yc:rcc.rure:.' polymërises non satures, invention co,mpi'ei:à E:u.le:::1ent le traitement par au sulfure ce phosphore ces ol:r.1;.;l'ef W',.::uS par volatilisation ci'r"ycl'oc2.1'bul'es CG,..:3± cecrit par exemple <z.;=i- les brevets aséricains n  S <.. 1GJ Î . :tC et .11.77. 



  1'cLitr±.'- ..Ycrocarùu,:i-es qu'on peut C-:<:10±1' C0.1.::E inéré- dients G2.ns la préparation des produits ae rëactior. avec le sulfure ce ï::JS::OI'É. sorit les paraffine: les olefines, les -:Jl;rOC2.r:::.:...'s ¯ I',..:f. i:7. C.c.'. ou &1'O.Jé. tiCUé cyclicues, les :y6rocé.rct;.res alipnaticues ,.:;; Cl.iLiE:;-, ...... fractions ce v",tro18, t'11ES vue let. ÎrC i.i.0= ='1-iài- luL' 1- t les 7s.l..incs, les cires, les =ïOG113..t4 ce CïGClrln, i±F i'i'Gr'-::clL. 5e COnaE<i.Sw,.Ll.Gr1 es :1YGroce.rb1;I'e .0:ceci 1>;" les extraits par c,es suivants .'t::tr<.iLS se pétrole etc. 



  Les .,-:rè.rocE.rbres ,.E.I'é ffinic,ues .euvE:nt être ceux octenus a paI'tir C':¯Lll.lE=S de perroïc C0..1:ie les résidus "lrignt stoc,-:Yt, les :iuij.es ,.'.tG2':flc.ntEW alsrllzées, les vaselines ou les cires de paraf- fine. On ,eK1 ty'le:er.¯t haloner les paraffines précitées et les condenser avec des hydrocarbures aromatiques en présence ':.<:loÊî:nu- res inorôani<;u;s snhyc.res cordue ..Le chlorure ci' é.lu.1lÍniL:.::., le chlorure de zinc, ie fluorure ee bore etc. 



  .. titre Q'exemples ci'::yc..roc2.rbures olefinicues à poic-s moléculaire élevé çui peuvent être utilisés co:.'s:e ingrédients on peut citer le cëtène (Cl'J' le c81'otènf, <c>, le .>ciée (C-.) et des aliènes mixtes a poids olécu1é.ire éieve obtenus par Cre.C<:7.u des huiles de pétrole. 



  L' LU tres oléfines préfei'Les convenant pour 12 préparation des produits ce réaction ce sulfure de :.o:p=.ore récrits pus haut son les ozeîiixcs CO:,.'r.tcnt au .,:oins àü é.. tO.les ce carbone dans If molécule dont environ 13 a 18 2.t.O.Jl::5 de carbone et de préférence au :.:oins 15 atomes de carbone en une chaîne longue. Les 01d'ines E:,-<vE:nt être obtenues par C±wl..fGrOt,rnC2aOW ce :-i2ré.ffines, ;.&1' E::±-J1Ê par cI'éc:<.:in1.o ce eires ce paraffine ou par (,8S;ié:l.O,Ln<.'.:.ion c.'1;<-1ofo,.m:1' d'2-L.;:yle, ue pre 1,7'u'r(-,nee f.'hb.loblnul't;:: C;'L;1<y'1(. é1 chjn, i on; >1= 

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 particulièrement de cires de paraffine halcgénées.

   Lucide borophosphoriçue, une poudre pèche non hyrosco- pique, peut être avantageusement préparé par le procédé décrit   dans '   le brevet   anéricain     2.375.633.   
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  L'acîà difluoroborique, un liquide, peu Pire avantac'eu- seent préparé en faisant réagir B 2 03 avec l'acide fluorhydrique conae décrit par F.J. Sowa et ses collaborateurs, Y.A.C.S. 7, 454 (1935). 



  .?LE articuli-,reLuen'L., les additifs concentras de la présente invention sont formés en neutralisant le produit de réac- tion   hydrolyse   de sulfure de phosphore et d'hydrocarbure obtenu 
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 par ete..¯.pe CO:l.J.8 indiqué ci-dessus et de préférence extrait par un solvant, avec un composé Gu type aminé coaiptant 2 ou plusieurs atonie? de carbone et de préférence choisi dans le groupe for:1.2 par les aminés hydroxy-aliphaticues et les polyamines aliphatiques comme défini plus haut. On fait alors réagir le produit   neutralisa   avec un compose   de   bore, de préference en quantités correspondant à 1 à 3 moles environ de bore par mole de produit neutralisé et 
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 choisi dans une des catégories (1) à () ci-dessus.

   On ajoute juscueà 1,1   .noie   de composé   a.nine   par sole de phosphore acide au produit de réaction hydrolyse suivant le type de composé amine utilisé. Il 
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 est préférable de neutraliser un seul groupe a.:nine jeun composé amine donné et, par conséquent, on préfère employer de 1 à 1,1 noie du composé a;ine par sole de phosphore acide.

   Lorsque le coi;1;osé de bore est un composé de la catégorie (1) ci-dessus, la réaction avec le bore est effectuée en présence d'un   solvanL   approprié du composé 
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 de bore tel que le dioxane, la diméthylformié.J1ide, ou un autre sol- vant   approprié,     ucun   solvant n'est nécessaire lorsque le composé de bore est un composé de la catégorie (2), toutefois, la réaction peut être effectuée en présence d'un solvant approprié de   1-'acide   
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 borophosphoriç,ue tel que l'alcool, l'acétone, l'eau, ou d'autres solvants   appropriés. Aucun   solvant n'est nécessairepour la réaction lorsque le composé de bore est un composé de la cagétorie (3). 



   Au cours de la réaction avec le bore, il peut être 

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 avantageux d'agiter le mélange du produit de réaction neutralisé et du composé de bore et de chauffer le mélange pendant un temps assez court par exempt 1 heure environ, pour augmenter la solubilité du composé de bore. Le mélange de réaction est alors chauffé à une température supérieure à 100 C pour séparer l'eau et laisser s'effec- tuer complètement la réaction avec le bore. On a trouvé que lorsqu'on ne sépare pas l'eau la réaction est réversible et ne devient pas complète du fait de l'instabilité du produit de réaction de bore en présence d'eau.

   Au cours du chauffage, le mélange de réaction ne doit pas être chauffé à une température à laquelle l'amine est chas- sée du mélange Si des températures supérieures au point d'ébullition de l'amine sont utilisées, des dispositifs pour retenir l'amine, par exemple le chauffage à reflux, doivent être utilisés. Un autre procédé pour former les produits de réaction   d'aminé   neutralisée contenant du bore consiste à faire réagir d'abord le composé de bore avec le composé amine puis à faire réagir le produit obtenu avec le produit de réaction de sulfure de phosphore et   d'hydrocar-   bure. 



   Après que l'eau a été chassée et que la réaction est ache- vée, le mélange de réaction est traité pour éliminer le solvant en plaçant le mélange dans le vide ou en y faisant passer de l'azote ou d'autres gaz inertes à une température suffisante pour en séparer le solvant. Une à six heures sont généralement suffisantes pour séparer le solvant; toutefois, cette période dépend de la quantité et de la température du gaz de séparation utilisé ainsi que de la nature du solvant.

   Lorsqu'un solvant à bas point d'ébullition tel que le dioxane est utilisé, il peut suffire d'éliminer des traces seule- ment de solvant au Doyen d'un gaz inerte, la plus grande partie du solvant ayant été éliminée au moment où l'eau a été séparée du mé lange Le soufflage à l'azote provoque généralement la formation d'un produit limpide dont les impuretés en dispersion sont essen- tiellement éliminées. Toutefois, si le produit est trouble, du fait de la présente d'impuretés, par exemple de la présence d'un   excs   du composé de bore qui n'a pas réagi avec le produit de réaction 

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   neutralisé   de sulfure de phosphore et d'hydrocarbure ou ne s'est cas dissous dans ce produit, il peut être désirable de filtrer le pro- duit sur de la terre d'infusoire pour obtenir un produit limpide. 



  Les produits formés dans la réaction avec le bore contiennent du bore chimiquement lié, du phosphore et du fluor. 



   La composition d'addiitf, préparée suivant le procédé, préféré indiqué ci-dessus, peut être utilisée dans des nulles lubri- fiantes en quantités variables représentant des proportions   mineu--   res de la composition lubrifiante totale. La quantité d'additif utilisé doit être supérieure à 0m,00015 en poids. On a trouvé que l'additif   communique     efficacement   des propriétés détergentes am: liorées aux huiles lubrifiantes même lorsqu'on l'emploie en petites quantités variant de 0,01 à 0,2% en poids environ. Toutefois, il est préférable d'ajouter la composition d'additifs a l'huile lubrifiante en quantités représentant environ 1% en poids à 10% en poids, bien que des quantités beaucoup plus-élevées et même supérieures à 15% en poids puissent être avantageusement employées.

   L'additif utilisé dans une huile lubrifiante dans un moteur à combustion interne sup- prime également l'augmentation des besoins d'octane du moteur proba- blement en pénétrant dans la chambre de combustion avec les gaz de carter. 



   A titre de formes de réalisation spécifiques de l'inven- tion, on trouvera ci-dessous un certain nombre d'exemples qui il- lustrent l'invention mais ne peuvent la limiter. 



   Produit intermédiaire hydrolysé. 



   On prépare un produit de réaction hydrolysé de sulfure de phosphore et d'hydrocarbure en faisant réagir environ 15,5% en poids de P2S%avec un polymère de butylène ayant un poids   molécu-   laire d'environ 750 à ô00 à une température d'environ 450 F   (232 C)   en atmosphère   .d'azote.   On continue la réaction pendant 5 heures envi- ron pour obtenir le produit.

   Le produit a une teneur en phosphore d'environ 4,3% et une teneur en soufre d'environ 7,5% Le proudit de réaction obtenu est alors hydrolyse par la vapeur à une   tempéra-   ture d'environ 300 à 400 F (18-204 C) Le produit hydrolysé est 

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   cilué   pour le manipuler plus facilement de façon à obtenir un pro 
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 duit concentré à 60-,,' environ au moyen d'une huile ;;:i::-5=lc .tic- Continent 5:: extraite par un solvant ayant une viscosité c'environ : ;'LU à 210 F (99 C). Le produit obtenu est'utilisé cornne 1a tifre première pour la préparation d'additifs dans les exe.!i;le:::; suivants.

   EXEMPLE   1. -   
Suivant la présente invention le   produit   intermédiaire 
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 hydrolyse est extrait par un solvant (de l'isopropénol et ce l'eau) et on le fait réagir avec 1 mole d'ëtnylëne divine par ole ce produit de réaction nydrolysé. Le sel d'a8ine basique obt'nu est traité par 1 -noie d'acide borique dissoute dans le dioxane. Le ;z41ange est aéité à bQ-20oe pendant 1 heure puis chauffé a iCU-1ï0  Jb'excès de dioxane est chassé par distillation eu mélange et des traces restantes de dioxane sont éliminées par soufflage à l'azote. 



  Le produit est une composition limpide soluble dans l'huile conte- nant 1,79% de phosphore. 
 EMI11.3 
 



  :2.YZ'IPLE 2 . - 
Le produit intermédiaire hydrolysé est extrait .par de l'isopropanol et de l'eau et on le fait réagir avec du Duomeen T une amine vendue par Amour Chemical Division et constituée d'une propylène diamine portant une chaîne latérale dérivée des acides gras du suif et fondant entre 44 et 48 C Le sel obtenu est traité par 1 mole d'acide borique discute dans le dioxane. Le mélange 
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 est agité à 60-800C pendant 1 heure puis chauffé à 100-1100C pour chasser l'eau. L'excès de dioxane est distillé du mélange et les traces restantes de dioxane sont éliminées par soufflage à l'azote. 



  Le produit est limpide et soluble dans l'huile et contient 1,57% de phosphore. 



  EXEMPLE   3.-   
On extrait par-   de   l'isopropanol et de l'eau le produit 
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 inter-nédiaire hydrolyse et on le traite par une quantité équiolaire d'éthanolamine de façon à obtenir un sel neutre. On fait alors réagir le sel neutre avec environ 1 mole d'acide borique dissoute dans la   diméthylformiamide.   Le mélange est agité et chauffé à 140 C 

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 environ pendant quelques heures puis séparé du solvant à 180 C par soufflage à l'azote. Le produit est filtré sur du Celite pour obte- nir un détergent limpide, contenant du bore, soluble dans l'huile ayant une teneur en phosphore de   1,95%.   
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  EXEAPLE .. - 
A nouveau suivant l'invention, on extrait le   produit   intermédiaire   hydrolyse   par de l'isopropanol et de l'eau et on le 
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 traite par une quantité équimoléculaire de triéthano12illie. Le sel neutre obtenu est traité par environ 3 -noies d'acide borique dissou- tes dans la diaëthylfonniamide. Le sislange est agité et chauffé 140 C environ pendant quelques heures puis séparé du solvant a 180 C par soufflage a l'azote. On obtient un produit limpide solu- 
 EMI12.3 
 ble dans l'huile contenant 1,8Q,1 de phosphore par filtration sur le Celite. 
 EMI12.4 
 EX2L-IFLE. 5.- 
On fait réagir 2000 g du produit intermédiaire hydroly- sé extrait par le solvant avec 73 g (une mole par mole   d'interé-   
 EMI12.5 
 diaire) d'éthylénediamine et il se forme un sel basique.

   Le sel basique est traité par 151 g (1,22 mole par mole   d'intermédiaire)   d'acide borophosphorique en agitant à 100 C pendant 6 heures. Le mélange de réaction est soufflé à l'azote; on ajoute   1255 g   d'une 
 EMI12.6 
 huile minérale rlid-Continent 5Vf extraite par un solvant ayant une viscosité d'environ 38 SSU à 210 F (99 C) et on filtre le mélange sur du Celite.

   Le filtrat est un produit clair, brun, soluble dans l'huile ayant une teneur en bore de 0,165 en poids, une teneur en 
 EMI12.7 
 azote de 053% en poids et une teneur en phosphore de 1,38; en poids. 
 EMI12.8 
 EXEMPLE 6.- 
On fait réagir   2030 @   (1,24 mole) d'un produit inter- médiaire hydrolysé mis en contact avec de l'argile avec 141 g 
 EMI12.9 
 (1,36 mole, 1,1 mole par mole d'intermédiaire) de diéthylène triami- ne et on obtient un sel basique. Le sel basique est traité par 253 g (3 moles) d'acide difluoroborique   (HBOF,   point d'ébullition   159 C)   en agitant à 100 C pendant   4   heures et on ajoute alors 1320 g d'une 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 huile minérale Mid-Continent   5W   extraite par un solvant ayant une viscosité d'environ 38SSU à 210 F (99 C).

   Le mélange de réaction es filtré sur du Celite. Le filtrat est un   proauit   clair, brun, solubl. dans l'huile ayant une teneur en bore de   0,35;   en poids, une teneur en azote de 1,35% en   jaoids,   une teneur en   phosphore   de   1,lE,1   en poi' et une teneur en fluor de 2,0% en poids. 
 EMI13.1 
 



  Lr 1PL, 7. - On fait reagir 2035 g (1,24 mole) du produit interme- ciaire hydrolysé mis en contact avec de l'argile avec 199 g (1,36 #ole, 1,1 mole par noie d'intermédiaire) de triétnylènt tria- sine et on obtient un sei basique. Le bel basique est traité par 96 z-- (3,5; ¯noies) diacide difluoroborique (H3B02FZ; point d'ébL1Àli. tion 159C) en agitant a 100 C pendant 4 heures et on ajoute alors 1059 g d'une huile minérale .iic.-Contineni; 5K extraite per un solvant ayani, une viscosité d'environ 38 SSU a 210 F (99 C). 



  Le .Ilt:.léln6e de réaction est soufflé a l'azote à l25 F (52 C) et fil- tr6 sur le Celite. Le filtrat est un produit soluble dans 1'<:uile, clair,, brun dont la teneur en bore est égale a 0,78% en poids, la 
 EMI13.2 
 teneur en azote à 1,77p en poids, la teneur en phosphore à l,23; en poids et la teneur en fluor à 2,7% en poids. 
 EMI13.3 
 yiPLL 3.- On fait réagir 2000 g (1,22 mole) du produit inter2é- diaire hydrolysé nis en contact avec l'argile avec 537 g (1,3, roulez 1,1 mole par mole d'intermédiaire) de Duomeen '1' et il se forme un sel basique.

   Le àuomeen 1 préparé par Armour Cheical division, CiLicago, Illinois est essentiellement une propylène diamine avec une chaîne latérale dérivée diacide gras du suif et fondant entre 44 et 48 C; la chaîne latérale est attachée directement a l'atone d'azote 
 EMI13.4 
 Le sel basique est traité par 125 g (1,49 mole) diacide di'iuorobori- que (H3BO2F2; point d'ébullition 159 C) en agitantà 100 C pendant quatre heures et les ingrédients sont ensuite dilués par de l'huile 
 EMI13.5 
 minérale 1,lid Continent 51i extraite par un solvant ayant une viscosit d'environ 38 SSU à 210 F (99 C) et filtré sur du Celite.

   Le filtrat est un produit clair, brun, soluble dans l'huile dont la teneur en 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 bore est égale à 0,66,,' en poids, la teneur en azote à 1,02;v en poid la teneur en phosphore à 1,62% en poids et la teneur en fluor à 0.92% en poids. 



   Les   conpositions   des exemples ci-dessus sont comparées par des essais ayant particulièrement pour but d'établir leur   déter     gence. Les   essais indiqués ci-dessous et les résultats obtenus met tent en relief ces caractéristiques des additifs de la présente in- 
 EMI14.2 
 vention dans les conditions â.1 enploi ae lubrifiants. Les caractérisé- tiques déterminées sont le vernis, la laclue, les dépôts de boue et se carbone, le pré-E..IL.un2.;se.1 l.1ê:.u::,;Jlentation de" besoins en octane l'action corrosive, l'action foi-.iiatrice de rouille., etc. 



  Les compositions de la presente invention sont soumises comparativement à un essai c..'evaluaLlon de CE:tLï EtlCC qui détermine la CiBttr x.2nCE par les dépôts ; vernis sur le pisuon. :l' ::SS:1 est effectue sur un ..moteur ro:er.-lic:e Cnevrolet .;lOà-18 courant travail - liant pendant 1 1>ewre à 50J tours par ¯¯rinute sar: charge et pendant 6 heures ensuite à 25JO tours par minute Gvec une charge de .5 hHP. 



  (chevaux au frein) . La température ci.1rruile pour la première heure est   100 F   (37 C) pour la seconde et la   troisième   neures 165 F   (73 C)   et pour les 4 heures restantes   220 F   (104 C) La   température   de l'eau pour les trois premières heures est de 35 à   95 F   (29-35 C) 
 EMI14.3 
 et pour les quatre heures restantes 17Ù à 1,0 F (^r6-S C). Chacune de ces périodes de 7 heures est considérée   cossue   un cycle. pour 
 EMI14.4 
 l'essai de détergence, 4 cycles sont effectués avec un repos de 4 heures entre chaque cycle.

   A l'issue des 4 cycles, les pistons sont examinés pour déterminer la présence de vernis et   cots   suivant une échelle dans laquelle les pis tons exempts de vernis ont la cote 10 
 EMI14.5 
 et les pistons portant un vernis tres épais la cote -L. Les ch2.ntil- lons suivants sont soumis l'essai ci-dessus et les résultats comparatifs sont indiqués au Tableau 1. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 



    Echantillon   h -   3,74%   en poids du produit de   l'exemple   1 dans 
 EMI15.1 
 une huile minérale Füd-Cor¯tinent extraite par un phénol ayant une viscosité d'environ SSU à 210 F. L'échantillon A contient 0 67% en poids de phosphore. 
 EMI15.2 
 



  Echantillon B - 4,27% en poids du produit de l'exemple 2 dans une huile minérale Idie-Continent extraite par le phénol ayant une viscosite c'environ 45 SSU à 210 F. L'échantillon ë contient O,U67, en poids à, phosphore. 



  Echantillon C - 3,.3; en poids du produit oe l'exemple 3 et bzz en poids de dipentène sulfuré dans une huile minéra- le de base ;'Iid-Continent extraite par du phénol eyai une viscosité d'environ 45 SSU à 21.0 F, 1'éc::1antil- lon C contient 0 67% en poids de phosphore. 



    Echantillon   D -   3,73;   en poids du produit de   1''exemple   4 et 0,75% en 
 EMI15.3 
 poids de dipentène sulfuré dans une huile ninéreie de base 1>lid-Continent extraite par un phénol ayant une viscosité d'environ 45 Su à 210 :'.

   L'échantillon D contient 0,067 en poids ce phosphore. échantillon E - 3,9 en poids d'un produit de réaction t-'u-n ?oly=nr- de butylène (poids   .uoléculaire   t'environ 750 à   800)   et 'un pentasulfure de phosphore neutralisé conte- 
 EMI15.4 
 nant du baryum et 0,79ï' en poids de dipentène sulfu- ré dans une huile minérale Aid-Gontinent extraite par un solvant contenant un polymère de oolyisobuty-   lène   à titre d'agent d'amélioration ce l'indice de viscosité et ayant une viscosité d'environ 62 SSU à   210 F.   L'échantillon E a une teneur totale en   phos-   phore de 0,55% en poids. 



  Echantillon F - 6,6% en poids d'un produit de réaction de polymère de butylène (poids moléculaire environ 750 à 800) et pentasulfure de phosphore neutralisé contenant d baryum et 0,75% en poids de dipentène sulfuré dans 
 EMI15.5 
 une huile minérale de base l'lid-Continent extraite par un solvant ayant une viscosité d'environ 45 SSU à 210 F. L'échantillon F a une teneur totale en phosphore de 0,135% en poids. 
 EMI15.6 
 



  Echantillon G - Une huile minérale de base Hid-Continent extraite par un phénol ayant une viscosité d'environ   45   SSU 
 EMI15.7 
 210 F et ne contenant pas d'additifs. 



  Echantillon H - Une huile minérale de base Aid-Continent extraite par un phénol ayant une viscosité d'environ 45 Li3 à 210 F contenant 0,75,-e en poids de âipenténe sulfuré cocEae inhibiteur de corrosion. 



  Echantillon 1 - 4,2; en poids du produit de l'e>ze.ipie 3. dans l'éché tillon H. 



  Echantillon J - 3,9% en poids d'un proauit de réaction de pol;::,re de butylène (poids moléculaire environ 750 à SOO) et de pentasulfure de phosphore neutralisé contena du baryum et   0,79;   en poids ce dipentène   sulfuré   
 EMI15.8 
 dans une huile minérale -1ic-Continent extraite par un solvant contenant un polymère de polyisobutyin, comme agent d'amélioration de l'indice de viscositt et ayant une viscosité d'environ 62 SSU à   210 F.   

 <Desc/Clms Page number 16> 

 



  Echantillon K 6,6% en poids d'un polymère d'un produit de réaction de polymère d butylène (poids moléculaire environ   750   à 800) et de pentasulfure de phosphore neutralise contenant du de penssu 1'éci ntiloon H. x A titre de comparaison des prodaits de réaction hydrocarbure- sulfure de phosphore contenant un métal avec les complexes de bore contenant une amine. 



   TABLLAUI 
Résultats de l'essai de   détergence.   
 EMI16.1 
 
<tb> 



  Echantillon <SEP> Cote <SEP> de <SEP> vernis <SEP> sur <SEP> le <SEP> uiston
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A <SEP> 8,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B <SEP> 8,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C <SEP> 8,7
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D <SEP> 9,1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E <SEP> 7,2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> F <SEP> 7,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> G <SEP> 5,9-6,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> H <SEP> 5,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 8,9
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> J <SEP> 7,2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> K <SEP> 7,4
<tb> 
   Comme   on peut le voir sur le Tableau I, les composi- tions de la présente invention désignées par Echantillons A, B, C, D et I,

   utilisés dans des compositions lubrifiantes du commerce ainsi qu'avec une huile minérale seule, donnent des cotes supérieu- res de vernis sur le piston lorsqu'on les compare à des additifs détergents contenant un métal comme les échantillons E, F, J et K, mélange à des lubrifiants du   commerce.   Les   compositions   de l'in- vention ont également des-cotes de piston beaucoup plus élevées que l'huile minérale seule, comme l'indique l'échantillon G, ou l'huile minérale avec du dipentène sulfuré,

   comme l'indique l'échantillon H 
Les compositions des exemples 1 et 2 préparées suivant la présente invention sont incorporées à une huile lubrifiante du commerce Les huiles lubrifiantes contenant des additifs sont essayées dans un moteur à un seul cycle CFR   L-Head   à 1500 tours par 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 minute sous pleine charge (papillon grand ouvert). Au cours de l'essai la température de l'huile est maintenue à 175 F   (79 C),   la température de l'agent ae refroidissement 165 F   (73 C)   et la température de l'air   100 F   (37 C) environ.

   Pour faire l'essai de pré-allumage le moteur est utilisé avec un carburant primaire de ré- férence ne contenant pas de plomb   jusqu'à   ce qu'on atteigne 1'0qui- libre de besoin en octane, puis le moteur travaille dans les mêmes conditions avec un carburant au plomb. Le nombre de pré-allumages moyen par heure est indiqué au Tableau II. A titre de comparaison on   Ûjoute   également un additif détergent contenant du baryum   à une   huile lubrifiante du commerce et on la soumet 1 l'essai de pré- allumage. Les échantillons suivants sont soumis à l'essai et les re sultats sont indiqués au Tableau II. 



  Echantillon L - 3,45% en poids du produit de l'exemple 1 dans une huile minérale de base SEA 5 Mid-Contrinent extraite par du solvant contenant un polyméthacrylate comme agent d'amélioration de l'indice de viscosité et pré sentant une viscosité d'environ 55 SSU à 210 F Echantillon m 4,27% en poids du produit de l'exemple 2 dans une huile minérale de base SAE 2 Mid-Continent extraite par un solvant contenant un   polyméthacrylate   comme agent d'amélioration de la viscosité et présentant une viscosité d'environ 55 SSU à 210 F Echantillon   N -   3,3% en poids d'un produit de réaction de polymère de butylène (poids moléculaire environ 750 à 800)

   et de pentasulfure de phosphore neutralisé contenant du baryum dans une huile minérale de base SAE 5 Mid- 
Continent extraite par un solvant cntenant un poly- méthacrylate comme agent d'amélioration de l'indice de viscosité et ayant une viscosité d'environ 55 SSu à 210 V 
Avec une teneur en phosphore de   Oj067%   en poids du total des ingrédients de l'échantillon. 



   TABLEAU II. 



   Résultats de l'essai de pré-allumage. 
 EMI17.1 
 
<tb> 



  Echantillon <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> pré-allumages
<tb> moyen <SEP> par <SEP> heure
<tb> 
<tb> L <SEP> 46
<tb> 
<tb> M <SEP> 63
<tb> N <SEP> 120-128
<tb> 
 
Comme on peut le voir au Tableau II les compositions de le présente invention provoquent moins de pré-allumages dans les 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 conditions d'essai prescrites que les compositions connues figurant à l'échantillon il du Tableau II. 



   Une composition d'additif prépara suivant la présente invention est ajoutée à raison de 3,74% à une huile lubrifiante du commerce et soumise à l'essai d'augmentation des besoins d'octa- ne en comparaison avec l'huile lubrifiante seule. L'essai est effec- tué sur un moteur Oldsmobile 1953 à 1500 tours par minute sous plei- ne charge (papillon entièrement ouvert) pendant une durée suffisante pour atteindre l'équilibre des besoins d'octane (environ 150 à 200 heures). Au cours de l'essai la température de l'huile est environ   175 F     (79 C),   la température de l'agent de refroidissement environ   165 F   (73 C) et la température de l'air à l'entrée et à la sortie environ 100 F   (37 C).   L'essai est effectué d'abord en utilisant l'huile lubrifiante contenant l'additif.

   Le besoin d'octane de l'hui- le lubrifiante avec additif est enregistré (avant enlèvement des dépota. L'indice d'octane du carburant pour le moteur est augmente jusqu'à ce que le préallumage audible soit pratiquement éliminé et l'indice d'octane requis pour éliminer pratiquement le pré-allumage audible est noté. Le moteur est alors démonté et les dépôts sont éliminés. Le moteur est réassemblé et les besoins d'octane avec une huile lubrifiante industrielle contenant l'additif de la présente invention sont à nouveau mesurés et enregistrés. L'augmentation des besoins d'octane est calculée en soustrayant le besoin d'octane   âpre   élimination des dépôts des besoins d'octane avant élimination des dépôts. L'additif de la présente Invention utilisé pour cet essai est l'additif préparé suivant l'exemple 1.

   L'essai est répété pour l'huile lubrifiante industrielle sans additif de la présente   inven-   tion. Les résultats de l'essai d'augmentation des besoins en octane sont indiqués au Tableau III ci-dessous. 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 



  TABLEAU III. 
 EMI19.1 
 Résultats de l'essai deaugientation des besoins d'octane 
 EMI19.2 
 Additif Besoin d'octane .Aub-o':len ta tion 'r-:2!,.i:::üG =1 en poids Avant é1imi- Après éli- avec octane natjon des mination. limita ¯¯¯¯¯¯¯ dépôts des dépôts ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ lioabre éüdic12 
 EMI19.3 
 
<tb> o <SEP> 88,2 <SEP> 82,7 <SEP> 5,5 <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 92,5
<tb> 
<tb> 3,74 <SEP> 85,8 <SEP> 82,1 <SEP> 3,7 <SEP> 32,5-35,0
<tb> 
 
La composition de   4 -,)réparée   suivant la pré sente invention est essayée dans un Essai codifié ce mouille des Poussoirs Hydrauliques et comparée à différentes   autre#     compositions   
 EMI19.4 
 lubrifiantes CaLMe indiqué au Tableau IV.

   L'essai ect effectua sur un l2oàèle courant de rioteur Chevrolet lOi.erliàe tourn.: t : : 5e0 tours par minute avec une charge de 45 chevaux au frein, une 
 EMI19.5 
 température d'huile de 120 F (L3>C) et une température d'eau de 35 a 95 F   (29-35 C)     Dressai   est exécuté dans ces conditions pendant 20 heures suivant un cycle de 4 heures de fonctionnement et de 4 heures 
 EMI19.6 
 d-larrêt. A l'issue des 20 heures la jauge, les culbuteurs et les poussoirs sont exaninés au point de vue rouille. Les poussoirs sont évalués suivant une cote de 1 à 10, 10 indiquant un poussoir exempt de rouille et 1 indiquant le poussoir fortement rouillé.

   Les   échan-   tillons indiqués ci-dessous sont soumis à l'essai et les résultats repris au Tableau IV, indiquent la supériorité des compositions de 1a 
 EMI19.7 
 présente invention au point de vue inhititicn de la rouille. 



  Echantillon 0 - 3,?3h en poids du produit de l'exenple 4 et 0,75; en poids de dipentène sulfuré dans une huile :ai.érale d base SAE 5 Nid-Continent extraite par un solvant contenant un polyméthacrylate com-1e agent d'aélioratio: de l'indice de viscosité ayant une viscosité   'envi-   ron 55 SSU à   210 F.   



  Echantillon G - Huile minérale de base Mid-Continent extraite par un solvant ayant une viscosité de 45 SSU à 210 F et ne contenant pas d'additif. 
 EMI19.8 
 



  Echantillon H - 0,75% en p0is de dipentène sulfuré dans une huile minérale de base j'lid-Continent extraite par un solva: ayant une viscosité de   45   SSU à 210 F. 



  Echantillon P - 2,0% en poids d'un produit de réaction   d'un   polymère de butylène (poids moléculaire d'environ 750 à SOO) et de pentasulfure de phosphore neutralisé contenant du baryum dans une huile minérale de base Mid
Continent extraite par un solvant ayant une visco- sité de 45 SSU à 210 F. 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 



  Echantillon Q - Echantillon D contenant 0,75% en poids de dipentène sulfuré. 



     TABLEAU   IV. 



   Bésyltats de l'essai de rouille. 
 EMI20.1 
 
<tb> 



  Echantillon <SEP> Essai <SEP> Jauge <SEP> Culbuteurs <SEP> Poussoirs
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> Heures <SEP> ¯¯¯¯ <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯
<tb> 
<tb> 0 <SEP> 20 <SEP> propre <SEP> légère <SEP> rouille <SEP> 10,0
<tb> 
<tb> G <SEP> 20 <SEP> fortement <SEP> fortement <SEP> rouillés <SEP> 5,0
<tb> rouillee
<tb> 
<tb> H <SEP> 20 <SEP> fortement <SEP> fortement <SEP> rouillés <SEP> 5,0
<tb> rouillée
<tb> 
<tb> P <SEP> 20 <SEP> fortement <SEP> fortemen <SEP> rouillés <SEP> 5,0
<tb> routlles
<tb> 
<tb> 20 <SEP> .fortement <SEP> légère <SEP> rouille <SEP> 7,

  2
<tb> rouillee
<tb> 
 
On soment les compositon   de   la présente ivnention un essai   dit     lassai de   Vernis des Poussoirs hydrauliques de supapes en utilisant un moteur powerglide   Chevrolet   1952 et on compare les re sulteats obtenus avec ceux   ::'un   essai semblable fait sur des huiles lubrifiantes du commerce. L'essai est le même que celui décrit pour la mesure de la détergence mais au lieu d'arrêter l'essai de vernis des poussoirs hydrauliques de soupapes après   4   cycles de fonctionne- ment, on le poursuit jusqu'à ce qu'il y ait dans le moteur quatre couvercles de poussoirs de'tachés.

   On mélange   373   en poids de la composition de 1'exemple 4 à 0,75% d'un dipentène sulfuré dans une base d'huile minérale extraite par un solvant contenant un polymère   d'isobutylène   co.ame agent d'amélioration de la viscosité et ayant une viscosité d'environ 62 SSU à 210 F (99 C). L'Essai de fernis est appliqué au lubrifiant contenant le produit de l'exemple 4 pen- dant 231 heures avant la panne. Au cours du   même   ssai, un lubrifiant du   commerce   provoque une panne après 154 heures de fonctionnement seulement. 



   Dans l'essai de moteur L-4, mis au point pour évaluer les caractéristiques d'oxydation et de corrosion des huiles pour mo- teurs suivant le procédé décrit par CHC Designation L-4-545, Manuel du CRC Edition 1946, "Coordinating   Lubricants   Research Council", 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 
New York, une composition de la présente invention, c'est-à-dire la composition de l'exemple 4 est mélangée à une base d'huile minérale contenant un polymère   d'isobutylène   comme agent   d'amélioration   dE 1: viscosité et ayant une viscosité d'environ 62 SSU à 210 F (99 C) avec un inhibiteur de corrosion du   commerce     constitue   par du dialky   dithiophosphate   de zinc contenant 8,3% de zinc.

   L'huile lubrifiants   mélangée   contient 3,73% du produit de l'exemple 4 et 1,25% de l'inhibiteur de corrosion constitué par le dialkyl   dithiophosphate   de zinc. En bref, le procédé d'essai utilise un motuer d'automobile spécial à 6 cylindres, à vitesse et charge constantes pendant 36 heures. Le moteur tourne   à 3150   tours par miute 25 tours avec un charge d'environ 30 chevaux au frein, une température de la chemise de refroidissement d'environ 200 F (93 C) et une température s'entre de 1290 F   (37 C)   minmu Au cours de l'essai la température du cart d'huile est maintenue à 265-280 F (129-137 C).

   A l'issue de 1a peri de d'essai, le moteur est démonte et inspecté   au   point de   vue   dépôt de verniset boue et est coté suivant une échelle de 0 à 10 la cot 10 correspondant, à un   :aoteur   propre et exempt de dépôts. Les   palier   sont pesés pour déterminer la perte de poids des paliers en grammes au cours du fonctionnement du moteur. La composition ci-dessus sou se aux conditions de l'essai donne une cote de dépôt de vernis de 8,5 et une cote de boue de 8,9 La perte de poids des paliers est   0,175     gramme   (moyenne de 2 essais). 



   L'efficacité des produits de la présente invention dans l'amélioration des caractéristiques de détergence des huiles lubri- fiantes est mise en relief par les chiffres du Tableau V. Ces chif- fres sont obtenus en soumettant une huile lubrifiante du commerce avec et sans le produit des exemples 5, 6 et 7 à l'essai de   céter-   gence et d'oxydation appelé lassai Squalene Indiana Stirring Oxida- tion Test (I.S.O.T.).

   Dans l'essai Squalene I.S.OT. on ajoute a l'huile qui doit être soumise à l'essai 10% en poids de   Squalene   (un hydrocarbure actif fortement non saturé qui se polymerise   faci   ment et forme un vernis adhérant solidement au cours de l'essai) e- on chauffe le mélange à 300 F   (148 C)   dans une cuvette de 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 verre de 500 cm3en présence de 5 pouces carrés   (3425   mm2) de cuivre et de 10 pouces carrés   (6450   mm2) de fer. On suspend quatre baguettes de verre de 6 mm de diamètre dans l'huile qu'on agite à 1300 tours par minute environ à l'aide d'un agitateur   en.verre.     Apres   72 heures on arrête l'essai et on détermine les valeurs de vernis.

   Les valeurs ou cotes de vernis sont basées sur l'inspection visuelle des   baguet-   tes de verre, une baguette exempte de tout dépôt de vernis recevant la cote 10 tandis qu'une baguette fortement recouverte de vernis correspond a la cote 1. Les baguettes dont les aspects se placent entre ces extrêmes reçoivent des cotes intermédiares Les   échantil-   lons comparatifs suivants sont soumis à l'essai Squalene I.S.O.I avec les résultats indiqués sur le Tableau V. 



  Echantillon   h -   Un mélange d'une huile de base extraite par 5 fois son poids de solvant et 10 fois son poids de solvant contenant un agent d'amélioration   de la   viscosité formé d'un polymère de   diisobutylëne   et ayant une viscosité d'environ 62 SSU à   210 F   et 0,75% en poids d'inhibiteur de corrosion constitué par du   dipentène   sulfuré. 



  Echantillon S - Echantillon R contenant 3,15'il en poids du produit de   l'exemple   5. 



  Echantillon T - Echantillon R contenant 3,79% en poids du produit de l'exemple 6. 



  Echantillon U - Echantillon R contenant 3.93% en poids du   procuit   de l'exemple7. 



   TABLEAU V. 
 EMI22.1 
 
<tb> 



  Echantillon <SEP> Essai <SEP> de <SEP> vernis
<tb> 
<tb> R <SEP> 4 <SEP> à <SEP> 5
<tb> 
<tb> s <SEP> 10
<tb> 
<tb> T <SEP> 10
<tb> 
<tb> U <SEP> 10
<tb> 
 
Les compositions d'additifs décrites ci-dessus et con- formes à la présente invention peuvent être utilisées comme indi- qué plus haut en quantités variant de 0,0001 à 20% dans des huiles lubrifiantes. Bien que la présente invention ait été illustrée par    l'emploi des compositions d'additifs dans les huiles lubrifiantes s   minérales, l'invention n'est pas limitée à cette application. 



  D'autres bases d'huiles lubrifiantes peuvent être employées, par 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 exemple les huiles d'hydrocarbures, naturelles et synthétiques, com celles qu'on obtient par polymérisation d'oléfines, ainsi que les huiles lubrifiantes synthétiques du type oxyde d'alkylène et du type ester d'acide polycarboxylique, telles que les esters solubles dans l'huile diacide adipique, diacide sébacique, d'acide azélaîque, etc. 



  D'autres additifs bien connus tels que les anti-oxydants. les agent anti-mousse, les agents d'abaissement du point de   figeage,   les agen de résistance aux pressions extrêmes, les agents anti-usure peuvent être incorporés aux huiles lubrifiantes contenant les additifs de l'invention. 



   Des produits   concentrés   forcés d'une base d'huile appro- priée contenant plus de 10% par exemple   jusçu'à   50% ou plus, des additifs de l'invention seuls ou en combinaison avec d'autres addi- tifs peuvent être utilisés et mélangés à des huiles d'hydrocarbures ou à d'autres huiles dans les proportions désirées pour les condi- tions particulières d'emploi afin d'obtenir un produit lubrifiant achevé contenant les additifs de l'invention. 



   Sauf indication contraire, les proportions indiquées dan la description et les revendications sont en   poiâs. -   
Bien que l'invention ait été décrite avec référence à dE forces d'exécution particulières et des exemples, ces forces et ces exemples ne sont donnés que pour illustrer l'invention et ne peuver en limiter la portée. 



    REVENDICATIONS.   

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 1.- A titre de produit industriel nouveau, un produit de réaction neutralisé, du type détergent, soluble dens l'huile prépa ré par un procédé suivant lequel on fait réagir un sulfure de phos- phore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction sulfure de phosphore-hydrocarbure obtenu et on fait réagir le pro- cuit hydrolyse avec un composé de bore choisi dans le groupe formé par l'acide borique, l'anhydride d'acide borique et un ester d'aci borique, et un composé du type amine aliphatique choisi dans le groupe formé par les polyamines et les amines hydroxy aliphatiques. <Desc/Clms Page number 24>
    2.- Composition lubrifiante comprenant une huile lubri- fiante et de 0,01 à 20% en poids de la composition, de 1'exemple 1.
    3. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de bore est l'acide borique.
    4.- Composition suivant la revendication 3, caractérisée en ce que le composé aminé est 1-'éthylène diamine.
    5. - Composition suivant la revendication 3, caractérisée en ce que le composé saine est une propylène diamine ayant une chaîne latérale dérivée d'un acide gras du auif, qui fond entre 4 et 48 C o.- Composition suivant la revendication 3, caractérisée ! en ce que le composé est 1'éthanolaminc 7.- Composition suivant la revendication caratérisée en ce que le compose a.nine est la triéthanolamine.
    8.A titre de produit industriel nouveau, un proàuit de réaction neutralisé du type détergent soluble dans l'huile, pré- paré par un procédé suivant lequel on fait réagir un sulfure de phos- phore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction àe sulfure de phosphore et d'hydrocarbure obtenu, on neutralise le pro- duit hydrolyse par un composé du type amine aliphatique choisi dans le groupe formé par les polyamines et les amines hydroxy aliphati- ques et on fait réagir le produit neutralisé avec un composa de bore choisi dans le groupe formé par l'acide borique, 1'anhydride d'acide borique et un ester diacide borique.
    9. - Composition suivant la revendication 8, caractérisée en ce que le composé de bore est l'acide borique.
    10. - Composition lubrifiante comprenant une huile lubri- fiante et de 0,01 à environ 20% en poids de la composition de la revendication S.
    Il. - Compositon suivant la revendication 8, caractérisée en ce que 1'amine aliphatique est une aminé hydroxy aliphatique.
    12.- Composition suivant la revendication 11, caractérise en ce que l'ovine hydroxy aliphatique est la triethanolamine <Desc/Clms Page number 25> 13. - Composition suivant la revendication 8, caractérist en ce que l'aminé aliphatique est une polyamine.
    14.- Composition suivant la revendication 13, caractéri sée en ce que la polyamine est l'éthylène diamine.
    15.- A titre de produit industrie?¯ nouveau, un produit de réaction neutralisé du type détergent, soluble dans l'huile, pre paré par un procédé suivant lequel on fait réagir un sulfure de phc phore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction de sulfure de phosphore et d'hydrocarbure ainsi obtenu, on fait réagis un composé de bore choisi dans le groupe formé par l'acide borique; l'anhydride d'acide borique et un ester diacide borique avec un composé du type amine aliphatique choisi dans le groupe formé par les polyamines et les aminés hydroxy aliphatiques et on fait réa gir le produit de réaction du composé de bore et du composé du typ< amine aliphatique avec le produit de réaction hydrolysé de sulfure de phosphore et d'hydrocarbure.
    16. - A titre de produit industriel nouveau, un produit de réaction neutralisé du type détergent soluble dans l'huile prép ré par un procédé suivant lequel on fait réagir un sulfure de phos- phore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction de sulfure de phosphore et d'hydrocarbure ainsi obtenu,on neutrali se le produit hydrolysé obtenu avec une quantité pouvant aller jusçu'à 1,1 mole par mole de produit de réaction hydrolysé d'un composé d'amine aliphatique choisi dans le groupe formé par les polyamines et les amines hydroxy aliphatiques et on fait réagir le produit neutralisé ainsi obtenu avec 1 à 3 moles sur la base du bore d'un composé de bore choisi dans le groupe formé par l'acide borique, l'anhydride d'acide borique et un ester d'acide borique.
    17. - A titre de produit industriel nouveau, un produit de réaction neutralisé du type détergent soluble dans l'huile prépa ré par un procédé suivant lequel on fait réagir du sulfure de phos phore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction de sulfure de phosphore et d'hydrocarbure ainsi obtenu, on neutralise <Desc/Clms Page number 26> le produit hydrolysé par une quantité pouvant aller jusqu'à 1,1 mol par .noie de produit de réaction hydrolyse d'un composé d'amine ali- phatique choisi dans le groupe formé par les polyamines et les amin hydroxy aliphatiques, on fait réagir le produit neutralisé obtenu avec 1 à 3 moles sur la base du bore d'un composé de bore choisi dans le groupe formé par l'acide borique,
    l'anhydride diacide bori- que et un ester d'acide borique en présence d'un solvant du compose de bore,, on chauffe les ingrédients à une température supérieure à 100 C et on sépare l'eau du mélange de réaction.
    18 Composition suivant la revendication 17, ce ctéris en ce que le solvant est le dioxane.
    19.- Composition suivant la revendication 17, caractéris en ce que le solvant est la diméthylormamide 20. - Additif concentré pour lubrifiants comprenant essen- tiellement une huile lubrifiante contenant plus d'environ 10;; d'un produit de réaction neutralisé du type détergente soluble dans 1'hu le, préparé par un procédé suivant lequel on fait réagir un sulfure de phosphore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réac- tion sulfure de phosphore-hydrocarbure obtenu et on fait réagir le produit hydrolyse avec un composé de bore choisi dans le groupe formé par l'acide borique,
    l'anhydride d'acide borique et un ester d'acide borique et un composé du type amine aliphatique choisi dans le groupe formé par les polyamines et les amines hydroxy aliphatique 21.- A titre de produit industriel nouveau, un produit de réaction neutralisé du type détergent, soluble dans l'huile, préparé par un procédé suivant lequel on fait réagir un sulfure de phosphore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction sulfure de phosphore-hydrocarbure obtenu et on fait réagir le proud hydrolysé avec de !-acide borophosphorique et une polyamine alipha tique.
    22. - Composition lubrifiante caractérisée en ce ou'elle comprend une huile lubrifiante et de 0,1 à 20% en poids de la com- position de la revendication 1. <Desc/Clms Page number 27> EMI27.1
    23.- Composition suivant la revendication 21, c&.,>,-cl,;,'.-4-,-r en ce que la polyamine aliphatique est 1-'ét-,,ylLr-e divine.
    24.- A titre de produit industriel nou Teau, un procuit d réaction neutralisé du type détergent soluulb dans l':mile, préparé par un procédé suivant lequel on fait réagir un sulfure Ce phosphore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le ;rocui t de réac- tion sulfure de phosphore-hydrocarbure obtenu, on neutralise le pro EMI27.2 Cuit hydrolysé par une polyamine aliphatique et on fit rS2ir 18 produit neutralisé par l'acide borophosphoricue.
    25.- Composition lubrifiante comprenant une *-uil-z lubri- fiante et de 0,1 à 201i en poids de 1. composition de la revendica- tion 4.
    26. - Composition suivant la revendication 4, caractérise en ce que la polyamine aliphatique est l'éthylène diamine.
    27. - A titre de produit industriel nouveau, un produit de réaction neutralisé du type détergent soluble dans l'huile pré- paré par un procédé suivant lequel on fait réagir un suli'ure de phos phare avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction sul- fure de phosphore-hydrocarbure obtenu, on fait réagir l'acide boro- phosphorique avec une polyamine aliphatique et on fait réagir le produit de réaction ainsi obtenu avec le produit de réaction sulfure de phosphore-hydrocarbure hydrolysé.
    28.- A titre de poruidt industriel nouveau.., un produit de réaction neutralisé du type détergent, soluble dans l'huile, pré EMI27.3 paré par un procédé suivant lequel on fait réagir du Fui-l'urc. de phosphore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction de sulfure de phosphore et d'hydrocarbure obtenu, on neutralise le produit d'hydrolyse obtenu par une quantité pouvant aller juscu'à 1,1 mole par mole de produit de réaction hydrolysé d'une polyamine EMI27.4 aliphatique et on fait réagir le produit neutralisé obtenu avec 1 3 oles sur la base du bore diacide borophosphoricue par qcle de produit neutralisé.
    29 A titre de produit industriel nouveau, un produit de réaction neutralisé du type détergent soluble dans l'huile <Desc/Clms Page number 28> préparé par un procédé suivant lequel on fait réagir du sulfure de EMI28.1 phosphore avec un nydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction ce sulfure de phosphore et d'hydrocarbure ainsi obtenu, on neutra- lise le produithydrolyse par une quantité pouvant aller jusqu'à EMI28.2 1;1 ''1018 par -ale de produit de réaction hydrolysé d'une 901::
    réiDe alidhaticue, on fait reaeir le produit neutralise ainsi obtenu 2VC 1 à 3 racles sur la base du bore diacide borophosphorique par noie de produit neutralisé et on chauffe les ingrédients à une tempéra- 'cure supérieure a 100 C ce qui sépare l'eau du mélange de réaction. EMI28.3
    30.- Additif concentré pour lubrifiants comprenant ess en- tiellement une nulle lubrifiante contenant plus d'environ 10. (':J.ll produit ce réaction neutralisé du type détergent soluble dans l'huile' prÓ2Jéré li--- procède suivant lequel on fait réagir un sulfure àc. phosphore avec un 1;ydracar?ure, on hydrolyse le produit de réaction ie sulfure de phosphore et 'hydrocarbure obtenu et on fait réagir le produit hydrolyse avec de l'acide borophosphoricue et une olYç..1i- ne aliphatique.
    31A titre de produit industriel nouveau, un produit de réaction neutralisé du type détergent soluble dans l'huile pré- par par un procédé suivant lequel on fait réagir un sulfure de EMI28.4 phosphore avec un. rydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction de sulfure de phosphore et d'hydrocarbure ainsi obtenu et on fait réagir le produit hydrolyse avec l'acide fluoroborique et une poly amine aliphatique.
    32. - Composition lubrifiante comprenant une huile lubri- fiante et de 0,1 a 20% en poids environ de la composition suivant la revendication 1.
    33. - Composition suivant la revendication 31 caracté- EMI28.5 risée en ce que la polyaine aliphatique est la triéth;lène dia¯^.ine.
    34.- Composition suivant la revendication 31, caractéri- EMI28.6 sée en ce que la polyamine aliphatique est une propylène diamine ayant une chaîne latérale dérivée des acides gras du suif et fondant entre 44 et 43 C. <Desc/Clms Page number 29>
    35. - Composition suivant la revendication 31, caracté- risée en ce que la polyamine aliphatique est la triéthylène tétra- mine.
    36 A titre de produit industriel nouveau, un produit de réaction du type détergent, soluble dans l'huile, préparé par un procédé suivant lequel on fait réagir un sulfure de phosphore avec un nydrocarbure, on hyarolyse le produit de réaction sulfure de phos phore-hydrocarbure ainsi obtenu, on neutralise le produit hydrolyse par une polyaine aliphatique et on fait réagir le produit neutrali- sé avec delucide fluoroborique.
    37.- Composition lubrifiante comprenant une huile lubri- fiante et de 0,1 à 20% en poids de la composition de la revendica- tion 36 a titre de produit industriel nouveau, un produit de réaction, neutralise du type détergent, soluble dans l'huile, préparé par un procédé suivant lequel on fait réagir un sulfure de phosphore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction sulfure de phosphore-hydrocarbure ainsi obtenu, on fait réagir de l'acide fluoroborique avec une polyamine aliphatique et on fait réagir le produit de réaction obtenu avec le produit de réaction sulfure de phosphore-hydrocarbure hydrolysé.
    39.- A titre de produit industriel nouveau, un produit de réaction neutralisé du type détergent, soluble dans l'huile, préparé par un procédé suivant lequel on fait réagir du sulfure de phosphore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction sulfure de phosphore-hydrocarbure ainsi obtenu, on neutralise le produit hydrolysé avec une quantité pouvant aller jusqu'à 1,1 sole par mole de produit de réaction hydrolysé à'une polyamine aliphatique et on fait réagir le produit neutralisé obtenu avec 1 à 3 moles sur la base du bore d'acide fluoroborique par mole de produit neutralisé.
    40.- A titre de produit industriel nouveau, un produit de réaction neutralisé du type détergent, soluble dans l'huile, préparé par un procédé suivant lequel on fait réagir du sulfure de <Desc/Clms Page number 30> phosphore avec un hydrocarbure, on hydrolyse le produit de réaction sulfure de phosphore-hydrocarbure obtenu, on neutralise le produit hydrolysé avec une quantité pouvant aller jusqu'à 1,1 mole par noie de produit de réaction hydrolysé d'une polyamine aliphatique, on fait réagir le produit neutralisé obtenu avec 1 à3 noies sur la base du bore d'acide fluoroborique par mole de produit neutralise et on chauffe les ingrédients à une température supérieure à 100 C pour en séparer l'eau.
    41-- Additif concentré pour lubrifiant comprenant essen- tiellement une huile lubrifiante contenant plus ce 10 environ d'un produit de réaction neutralisé du type détergent, soluble dans l'huile, préparé par un procédé suivant lequel on fait réagir un sulfure de phosphore avec un hydrocarbure, on hydrolyse leprudiut de réaction sulfure de phosphore-hydrocarbure obtenu et on fait réa gir le produit hydrolyse avec de lacide fluoroborique et une poly amine aliphatique.
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