BE586728A

BE586728A -

Info

Publication number: BE586728A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "DINITROBENZAMIDES N-SUBSTITUEES ET PROCEDE POUR LEUR 
PRODUCTION".- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
La présente invention est relative à des nouvelles 2,4- ou 3,5-dinitrobenzamides N-substituées, ainsi qu'à un procédé pour leur production. L'invention a également trait à des herbicides et à des parasiticides constitués par ou contenant les nouvelles dinitrobenzamides N-substituées. 



   Les 2,4- ou 3,5-dinitrobenzamides suivant la présente invention sont caractérisées en ce que l'atome d'azote du groupe amido est substitué par le radical acyle d'un acide carboxylique   aliphatiue   inférieur, qui ne compor- te, de préférence, pas plus de 10 atomes de carbone dans la chaîne. Le noyau benzénique peut, par ailleurs, être substi- tué dans la position 6 par un substituant monovalent comnor- tant du carbone et de l'hydrogène et, si on le désire, de l'oxygène et présentant, de préférence, un poids moléculai- re ne dépassant pas 31. Le second atome d'hydrogène du grou- pe amido peut être remplacé par un groupe alcoyle inférieur. 



   Les composés préférés suivant l'invention répondent à la formule générale suivante : 
 EMI2.1 
 dans laquelle R1   et'R   désignent des groupes nitro dans les positions 2,4 ou 3,5 , X désigne de l'hydrogène, un radical    méthoxy, éthyle ou méthyle ; Ydésigne de l'hydrogène ou un   radical alcoyle inférieur et Z désigne un radical alcoyle inférieur. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Les nouveaux composés suivant la présente invention peuvent être obtenus par un procéda, dans leouel un groupe amido substitué par un radical acyle est introduit ou formé dans la position 1 d'un noyau benzénique substitué dans les positions 2,3 ou 3,5 par des groupes nitro. Ceci peut s'effectuer en introduisant le radical acyle d'un   acidn   carboxylique aliphatique inférieur dansle groupe amido, par exemple par substitution,   préalablement ,   simultané- ment ou subséquemment à la formation du groupe dinitrobenzami- de. Le noyau benzénique peut être substitué dans la position 6 par un radical méthoxy, méthyle ou éthyle et le second atome d'hydrogène du groupe amido peut être substitué par un groupe ou radical alcoyle inférieur.

   Le radical acyle de l'acide carboxylique aliphatioue inférieur est avantageu- sement introduit dans la dinitrobenzamide préformée, par exemple par réaction avec un halogénure ou avec l'anhydride d'un acide carboxylique   aliphaticue   inférieur. 



   Les nouveaux composés suivant la présente invention peuvent être utilisés comme herbicides et/ou comme parasiticides, ou bien comme parasiticides internes et spé- cialement comme insecticides et fongicides. Les composés   oeuvent   être utilisés comme tels ou en mélange avec des supports, pour former une composition herbicide et/ou parasiticide appropriée. 



   L'expression "radical alcoyle inférieur" est employée dans le présent mémoire pour désigner les radicaux alcoyle contenant 1 à 3 atomes de carbone inclusivement. Comme exemples de composés suivant l'invention, on peut citer, en particulier, la N-formyl 3,5-dinitrobenzamide; la N-acétyl- 3,5-dinitro-6-méthoxybenzamide, la   N-acétyl   N-propyl 3,5- dinitro-2-méthylbenzamide, la N-propionyl   2,4-dinitro-6-éthyl-   
 EMI3.1 
 benzamide et la N-capryl 3, 5-diiitro-ô-métmylbenzamide. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   Ces nouveaux composés sont des solides cris- tallins, qui sont quelque peu solubles dans de nombreux sol- vants organiques et sont très faiblement solubles dans l'eau. 



  Ces composés se sont révélés utiles comme herbicides et con- viennent pour être   employés   sous forme de compositions à pulvériser ou à saupoudrer pour lutter contre la croissance des mauvaises herbes et pour détruire celles-ci. Les composés sont également utilisables pour lutter contre les parasites intestinaux. 



   Les nouveaux composés peuvent se préparer avantageusement par réaction d'un halogénure   d'alcanoyle   avec une dinitrobenzamide de formule : 
 EMI4.1 
 dans laquelle   R.,   et R2 représentent des groupes nitro qui   occupent   une paire des positions   2,4   et 3,5 sur le noyau benzénique, X désigne de l'hydrogène ou un radical méthoxy, méthyle ou   étiyle   et Y désigne de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur.

   Comme halogénures d'alcenoyle appropriés, on peut citer le fluorure de   formyle,   le chloru- re d'acétyle, le bromure d'acétyle, le chlorure de propiony- le, le chlorure de butyryle, le chlorure de pentanoyle, le chlorure   d'hexanoyle,   le chlorure d'heptanoyle, le chlorure d'octanoyle, le chlorure de nonanoyle ou le chlorure de déca- noyle. La réaction se déroule de manière uniforme à une tempé- rature comprise entre 20 C et 150 C, en produisant un halo- génure d'hydrogène et le produit désiré.

   De bons résultats sont obtenus en employant une proportion moléculaire de la   dinitrobenzamide   avec au moins une proportion moléculaire de 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 l'halogénure   d'alcanoyle.   La réaction peut s'effectuer soit en présence d'un catalyseur, tel que l'acide sulfurioue, l'acide toluène sulfonique ou une résine échangeuse de cations sous forme acide, soit, si on le désire, en présence d'un accepteur de chlorure d'hydrogène, tel que la pyridine. 



   Pour l'exécution de la réaction, la dinitro- benzamide, l'halogénure d'alcanoyle et l'accepteur de chlo- rure   d'hydrogène   ou le catalyseur, si on en emploie, sont mélangés et le mélange obtenu est maintenu dans la gamme de températures de contact susindiquée, pendant un   certain   temps. Pendant cette période, une partie du produit désiré peut se séparer du mélange réactionnel sous forme d'une matière solide cristalline. Lorsque    la   réaction est achevée, le mélange réactionnel peut être refroidi de manière à pré- cipiter le produit désiré ou à précipiter une Quantité sup- plémentaire de ce produit. Celui-ci peut être séparé par fil- tration, puis purifié par des procédés courants. 



   Dans un mode d'exécution particulier de l'in- vention, on fait réagir la dinitrobenzamide avec un anhydride d'acide alcanoique, tel que l'anhydride acétique, l'anhydride propionique, l'anhydride butyrique, l'anhydride valérioue, l'anhydride caproïque, l'anhydride caprylique ou l'anhydride caprique. La réaction peut être exécutée en présence d'un catalyseur tel que l'acide sulfurioue, l'acide toluène-sul-   foniaue,   ou une résine échangeuse de cations sous forme   a cide.   



  De bons résultats sont obtenus, lorsqu'on emploie une   propor   tion moléculaire de la dinitrobenzamide avec au moins une proportion moléculaire de l'anhydride alcanoique. La réaction se déroule de manière uniforme, à une température comprise entre 0 et 150 C, avec production d'acide   alcanoique   et du produit désiré. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Pour exécuter la réaction, la dinitrobenzami- de, l'anhydride d'acide   alcanoique   et le catalyseur sont mé-   lanés,   puis le mélange résultant est maintenu pendant un   certain   temps dans la gamme de températures de contact. Pen- dant cette période, une partie du produit désiré peut se séparer du mélange réactionnel. Lorsque la réaction est ache- vée, le produit désiré est séparé de la manière décrite plus   haut .    



   EXEMPLE   1. -     N-acétyl 3,5-dinitrobenzamide.-   
 EMI6.1 
 
9,6 g de 3,5-dinitrobenzamide, fondant à 178 C, ont été dispersés dans 47 millilitres d'anhydride acétique et quelques gouttes de H2SO4 concentré sont ajoutas en agitant à   température   ambiante. Pendant le contact, un produit a précipité dans le mélange réactionnel sous forme d'un solide cristallin. Le mélange réactionnel a été mis de   côté-.   à température ambiante pendant 60 heures, après quoi il a été filtré et le résidu a été lavé avec de l'eau et séché sous vide.

   A la suite de ces opérations, on a obtenu de la   N-acétyl   3,5-dinitrobenzamide sous forme d'une matière soli- de jaune pâle fondant à   198-200 C.   On a constaté Que ce pro- duit contanait 42,7% de carbone et   2,79%   d'hydrogène, ce oui correspond aux valeurs théoriques. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
EXEMPLE   2 . -   N-Propionyl 3,5-dinitrobenzamide.- 
 EMI7.1 
 
Ce composé a été préparé par le procédé décrit dans l'exemple 1 par réaction de 9,6 g de   3,5-dinitro-benza-   mide et 58 millilitres d'anhydride propionique en présence de quelques gouttes d'acide sulfurique concentré comme cata- lyseur.

   Pendant la période de contact, un produit a   préci--   pité dans le mélange réactionnel sous forme d'un solide cris- tallin et a été séparé par filtration, lavé à l'eau et séché sous vide. A la suite de ces opérations, on a obtenu de la   Npropionyl   3,5-dinitrobenzamide sous forme d'une matière solide de couleur crème fondant à 183,5-185 C, On a constaté Que ce produit contenait   45,4%   de carbonate et 3,4% d'hydro- gène, ce qui correspond aux valeurs théoriques. 



   EXEMPLE 3.- 
N-valéryl 3,5-dinitro-6-méthylbenzamide.- 
 EMI7.2 
 
5,6 g de   3,5-dinitro-6-méthylbenzamide,   55 millilitres d'anhydride valérique et 0,5 millilitre de H2SO4 concentré ont été mélangés et chauffés en agitant à une tem- pérature de 60  à 70 C pendant une courte période, pendant laquelle un produit a précipité dans le mélange sous la forme 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 d'une matière solide. Le mélange réactionnel a été laissé au repos à température ambiante pendant 16 heures. Pendant ce temps, une quantité supplémentaire de produit a précipité: Le mélange a ensuite été versé dans un mélange de   ',:lace   et d'eau et une petite quantité de bicarbonate de sodium y a été ajoutée.

   Le mélange a ensuite été filtré et le résidu a été lavé avec de l'eau et recristallisé dans de l'éthanol, en sorte que l'on a obtenu de la   N-valéryl   3,5-dinitro-6-   méthylbenzamide   sous forme d'une matière solide cristalline fondant à   164,7-165,5 C.   On a constaté oue ce produit 
 EMI8.1 
 c a 1 5C, :..' d :::-:,n'b0r.e, 5,Gi d'hydrogène et z d'azote, alors que les pourcentages théorioues sont respec- tivement de 50,5,   4,9   et   13,6.   



   EXEMPLE 4. - 
N-formyl 3,5-dinitro-6-méthylbenzamide.- 
 EMI8.2 
 
On a fait barboter un excès stoechiométrioue de fluorure de formyle gazeux dans 22,5 g de   3,5-dinitro-6-   méthylbenzamide et quelques gouttes d'acide sulfurique con- centré dispersés dans 400 millilitres de dioxane. L'addition s'est effectuée en 25 minutes et à une température de 50 C. 



  Après l'addition, le mélange réactionnel a été versé sur de la glace, en sorte que l'on a obtenu un précipité de N-formyl   3,5-dinitro-6-mêthylbenzamide,   qui a ensuite été sépara par filtration et recristallisé dans de l'éthanol. La   N-formyl   
 EMI8.3 
 3:5-dinitro-6-méthylbenzaMide a un poids moléculaire de 253. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



  EXEMPLE   5.-   
 EMI9.1 
 N-acétvl 3,5-dinitro-6-méthoxybenzamide.- 
 EMI9.2 
 
24,1 g de   6-mèthoxy-3,5-dinitrobenzamide   (fondant à 170 C), 104 millilitres d'anhydride acétique et 1 millilitre d'acide sulfurique ont été mélangés et chauffés à une température d'environ 60 C pendant 30 minutes. Le mélange réactionnel a ensuite été refroidi à -20 C, en sorte qu'il s'est formé un précipité blanc. Ce précipité a été sé- paré par filtration, lavé à l'eau et séché sous vide. A la suite de ces opérations, on a obtenu de la   N-acétyl   3,5-dini- tro-6-méthoxybenzamide sous forme d'une matière solide cris- talline fondant à 168,6-170,0 C avec décomposition.

   On a con- staté que ce produit contenait 42,7% de carbone et 3,1% d'hydrogène, alors que les valeurs théoriques sont respecti- vement de 42,4 et   3,2%.   



   EXEMPLE 6. - 
 EMI9.3 
 N-capryl 3,5-dinitro-6-méthylbenzamide.- 
 EMI9.4 
 
 EMI9.5 
 De la 3,5r.initro-6-méthylbenzamide (5,6 g, 0,025 mole) a été dispersée dans 32,65 g (0,1 mole) d'anhydri- de caprique et environ 5 gouttes d'acide sulfurique concentré ont été ajoutés. Le mélange réactionnel a ensuite été chauffé, 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 en agitant, à une température de 70 C pendant une courte pé- riode, pendant laquelle une matière   solide   aprécipité dans le mélange. Le chauffage a ensuite été poursuivi à une températu - re de 100 C, ce qui a provoqué lq dissolution du précipité. 



  Le mélange réactionnel a ensuite été refroidi, de manière à précipiter un produit sous forme d'une matière solide cris- talline, qui a été séparée par filtration et lavée à l'éther. 



  -Par recristallisation dans de l'éthanol, on a obtenu de la N-capryl 3,5-dinitro-6-méthylbenzamide fondant à 148,0-148,3 C. 



  On a constaté Que ce produit contenait   57,37i   de carbone, 6,54% d'hydrogène et 11,18% d'azote, alors que les valeurs calculées sont respectivement de 75,00, 6,64 et 11,07%. 



   D'une manière similaire, d'autres N-alcanoyl- dinitrobenzamides peuvent être préparées, notamment les sui- vantes : la N-butyryl 3,5-dinitro-6-méthylbenzamide (fondant à   172-172,5 C)   par réaction de 3,5-dinitro-6-méthyl- benzamide et d'anhydride butyrique ; la N-isobutyryl 3,5-dinitro-6-méthylbenzamide (fondant à 177-178,7 C) par réaction de 3,5-dinitro-6-mé- thylbenzamide et d'anhydride isobutyrique ; la N-propionyl 3,5-dinitro-6-éthylbenzamide 
 EMI10.1 
 par réaction de 6-éthy-3,5-dinitroben zamide et d'anhydride propionique ; la N-acétyl 2,4-dinitro-6-méthylbenzamide par réaction de 2,4-dinitro-6-méthylbenzamide et d'anhydride acé- tique ; la N-acétyl 2,4-dinitro-6-méthoxybenzamide par réaction de   2,4-dinitro-6-méthxybenzamide   et de chlorure d'a- cétyle;

   la N-butyryl 2,4-dinitro-6-éthylbenzamide par réaction de 2,4-dinitro-6-éthylbenzamide et de bromure de 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 butyryle; la N-heptanoyl-N-éthyl 2,4-dinitro-6-méthylben- zamide par réaction de N-éthyl 2,4-dinitro-6-méthylbenzamide et d'anhydride   heptanoique;   la N-valéryl 2,4-dinitrobenzamide par réaction de 2,4-dinitrobenzamide (fondant à 188 C) et d'anhydride valérique. 



   Les nouveaux composés suivant la présente in- vention sont efficaces comme herbicides pour la destruction. des mauvaises herbes. Ils sont également utilisables comme parasiticides et conviennent pour être employés pour lutter contre des insectes et des mycètes tels que   l'Alternaria   solani. cette fin, les produits peuvent être dispersés sur une matière solide inerte finement divisée et être employés sous forme de poudres. Ces mélanges peuvent également être disper- sés dans de l'eau avec ou sans l'aide d'un agent mouillant et les suspensions aqueuses résultantes peuvent être utilisées sous forme de pulvérisations.

   Dans d'autres procédés, les produits peuvent   être   employés sous forme de constituants toxiques actifs dans des émulsions du type huile-dans-eau ou dans des dispersions aqueuses avec ou sans addition d'a- gents dispersants et émulsifiants. On a constaté, en autres, qu'un bon contrôle de la croissance des semences et des pousses émergeantes du millet japonais et des folles avoines a été obtenu avec la N-acétyl 3,5-dinitro-2-méthylbenzamide, lors- sue ce composé est   apnliqué   à raison de 50 livres anglaises par acre sur une terre dans laquelle on a planté, au préalable, lesdites espèces végétales. 



   Les dinitrobenzamides employées comme matière de départ dans la présente invention constituent des solides cristallins qui sont quelque peu solubles dans de nombreux 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 solvants organiques et qui sont très peu solubles dans l'eau. Les 3,5-dinitrobenzamides et les 6-alcoy1,3,5-dini- trobenzamides peuvent se préparer par réaction d'acide 3,5- 
 EMI12.1 
 dinitrobenzoique ou d'un acide 6-alc;ßl-3,5-dinitroben,oïque avec du chlorure de   t.hionyle   (SOC12) ou du pentachlorure de phosphore, de manière à produire les chlorures d'acides cor- respondants. Ces chlorures d'acides sont ensuite mis en réac- tion avec un excès d'ammoniaque aqueux ou d'une amine appro- priée, de manière à obtenir la dinitrobenzamide ou la N- alcoyl (inférieur) dinitrobenzamide désirée. 



   Les 2,4-dinitrobenzamides et 6-alcoyl-2,4- dinitrobenzamides utilisées comme matières de départ dans la présente invention peuvent se préparer par diazotation de 2,4-dinitroaniline ou d'une 6-alcoyl-2,4-dinitroaniline, de manière à former le sel de diazonium correspondant, qui est ensuite mis en réaction avec du cyanure cuivreux ou du cyanure de nickel, de façon à former le nitrile corres- pondant. L'hydrolyse subséquente du nitrile donne lieu à la formation de l'acide dinitrobenzoique correspondant. 



   L'acide est ensuite mis en réaction avec du chlorure de thionyle, de manière à former le chlorure d'acide ,¯qui est lui-même mis. en réaction avec de l'ammoniaue ou avec une alcoylamine inférieure, de manière à former le composé benzamidique désira. 



   Les 6-méthoxy-3,5-dinitrobenzamides et les   N-alcoyl(inférieur)-6-méthoxy-3,5-dinitrobenzamides   se pré- parent par nitration de l'acide   2-chlorobenzoïque,   de manière à former les acides   6-chloro-3,5-dinitrobenzoiques   correspon- dants, qui sont ensuite mis en réaction avec du pentachlorure de phosphore, de manière à former les chlorures d'acides corres- pondants. Ces chlorures d'acides sont ensuite mis en réaction 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 avec de l'ammoniaque aqueux ou avec une amine appropriée dans la proportion de deux moles d'ammoniaque ou d'amine par mole de chlorure d'acide. Etant donné que le chlorure d'acyle est plus réactif que le chlore nucléaire, cette réaction donne lieu à la formation de 6-chloro-3,5-dinitrobenzamides ou de N-alcoyl(inférieur)-6-chloro-3,5-dinitrobenzamides . 



  Ces derniers composés peuvent ensuite être mis en réaction avec un méthoxyde de métal alcalin, de façon que le chlore soit remplacé par le groupe méthoxy dans le composé 6-chlo- ro-3,5-dinitrobenzamidique. 



   Les   6méthoxy-2,4-dinitrobenzamides   ou N-alcoyl   (inférieur)-6-méthoxy-2,4-dinitrobenzamides   peuvent se pré- 
 EMI13.1 
 parer par diazotation de 6-méthoxy-2ldinitrdaniline; de manière à former le sel de diazonium correspondant, qui est ensuite mis en réaction avec du cyanure de cuivre ou de nickel, de façon à former le nitrile correspondant. Ce dernier est ensuite hydrolysé en acide benzoloue correspondant, puis l'acide benzoïque est transformé en chlorure d'acide et le chlorure d'acide est mis en réaction avec de l'ammoniaque ou avec une amine de la manière décrite précédemment, pour former les composés benzamidiques correspondants. 



   REVENDICATIONS. 



     1.- A   titre de nouveaux composés, les 2,4- ou 3,5-dinitrmbenzamides   N-substituées.   dans lesquelles l'atome d'azote du groupe amido est substitué par le radical acyle d'un acide carboxylique aliphatique inférieur, qui ne contient, de préférence, pas plus de 10 atomes de carbone dans la chaîne.

Claims

2.- Nitrobenzamides N-substituées suivant la revendication 1, caractérisées en ce que le noyau benzénique est substitué dans la position 6 par un substituant ronovalent <Desc/Clms Page number 14> qui comprend du carbone et de l'hydrogène et, si on le désire, de l'oxygène et qui a, de préférence, un poids moléculaire n'excédant pas 31, ce substituant pouvant être un groupe méthoxy, méthyle ou ét'iyle.

3.- Dinitrobenzamides N-substituées suivant l'une et/ou l'autre des revendications 1 et 2, caractérisées en ce que le second atome d'hydrogène du groupe amido est remplacé par un groupe alcoyle inférieur.

4. - Dinitrobenzamides N-substituées suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 3, caractérisées en ce qu'elles possèdent la formule générale suivante : EMI14.1 dans laquelle R1 et R2 désignent des groupes nitro occu- pant les positions 2,4 ou 3,5, X désigne de l'hydrogène ou un groupe méthoxy, éthyle ou éthyle, Y désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et Z désigne un groupe alcoyle inférieur.

5.- Dinitrobenzamides 11-substituées suivant l'une ou l'autre des. revendications 1 à 4, caractérisées en ce qu'elles sont constituées par la N-acétyl 3,5-dinitro- benzamide, la N-propionyl 3,5-dinitrobenzamide, la N-acétyl 3,5-dinitro-6-méthylbenzamide, la N-propuonyl 3,5-dinitro-6- méthylbenzamide, ou la N-acétyl N-méthyl 3,5-dinitro-6-méthyl- benzamide.

6. - Procédé pour la préparation des nouveaux composés suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'un groupe amido substitué par un radical - 14- <Desc/Clms Page number 15> acyle est introduit ou formé dans la position 1 d'un noyau benzénique substitue par des groupes nitro dans les posi- tions 2,4 ou 3,5, par exemple en introduisant le radical acyle d'un acide carboxylique aliphatique inférieur dans le groupe amido préalablement, simultanément ou subséquemment à ld formation du groupe dinitrobenzamido.

7. - Procédé suivant la revendication 6, carac- térisé en ce que le noyau benzénique est substitué dans la position 6 par un groupe méthoxy, méthyle ou éthyle.

8.- Procédé suivant l'une et/ou l'autre des revendications 6 et 7, caractérisé en ce que le second atome d'hydrogène du groupe amido est substitué par un groupe al- coyle inférieur.

9.- Procédé suivant l'une et/ou l'autre des revendications 6 à 8, caractérisé en ce que le radical acvle de l'acide carboxylique aliphatique inférieur est introduit dans la dinitrobenzamide préformée, par exemple par réaction avec un halogénure, ou avec l'anhydride d'un acide carboxyli- que aliphatique inférieur.

10. - Procédé suivant la revendication 9, carac- térisé en ce qu'il est exécuté en présence d'un catalyseur.

11,,- Procédé suivant l'une ou l'autre des re- vendications 6 à 10, caractérisé en ce qu'on fait réagir une proportion moléculaire d'un haloénure d'alcanoyle ou d'un anhydride alcanoloue avec au moins une proportion moléculaire d'une dinitrobenzamide dans laquelle les groupes nitro occu- pent une paire des positions 2,4 ou 3,5 sur le noyau benzéni- que et dans laquelle un substituant alcoyle inférieur peut être présent sur l'atome d'azote du groupe amido, de même qu'un sub- stituant monovalent non réactif saturé contenant au moins du carbone et de l'hydrogène avec éventuellement de l'oxygène et <Desc/Clms Page number 16> ayant. un poids moléculaire compris entre 15 et 31 pouvant occu- per la position 6 du noyau benzénique.

12. - Utilisation des composés suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 5, comme herbicides ou parasiti- cides, ou comme parasiticides internes et spécialement comme insecticides et fongicides.

13. - Herbicides et/ou parasiticides, spéciale- ment insecticides et fongicides, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par ou contiennent au moins un composé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 5.

14. - Herbicides et/ou parasiticides suivant la revendication 13, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par ou contiennent une dinitrobenzamide substituée sur l'atome d'azote par le radical acyle d'un acide carboxylique aliphati que ne comportant, de préférence, pas plus de 10 atomes de carbone dans la chaîne.

15. - Herbicides et/ou parasiticides suivant l'une ou l'autre des revendications.13 et/ou 14, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par ou contiennent une dinitro- benzarnide N-substituée, qui est substituée dans la position 6 par un substituant monovalent contenant du carbone et de l'hydrogène et, si on le désire, de l'oxygène et qui possè- de, de préférence, un poids moléculaire ne dépassant pas 31; ce substituant pouvant être un groupe méthoxy, méthyle ou éthyle.

16.-Herbicides et/ou parasiticides, suivant l'une et/ou l'autre des revendications 13 à 15, caractéri- sés en ce qu'ils sont constitués par ou contiennent une dini- trobenzamide N-substituée, dans laquelle le second atome d'hydrogène du groupe amido est remplacé par un groupe alcoyle inférieur. <Desc/Clms Page number 17>

17.- Herbicides et/ou parasiticides suivant l'une et/ou l'autre des revendications 13 à 16, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par ou contiennent une dinitro- benzamide 14-substituée de formule générale : EMI17.1 dans laquelle R1 et R2 désignent des groupes nitro occupant les positions 2,4 ou 3,5, X désigne de l'hydrogène ou un groupe méthoxy, méthyle ou éthyle, Y désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et Z désigne un groupe alcoyle inférieur.

18.- Herbicides et/ou parasiticides suivant l'une ou l'autre des revendications 13 à 17, caractérisés en ce qu!ils sont constitués par ou contiennent de la N-acétyl 3,5-dinitrobenzamide, de la N-propionyl 3,5-dinitrobenzamide, de la N-acétyl 3,5-dinitro-6-méthylbenzamide, de la N-propio-- nyl 3,5-dinitro-6-méthylbenzamide et/ou de la N-acétyl N- méthyl 3,5-dinitro-6-méthylbenzamide comme constituant actif.

19.- Dinitrôbenzanides N-substituées à activité herbicide ou parasiticide, en substance, telles que décrites plus haut, notamment dans les exemples.

20.- Procédé pour la préparation de dinitro- benzamides N-substituées, en substance, tel que décrit plus haut, notamment dans les exemples.