BE592377A - - Google Patents

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BE592377A
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    • C07C5/2721Metal halides; Complexes thereof with organic compounds
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Description


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  Procédé d'isomérisation 
La présente invention se rapporte à   l'isomérisation   de certaines paraffines et/ou de certaines cycloparaffines en phase liquide en présence d'un catalyseur particulaire solide. 



   Le besoin d'essences à indices d'octane de plus en plus élevés oblige les raffineurs à éliminer les constituants à bas in- dice d'octane ou à les transformer en constituants à indice d'octa- ne plus élevé. Une des possibilités restantes d'améliorer l'indice d'octane se trouve dans les constituants à point d'ébullition relati.   vement   bas de l'essence, en particulier dans la fraction dite d'he- xanes. Cette fraction   d'hexanes   est un naturel- de paraffines à 6 atomes de carbone, de cycloparaffines et de benzène. Un accrois-      sement très sensible de l'indice d'octane-peut être obtenu en trans-      formant les hexanes en isomères à chaînes plus ramifiées.. 

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   Les procédés actuels d'isomérisation du n-hexane et des composés analogues utilisent des températures de l'ordre d'au moins 
100 c et habituellement des températures dépassant 260 C. Malheu- reusement, la distribution d'équilibre des isomères de l'hexane est d'autant plus favorable aux isomères à bas indice d'octane que la température à laquelle l'état d'équilibre est atteint est plus éle- vée. L'état d'équilibre le plus favorable en ce çui concerne la te- neur en néohexane correspond approximativement à la température at- mosphérique ordinaire. Aux températures d'environ   -18 C   à environ 50 C, le mélange d'équilibre contient environ 50% ou plus de néohe- xane. 



   Le procédé d'isomérisation de la présente invention consis- te à mettre en contact une alimentation liquide isomérisable consti- tuée principalement par des hydrocarbures choisis dans la classe formée par les paraffines contenant 4 à 7 atomes de carbone et les   cyclopraffinas   contenant 5 à 6 atomes de carbone dans le noyau et au total 6 à 9 atomes de carbone dans le composé et se caractérise en ce que l'alimentation contient au moins 2% en volume des cyclo- paraffines et pas plus de 0,

  5% en volume d'hydrocarbures aromatiques et le coi-tact est fait à une température comprise entre 18 et 82 C pendant un temps au moins suffisant pour obtenir un degré substan- tiel d'isomérisation de l'alimentation et en présence d'un cataly- seur particulaire solide consistant en substance en chlorure d'alu- minium dans la proportion de 5 à   90%   en poids, le reste étant essen- tiellement un sel solide d'un acide inorganique ou un solide adsor- bant, ce sel ou solide portant sur sa surface le chlorure d'aluminium et étant sensiblement inactif vis-à-vis du chlorure d'aluminium. 



   Ce procédé est un procédé en phase liquide en ce qui con- cerne la zone d'isomérisation. Le catalyseur est extrêmement sensi- ble à l'empoisonnement par les hydrocarbures aromatiques et   l'alimen-   tation du procédé ne contient pas plus d'environ 0,5% en volume   d'hy-        drocarbures aromatiques. 

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   Le catalyseur consiste essentiellement en chlorure   d'alu-   minium en une quantité théoriquement suffisante pour former une   inonocouche   sur au moins.environ 10% de la surface du solide adsor- bant. Il est préférable qu'il y ait une quantité théorique suffi- sante de chlorure d'aluminium. pour établir une monocouche sur la quasi totalité de la surface du solide adsorbant. 



   Le procédé d'isomérisation de la présente invention tran forme efficacement l'alimentation liquide en un mélange d'isomères tendant vers et atteignant sensiblement en des temps de contact raisonnables le mélange d'équilibre à la température   perticulière   de la mise en contact. (On a constaté qu'à ces températures le mé- lange d'équilibre pouvant être obtenu contient quelque peu moins de néohexane que le mélange d'équilibre théorique calculé d'après les données   thermodynamiques).   La température particulière de la mise en contact est déterminée par le type d'alimentation admise et le temps de contact désiré .

   Un intervalle particulièrement ef- ficace pour la conversion d'hexanes, soit sous forne d'isomères in- dividuels, soit sous forme d'un mélange naturel obtenu du raffinage du pétrole, est d'environ 15 à 60 C. Dans cet intervalle de tmepé- ratures, les hexanes d'alimentation donnent un produit contenant de l'ordre de 45 à 50% de néohexane. 



   L'alimentation du procédé d'isomérisation de l'invention peut être une paraffine, une   cycloparaffine,   une mélange de paraf- fines - soit des isomères, soit des composés à nombres différents d'atomes de carbone - un mélange de cycloparaffines - soit des iso- mères, soit des composés à nombres différents d'atomes de carbone - ou un mélange de paraffines et de cycloparaffines. Les paraffines contiennent 4 à 7 atomes de carbone. A titre d'exemples de ces paraffines, on peut citer le n-butane, le n-pentane, le n-hexane, le n-heptane, le   2-raéthylpentane   et le méthylhexane. Les cyclopa- raffines qui conviennent comme alimentation du procédé comportent soit un noyau pentagonal, soit un noyau hexagonal et contiennent 

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6 à 9 atomes de carbone au total.

   Des exemples de ces   cyclopraffi-   nes sont le méthylcyclopentane, le diméthylcyclopentane, l'éthyl-   cyclopentane,   le cyclohexane, le méthylcyclohexane, le diméthylcy- clohexane, l'éthylcyclohexane et le méthyléthylcyclohexane. 



   Le catalyseur utilisé dans le procédé de la présente in- vention est extrêmement sensible à l'empoisonnement par les hydro- carbures aromatiques tels que le benzène, le toluène, le xylène,   l'hexaéthylbenzène   et les naphtalènes. La teneur maximum en hydro- carbures   atomatiques   tolérable de l'alimentation dépend quelque peu du catalyseur particulier etde la température de la mise en contact, mais il n'y aura en général pas plus d'environ 0,5% en volume d'hy- drocarbures aromatiques dans l'alimentation du procédé. Il est pré- férable d'utiliser une alimentation sensiblement exempte d'hydrocar- bures aromatiques, c'est-à-dire qui ne contient pas plus d'environ 
0,1% en   volutne   d'hydrocarbures aromatiques. 



   Le procédé de la présente invention   requiert   la présence d'un inhibiteur pour modérer l'activité de cracking du catalyseur; en particulier aux températures relativement élevées, l'absence ou la présence de quantités relativement petites de l'inhibiteur défini ci-après a pour résultat la formation de quantités indési-   ra bles   de composés de bas poids moléculaire. A titre d'exemple, l'hexane tend à former de l'isopentane et de l'isobutane en   quanti-   tés indésirables en l'absence d'un inhibiteur. L'inhibiteur utilisé dans le procédé de l'invention est une cycloparaffine de la même grande classe que les cycloparaffines qui peuvent alimenter le pro- cédé de l'invention.

   Les cycloparaffines de poids moléculaire plus élevé peuvent être également utilisées comme inhibiteurs, mais elles ne sont pas aussi désirables. Par conséquente l'alimentation con- tient en général au moins environ 2% en volume de cycloparaffine inhibitrice. On peut souvent utiliser une quantité supérieure à cet- .te dernière et la quantité exacte est déterminée par une combina!- son de la composition de l'alimentation et de la température opéra- toire. En général, les alimentations d'hexances aux températures de 

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 l'ordre de 50 C contiennent environ 10 à 20% en volume d'une cyclo- paraffine inhibitrice telle que le cyclohexane. 



   Une source particulièrement appropriée d'alimentation du procédé du point de vue du raffineur qui désire améliorer les indi- ces   d'octane.,   est une fraction en "C6" pouvant être obtenue par le traitement d'un produit de reforming catalytique. Une telle fraction consiste en un mélange d'isomères de l'hexane, de cycloparaffines à 6 atomes de carbone et de 3 à 5% de benzène. L'alimentation du pro- cédéest obtenue en traitant cette fraction pour en éliminer le ben- zène, soit physiquement, soit par conversion en cyclohexane par hy- drogénation.

   A la suite d'un tel traitement, cette alimentation très appropriée pour le procédé d'isomérisation consiste en un mélange d'isomères de l'hexane, de   5-15%   environ., en volume de cycloparaf- fine à   6  tomes de carbone et au maximum d'environ 0,1% en volume de benzène. 



   Il convient de remarquer que toutes les données concer- nant la composition de l'alimentation sont exprimées en pour-cent en volume sur la base de l'alimentation totale. 



   Le catalyseur utilisé dans le procédé de la présente invention est un. solide sous forme particulaire. Les-particules du catalyseur peuvent aller de granules tels que des sphères d'un diamètre de 6mm à une poudre fine analogue à une farine et cette dernière forme est généralement préférée. Le catalyseur proprement      dit peut être étendu sur un véhicule approprié pour assurer une grande surface spécifique, par exemple en précipitant le sel sur un solide adsorbant tel que des fragments de porcelaine ou de   ponce.!   Le catalyseur consiste essentiellëment en chlorure d'aluminium et en solide ou en sel solide adsorbant, dans lequel le solide déter- mine la granulométrie du catalyseur lui-même. 



   Le sel solide d'un acide inorganique doit être sensible- ment inactif vis-à-vis du chlorure d'aluminium, mais néanmoins sus- 

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 ceptible dé faire adhérer.le chlorure d'aluminium à sa surface. Le solide lui-même ne peut réagir dans une mesure suffisante avec l'hydrocarbure en traitement pour effectuer une modification chimi- que significative dans les conditions opératoires. 



   Le sel solide d'un acide inorganique est sensiblement inactif   vis-à-vis   du chlorure d'aluminium en ce sens qu'il n'entre pas en réaction   métathétique   avec celui-ci dans les conditions opératoires ou ne forme pas de complexe reconnu pour tel. Par exem- ple, le pyrophosphate ferrique et le chlorure d'aluminium réagis- sent en libérant du chlore gazeux ; le chlorure de   sodium   et le chlo rure d'aluminium forment le complexe stable NaAlCl4. 



   La façon dont le chlorure d'aluminium est disposé sur la surface du solide n'est pas connue; on suppose qu'il s'agit d'adhérence physique ou de formation d'un complexe ou d'une conbi- naison de ces deux phénomènes. 



   Des exemples de sels convenant particulièrement pour le catalyseur sont : l'orthophosphate tricalcique, le phosphate dical- cique, le phosphate   moncalcique,   le phosphate double de sodium et d'aluminium (acide), le phosphate   monomagnésique,   le phosphate di- basique de magnésium, le phosphate dimanganique dibasique, le pyro- phosphate de calcium, l'arséniate acide de lithium, le phosphate tricalcique. 1/3 hydroxyde de calcium (qualité tricalcique-NF) et l'arséniate dicalcique. D'autres sels solides sont le sulfate de zirconium, le sulfate de manganèse, le sulfate de titane, le chro- mate basique d'aluminium, le borate basique de cobalt, l'arsénite basique de nickel, le silicotungstate de nickel, le borotungstate de cadmium et le silicomolybdate de nickel. 



   Le solide adsorbant est de préférence capable d'adsorber le chlorure d'aluminium à sa surface. Le solide adsorbant peut être décrit aussi comme une substance poreuse qui elle-même ne réagit pas avec l'hydrocarbure en traitement dans une mesure suffisante pour opérer une modification chimique significative dans les condi-   @   

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 tions de ce procédé. Les solides adsorbants préférés comprennent divers types de charbon ou carbone activé, les diverses terres à foulon, l'argile poreuse, le gel de silice, la bauxite, la magnésie, etc. 



   Les alumines sont des solides adsorbants particulièrement appropriés. Elles peuvent dériver de la forme cristalline ou de la forme gel; la forme gel peut être stabilisée par de la silice. 



  Lorsqu'on désire un catalyseur ayant une activité et une longévi- té 1maxima, l'eau combinée, c'est-à-dire l'eau   d'hydratation,   doit être réglée entre 0,2 et 9,5% en poids de l'alumine. Ces teneurs en eau d'hydration peuvent être facilement obtenues en calcinant de l'alumine contenant un excès d'eau à une température d'environ   340   à   600 C.   



   La bauxite est un solide adsorbant préféré. La bauxite   se@ble   avoir une structure poreuse qui convient particulièrement bien pour l'adsorption rapide du chlorure   d'aluminium   et la   forria-   tion rapide du catalyseur actif et possède également la résistance structurale de sorte qu'on peut former et conserver des granules relativement grands de catalyseurs. 



   Les divers solides adsorbants décrits ci-dessus n'agis- sent pas eux-mêmes comme catalyseurs d'isomérisation aux tempéra- tures de ce procédé. Le chlorure d'aluminium seul est un médiocre   catalyseur d'isomérisation aux températures du procédé ; la dis-   tribution de produits est particulièrement médiocre lorsque le chlorure d'aluminium est utilisé seul comme   catalyseur 3.   ces   tempé-     ratures.   



   On a découvert que le chlorure d'aluminium disparaît d'une ; solution dans un hydrocarbure pour entrer dans le solide adsorbant.      



  Une solution dans un hydrocarbure de chlorure d'aluminium, lorsqu'      elle est mise en contact avec un solide adsorbant, est privée du chlorure d'aluminium; cette opération d'élimination se poursuit   jusqu'à   ce que le solide adsorbant ait adsorbé le chlorure d'alu- 

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 minium en une quantité déterminée par la surface spécifique du soli- de adsorbant. Il   semble   qua le chlorure d'aluminium soit adsorbé - sur la surface du solide adsorbant sous la forme d'une monocouche serrée, disposée sur la surface du solide jusqu'à ce que la quasi- totalité de la surface ait été couverte d'une telle monocouche. Le solide adsorbant continue à séparer le chlorure d'aluminium de la solution dans un hydrocarbure en contact avec celui-ci.

   A titre d'illustration, une alumine ayant une surface spécifique de 120 m2/g por'te, sur une base théorique, une monocouche de chlorure d'alumi- nium sur sa surface entière d'une composition consistant en envi- ron 15% en poids de chlorure d'aluminium et en alumine pour le reste. On a constate que, théoriquement, lorsqu'une monocouche de chlorure d'aluminium existe sur toute la surface du solide adsor- bant il se produit un accroissement très net de la quantité de chlo- rure d'aluminium   dissous   dans l'hydrocarbure en contact avec le catalyseur.

   L'adsorption de chlorure   d'aluminium   se poursuit après la formation de la monocouche théorique; toutefois, un catalyseur contenant plus de la quantité théorique pourforcer la mono couche           de chlorure d'aluminium forme une solution sensiblement saturée en      chlorure d'aluminium dans un hydrocarbure au contact de   l'hydrocar-   bure. 



   Avant d'obtenir un degré significatif d'activité cata- lytique, il faut qu'il y ait une quantité minimum de AlCl3 dans le catalyseur et cette quantité varie avec le type de solide ad- sorbant et l'état de la surface du solide. En général, le chlorure d'aluminium doit être présent en une quantité théoriquement suffi- sante pour former une monocouche sur au moins environ   10%   de la surface du solide adsorbant.   Inactivité   catalytique, telle qu'elle est mesurée par la progression versle mélange d'équilibre   lorsqu-'   un hexane constitue l'alimentation, à temps constant, s'accroît en même temps que la monocouche supposée présente; la vie du catalyseur est très favorablement améliorée lorsque l'étendue de la   mono couche   

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 supposée augmente.

   Il convient de remarquer que ci-après le terme "monocouche" désigne la présence de chlorure d'aluminium dans le catalyseur sous la forme supposée d'une couche de molécules uniques adhérant à la surface du solide adsorbant. Il semble que la compo- sition catalytique environ optimum consiste essentiellement en solide adsorbant contenant suffisamment de chlorure d'aluminium pour former une monocouche sur la quasi-totalité de la surface du solide adsorbant. Comme on l'a indiqué précédemment, le solide ad- sorbant continue à adsorber du chlorure d'aluminium après la forma- tion théorique de la monocouche. L'acitivité catalytique persiste même si la quantité de AlCl3 présente dépasse la quantité nécessai- re pour former la monocouche.

   Un ensemble composite de AlCl3 soli- de et du catalyseur défini a une activité catalytique aussi long-- temps qu'une quantité appréciable de catalyseur est présente, c'est   à-dire   une quantité de l'ordre de 10 à 15% en poids de l'ensemble composite. 



   En raison de la séparation de chlorure d'aluminium du catalyseur par hydrocarbure produit lorsque la quantité de chlorure d'aluminium présente est supérieure à la quantité formant la mono- couche, il est préférable d'utiliser un solide adsorbant contenant du chlorure d'aluminium en une quantité environ égale à celle né- cessaire pour former la monocouche; en général on obtient des ré- sultats particulièrement bons lorsque le chlorure d'aluminium pré- sent représente environ 75 à 125% de la quantité nécessaire pour former théoriquement une monocouche sur la surface entière du soli- de adsorbant. On préfère utiliser environ 25 à 60% en poids de ca- talyseur contenant du AlCl3, en particulier lorsque le solide est un sel d'acide phosphorique. 



   Le catalyseur est facilement préparé en dissolvant du chlorure d'aluminium dans les hydrocarbures d'alimentation et en faisant passer cette solution à travers un lit du solide adsorbant ou en agitant la solution avec le solide adsorbant pour former 

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 une suspension du solide dans la solution. 



   Le procédé de la présente invention, exécuté par charges séparées, forme des quantités voisines de l'équilibre de produit sans que soit nécessaire la présence d'acide chlorhydrique comme promoteur. En cycles continus, on a constaté que l'isomérisation se fait sans qu'il faille ajouter de l'acide chlorhydrique; toute- fois, on a pu observer que la vie du catalyseur en cycle continu dans ces conditions est relativement courte. En cycle continu, la présence d'acide chlorhydrique dans la zone d'isomérisation améli- re sensiblement la vie   et/ou   l'activité du catalyseur. La quantité d'acide chlorhydrique nécessaire dépend du type de catalyseur, de l'alimentation, de la température opératoire, etc. La quantité d'ac. de chlorhydrique présente est de préférence d'environ 0,01 à enviro 3% en poids sur la base de l'alimentation.

   En général, avec un ca- talyseur dont l'alumine constitue le supporta la quantité d'acide chlorhydrique utilisée est de l'ordre de 0,1 à 0,5% en poids. D'au- tre part, lorsqu'on utilise un support de bauxite, la quantité pré-   férée   d'acide chlorhydrique est de l'ordre de 1% en poids. L'acide chlorhydrique est avantageusement introduit dans le système sous la forme d'une solution dans l'alimentation liquide. 



   Le procédé de la présente invention est exécutée dans des conditions telles que les hydrocarbures d'alimentation soient à l'état liquide. On maintient une pression suffisante sur la zone d'isomérisation pour que les hydrocarbures restent à l'état liqui- de à la température opératoire particulière. 



   En pratique, on préfère utiliser une série de lits de ca- talyseur reliés et disposés de façon que l'un d'eux puisse être en service pendant qu'un autre est soumis à régénération. Le cycle de régénération comprend les opérations suivantes : (1) Elimination, par lavage, des paraffines, activateur et dépôt du catalyseur épuisé au moyen d'un liquide inerte qui ne forme pas de complexe avec le chlorure 

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 d'aluminium ou qui n'adhère pas trop fermement à l'adsorbant, le liquide préféré étant le cyclohexane, le   méthylcyclohexane   ou un mélange de ces composés dans le cas de l'isomérisation d'hexanes ou le cyclo- pentane dans le cas de l'isomérisation de pentanes. 



   (L'isobutane peut être utilisé dans les deux cas et il peut être facilement séparé par distillation). 



   (2) Elévation de la température du liquide de lavage pour éliminer de la surface du catalyseur "l'huile rouge", etc, non éliminée au cours de la première opération de lavage. 



   (3)   Mise   en contact du catalyseur avec un liquide inerte chaud du type décrit   ci-dessus qui   a été sensiblement saturé en chlorure d'aluminium, ce liquide déposant environ 1 à 5% de AlCl3, supplémentaire, quantité qui est d'habitude adéquate pour laisser les 10 à 
40% en poids désirés de AlCl3 sur le support adsor- bant. 



   (4) Refroidissement du catalyseur en environ la tempéra- ture de conversion en présence du liquide inerte, et (5) Evacuation du liquide inerte du réacteur préalable- ment à la reprise de l'opération avec la charge   paraf-   finique. 



   Dans certains cas, l'activité du catalyseur peut être sensiblement rétablie en faisant passer simplement un grand volume d'isobutane ou de naphtènes contenant du chlorure d'aluminium dis- sous à travers un lit de catalyseur épuisé de sorte que s'opèrent simultanément l'élimination des dépôts et le remplacement par du chlorure d'aluminium. Il est   préférable   d'utiliser un procédé à plusieurs temps qui permet le chargement continu de   l'alimentation   et la séparation du produit avec une variation minimum de la consti-   tution   du produit ou en d'autres termes, avec une uniformité maxi- 

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 mum du produit. 



   L'invention peut être exécutée de diverses façons et les détails des essais spécifiques ci-après ne sont donnés qu'à titre d'exemple. 



   Les essais sont exécutés dans une installation d'isoméri- sation par charges séparées utilisant des réacteurs en verre d'un diamètre de 76mm et d'une longueur de   152mm.   Les extrémités des réacteurs en verre sont fermées par des flasques en acier. L'agi- 
 EMI12.1 
 tation est assurée dans les réacteurs au moyen d'agitateurs a hélai- ce du type pour labora1Jir+, fonctionnant à environ 2.500 tours par minute. Lc. zone de réaction est portée et .maintenue à la tEmpéra ta- re de réaction désir0c, supérieure 3. lp. température atmosphérique, au moyen d'un ruban de chauffage électrique ther:!103tati=lue ,inro;1>1 a.toar :lE: la surface extérieure ju réacteur. Un séparateur à J1=e carbonique esz =;-4:T,i pour recueillir les produits gazeux formas 1.¯i= 1< Tlzet t 1?'.

   Les expériences J: SCOll'"C:'11es som exécutées mi 1.=:;, -' ¯9;¯- S'¯1 le catalyseur 7.cil.â le réacteur en mettant en marche l'agita- ter et en adriiettant 0.251.1.1 t. l'alimentation. Toutes les op.s? tiO.1S àiz#o#>tiiiies décrit0s C1-=.i7T -.z.:> sont exécutées sous la pression at- mosphérique. De manière -,I2CT2.le, les opérations discontinues sont exécutées une twi3:)É?rr.tltrE.' type de -49 C et vec un temps type le 3 neures. Au bout de ce temps le produit liquide est séparé du catalyseur et   analysé   par des procédés classiques pour établir la distribution des isomères. 



   Les opérations en cycle continu sont exécutées en   utili-   sant une installation à l'échelle de laboratoire dans laquelle le réacteur est constitué par 1,5 m de tuyau en verre d'un diamètre intérieur de 25 mm. Le réacteur est   maintenu   à la   température   dé- sirée au moyen d'éléments chauffants   électriques   enroulés autour      de la surface extérieure. En général, les opérations en cycle   conti-   nu sont effectuées avec écoulement par remontée dans le réacteur. 



   OPERATION N  I Dans cette opération, l'alimentation est constituée par 

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 une fraction hydrogénée d'hexanes   d'un   produit de reforming cata- lytique. L'expérience est exécutée dans un réacteur discontinu dans des conditions types. Dans cette opération, le solide adsorbant est une alumine cristalline ayant une surface spécifique de 120 m2/g; le chlorure d'aluminium est présent en un léger excès sur la quan- tité nécessaire pour former la monocouche. Les conditions de cette opération et la composition de l'alimentation et du produit total sont indiquées ci-après. 
 EMI13.1 
 
<tb> 



  Conditions:
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Catalyseur <SEP> : <SEP> Hydrocarbure <SEP> (poids) <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> AlCl3 <SEP> sur <SEP> Catalyseur <SEP> 17,5%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Temps, <SEP> Heures <SEP> 3
<tb> 
 
 EMI13.2 
 Température, ( C) 50 Comnosition, ; en poids Alimentation Produit 
 EMI13.3 
 
<tb> Total
<tb> 
<tb> Isobutane <SEP> - <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> Isopentane- <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> n-Pentane <SEP> - <SEP> 0,3
<tb> 
<tb> Cyclopentane <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> 
<tb> N80hexane <SEP> - <SEP> 41,6
<tb> 
<tb> Diisopropyle <SEP> 2,7 <SEP> 8,1
<tb> 
 
 EMI13.4 
 1.f#th3rlpentanes 47,8 32,5 
 EMI13.5 
 
<tb> n-Hexane <SEP> 39,8 <SEP> 5,9
<tb> 
<tb> Méthylcyclopentane <SEP> 6,2 <SEP> 1,9
<tb> 
<tb> Cyclohexane <SEP> 3,5 <SEP> 9,3
<tb> 
<tb> Total <SEP> 100,0 <SEP> 100,0
<tb> 
   OPERATION ?   II 
Dans   cetteopération,

     les expériences sont effectuées en utilisant du chlorure'd'aluminium seul et du chlorure d'aluminium avec de l'acide chlorhydrique ajouté. L'alimentation de cette série      dressais est celle décrite pour l'opération n  I. Un activateur      consistant en 0,6% en volume sur la basé de l'alimentation est uti-' lisé dans cette-série; l'activateur est le   penténe-2.   Les expé- 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 riences sont effectuées à 50 C et chaque détermination se fait pour un temps type de 3 heures. On trouvera ci-après les résultats de cette opération, où le néohexane (2,2-diméthylbutane) présent dans le produit est la mesure de l'activité.

   Les résultats donnés ci-après montrent que le chlorure d'aluminium seul est tout au plus un catalyseur médiocre dans ces conditions. 
 EMI14.1 
 
<tb> 



  Rapport <SEP> pondéral <SEP> % <SEP> AlCl3 <SEP> % <SEP> de <SEP> 2,2-Me2C4 <SEP> dans <SEP> le <SEP> produi
<tb> 
<tb> 
<tb> nomianal
<tb> 
<tb> catalyseur: <SEP> hydro- <SEP> nominal <SEP> HCl <SEP> Avec
<tb> 
<tb> 
<tb> carbure <SEP> Sans <SEP> HCl <SEP> Avec <SEP> HCl
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 30 <SEP> 2,4 <SEP> 7,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 17,5 <SEP> 0,6 <SEP> 4,3
<tb> 
   * En l'absence de Al 0 , le rapport catalyseur:hydrocarbure est fictif et ne correspond qu'au rapport valable en présence de   
Al2O3. 



     OPERATION   N  III 
Dans les conditions et avec l'alimentation de   l'op@r   n  II, on effectue une série de déterminations en utilisant comme catalyseur du chlorure d'aluminium adsorbé sur de l'alumine ayant une surface spécifique de 120 m2/g. Les résultats de cette série d'expériences donnés ci-après indiquent une très grande   améliora-   tion de l'activité catalytique lorsque le chlorure d'aluminium et l'alumine sont tous deux présents. 
 EMI14.2 
 
<tb> 



  Catalyseurs:Hydrocarbure <SEP> % <SEP> de <SEP> AlCl3 <SEP> dans <SEP> % <SEP> de <SEP> 2,2-Me2C4 <SEP> dans <SEP> le
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (en <SEP> poids) <SEP> le <SEP> catalyseur <SEP> produit <SEP> sans <SEP> addition
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> HCl
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,4 <SEP> 10 <SEP> 15,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,0 <SEP> 30 <SEP> 40,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,0 <SEP> 17,5 <SEP> 40,4
<tb> 
 
OPERATION N  IV 
En utilisant le système de réacteur discontinu décrit dans l'opération n  I, l'alimentation décrite dans l'opération n  I, et une alumine d'une surface spécifique de 120 m2/g 30% de AlCl3 dans le catalyseur et une température de 50 C, on effectue une série d'essais pour illustrer l'effet du rapport pondéral ca- 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 talyserus:hydrocarbure sur la composition du produit.

   Les résultats sont donnés ci-après en pour-cent de néohexane présent dans la fraction de paraffines en C6 du produit. Les résultats sont   donnés   pour des temps de une, deux et trois heures respectivement. 
 EMI15.1 
 
<tb> 



  Rapport <SEP> pondéral <SEP> % <SEP> de <SEP> néohexane <SEP> dans <SEP> la <SEP> fraction <SEP> de <SEP> paraf-
<tb> 
<tb> Catalyseur <SEP> : <SEP> fine <SEP> en <SEP> C6
<tb> 
<tb> Alimentation <SEP> Une <SEP> heure <SEP> Deux <SEP> heures <SEP> Trois <SEP> heures
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,33 <SEP> 17 <SEP> 28 <SEP> 47
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,50 <SEP> 26 <SEP> 38 <SEP> 41
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,76 <SEP> 39 <SEP> 45 <SEP> 48
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,01 <SEP> 42 <SEP> 47 <SEP> 49
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,43 <SEP> 46 <SEP> 48-
<tb> 
 
OPERATION N  V 
Dans cette   opération   on étudie l'effet de la teneur en   benzne   de l'alimentation. Cette série d'essais est effectuée dans le réacteur discontinu décrit dans l'opération n  I.

   L'alimenta- tion de cette série d'essais est obtenu en ajoutant une quantité déterminée d'avance de benzène à l'alimentation sensiblement exemp- te de benzène décrit dans l'opération n  I. Le catalyseur utilisé dans cette série d'expériences consiste en   17,5%   de AlCl3 sur de 1-'alumine d'une surface spécifique de 120 m2/g. Les essais de cette série sont effectués à 50 C et le temps de contact est de 3 heures. Le rapport pondéral du catalyseur à l'alimentation est de 1 :1. L'effet du benzène sur l'activité du catalyseur est   mesuré   en déterminant le pour-cent de néohexane présent dans la fraction de paraffines en C6 du produit. Les résultats de cette série d'es- sais sont donnés ci-après. 
 EMI15.2 
 
<tb> 



  % <SEP> en <SEP> volume <SEP> de <SEP> benzène
<tb> 
<tb> dans <SEP> l'alimentation <SEP> -de <SEP> néohexane
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> 29,9
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,20 <SEP> 18,9
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,35 <SEP> 14,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,50 <SEP> 9,2
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
OPERATION ? VI 
En utilisant l'installation, le catalyseur, etc, décrits dans l'opération n  V, on effectue une opération à 60 C en ajoutan: 0,05% en volume de benzène à l'alimentation. Le néohexane dans la fraction de paraffines en C6 du produit est de   40,3%,.   Cette opéra- tion contre que l'effet du benzène est réduit avec une   augmenta-   tion de la température de la mise en contact. 



     OPERATION ?   VII. 



     L'opération   n  VII se fait suivant les techniques opéra- toires décrites pour l'opération n  V en utilisant un catalyseur consistant en 30% de AlCl3 déposés sur de l'alumine d'une surface spécifique de 120 m2/g. On fait deux déterminations en ajoutant pour chacune d'elles 0,05% en volume de benzène à l'alimentation décrite dans l'opération n  I. La première détermination est ef- fectuée à 50 C et indique une teneur en néohexane de 33,7%.   la. se-   conde détermination est effectuée à 60 C et indique une teneur en   n@ohexane   de 39,3%. Ces opérations V à VII illustrent   l'aplatis-   sement du RENDEMENT lorsque la quantité de chlorure d'aluminium présente dans le catalyseur dépasse la teneur théorique de la mono- couche. 



   OPERATION N  VIII 
On effectue une série d'essais dans le réacteur continu à échelle de laboratoire décrit ci-dessus en utilisant l'alimenta- tion décrite dans l'opération n  I. Le catalyseur utilisé dans cet- te expérience consiste en environ 14% de chlorure d'aluminium dé-   posés   sur de   la   bauxite.Les   particules   du catalyseur ont une gra- nulométrie de 8-12 mesh.   L'opération   en cycle continu est exécutée à 50 C et avec une vitesse   spatiale   horaire pondérale de 0,1. On fait varier la quantité de HCl introduite avec l'alimentation au cours d'intervalles de temps définis de l'opération.

   L'effet sur la   teneur   en néohexane de la fraction de paraffines en C6 du produit est examiné en   prélevant   des échantillons du produit au cours de l'intervalle particulier de l'opération. On constate que dans chaque 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 intervalle la teneur en néohexane diminue lentement. L'accroisse- ment de la teneur en HCl a pour effet l'augmentation de la teneur en néohexane; à environ 400 heures, l'activité du catalyserur con- tinue à diminuer malgré la présence de HC1. On constate également que la réduction de l'activité au cours d'un intervalle peut être accentuée en réduisant la teneur en HCl de l'alimentation pendant cet intervalle. Les résultats de cette opération sont indiqués ci- après. 
 EMI17.1 
 
<tb> 



  Intervalle <SEP> ; <SEP> de <SEP> HCl <SEP> en <SEP> poids <SEP> dans <SEP> ,.) <SEP> de <SEP> néohexane <SEP> dans
<tb> 
<tb> heures <SEP> l'alimentation <SEP> la <SEP> fraction <SEP> d'hexanes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0-80 <SEP> 0,3 <SEP> 38,5-27,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 115-160 <SEP> 0,45 <SEP> 31-40
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 160-240 <SEP> env. <SEP> 0,4 <SEP> 40
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 240-335 <SEP> 0,4-0,2 <SEP> 40-27,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 350-400 <SEP> 0,65 <SEP> 42,5-31
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 400-505 <SEP> 0,6-0,4 <SEP> 31-23
<tb> 
   OPERATION ?   IX 
Dans cette opération, l'alimentation est une fraction hydrogénée d'hexane provenant d'un produit de reforming   catalytiqu   L'essai est effectue dans un réacteur discontinu dans des   condi-   tions types.

   Dans cet essai, le sel solide est le phosphate tri-   calcique-NF.   Les conditions de cet essai et la composition de 2'alimentation et du produit total sont indiquées ci-après. 



  Conditions : 
 EMI17.2 
 
<tb> Catalyseur: <SEP> Hydrocarbure <SEP> (poids) <SEP> 0,77
<tb> 
<tb> AlCl3 <SEP> dans <SEP> Catalyseur <SEP> 50%
<tb> 
<tb> Temps, <SEP> heures <SEP> 4
<tb> 
<tb> Température,f <SEP>  C <SEP> 40
<tb> 
<tb> Pentène-2,% <SEP> en <SEP> volume <SEP> ajouté <SEP> 0,6
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 
<tb> Composition,% <SEP> en <SEP> poids <SEP> Alimentation <SEP> produit <SEP> Total
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Isobutane- <SEP> 0,9
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Isopentane <SEP> - <SEP> 1,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> n-Pentane
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Cyclopentane <SEP> - <SEP> 0,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Neohexane <SEP> - <SEP> 37,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Diisopropyl <SEP> 2,7 <SEP> 8,

  3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Méthjylpentanes <SEP> 48,7 <SEP> 32,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> n-Hexane <SEP> 37,0 <SEP> 7,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Méthylcyclopentane <SEP> 6,9 <SEP> 1,1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Cyclohexane <SEP> 4,7 <SEP> 10,1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Total <SEP> 100,0 <SEP> 100,0
<tb> 
 
Dans un autre essai, lorsque le système de catalyseur granulaire en lit stationnaire a été en service pendant 470 heures, on constate que la teneur moyenne en diméthylbutane du produit n' est que de 34% et que la teneur minimum n'est que de 21%.A ce mo- ment, le catalyseur est régénéré par lavage avec du cyclohexane chaud dans le grand intervalle de température de 38 à 150 C, ou da préférence dans l'intervalle d'environ 38 à 120 C, pour éliminer les paraffines,

   le promoteur et les dépôts, suivi de lavage avec du cyclohexane contenant environ 1,5à 5% en poids de   chlorure   d'aluminium dissous. Le lit est ensuite refroidi, purgé du cyclo- hexane et remis en service.   Après   cette   régénération,   le cataly- seur reste en service pendant 410 nouvelles heures en   donnant   une production maximum de diméthylbutane de   47%,   une production moyen- ne de 37% et une production minimum de 26%.   Après   ces 880 heures de service, le catalyseur est de nouveau   régénéré   par le procédé décrit et utilisé pendant une nouvelle période de 475 heures au cours de laquelle la production maximum de diméthylbutane est d'en- viron 50%, la production moyenne d'environ 38% et la production minimum de 29%.

   Après cette période de 1355 heures de service, le catalyseur ne reçoit qu'un lavage au cyclohexane chaud avec le 

 <Desc/Clms Page number 19> 

   résultat     qu'au   cours de la période suivante de 90 heures, la pro- duction de diméthylbutane n'est que d'environ 325. Ensuite le   cata-   lyseur épuisé reçoit un traitement par du cyclohexane sature en chlorure d'aluminium,ce qui permet une nouvelle période de service de 340 heures avec une production Maximum de diméthylbutane de 47,5% en volue, une production moyenne de 35% et une production minimum de 285. Dans l'opération décrite ici, le produitisomérisé total représente plus de 283 litres par kilogramme de catalyseur introduit ou 918 litres de produit par kilogramme de chlorure   d'aluminium.  

Claims (1)

  1. R E V E N D I C A T I O N S 1.- Procédé d'isomérisation dans lequel on net en con- tact une alimentation liquide isomérisaible consistant principale- ment en hydrocarbures choisis dans la classe formée par les paraf- fines contenat 4 à 7 atomes de carbone et les cycloparaffines con- tenant 5 à 6 atomes de carbone dans le noyau et un total de 6 à 9 atomes de carbone dans le composé, caractérisé en ce que l'ali- mentation contient au moins 2% en volume de la cycloparaffine et pas plus de 0,5% en volume d'hydrocarbure aromatique,
    et le con- tact est effectué à une température comprise entre -18 C et 82 C pendant un temps au moins suffisant pour obtenir un degrésubstan- tiel d'isomérisation de l'alimentation et en présence d'un cataly- seur particulaire solide consistant en substance en chlorure d'alu- minium dens la proportion de 5 à 90% en poids, le reste étant es- sentiellement un sel solide d'un acide inorganique ou un solide adsorbant, le sel ou le solide portant le chlorure d'aluminium sur sa surface et étant sensiblement inactif vis-à-vis du chlorure d'aluminium.
    2. - procédé suivant la revendication 1, caractérisé en de que de l'acide chlorhydrique est présent en une quantité d'envi- ron 0,01 à 3% en poids sur la base de l'alimentation.
    3.- Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé <Desc/Clms Page number 20> en ce que la paraffine est le n-butane.
    4.- Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la paraffine est le n-hexane.
    5. - Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'alimentation consiste en un mélange d'isomères de l'he- xane comprenant 5 à 15% en volume de cycloparaffine à 6 atonies de carbone et pas plus de 0,1@ en volum@ de benzine.
    6. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que la cycloparaffine est le méthyl- cyclopentane.
    7. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que le chlorure d'aluminium du ca- talyseur est présent en une quantité théoriquement suffisante po,ir établir une monocouche de chlorure d'aluminium sur au moins 10% de la surface du solide adsorbant.
    8.-Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que le chlorure d'aluminium est présent en une quantité théori- quement suffisante pour établir une monocouche sur la quasi-tota- lité de la surface du solide adsorbant.
    9. - Procédé suivant !lune ou l'autre des revendic?tions précédentes, caractérisé en ce que le solide adsorbant est l'alu- mine 10.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le solide adsorbant est la bauxite.
    11.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le solide adsorbant est le gel de silice.
    12. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le sel solide est l'orthophosphate de calcium.
    13,- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'activité du catalyseur est <Desc/Clms Page number 21> rétablie au moins partiellement en mettant en contact le cataly- seur épuisé avec un hydrocarbure liquide inerte à une température se situant dans l'intervalle de 38 à 150 C pour éliminer du cata- lyseur les paraffines, le promoteur et les dépôts nuisibles, en mettant en contact le catalyseur avec une solution de chlorure d'a- luminium à une température supérieure à la température de conver- sion@mais située dans cet intervalle ;
    le 33 à 150 C et en refroidis- sant le catalyseur à une température de conversion située dans l'intervalle de 15 à 85 C en présence de l'hydrocarbure contenant du chlorure d'aluminium.
    14.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que l'hydrocarbure consiste principalement en naphtènes.
    15. - Procédé suivant la revendication 13 ou 14, carac- térisé en ce que l'hydrocarbure est un cyclohexane.
    16. - Procédé suivant la revendication 13, 14 ou 15, c@@ ractérisé en ce qu'une solution chaude de chlorure d'aluminium est passée en un temps à travers une colonne contenant le cataly- seur et la colonne est ensuite refroidie.
    17.- procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 13 à 16, caractérisé en ce que le catalyseur est initialement mis en contact avec des naphténes chauds pour dissoudre la matière de la surface du catalyseur, et la mise en contact de l'alumine avec une solution saturée en chlorure d'aluminium est effectuée sous la forme d'une opération subséquente séparée.
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