BE597880A - - Google Patents
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Description
Procédé de stabilisation des esters alkyliques de l'acide acrylique. <EMI ID=1.1> stabilisation des esters alkyliques de l'acide acrylique, en particulier de l'acrylate de méthyle. Il est connu d'appliquer des inhibiteurs de polymérisation tels que la phénothiazine, le bleu de méthylène,! <EMI ID=2.1> Cependant, on a trouvé que lesdits stabilisants ne suffisent pas, en tout cas, pour éviter une polymérisation des composés respectifs, au moins de manière approximative. Selon le procédé de la présente invention pour la stabilisation des esters alkyliques de l'acide acrylique, on opère de manière telle que l'on stabilise ces esters ou leurs mélanges avec d'autres substances en insufflant de l'air, et/ou de l'oxygène. De cette manière, surtout les stades utilisés dans le procédé de fabrication et de purification de tels esters, en particulier les stades de distillation, comme, par exemple, le stade d'estérification, le stade d'extraction et le stade de purification, sont stabilisés par insufflation d'air ou d'oxygène. Selon l'invention, on utilise environ 0,1 à 10,0 pour cent en volume d'air et/ou d'oxygène, calculés sur les quantités de vapeur s'écoulant à travers les stades de distillation, par exemple les quantités de vapeur d'esters. De plus, on peut, comme mesure complémentaire, appliquer les inhibiteurs usuels tels que, par exemple, le bleu de méthylène, la phénothiazine, l'hydroquinone, etc. En particulier l'acrylate de méthyle sensible est stabilisé de cette manière. Mais on peut aussi stabiliser l'acrylate d'éthyle, l'acrylate de propyle ou l'acrylate de butyle, etc, vis-à-vis de la polymérisation par un traitement correspondant. les observations suivantes illustrent ultérieurement l'état actuel de la technique et l'objet de la présente invention : Dans le procédé de fabrication et de purification des esters alkyliques de l'acide acrylique, surtout de l'acrylate de méthyle, en présence d'inhibiteurs de polymérisation connus, tels que la phénothiazine, le bleu de méthylène ou l'hydroquinone, on observait une polymérisation non seule-ment dans la colonne d'estérification, mais surtout aussi dans la colonne d'extraction. Dans ces essais on opérait, comme d'habitude, à l'abri de l'air ou de l'oxygène. Selon le procédé de l'invention on pouvait évite:! la polymérisation en insufflant de petites quantités d'aii ou d'oxygène dans les cornues des différentes colonnes. La distillation extractive, qui est particulièrement sujet à la'polymérisation, ne peut - même en appliquant du bleu méthylène, de la phénothiazine, de l'hydroquinone ou d'autres stabilisants usuels - être mise en oeuvre qu'en présence d'air ou d'oxygène pour inhiber la polymérisation <EMI ID=3.1> <EMI ID=4.1> dans la cornue de cette colonne de 0,1 à 10,0 pour cent d'air ou d'oxygène, par rapport à la quantité de vapeur d'ester s'écoulant à travers la colonne. Si l'on opère de cette manière, la polymérisation ne se manifeste en aucunendroit. En ajoutant de l'air ou de l'oxygène, par exemple, à la phénothiazine, on peut aussi opérer dans la colonne suivante pour la purification des esters de manière telle qu'une polymérisation soit inhibée avec une plus grande sûreté qu'à l'abri de l'air ou de l'oxygène. Le dessin ci-joint représente un schéma de principe de l'appareil utilisé pour la préparation et l'isolement surtout de l'acrylate de méthyle. Ce schéma de principe, en combinaison avec le procédé de la'présent invention, <EMI ID=5.1> pas limité à cette application spéciale. EXEMPLE:- _...On pompe continuellement, Par heure, 159 grammes <EMI ID=6.1> duites d'amenée 6 et 7 dans le récipient de saponification 2 muni d'un agitateur 3, et on saponifie le mélange à 100[deg.] pendant 1 1/2 heure. Le rendement en sulfate d'amide acrylique est de 98 à 99% de la quantité théorique. On envoie ce sulfate d'amide acrylique par la conduite de dégagement 9 dans la colonne d'estérification 10. Par la <EMI ID=7.1> <EMI ID=8.1> grammes (1 mole) d'eau Venant du réservoir 12, dans la cornue de la colonne d'estérification 10 que l'on maintient à des températures comprises entre 150[deg.] et 1800C au moyen d'un dispositif de chauffage 11. On additionne 1 litre d'air par heure par la conduite 90 dans la cornue de la colonne d'estérification 10. Tandis que les premiers signes de polymérisation se manifestaient dans la colonne d'estérification 10 à l'abri de l'air après une durée de 25 à 28 jours, on n'observait pas de polymérisation même après une durée de 3 mois en ajoutant, selon l'invention, 1 litre d'air par heure. Même les points morts de la colonne qui, à l'abri d'air, étaient particulièrement sujets à la polymérisation, restaient exempts de polymère après l'insufflation d'air. Le produit de tête de la colonne d'estérification 10 est constitué d'un mélange azéotropique binaire d'acrylate de méthyle et de méthanol ayant un point d'ébullition de 6l[deg.]C. On envoie ce produit par la conduite de dégagement de tête <EMI ID=9.1> <EMI ID=10.1> <EMI ID=11.1> heure dans ce but. Par la conduite 91 on fait passer, sans utiliser ours usuels 2 litres d'air ou 0,5 litre d'oxygène <EMI ID=12.1> dispositif de chauffage 21. Dans la colonne de distillation <EMI ID=13.1> <EMI ID=14.1> sence d'inhibiteurs tels que-la phénothiazine, le bleu de <EMI ID=15.1> Cependant, si l'on introduisait 1 à 2 litres d'air par heure aucun signe de polymérisation ne se manifestait dans la colonne 20 au bout de 28 jours. On peut obtenir , le même résultat en opérant exclusivement avec de l'air, sans utiliser les inhibiteurs usuels. Aussi, dans ces essais qui étaient entrepris pendant plus de 60 j'ours, la colonne 20 restait exempte de polymère. Un azéotrope exempt de méthanol formé à partir d'acrylate de méthyle et d'eau, ayant un point d.'ébullition <EMI ID=16.1> tête 22 (muni d'un défLegmateur 23 et d'une conduite à reflux 24) ainsi que par la conduite intercalée à la suite <EMI ID=17.1> denseur 26 et étant séparé en deux phases dans le sépara- teur 27. La phase aqueuse inférieure est renvoyée, par les <EMI ID=18.1> <EMI ID=19.1> <EMI ID=20.1> la colonne de distillation 30, munie d'un dispositif de <EMI ID=21.1> opérant avantageusement sous vide sous une pression d'envi- <EMI ID=22.1> <EMI ID=23.1> <EMI ID=24.1> La distillat retiré par la-conduite de tête 32 <EMI ID=25.1> <EMI ID=26.1> 20. Finalement, l'acrylate de méthyle pur qui est à l'état de vapeur est retiré de la colonne 30 par la conduite <EMI ID=27.1> le cas échéant, avec des inhibiteurs usuels et envoyé dans un réservoir 87. Par la conduite de fond 83, on retire, le cas échéant, des résidus que l'on envoie dans le réservoir 84. Si l'on opérait à l'abri de l'air, on observerait <EMI ID=28.1> quantités de polymère, d'abord dans la cornue de la colonne 30, et ensuite après 100 à 120 heures dans la colonne 30 <EMI ID=29.1> pourtant, le premier polymère ne se formait dans la cornue et dans la colonne 30 elle-même qu'après 720 heures. Si l'on opérait sous une pression réduite d'environ 150 mm de mercure, la polymérisation commençait dans la colonne 30 après 240 <EMI ID=30.1> par heure, la polymérisation ne se manifestait en aucun endroit, même après 1.000 heures. L'eau contenant de l'alcool méthylique provenant de la cornue de la colonne 20 est envoyée par la conduite de <EMI ID=31.1> par la conduite d'amenée de fond 75. Le produit de tête de cette colonne de séparation 74 consistant en alcool méthylique est renvoyé par la conduite de dégagement de tête 77 <EMI ID=32.1> avec 3 moles d'alcool méthylique frais (provenant du réservoir 71) par la conduite 72 dans la colonne d'estérification <EMI ID=33.1> <EMI ID=34.1> tion extractive. Le produit de fond de la colonne d'estérification 10, consistant en une masse saline fndue à partir d'environ 4 parties en poids de sulfate (bisulfate d'ammonium) et d'environ 1 partie en poids d'eau, contaminée avec des produits organiques dissous, est retiré de la cornue par <EMI ID=35.1> <EMI ID=36.1> cours de cette opération les impuretés organiques se carbonisent et sont transformées en une forme filtrable. Ensuite, <EMI ID=37.1> <EMI ID=38.1> <EMI ID=39.1> 60, et, pour décolorer la solution, on ajoute environ 1% de charbon actif venant du réservoir 61 muni de la conduite de <EMI ID=40.1> tion de filtration 64 par la conduite de dégagement 63. Après la filtration, la solution est retirée par la conduite 67 <EMI ID=41.1> refroidissement, on obtient à titre de produit secondaire intéressant un bisulfate d'ammonium incolore que l'on amène par la conduite 69 au réservoir 70. Par la conduite 65 on élimine du noir animal résiduel de l'installation de filtration 64 et on l'envoie au réservoir 66. Comme mentionné en partie en haut, on peut stabiliser le mélange de saponification dans le réservoir de saponification 2 et toutes les colonnes avec de petites <EMI ID=42.1> bleu de méthylène. L'opération peut être mise en oeuvre dans toutes les colonnes sous la pression normale ou, comme mentionné ci-dessus, aussi sous une pression réduite.
Claims (1)
- L'invention a pour objet : <EMI ID=43.1>l'acide acrylique, caractérisé par les points suivants, considérés isolément ou en combinaisons diverses :a) on stabilise ces esters et/ou leurs mélanges avec d'autres substances comme, par exemple, de l'eau, l'alcool correspondant et, le cas échéant, le sulfate d'amide acrylique, en insufflant de l'air et/ou de l'oxygène. b) on stabilise les stades appliqués pour la fabrication et la purification de tels esters, en particulier les stades de distillation comme, par exemple, le stade d'estérification, le stade d'extraction et le stade de purification, en insufflant de l'air et/ou de l'oxygène. c) on applique 0,1 à 10,0 % en volume d'air et/pu d'oxygène, par rapport aux quantités de vapeur, par exemple des quantités de vapeur d'esters, s'écoulant à travers les stades de distillation... d) on applique, comme mesure complémentaire, des inhibiteurs usuels tels que, par exemple, le bleu de méthy- <EMI ID=44.1> e) on stabilise en particulier l'acrylate de méthyle, <EMI ID=45.1>l'acrylate de butyle, etc:.
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