BE598649A - Polyuréthanes cellulaires - Google Patents

Polyuréthanes cellulaires

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BE598649A
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BE
Belgium
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diisocyanate
mixture
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BE598649A
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Horst Koepnick
Guenther Loew
Detlef Delfs
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Bayer Ag
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0061Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof characterized by the use of several polymeric components
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers

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Description


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  Polyuréthanes cellulaires 
La présente invention .. pour objet de fa- çon générale la préparation de matièras plastiques de polyuréthane et plus particulièrement un procédé perfectionné de préparation d'un polyuréthane cellulaire. 



   Antérieurement, pour préparer les polyuré- 
 EMI1.1 
 ....... .' "'.''.'t C't . 'ii\:\...r,(.t...¯...., r'- thanes cellulaires, autrement dit les mousses de polyuréthane, on faisait réagir une matière résineuse telle qu'un polyester ou un polyoxyalkylène à groupes hydroxyle terminaux, de l'eau et un polymiscocyanate organique. Le polyester ou le polyoxyalkylène réagit sur le   polyiscyanate   en 

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 formant des produits d'addition de poids moléculaire supérieur et l'eau réagit sur les groupes isccyanate pour former de l'anhydride carbonique.

   A mesure que la chaîne s'allonge, le mélange réactionnel devient de plus en plus visqueux et se solidifie finalement en une matière plastique de polyuréthane, L'anhydride carbonique formé pendant la réaction est emprisonné dans le mélange réactionnel visqueux et amène la formation de pores ou de cellules dans le produit solidifié. 



   Dans le   ;rocédé   commercial   primitif   de fa-   brication   des mousses de polyuréthane, on mélangeait ensemble, pratiquement en même temps, un polyester, un polyisocyanate, de l'eau et un catalyseur. A mesure que la technique continuait de se développer, il est apparu que l'on pouvait obtenir des mousses de polyuréthane présentant des caractéristiques améliorées en partant de   polyoxyalkylèneglycols   au lieu de   polyesters,     Mais   on a trouvé que si l'on mélangeait pratiquement en même temps les constituants d'un mélange réactionnel, le mélange s'affaissait après l'expansion mais   av-nt   la   solidification   Par conséquent,

   les   premiers   procédés   commercialement   importants pour la préparation de mousses de polyuréthane à partir de polyoxyalkylèneglycols étaient des procédés en deux étapes dans   lesquels,   en une pre:ière etrape, on faisait réagir   la   polyoxyalkylèneglycol en milieu pratiquement anhydre sur un polyiscocyanate organique pour former un prépolymère, et en un deuxième étape cn faisait réagir ce prépolymère et un excès de polyiscocyanate organique sur l'eau pour former 1a mousse de polyuréthane. 



   On a déterminé par 1a suite que l'on pou- 

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 EMI3.1 
 vait préparer un.: mousse de po1yurêthn à partir d'un pic- 1yoxYîlky1èneglycol pnr un procédé an une seule étape, à condition d'inclure dr.ns le G1¯ngo ré ctionnal un ct¯1ységur approprié -t un st'bi1isnt approprie. Ls huilas de silicone nrdin^irs utilise es COffiJl" stabilisants d'.ns 1prép^r:tion d;. moussas d-, polyuréthane à p rtir de polyestirs na conviennent ps pour st-bilis r un3 mousse de polyuréthlno f-briqueG à prtjr d polY0xY21ky1èneglycols et 11,,mp,ich,r du s'¯ff .iss0r vnt 1 solidîfici'inn , Ces huiles de silicon,. sont ds diÂlkylsi1oxnos et leur fr.pliction "ux ousss d,: polyustur est décrit. dns le brevet frsnç..is N  1.153.994' du 13 Juin 1956.

   Il a tc: pr:"lDCsé aussi d'utiliser un copo1ym0ro bloc si1oxn0/oxylk1ne du type décrit d"ns 1...) brevet 'méric?in ? ?.$3!.71.;$ du 13 Mi 195C, pour stabiliser ds moussas d }olyurbth1n préparées à partir de po1YGxylKylèneglycols. Pi3n que lys copolymères blocs si1oxTne/oxyilkylèn-= rpr6sntèt une mÓliorti0n piu rapport ux dilkylsiloxns, ils ont 1' inconvénient d'obliger à suivre de façon   relativement   stricte des compositions fixées, ce qui introduit un incon- 
 EMI3.2 
 vénient dans 1 fabrication comm.:rciale et permet diffici- lement d'obtenir de   façon   répétée des mousses présentant 
 EMI3.3 
 les mêmes c.:r-:ctéristiqu0s physiques. 



   L'un des buts de la présente invcntion est donc d'indiquer un procédé perfection-né de stabilisation 
 EMI3.4 
 des mousses de polyurcthane. Un ..utr0 but de l'invention est d'indiquer un procédé de   fabrication   de mousses de polyuréthane qui permet de plus larges variations de composition que les procédés antérieurement connus: Un autre but de l'invention est d'indiquer un procédé de fabrication de 

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 EMI4.1 
 mousses de polyuréth.n0 qui convient p¯rticulièremant à 1fabrication de :nouss.ss d j.nlyur,.'.thne à partir de polyoxy- :llkylèns à groupes hydroxyl trmin.ux. Un but plus précis de l'invention 3t d'indiquer un prcccd p-rf-cl.-ir-nn parm.,;tt'1nt d 1 ump0chr un !'..l".ng3 r-ctionnel mousseux de polyurith-ne du s':; ff-iss ,r -v.nt de 1> solidiii>r ...D une mousse de polyuréthane. 



   Les buts ci-dessus ainsi que d'autres appr- 
 EMI4.2 
 r--îtronlu drns 1-. description ci-:près, ....t on 1.s ¯tt:.int dû façon g'n-lr=1-J, suiv..nt 1 . pr .scnt invention, grcc à un procède de f- rie.tiun 3<3 mousse de polyurdthine dans lqul on f it r:gir d'un,: r .rt un compos± -1 rrF-ni,ua cont-n.nt zou moins dux :tomùs d'hydr0gèn0 rctifs, Frs0nt..nt un poids i#ol±culzire dru moins 500 environ, un indice d'hydroxyl d'environ 225 u rr .xl.nllfr. 3t un indice du-cide d'environ 10 au mximum, d'autre p#rt un polyisocyanate organique, dans un mélc.nge rGctionnel qui contient un gaz inerte et un orgnosiloxym-:thyl:lc;ne rcpondht à la formule : 0-CH-CR ' HO-Si ( CH ) 2-01 yCH2-JnCRIt4-n d3ns laquelle R représente un r;dic=1 alkyle infcricur de 1-5   atomes   de carbone, R' et R" représentent des atomes 
 EMI4.3 
 d'hydrogène ou des radicaux ¯lkylt,;

   inférieur do 1-5 '!tom8S de carbone, x est un nombre entier supérieur à 3, y ast un nombre enticr supérieur à 2 et n vaut 3 ou 4. 



   Bien que l'invention soit surtout impor- 
 EMI4.4 
 tante dans lu préparation de mousses de polyuréthane à par- tir d'un polyoxyalkylène   contennt   au moins doux groupes alcooliques.   hydroxyle,/   elle est   également'applicable   à 1a stabilisation d'une mousse préparée à   p-.rtir   de tout   utrc   composé orga- 

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 EMI5.1 
 niquo conténint ..a moins doux tO0S d'hydrogène ré;ctiis et prlsent-nt 1,: poids molcul.ira et les Outrés crt.ctéristiquos indiqus plus h:ut.

   L'invention nvis.:g donc, sous s#s ..spccts Los plus 1 ,ruz;..5, un procd visant à stabaliser contre 1'=Cf,isswfi:-nt n'importe qu=1 :'lngo rL:Gtionnel mousseux -je polyu< thrnl.; et (Ùlcl ne s'occupe p .s du choix d'un r:.ctif rEsin-3ux particulier comme par exesiplu 1, polYLstLr nu lü polyoxy.?lkyl,5ncglycQl.

   L'invention constitua un p.:rfsCtl'7n11Htf.:nt d; tous 1¯s prjc.'ds 0xist' nts d4 f.briction d ::iousëc.s d', polyur.'th:n.:, qu-1 que soit l type dJ coi.-.pas' que 1' n f :it rligir sur 1- polyisocynt0 pcur former 1:: pl;urvth :ne, Toutefois, ..'.t :nt donn 1^ difficult qu;. l'on lproavzit ntri0UrGm0nt à stabiliser d,-s mél±nges r-'-ctionnls prpnrs :11 partir d,: polyoxyalkylùn-s at d rolyisocY"J1'¯t..;s, \.-t un particulier l:.s mélanges r'..G- tionnels   préparés   à partir de   polyoxyalkylènes   contenant des groupes hydroxyle   second=ires,   1'invention est surtout applicable aux   procèdes   utilisant dos   polyoxyalkylènes   de serte que c;.s   procèdes   sont   préférentiels.   



     On ..   trouva que l'addition d'un oranosil- 
 EMI5.2 
 oxymLthyl:l.lc'1nc de formula ci-dessus diminue 1- sensibilité du mélange r3ctionnûl, cc: qui permet d'apporter des modi- fications à un composition fixée san gâcher le produit. Ainsi, l'usage du stabilisant de   1-:     présente     invention   
 EMI5.3 
 '";':O?'-},'.1" m permet d'cd3ptc.r à l'application commerciale un procéd6 de fabrication de mousse de   polyuréthne   et permet de fabriquer de façon   répétée   des mousses de   polyuréthane     similai-   
 EMI5.4 
 res.

   Bien que 1.;s dic.lky1siloxélnas (:mt":rieurem,nt disponit- bles n'empêchent pas l'affaissement d'un mélange réactionnel   prépara   à partir d'un polyoxyalkylèneglycol   contenant   des 

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 EMI6.1 
 groupes hydroxyl,, secondaires, une du stabilisant suiv..nt la présente invention est dé jà utile dns lu melingc r"ctionn01. F::r suit-..:, sous Ses ,SpGt8 .:ry.:8, l'invention unvis':6'-' d'utiliser n'ir.:F"rt0 t1,.:.lh: qu;ntit du st'.bili3nt :..is il s t rr ¯f ¯'.r b1 d'utiliser environ J,001-10, ., p'.r r¯:; rt ,u prids du composf orgniquc: qui contient -u moins duux :t0:'...:S d'hydrogène r-'.ctifs p?xc;pl du polYl)xy-;lkyllr..}glycol.

   On obtient 1;s in-,ill,3urs r sult,-ts .zwc environ O,1-5fl' d# .::t.bilis-::1t ,t r ppcrt -leu poids du composl organique contn'nt .u :.:oins (',,-ux .,to::.,a d'hydrogn4 r :ctifs. Il .st i::: ort .,n. de noter qu- le st'hilis0nt de l'invention put ltr, utilisa zon plus p-,tit- quntitl que ls copolyèr0s blocs siloxlna/ oxy :lkylènu .nt.rivuro:..vnt connus. D ns 1. composition de mousse usu.,11, on utilise 1-1,5,'.' -:1¯5 copoly;..èr ¯s blccs connus t:ndis que dnns 1:1 même composition d mousse, 0,4-l des stabilisants de 1, présente invention suffisent p:rfit8Qnt. 



  Les or[;"nosiloxym": thy 1-11 cnus envisages comme stabilisants p.:r 1- presc-nto invention peuvent être prépares pur tout procède connu. Par Gxoop13, c'n peut préparer les organosiloxylc-neS on tr,nso3st-lriìant un zlph^ul-dizlcoxy rel;-dithylsiloxan;, à un:: extrémité de li ch-ilne silicone, iv-3c un tris-(hydrxyéthyl)-lc3ne ou nvac le pcntl1rythri toI, et à l'autre extrémité ':V<3C un éther moncalkylique de polyoxylkylèneglycol. De préféronce, les procèdes de tr:\nsestGrific ::tion visant à préparer l'ognosilcxym&thyllc;ne sont des procèdes cataly- 
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 tiqucs conduits à une température d'environ 50-300 C. Des 
 EMI6.3 
 ca talyseurs expropries sont pi.r exemple des =cid,3s gras 

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 EMI7.1 
 ?^i:::Lonv ..:t plus sp,ci^lo.::...nt dws "cides gras fluorés. 



  D ,ns 1 ' >st±rîiic.tion, on }ut utiliser n'importe quel .ilph", W -di ':lcoXY-f;oly-di:.:': thylsilox'm0, p ;r 0x0.:,rl-.; 11 ':lph tt ,1 -di: .':thoxy-triB-( di:;],: thylsi1oxn,-)) 1.'wlph, 1 CJ .-di.thxy- ri Li..ki#;-( dir# ±thy-lsil.;;<.;nii ) , 1 ' . lph.i , (J -diyropoxy-tris- (di:::.:tl:y1si1ox'tno), l' "1ph", .:.v -dibutoxy-tris-(dir:.thylsilcx;n ) , 1' IFh', 1.;,) -di..thoxy-h..::x' kis-( dL:)': thylsi1C'x"n.:;), 1" ljh", ¯J -dZthxy-d'y-r:is-(di::..thylsilox.ne), etc. L ''.r7.S-(':jflrnXj'Tü¯t::ylj-'.1C"¯': ,- ,'t 3tr.c t'Ji2t cr. p.osl ".t.r^t¯=i. d<:, 2.- tYru, rer :¯x4r..pl: 1.- tri :thy1clrrop-:;n"" 1 tri>Lthy1ol.:th- n<3, 1t.- tris-hydroxyrthoxy)-::.th"n.3 le tri:.^.thylolbut n,, c'tc.

   Cn ¯ut çrli, .rr l' ,. tl'i r cn0lkyliu û.. . j'oxy'Üky10n....g1ycol p¯r tcu . ..roc¯? connu, p¯r ¯x,-,::;pl cn condns-:r.t l'oxyda d'.: thy18n0, l'oxyde dû px"'opy1ène, l'oxyda dw buty1èn." l'oxyda de styrène ou '-1",S :a.1''ng:.S do cuxci, etc. co:#;n. 0x¯pl]s d.. c¯.s composas, on citr l tris- ( butoxy-dix;prcpylèn-dioxy,¯,thylLnL-tris-di.:thylsiloxy.c.: thyl ) -prop:n, 1 tris-( ropoxy-t\'.r-.oxyproFylèn<3-trisdi:thylsiloxyc::thyl)-pro#¯n::, 1 ,; tri s - ( 1 tho>;y- tÉ tr ?oxj; ' thylène-tris-di...:thylsiloxy:;, thyl} -(. th,n0, 0tO. De. prfr,.ncc, 1 r'?nQoilOiß.".:tîßi .iC .:2, nVls'=r'. p 'r 1- Fr':s8ut0 1?IVi:ntion pr.1sontu un poids aolccul:ire d'environ 1200 au ffi"1xinlut:-, 1 r:::is on peut utiliser tout conposé rantrjnt dons la iormule ci-dessus qui st solublo dns l' un nu moins des 
 EMI7.2 
 réactifs. 
 EMI7.3 
 



  D=ns 1 pr-tiqu de 1: pr':seta invention , 1-J constituant résineux que: l'on fait réagir sur 1 polyisocy^.n.^.te organique peut être tout co;:pos': conten-nt au moins deux 'ltOlli3S d'hydrogène réactifs tels qu'on les détermine p..:r 1? cathode de Zorevitinov décrite pnr Kohier d"ns 

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 EMI8.1 
 le J. Am. Gh'... Soc. :9, 31$I ( 19?7 et rr(3nt:nt 3..;s c-rctCristiqu.:.s indiquées plus h."ut.

   En ')utr0, l'invention cnvi¯,^#. .;: . :.lv.t,.:s d.: divers 8-:r0S":S decc type. l-.r x,:.,;î on peut utiliser tout polyester hydroxyl':' ::pprcriT 1.1' :,. :z 1 u.. ,¯st :r pr":l'r"': à y r tir de tout .cid8 pelyc:rbcxyliqu '11ifh 1tiqu..:: ou :ro;,:.:ti,qué 0t d'un poly^lcool, On pout utili3r 1-ns li i.'rv..lJ ;r tien du. polY0stcr tout cide t )lyc' rt.oxy1L.ruc, p-r ¯:.::lc l'.ciûo di.piquc, l'acide succiniu0, 1!"cij Bu=riqu, l'acide s."bciqu l'cid0 ox- liu4, 1',.ciL L:thyL,dipi1.u, l'acide glut::ri:].u...., il ij-=: Îi.:i.l1(llv., l' ..'i:lL 3't.v.l :Cüt:, i' -cid<3 pht'.liquú, 1':;cide trrhtlique, l'"cHe isophtliqu1 1"..ci=i# b4nz n- 1,,-tricrbaxyli.xu.:, l'acide thi"diglycoli'-luo, 1'-:cid", thioèiprorioniquo, 1',cîd'- m"l(iquç, l' .cid fu[n".riqu., l'1ci citr"coniquo, ll-.cii itconiqu etc.

   On put utiliser tout polylcoo1 proFri, rer 2xample l'thylc61ycol, 1 propylèrcglyccl, lo buty1èn0g1ycol, 1 'hex:1n-:dj 01, le bis- (hydroxyr;.::. thyl ) -cyclohùx:n0, 1- triuthylolprol: ^ne , la trimthylolth'ne, l'hox"nctriol, 1# glycrol, lj pent,:1':rythritol, le sorbitol, l xylyU:n0g1ycol, le p-bis(b:3t:;cül1sti Ùu -irt hydroxythoxY-b,-,nzèn tc. L-.: /h:3Íl10UX du ;>-é1=.ng, r"CtlOnncl p0ut Stre tout polyoxy-<lkylènc contcmnt u moins deux groupes hydroxyle alcooliques t"rmin....ux, piu exer.p13 la produit d,1 condensation d'un oxyde d' ::lkyièil-3 .vc uné putit0 quntit'-' d'un com=osÉ contenant des groupes à hydrogène réactif, pr exemple l'aau, l'thylèn0glycol, le pro-   pylèrglycol, lu butylèneglycol, 1!mylèn<3g1ycol, le trim-ithylolpropane, le glycurol, lc pent3rythritol, lthexa- 
 EMI8.2 
 netriol etc.

   On peut utiliser dans 1: condensation tout 
 EMI8.3 
 oxyda d'clkylène approprié, per oX00plG l'oxyde d'6thylène 

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 EMI9.1 
 l'oxyda de propylène, l'oxyda de butylène, l'oxyde d 1 -;t:Ylene, leurs r.,.:l1.l1g\;:s, etc. On peut .::ussi po1yr,lrisQr le tÉtr:h3;droiur:ne pour for..:;r un polyoxybutylèneglycol. Pour cond'-nser l'oxyde d r .1kylènG .fin de foreur un polyoxY'11kr- 18n. .1-prorri-' enten nt des groupes hydroxyle t,:rinin..ux, on put utiliser tout procéda le condcnL''tion -pDropri., p-r exemple. 1 prac,'d4 décrit p'r '.1urtz ùnns 1"' ncyclopcdiu of Ch,.-ic-1 Tcchnology" (Encyclopédie de 11 Technologie chi::i^u.:), vnlu:..,: 1, P -C':8 257-262J ':dit':e pr'r Intcrscinc\3 inublishers 0n 1951.

   On r.,ttt u3si utiliser le procldl décrit d :ns li brevet r..ric :in N  1.922.459 du 15 Août 1931 .olr pr-'p-rùr un polY0xy- lkylèn<lycol . FI-r0pri.. cùnt.::nA:1t ':":8 iroup#s hydroxylc "/r:::in::.ux. On 1,,:ut .;ussi 
 EMI9.2 
 oxy 
 EMI9.3 
 pr:,;;,r0r des polylkylènes "ppropris à p.'.rtir de 11"pichlnrhydrin ou de l'oxyde, de. 3tyrèn. On ut -ussi utiliser des produits de condensation das oxydas d'lkylèn0 "'.vcc des rin JS, p-r ,x0mp10 1 .thylèncdi .cain.l; l 1 hcxmé thy 1èn,,di --:r.1inc, l' :-nilin8 ou 1? ph':nylèn0di JI!inc. 



  On peut utiliser toute polyester "'.c:ide pproprie, p.r xp1 la produit de rlrction d'une amine ou d'un '1mine'lcool ,a d'un ciae polycrboxylique. On peut 
 EMI9.4 
 
 EMI9.5 
 utiliser tout,: mine ppropri6J/pr exemple 1'±thznolamine, la 3-ar.inopropvnol etc. Tous 1-s Tcidas polycrboxyliquz--s indiquas ci-dessus à prop s de la prc:p^r.,tion des pauly- . -:'.-' ..;'1 :";. >.:: ,:i5µ;<,'>esters hydroxy1és peuvent servir à préparer des polyester- 
 EMI9.6 
 amides. On peut -ussi préparer les polyesteramides en fai- 
 EMI9.7 
 sant r-gir des 7-,cid-s dic.rboxyliqu.3s sur des dihydroxydiamides, pr exemple le produit r':ctionn01 de l'acide adipique et da la diéth::mol.1minc, ou,¯. bi-s7prrpanoleinide d'acide tGrCpht11iquc. 
 EMI9.8 
 telle qu'éthylène diamine, propylène diamine, hexaméthylène diamine, 
 EMI9.9 
 phénylène diamine, etc.

   On peut utiliser tout apiiiopriel.. 

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 EMI10.1 
 



  On paut utiliser tnut polythio6th3r polyhydroxylb -ppropri,, p-.r -x i.l- , 1< produit r.ctionnel do l';n dos oxydes d' 11kylnG ntionns ci-dessus pour la .r.p .r..tion du pnlyoxy--.1kylur.,,polyo'L .wc: un thiothr polyhydroxylc co:;,::c 1., t:ic>dil,-cc-1, 1.; thiû-bid 3-1-1y iroxYl-ropylo), 1 thi-:-bis-( 4-hy,lroxybutyl), lu 1 , 1,-bi s - ( b-ti -h y-dro;ycthyl-thio)-bcnzµ=1i, 3tc. Des :8.:1pl¯:: de polythio- :th...:rs polyhydroxyl'::s qui 1.0uV ¯nt servir 4;.ns 1.: p..;cc:,'lv de 1'- F'r,s¯:1t0 inv,ntio:i sont in45qu's -1-n3 1-:.' bi,#,J,#t# 1.ù t.. ts-Unis '.:..,ricuL rj  .r62.97- c3u ? ; ¯.. - hr. î9 5P ¯t ".900.36 du la .wat 1959. 

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   On peut utiliser tout   polyacétal   approprié, par exemple le produit réactionnel d'un aldéhyde et d'un polyalcool. On peut utiliser tout aldéhyde approprié, par exemple le formaldéhyde, le paraldéhyde, le butyraldéhyde, etc. On peut utiliser tous les polyalcools mentionnés plus haut pour la préparation des polyesters hydroxylés. 



   On peut utiliser dans le procédé de la présente invention tout polyisocyanate organique approprié, par exemple les polyisocyanates aliphatiques, les polyisocyanates aromatiques, les polyisocyanates alicycliques et les polyisocyanates hétérocycliques, par exemple le diisocyanate d'éthylène, le diisocyanate d'éthylidène, le diisocyanate de propylène, le diisocyanate de butylène, le diisocyanate de cyclopentylène- 
 EMI11.1 
 1,3, le diisocyanate de cyclohexylène-l,4, le di1socya= te de cyclohexylène-1,2, le diisocyanate de tolylène-2,4, le diisocyanate de   tolylène-2, 6,   le 4,4-diisocyanatodiphénylméthane, le 2,2-bis-(4-isocyanatophényl)-propane, le diisocyanate de p-phénylène, le diisocyanate de mphénylène, le diisocyanate de xylylène, le diisocyanate de naphtylène-1,4, le diisocyanate de   riaphtylène-1,5,

     
 EMI11.2 
 le 4,4' .d1isocyanato-biphény1e, la 4.4'-diisocyanatoazobenzène, la 4,4'-dllsocyanato-diphénylsulfone, le diisocyanate de dichlorohexaméthylène, le diisocyanate de tétraméthylène, le diisocyanate de pentaméthylène, le diisocyanate   d'hexaméthylène,   le l-achloro-2,4-diiso- 
 EMI11.3 
 cyanatobenzène, le 4,4',4"-triisocyanato-trlphénylméthne, le 1,3,5-trüsocyanatobenzène, le 2,4,6-triisocyanato-toluène, le 2,2',5,5'-tétraisocyanato-4,4'-diméthyi diphénylméthane, le diisocyanate de furfurylidène, etc. 

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  Parmi les dvers polyisocyanates que l'on peut   utiler ,   on nbtient les meilleurs résultats avec le diisocyanate de tolylène et particulièrement avec un mélange isomère comprenant 80  de diisocyanate de tolylène-2,4 et 20% de diisocyanate de tolylène-2,6, de sorte que les diisocyanates de tolylène sont préférables. 



   On peut préparer des mousses de polyuréthane suivant la présente invention par les opérations usuelles. Par exemple, on peut mélanger ensemble, de façon pratiquement simultanée, le composé organique qui contient au moins deux atomes d'hydrogène réactifs, le polyisocyanate organique, l'eau, les catalyseurs, les émulsifiants et les autres constituants du mélange réactionnel, en même temps que les organosiloxyméthylalcanes. Bien qu'il soit préférable d'utiliser un composé contenant des groupes hydroxyle alcooliques terminaux, l'invention envisage des composés contenant des groupes carboxyle terminaux et si les constituants résineux contiennent un grand nombre de groupes carboxyle, il n'est pas toujours nécessaire d'ajouter de 1;eau au mélange réactionnel. 



   On peut utiliser tout catalyseur approprié, par exemple une amine tertiaire ou un composé organométallique. Par exemple, l'amine tertiaire peut 
 EMI12.1 
 être la diréthyl-benzylamine; une N-alkylmorpholine comme la N-éthylmorpholine, la   N-méthylmorphollne   etc; 
 EMI12.2 
 une N,N'-d1alkylpipérazlne comme la N,N'-diéthylpipérazine, la'N,Nt-d1ProPYlPipr1ne,.ètc; la N,?3'-endoéthylè- 

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 nepipérazine; un 1-alcoxy-3-diméthylaminopropane comme 
 EMI13.1 
 le 1-méthoxy-3-dïméthylaminopronane, etc .

   On peut utiliser des bases alcalines comme la soude; des phénolates alcalins comme le phénoxyde de sodium ; des alcoolates alcalins comme l'octoxyde de sodium ; des oxydes alcalino-terreux comme la chaux; des sels d'amine et d'acide organique comme l'oléate de diéthylamine; des composés d'étain comme l'oléate stanneux, l'octoate stanneux, le dilaurate de dibutylétain, le   bls-(2-   éthylhexoate) de   dibutylétain,   etc, ou tous autres catalyseurs métalliques décrits par exemple dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n  2 916 464 du 8 Décembre 1959. 



   On peut utiliser, avec les organosiloxyméthylaclanes suivant la présente invention, tout émulsifiant approprié, par exemple 1 'huile de ricin sulfonée. 



  On peut ajouter divers autres additifs, notamment des huiles de paraffines et des huiles de silicone nonàzotées, pour régler la grandeur des pores de la mousse. De même, on peut utiliser si on le désire des charges, des colorants et des plastifiants. Comme on l'a déjà signalé, les   copolvmères   blocs siloxane/oxyalkylène ont l'inconvénient d'obliger à suivre la recette de façon relativement stricte. Par contre, les   stabilisants   de la présente invention permettent d'ajouter une large gamme de quantités à une composition particulière fixée, sans gâcher la produit.

   En outre, une quantité beaucoup plus faible des stabilisants de la présente invention excerce le même effet que les copolymères blocs connus. 
 EMI13.2 
 Un'autre avantage important"par'rapport"aux copolymères blocs connus réside dans la meilleure résistance à l'in- 

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 fluenoe hydrolytique qui caractérise les stabilisants de   l' invention.   Une plus grande stabilité   vis-à-vis   de l'hydrolyse est un facteur   important   en ce sens que dans la pratique on mélange préalablement le   stabili-   sant,   l'activour   et l'eau peur former ce qu'on appelle un mélange activant qui est alors plus facile à manipuler et à conserver. 



   Afin de mieux décrire et illustrer l'invention, on donne ci-après des formes de réalisation précises de celle-ci. 



   EXEMPLE 1
On mélange de façon pratiquement simul-   tanét,   dans un appareil connu, environ 100 parties en poids d'un   polyoxypropylène   à   groupes   hydroxyle terminaux que l'on a préparé en condensant l'oxyde de propylène et le triméthylolpropane et qui a un indice d'hydroxyle d'environ 56 et un   poid   moléculaire   d'envi-   ron 2000, environ 36 parties en poids d'un mélange contenant 80% de diisocyanate de   tolylène-2.4   et 20% de diisccyanate de   tClylène-2,6,   environ 1,45 partie d'un mélange activant, environ 0,9 partie de tris-(butoxy- 
 EMI14.1 
 dioxypropy1ène-dioxyéthyléne-tris-diméthylsiloxs-méthyl)- propane et environ 2,7 parties d'eau.

   Le mélange activan contient environ 0,2 partie   d'endoéthylènepipérazine,   environ   1, 2   partie de   dimé thylb enzyl amine   et environ 0,05 partie de dilaurate de dibutylétain. On peut mé- 
 EMI14.2 
 langer ensemble l'eau et 1'organosiloxyméthylalcane puis ajouter le tout sous forme de solution aux autres constituants du mélange réactionnel. Aussitôt qu'on a obtenu un mélange uniforme, on verse le mélange réac- 

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 tionnel obtenu dans un moule approprié.

   La réaction chimique se produit presque   immédiate.nent   et le mélange réactionnel se dilate en une mousse de polyuréthane qui présente les propriétés suivantes poids spécifique apparent 33 kg/m3 résistance à la traction suivant norme DIN 53 572 1,2 kg/cm2 allongement à la rupture suivant d  360% module à 40% de compression 31   g/cm2   élasticité au choc suivant norme DIN 53 573 54% déformation permanente suivant norme DIN 53 572 9% 
EXEMPLE 2 
On mélange ensemble de façon pratiquement simultanée, dans un appareil connu, environ 100 parties en poids d'un   polyoxypropylène   à graupes hydroxyle terminaux que l'on a préparé en sondencant l'oxyde de propylène et le triméthylolpropane et qui présente un indice d'hydroxyle d'environ 45 et un poids moléculaire d'environ 2500,

   environ 37 parties en poids d'un mélange comprenant 80% de diisocyanate de tolylène-2,4, et environ 20% de diisocyanate de   tolylène-2,6,   environ 2,0 parties d'un mélange activant, environ 1,5 partie de   tris-(butoxy-dioxypropylène-mcnooxyéthylène-hexa-   
 EMI15.1 
 kisdiméthylsi1oxyméthyl)-éthane, environ 2,9 parties d'eau. Le mélange activant contient environ 0,2 partie 
 EMI15.2 
 d'aminoéthylpipérazine perméthylée, environ 1,2 partie 

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 de diméthyl-benzylamine et environ 0,6 partie de   bis-2-   éthylhexoate) de dibutylétain.

   On peut mélanger   ensem-   ble l'eau et   l'organosiloxyméthylalcane   et les ajouter alors sous forme de solution aux autres constituants du mélange réactionnel, Aussltôt que l'on a obtenu un mélange uniforme, on verse le mélange réactionnel obtenu dans un moule approprié.

   Il se produit presque immédiatement une réaction chimique et le mélange réactionnel se dilate en une mousse qui a les propriétés suivantes : poids spécifique apparent 32 kg/m3 résistance à la traction suivant norme DIN 53 572 1,6 kg/cm2 allongement à la rupture suivant d  340% module à 40% de compression 45 g/cm2 élasticité au choc suivant norme DIN 53 573 52M déformation permanente suivant norme DIN 53 572 8%
EXEMPLE 3 
On mélange de façon pratiquement simultanée, dans un appareil connu, environ 100 parties en poids d'un polyoxypropylène à groupes hydroxyle terminaux que l'on a préparé par condensation de l'oxyde de propylène et du triméthylolpropane qui présente un indice d'hydroxyle d'environ 56 et un poids moléculaire d'environ 2000, environ 38 parties en poids d'un mélange comprenant 80% de   diisocyanate   de tolylène-2,

  4 et 20% de diisocyanate de tolylène-2,6, environ 0,6 partie d'un mélange activant; environ 0,4 partie de   tris-(buto-   
 EMI16.1 
 xy-monoxypropylène-dioxyéthylëne-dékakis-diméthylsiloxy- 

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   méthyl)-n,éthane   et environ 2,7parties d'eau. Le mélange activant contient environ 0,5 partie d'aminoéthylpipérazine perméthylée et environ 0,1 partie de dilaurate de dibutylétain. On peut mélanger   ensemble l'eau   et 
 EMI17.1 
 l'organosiloxyméthylalc ^. les ajouter ensuite sous forme de solution aux autres constituants du mélange   réactionnel.   Aussitôt que   l'on   a obtenu un mélange uniforme, on verse le mélange dans un moule approprié. 



  Il se   produit   presque immédiatement   une réaction   chimicue et le mélange réactionnel se dilate et forme une mousse qui se solidifie pour   donner une   mousse de polyuréthane présentant les propriétés suivantes : poids spécifique apparent 33   kg/m3   résistance à la traction suivant norme DIN 53 572 1,3 kg/cm2 allongement à la rupture suivant d    350%   module à 40% de compression 35   g/em2   élasticité au choc suivant norme DIN 53 573 58% déformation permanente suivant norme DIN 53 572 8% 
Il est   entendu   que dans les exemples ci-dessus, on peut utiliser;

   à la place des corps indi- qués, tout autre constituant résineux, tout autre polyisocyanate organique, aandérateur ou catalyseur, émulsifiant ou autres constituants appropriés. De plus, il est possible d'ajouter au mélange réactionnel un porophore tel que l'anhydride carbonique ou tout autre composé qui est gazeux à la température de réaction. 



  A cet effet, on peut tidliser le   dichlorodifluoromé-   
 EMI17.2 
 thane, le trichloroflno:i."omét1?.ne, etc, soit isolément, 

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 soit avec l'eau. 



   Bien que l'on ait décrit l'invention de façon très détaillée ci-dessus, il est entendu que ces détails ont   seulement   une valeur d'illustration et que l'homme de   l'art   pourra apporter de nombreuses modifications sans s'écarter de l'esprit ni du cadre de l'invention.

Claims (1)

  1. - R E S U M E - L'invention a pour objet : I - Un procédé de préparation de mousse de polyuréthane qui consiste à faire réagir sur un polyisocyanate un composé organique contenant au moins 2 atomes d'hydrogène réactifs, présentant un poids moléculaire d'au moins 500 environ, un indice d'hydroxyle d'environ 225 au maximum et un indice d'acide d'environ 10 au maximum;
    le procédé est caractérisé par les points suivants, considérés isolément ou en combinaisons diverses : 1) on fait réagir les constituants à l'état de mélange avec un composé répondant à la formule EMI19.1 R0--CH2-CR'H OSi ( CH3)2-0-t y CH2- - 7 n CR"4 -n dans laquelle R est un radical alkyle inférieur de 1-5 atomes de carbone, R' et R" sont des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur de 1-5 atomes de carbone, x est un nombre entier supérieur à 3, y est un nombre entier supérieur à 2 et n vaut 3 ou 4; 2) le groupement -o-CH2-CR'H-)x se compose de groupements oxypropylène et oxyéthylène; 3) le composé organique qui contient au moins 2 atomes d'hydrogène réactifs est un polyoxyal- kylène contenant au moins deux groupes hydroxyle alcooliques terminaux;
    <Desc/Clms Page number 20> 4) le diisocyanate est un mélange de diisocyanate de tolylène contenant 80% d'isomère 2,4 et20% d'isomère 2,6; 5) le polycxyalkylène contenant au moins deux groupes hydroxyle terminaux est un polyoxypropylène ; 6) l'additif répondant ;\ la formule EMI20.1 générale est le tris-(batoxy-iifl,oxyp;;opylène-dà-oioyéth=;1µrfitr:&.s-diméthylsiloxyméthy). )-!)'opan(-:.
    IN. Les produits obtenus par le procédé suivant I.
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