BE609029A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE609029A BE609029A BE609029DA BE609029A BE 609029 A BE609029 A BE 609029A BE 609029D A BE609029D A BE 609029DA BE 609029 A BE609029 A BE 609029A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- phenol
- meta
- phenols
- alkyl
- butyl
- Prior art date
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- CYEKUDPFXBLGHH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 CYEKUDPFXBLGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 7
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 4
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 4
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 8
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 alkyl phenols Chemical class 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLJSLTNSFSOYQR-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(O)=C1 VLJSLTNSFSOYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical group [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1 YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving hydroxy groups of phenols or alcohols or the ether or mineral ester group derived therefrom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
"Procédé d'alcoylation des phénols et alcoyle -phénols obtenus par ce procédé".
La présente invention est relative à la préparation des alcoyle-phénols, et plus spécialement des méta-alcoyle-phénols
L'alcoylation des phénols par la réaction de FriedelCrafts est bien connue. Cette réaction consiste à traiter un phénol par un agent alcoylant, tel qu'un halogénure d'alcoyle, un alcool ou une oléfine, en présence d'un ou plusieurs catalyseurs choisis parmi un grand nombre, tels que le chlorure d'alujminium, le
<Desc/Clms Page number 2>
/chlorure ferrique, le chlorure de zino, le trifluorure de bore, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acide fluorhydrique, les résines échangeuses de cations et les argiles décolorantes activées.
Cette réaction conduit à une alcoylation en positions ortho et para par rapport au radical hydroxyle phénolique, avec parfois formation d'une faible proportion de l'isomère méta. Ces faits d'observation peuvent s'expliquer par l'interprétation électronique selon laquelle le radical hydroxyle de l'anneau benzénique exerce via-à-vis des réactifs électrophiles une action directrice vers les positions ortho et para.
La présente invention se propose notamment de fournir un cata- lyseur pour une réaction de ce type, qui conduise à un produit ré- actionnel contenant une plus grande proportion de l'isomère méta.
Un tel catalyseur comprend, suivant l'invention, un mélange d'argile décolorante activée et d'un acide minéral, de préférence l'acide sulfuri que concentré. L'argile décolorante activée est de préférence constituée par de la terre à foulon activée. Une substan- ce qui s'est révélée très satisfaisante est celle vendus sous la nom déposé "Fulcat" (précédemment "Fulmont").
L'invention a encore pour objet un procédé d'alcoylation d'un phénol dans lequel l'hydrogène est en position méta par rapport à un radical hydroxyle phénolique, notamment du phénol proprement dit, ce procédé consistant à faire réagir le phénol avec un agent alcoy- lant à haute température en présence d'un catalyseur du -type sus- spécifié. L'alcoylation est avantageusement réalisée à une tempéra- ture comprise entre 170 et 200 @ C, et mieux encore entre 180 et 185
Le terme "alcoylation" tel qu'on l'emploie dans ce mémoire, comprend notamment l'introduction d'un radical cycloalcoyle dans le noyau phénolique.
Le procédé, objet de l'invention, conduit à un produit conte- nant une proportion plus élevée de l'isomère méta que celles qu'il
<Desc/Clms Page number 3>
était possible d'obtenir dans le passé au moyen des réactions du genre envisagé.
Ce procédé convient tout spécialement à l'introduction d'un radical butylique tertiaire. C'est ainsi que la réaction du phénol avec 1'isobutylène le diisobutylène ou l'alcool butylique tertiaire, en présence dudit catalyseur et à une température comprise entre 180 et 185 , fournit un mélange de méta-et para-tert-butyle-phénols qui peut contenir jusqu'à 50 ou 70% de l'isomère méta. Cependant 1'inventin n'est nullement limitée à l'introduction du radical butyle-tertiaire; d'autres radicaux alcoyle,notamment secondaire et tertiaire, ainsi que les radicaux cyclo-alcoyliques peuvent ainsi être introduits dans un noyau phénolique.
Selon une autre caractéristique de l'invention, on transforme, au moins partiellement, un para-alcoyle-phénol, notamment le paratert-butyle-phénol, en son isomère méta par chauffage de l'isomère para en présence du mélange catalytique précité ; latempérature peut être comprise par exemple entre 170 et 200 C.
L'invention comprend encore un procédé de séparation d'un mélange de méta et para-alcoyle-phénols, notamment de méta-et parabutyle-phénols, tels que les méta- et para-tert-butyle-phénols,con- sistant à transformer les phénols en leurs sels alcalins et à soumettre la solution de ces sels à une cristallisation fractionnée.
On peut, par exemple, dissoudre le mélange dans de la soude caustique, laisser refroidir la solution alcaline pour précipiter le sel alcalin de l'un des isomères, séparer le sel précipité, aciduler la liqueur-mère alcaline, extraire les phénols des eaux-mères clarifiées au moyen d'un solvant organi que, distiller l'extrait pour éliminer le solvant, enfin laisser refroidir l'extrait résiduel pour obtenir un précipité riche en l'un des isomères.
Les exemples suivants, non limitatifs, feront bien comprendre comment l'invention peut être réalisée.
<Desc/Clms Page number 4>
EXEMPLE 1
On place dans un ballon laboratoire, muni d'un agitateur mécanique, d'une poche à thermomètre, d'un tube plongeur et d'un condenseur à reflux, un mélange comprenant: 94 g. (lmde) de phénol, 5 g. de la terre à foulon activée dite "Fulcat 23", et 0,33 g. d'acide sulfurique à 98%. On porte la température à 180 , on l'y maintient avec agitation, pendant qu'on ajoute, en un temps total de trois heures, 37 g. (0,66 mole) d'isobutylène. On continue l'agitation pendant une heure encore à 180 , on refroidit à 80 et on ajoute une solution de 0,4 g. de carbonate de sodium dans un peu d'eau. Après agitation énergique, on élimine la terre à foulon par filtration et on soumet le produit de réaction à une distillation fractionnée sous pression réduite.
On récupère 30 g. de phénol n'ayant pas réagi, suivis de 82 g. d'une fraction contenant, ainsi qu'on le montre par analyse aux infra-rougea, 65% de méta-tertbutyle-phénol et 35% de para-tert-butyle-phénol.
EXEMPLE 2.-
On place dans le même appareil qu'à l'Exemple 1 un mélange contenant 94 g. (1 mole) de phénol, 5 g. de "Fulcat 23" et 0,33 g. d'acide phosphorique à 90 %. On maintient la température à 180 avec agitation, et on ajoute en trois heures 37 g. (0,3 mole) d'isobutylène. On continue d'agiter encore une heure à 180 , on refroidit, neutralise et filtre. La distillation fractionnée du mélange réactionnel donne 32 g. de phénol et 73 g. d'un mélange à parties égales de méta-et para-tert-butyle-phénol.
EXEMPLE 3. -
On place dans le même appareil de réaction 94 g. (1 mole) de phénol, 5 g. de "Fulcat 33" et 0,33 g. d'acide sulfurique à 98%.
On maintient la température à 180 avec agitation, et on ajoute en trente minutes 37 g. (0,33 mole) de diisobutylène. Après un nouveau chauffage à 1800 pendant six heures, on laisse refroidir le mélange, on neutralise et on filtre. Une distillation fractionnée permet alors .
<Desc/Clms Page number 5>
d'obtenir, outre 50 g. de phénol, 45 g. d'une fraction contenant 66 % de méta-tert-butyle-phénol et 34% de para-tert-butyle-phénol.
On obtient également 20 g. d'une fraction à point d'ébullition plus élevé contenant certains octyls-phnols EXEMPLE 4.-
On modifie le ballon laboratoire précédemment décrit en adaptant un séparateur d'eau sous le condenseur à reflux. On y place un mélange contenant 94 g (1 mole) de phénol, 5 g. de "Fulcat @3" et 0,33 g. d'acide sulfuri que à 98% On maintient ce mélange à 180 avec agitation, pendant l'addition de 49 g. (0,66 mole) d'alcool butylique tertiaire sur une période de 30 minutes. Après avoir chauffé une heure encore à 180 , on laisse refroidir le mélange, on neutralise et on filtre. Le liquide recueilli dans la séparateur, et qui consiste en eau et phénol, est recyclé dans le produit réac-. tionnel brut qui est ensuite déshydraté.
La distillation fractionnée permet de recueillir 46 g. de phénol et 66 g. d'une fraction contenant 60% de méta-tert-butyle-phénol et 40% de para-tert-butyle-phénol.
EXEMPLE 5.-
On mélange 75 g. (0,15 mole) de para-tert-tuyle-phéno avec 3,75 gr. de "Fulcat @3" et 0,25 gr. d'acide sulfurique à 98% et on agite à 180 C pendant trois heures. Après refroidissement, neutralisation et filtration, le mélange est soumis à une distillation fractionnée. On récupère 11 gr. de phénol et 50 gr. d'un mélange de 30% de méta-tert-butyle-phénol et 70% de para-tert-butyle-phénol.
EXEMPLE 6
On dissout dans 1000 gr. de soude caustique à 10% 420 gr. d'un mélange de 65% et 35% respectivement de méta-et paratert-butyle-phn on refroidit à 0 et on sépare par filtration le sel sodique cristallisé. Après acidulation, C6 sel donne 85 g. de para-tert-butyle-phénol brut.
<Desc/Clms Page number 6>
L'acidulation de la liqueur-mère alcaline, suivie d'une extraction à l'éther et distillation des phénols extraits, donne 330 g. d'un mélange contenant 85% et 15% respectivement de métaet para-tert-butyle-phénols. Ce mélange cristallise à 20 et on recueille par centrifugation 140 g. de méta-tert-butyle-phénol cristallisé. L'eau-mère provenant de cette séparation contient environ 65% et 35% respectivement de meta-et para-tert-butyle-phénols et est recyclée dans une opération de séparation ultérieure.
EXEMPLE 7.-
On procède comme dans l'Exemple 4, mais en remplaçant l'alcool butylique tertiaire par 40 g. (0,66 mole) d'alcool isopropylique. La distillation fractionnée permet de recueillir 35 g. de phénol n'ayant pas réagi, 5 g. d'ortho-isopropyle-phénol, 38 g. d'une fraction contenant 63% de méta-isopropyle-phénol et 37% de para-isopropyle-phénol, ainsi que quelques alcoyle-phénols alkyliques à point d'ébullition plus élevé.
EXEMPL 8. -
On procède comme dans l'Exemple 4, mais en remplaçant l'alcool butylique tertiaire par 49 g, (0,66 mole) d'alcool butylique secondaire. La distillation fractionnée du produit de réaction donne 41 g. de phénol, 17 g. d'ortho-seo-butyle-phénol et 35 gr. d' d'une fraction contenant, en parties égales, des méta-et para-secbutyle-phénols.
EXEMPLE 9.-
On procède comme dans l'Exemple 3, mais en remplaçant le di-isobutylène par 55 g.(0,66 mole) de cyclohexane. La distillation fractionnée donne 27 g.de phénol et 55 g.d'une fraction contenant 70% de méta-cyclohexyle-phénol et 30% de para-cyclo-hexyle-phénol.
Claims (1)
- RESUME 1 - Catalyseur d'alcoylation des phénols, constitué par un mélange d'argile décolorante activée et d'un acide inorganique, l'argile étant avantageusement de la terre à foulon) et l'acide, l'acide sulfurique. <Desc/Clms Page number 7>@ Procédé d'alcoylation d'un phénol dans lequel une position méta d'un groupe hydroxyl-phénolique n'est pas substituée,ce procédé consistant essentiellement à faire réagir le phénol avec un agent d'alcoylation à haute température en présence du catalyseur spécifié sous 1 .Ce procédé peut notamment comprendre les particularités suivantes, isolément ou en toutes combinaisons opérantes: a) Le phénol est un mono-phénol ; b) Le phénol est le phénol proprement dit; c) L'agent d'alcoylation contient au plus 6 atomes de carbone; d) L'agent d'alcoylation contient un atome de carbone secondaire ou tertiaire; e) Le procédé sert à transformer un para-alcoyle =phénol en méta-alcoyle-phénol; f) La réaction est effectuée entre 175 et 185: g) On sépare du produit, par cristallisation fractionnée, une fraction riche en méta-alcoyle-phénol; 3 - A titre de produits industriels nouveaux, les métaalcoyle-phénols, et tout spécialement le méta-tert-butyle-phénol, préparé par le procédé sus-spécifié.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE609029A true BE609029A (fr) |
Family
ID=193011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE609029D BE609029A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE609029A (fr) |
-
0
- BE BE609029D patent/BE609029A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2548934B2 (ja) | ヒドロキシ含有アルキル芳香族化合物の製造法 | |
| US4120866A (en) | Preparation of arylsulphonium salts | |
| EP0002151B1 (fr) | Procédé de synthèse d'esters parachlorobenzoylphenoxy isobutyriques | |
| JPH06502425A (ja) | ビスフェノールフルオレン化合物の製造方法 | |
| JP2004515484A (ja) | 少なくともヒドロキシアセトン、クメン、水、およびフェノールを含む混合物からのフェノールの分離方法 | |
| EP2170801B1 (fr) | Nouveau procede de synthese du fenofibrate | |
| JP4046775B2 (ja) | ビスフェノールの製造からの母液を処理する方法 | |
| US1912628A (en) | Purification of dihydric phenols | |
| BE609029A (fr) | ||
| EP0200840B1 (fr) | Procédé de préparation d'acides 6-alkoxy(inférieur)-1-naphtoiques, éventuellement halogénés en 5 et des esters correspondants | |
| EP1318135B1 (fr) | Procede de production de 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane | |
| US1908817A (en) | Process for isolating and purifying hydroquinone | |
| US2008337A (en) | Condensation product of dhsobutylene and polyhydric phenols | |
| WO1981000254A1 (fr) | Procede de preparation d'acides hydroxyarylglycoliques racemiques et produits nouveaux en resultant | |
| SU1004347A1 (ru) | Способ выделени и очистки фенолкарбоновых кислот | |
| US2737527A (en) | Production of phenols and carbonyl compounds | |
| Welsh et al. | The condensation of some tertiary aryl substituted carbinols with phenol in the presence of aluminum chloride | |
| BE1007058A3 (fr) | Un procede nouveau pour la preparation de l'acide 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethyl pentanoique. | |
| US4046818A (en) | Purification of 3,5-dialkylphenols | |
| US2797249A (en) | Manufacture of oxygen-containing organic compounds | |
| EP0066484B1 (fr) | Procédé de préparation d'imides N-benzylsubstitués | |
| SU168713A1 (ru) | Способ получения алкилированных в ядро нитрофенолов | |
| SU168714A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛИРОВАННЫХ В ЯДРО ЭФИРОВ ОРТО- и ПАРАНИТРОФЕНОЛОВ | |
| KR910007364B1 (ko) | 2,4-크실레놀의 정제방법 | |
| EP0376778A1 (fr) | Procédé de préparation de cétones aryliques trifluoroéthoxylées |