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" Procédé pour la purification, des alcanols
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La présente invention concerne un procédé pour :lA b1r1on et la récupération de alean018 partir de mélange contenant des a1.cane..1; 8100..., par criatalliaaiion extractive aux altroaloanes.
Sans la préparation des alcanols, par exemple, par l'oxydation des "tnaloOJl8 al1mli1- su1T1. da l'hydrolyse du produit aleoxy, on obtient des composés qui ne peuvent ttre séparés éconoa1qu.en, par 8DP1. fractionnement à cause de$ pointa d' '1?uJ..liÜOD., qui.. sont voisins en particulier des composants de poids .01'culaire élevé.
T ti..w..r..i..t w ss prcpeas dose - de fournir un procédé perfectionné pour
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la séparation d'alcanols d'avec des mélanges complexes comprenant des alcanes et des alcènes ; - de fournir un procédé perfectionné pour la séparation d'alcools C-12 et plus à partir de mélange d'alcanes-n et alcènes-1 de points d'ébullition voisins ; - de fournir un procédé perfectionné pour la récupération d'alcools d'avec le produit réactionnel obtenu par l'oxydation et l'hydrolyse des composés trial-
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c oylaluminium.
Ces buts et autres caractéristiques de l'invention ressortiront plus facilement de la description qui va suivre :
Les buts ci-dessus sont atteints d'une façon générale en soumettant un mélange comprenant des alcanols, des alcanes et des alcènes à une cristallisation extractive avec un nitroalcane et la récupération d'un produit alcool.
Suivant une caractéristique de l'invention le nitroalcane est ajouté au mélange précité puis la tempé- rature du mélange est abaissée jusqu'à ce que des alcanols cristallisent au sein de la solution, les cristaux sont séparés par filtration et traités pour éliminer le nitroalcane et l'oléfine résiduels.
Suivant une autre caractéristique de l'invention, la température du mélange est abaissée jusqu'à ce que des aloanols cristallisent au sein de la solution, le nitroalcane est ajouté au mélange liquide-cristaux, le mélange agité, les cristaux d'alcanol sont séparés par filtration et les cristaux séparés sont traités pour éliminer les nitroalcanes et les oléfines résiduels.
Dans chacune des formes de réalisation spécifi- ques ci-dessus, le traitement des cristaux peut être ef- fectué soit par rectification soit par lavage à l'eau.
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Le procédé de l'invention est applicable d'une façon générale à la séparation et la récupération d'alcanols à partir de mélanges comprenant des alcanes et des alcènes. Le procédé trouve une application particulière dans le traitement des mélanges de points d'ébullition voisins qui ne peuvent être séparés économiquement par distillation. L'invention trouve une application spéciale dans la séparation et la récupération d'alcanols préparas à partir de l'oxydation et de l'hy- drolyse subséquente d'alcoyles de métal complexes, par exemple, les trialcoyles aluminium, comme décrit au brevet des Etats-Unis d'Amérique N 2. 892.858 en date du 30 Juin 1959 au nom de "Karl Ziegler".
En résumé, dans ce procédé un alcoyle de métal simple comme le triéthyle aluminium est développé (mis en réaction) en continu avec une oléfine comme l'éthylène ce qui donne des alcoyles de métal complexes. Les alcoyles de métal com- plexes sont oxydés ensuite avec de l'oxygène (air) pour former des composés alcoxy métalliques. L'hydrolyse des composés alcoxy fournit un mélange d'alcools, d'oléfines, de paraffines et de quantités mineures de composés oxygénés comme des aldéhydes. Les alcools qui sont formés dans cette réaction ont une composition répondant à une distribution de "Poisson" et va de l'éthanol au tétracosanol-1.
Les alcools de poids moléculaire inférieur jusqu'à ceux contenant environ 10 atomes de carbone peuvent facilement être séparés par distillation. Cependant les composés de poids moléculaire élevé contenant entre environ 12 et environ 22 atomes de carbone et comprenant des alcanols, des alcènes-1et des alcanes-n, ont des points d'ébullition suffisamment voisins pour que leur séparation par distillation soit impraticable.
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Les pointa d'ébullition d'un mélange représentatif sont donnés ci-dessous :
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Compose.
PTes810ri mm Ra Température ? OC.
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<tb>
<tb> tétradécanol-1 <SEP> 5,0 <SEP> 140
<tb> hexadécane-n <SEP> 5,0 <SEP> 135
<tb> hexadécène-1 <SEP> 5,0 <SEP> 132
<tb> hexadécanol-1 <SEP> 5,0 <SEP> 158
<tb> octadécane-n <SEP> 5,0 <SEP> 153
<tb> octadécène-1 <SEP> 5,0 <SEP> 157
<tb> octadécanal-1 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 185
<tb> eicosane-n <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 181
<tb> eicosène-1 <SEP> 5,0 <SEP> 180
<tb>
Pour la mise en oeuvre de l'invention suivant l'un: de ses modes de réalisation, par exemple pour la récupération d'alcanols d'un mélange comme celui énuméré ci-dessus, on ajoute tout d'abord au mélange un nitroalcane comme le nitroéthane. On abaisse ensuite la température du mélange jusqu'à ce que les alcan ls cristallisent au sein de la solution.
Les cristaux sont séparés du liquide et sont traités pour éliminer le nitro- éthane et les autres composants résiduels, principalement les oléfines. Les conditions réactionnelles appliquées dans ce procédé peuvent varier sensiblement selon les composants particuliers du mélange à traiter, le nitroalcane spécifique qui est appliqué pour effectuer la séparation et de la façon particulière suivant la- quelle les phases du procédé sont effectuées.
Par exemple, lorsque l'on sépare des alcanols contenant entre environ 12 et environ 24 atomes de carbone en utilisant le nitroéthane, la cristallisation des alcanole peut être effectuée sensiblement à la température ambiante par exemple entre environ 2 C et 13 C.l Lorsque l'on
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utilise d'autres nitroalcanes des températures soit plus hautes soit plus basses sont nécessaires selon l'agent d'extraction particulier appliqué. Ainsi, le nitropropane nécessite des températures plus basses que le nitroéthan6 et la cristallisation des alcanols peut être effectuée à des températures plus élevées avec le nitrométhane.
De préférence, le mélange nitroalcane-alcanol-alcane-alcène est agité avant cristallisation et si nécessaire, il peut être chauffé pour ne fournir qu'une seule phase pendant cette opération. Les cristaux d'alcool peuvent être séparés du mélange par tous moyens appropriés, par exemple, par filtration, centrifugation, etc.. A cause de la viscosité du mélange, il est avantageux que cette séparation soit effectuée sous un certain vide, de préférence de l'ordre d'environ 100 à environ 600 millimètres de mercure. Les cristaux d'alcool, bien que sensiblement plus riches en alcool que le mélange initial, contiennent des quantités résiduelles de nitroalcane et d'autres composés, principalement des oléfines.
Les cristaux peuvent être purifiés davantage par un traitement subséquent qui peut comprendre soit une rectifica- tion, soit un lavage à l'eau. Eu égard aux points d'ébullition des matières appliquées, le traitement ultérieur par rectification est effectué avantageusement sous un certain vide bas, usuellement de l'ordre d'environ 5 à environ 100 millimètres de mercure. Bien que cela ne soit pas habituellement nécessaire un, gaz de rectification étranger qui soit inerte dans le système comme l'azote, peut être utilisé, si on le désire.
L'agent d'extraction appliqué dans le procédé comprend les nitroalcanes inférieurs, de préférence le nitrométhane, le nitroéthane et le nitropropane. Ces
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matières peuvent être utilisées séparément ou en combinaison. L'agent extractif particulier appliqué dépend du mélange à traiter. Comme indiqué précédemment les conditions de température, de pression, etc., qui sont envisagées dépendent de la composition, du mélange d'alcools, d'alcanes et d'alcènes et aussi de l'agent d'extraction particulier qui est utilisé. Le nitroalcane est utilisé d'habitude en une quantité variant entre environ 0,25 et environ 20 grammes par gramme de mélange alcool-alcène-alcane et de préférence entre environ 1 et environ 5 grammes par gramme.
Les alcoyles métal dont les alcanols sont obtenus peuvent contenir divers métaux en particulier ceux des groupes I, II et III du tableau périodique comme le sodium, le bore, le magnésium, l'aluminium, le lithinium, etc. Parmi les alcoyles métal, cependant, les trialcoyles aluminium sont préférés et ce sont eux que l'on applique généralement.
Suivant un autre mode de réalisation de l'invention comprenant un ordre de phases quelque peu différent, un mélange d'alcanols, d'alcanes et d'alcènes est soumis d'abord à un abaissement de température suffisant pour obtenir la cristallisation des alcanols au sein de la solution.
Puis le nitroalcane est ajouté au mélange solides-liquide, opération suivie d'une agitation et ensuite les liquides et les solides sont séparés par filtration et, soit rectifiés soit lavés à l'eau pour éliminer les impuretés résiduelles des cristaux d'alcool Les conditions appliquées dans ce procédé, par exemple, les températures, les pressions, les quantités de nitro- alcane, etc., sont sensiblement les mêmes que celles utilisées dans la variante précédente de l'invention.
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Les deux variantes de l'invention peuvent être mises en oeuvre pour récupérer des alcools sensiblement purs d'avec un mélange complexe. Le degré de pureté du produit est, bien entendu, dépendant à la fois des oonditions appliquées dans le procédé et du nombre de stades de séparation qui sont effectués. Ce dernier est déterminé sans difficulté par l'homme de l'art en tenant compte de la sélectivité obtenue dans une seule phase de séparation, le pouvoir de sélection étant défini comme montré aux tableaux I et II ci-dessous. Il est à noter que dans une séparation à multi-stades un recyclage des produits obtenus à partir des divers stades peut être mis en oeuvre d'une façon classique ainsi que l'échange de chaleur entre les divers courants pour la conservation et l'utilisation maximum de l'énergie.
Bien que, de façon préférée, l'invention vise le traitement de mélanges contenant des n-alcanols, des n-alcanes et 1-alcènes, elle couvre aussi la séparation de matières plus complexes comme les alcanols et alcanes ramifiés et les oléfines intrainsaturées ainsi que leurs différentes combinaisons.
Les exemples suivants sont présentés à titre illustratif de l'invention.
Exemple 1
On mélange un mélange de 241,1 grammes d'alcoololéfine avec. 487 grammes de nitroéthane.
La composition du mélange alcool-oléfine initial correspond aux données suivantes : 0,9 pour cent en poids de dodécanol-1, 59,3 pour cent en poids de tétradécanol-1 , 32,4 pour cent en poids d'hexadécanol-1, 2,8 pour cent en poids d'hexadéoène-1 et 4,8 pour cent en poids d'octadécène-1. On chauffe le mélange alcool-solvant à 50 C
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température à laquelle il se présente sous forme d'une seule phase et l'agite pendant 10 minutes. On refroidit le mélange résultant à 5,5 C et les alcools cristal-lisent de la solution. On sépare les liquide-solides par filtration et on récupère ainsi 436,1 grammes d'une couche riche en alcool total et 292,0 grammes d'une couche riche nitroéthane. On débarrasse la couche riche en alcool, de 209,1 grammes de nitroéthane nous 7 mm Hg et à 43 C- 49 c.
Exemple 2
On utilise le procédé de l'exemple 1 à l'excep- tion du fait que l'on utilise un rapport en poids de 5/1 de nitroéthane au mélange alcool-oléfine.
Exemple 3
On utilise le même procédé similaire et le même mélange de départ, comme dans l'exemple 1,à l'exception du fait que l'on utilise un rapport en poids de 2/1 de nitroéthène au mélange alcool-oléfine, et lave le gâteau du filtre de la couche riche en alcool avec six fois son poids d'eau à 4 C.
Exemple 4
On utilise le même procédé qu'à l'exemple 1 à l'exception du fait que l'on utilise un rapport en poids de 1/1 de nitroéthane au mélange alcool-oléfine. Les résultats obtenus dans chacun des exemples 1 à 4 figurent au tableau 1 annexé.
Exemple 5
On mélange un mélange de 248,4 grammes d'alcoololéfine et de 1 242 grammes de nitroéthanp pendant 10 minutes à 5,5 C. la composition du mélange de départ
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alcool-oléfine correspond à la suivante : 1,0 pour cent en poids de dodéoanol-1, 57,3 pour cent en poids.de tétradéoanol-1, 31,3 pour cent en poids dihexadécanol-1, 3,8 pour cent en poids d'hexadécène, 6,5 pour cent en poids d'octadécène-1. On sépare ensuite le liquide-so- lide par filtration en une couche riche en nitoréthane de 1 226,4 grammes et en une couche riche en alcool de 264,0 grammes. On distille le nitroéthane (38,0) grammes de la couche riche en alcool sous 8 mm de pression absolue Hg et à 38 - 4900.
Exemple 6
On utilise le marne procède qu'à l'exemple 5.
Exemple 7
On utilise le même procédé qu'à l'exemple 5 à l'exception du fait que l'on utilise un rapport en poids de 2/1 de nitroéthane au mélange alcool-oléfine.
Exemple 8
On utilise le même procédé qu'à l'exemple 5 à l'exception du fait que l'on utilise un rapport en poids de 10/1 de nitroéthane au mélange alcool-oléfine.
Exemple 9
On utilise le même procédé qu'à l'exemple 8 à l'exception du fait que la composition du mélange alcool correspond à la suivante 0,97 pour cent en poids de dodécanol-1, 41,99 pour cent en poids de tétradécanol-1, 25,82 pour cent poids d'hexa- décanol-1; 13,47 pour cent poids d'octadécanol-1, 2,79 pour cent poids d'ehxadécène-1, 5,83 pour cent poids d'octadécène-1, 3,52 pour cent poids d'eicosane-n et
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2,91 pour cent poids de docosane-n.
Les résultats obtenus dans chacun des exemples 5 à 9 figurent au tableau II annexé.
Il va du reste de soi que l'invention n'a été décrite qu'à titre purement explicatif et nullement limi- tatif et que toute modification utile pourra y être ap- portée sans sortir de son cadre.
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"Process for the purification of alkanols
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The present invention relates to a process for: b1r1on and recovery of alean018 from a mixture containing a1.cane..1; 8100 ..., by extractive criatalliaaiion with altroaloanes.
Without the preparation of the alkanols, for example, by the oxidation of the "tnaloOJl8 al1mli1- su1T1. From the hydrolysis of the aleoxy product, compounds are obtained which cannot be separated economically by 8DP1. Fractionation because of $ pointa. of 1? uJ..liÜOD., which ... are related in particular to components of high blood weight.
T ti..w..r..i..t w ss prcpeas dose - to provide an improved process for
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the separation of alkanols from complex mixtures comprising alkanes and alkenes; - To provide an improved process for the separation of C-12 and higher alcohols from a mixture of n-alkanes and 1-alkenes of neighboring boiling points; - to provide an improved process for the recovery of alcohols from the reaction product obtained by the oxidation and hydrolysis of the trial compounds.
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coylaluminum.
These aims and other characteristics of the invention will emerge more easily from the description which follows:
The above objects are generally achieved by subjecting a mixture comprising alkanols, alkanes and alkenes to extractive crystallization with a nitroalkane and the recovery of an alcohol product.
According to one characteristic of the invention, the nitroalkane is added to the above-mentioned mixture and then the temperature of the mixture is lowered until alkanols crystallize in the solution, the crystals are separated by filtration and treated to remove the nitroalkane and the residual olefin.
According to another characteristic of the invention, the temperature of the mixture is lowered until aloanols crystallize in the solution, the nitroalkane is added to the liquid-crystal mixture, the mixture is stirred, the alkanol crystals are separated. by filtration and the separated crystals are treated to remove residual nitroalkanes and olefins.
In each of the specific embodiments above, the treatment of the crystals can be carried out either by rectification or by washing with water.
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The process of the invention is generally applicable to the separation and recovery of alkanols from mixtures comprising alkanes and alkenes. The process finds particular application in the treatment of mixtures of neighboring boiling points which cannot be economically separated by distillation. The invention finds special application in the separation and recovery of alkanols prepared from the oxidation and subsequent hydrolysis of complex metal alkyls, for example, aluminum trialkyls, as described in the US Pat. United States of America N 2,892,858 dated June 30, 1959 in the name of "Karl Ziegler".
Briefly, in this process a simple metal alkyl such as aluminum triethyl is continuously developed (reacted) with an olefin such as ethylene to give complex metal alkyls. The complex metal alkyls are then oxidized with oxygen (air) to form metal alkoxy compounds. Hydrolysis of alkoxy compounds provides a mixture of alcohols, olefins, paraffins and minor amounts of oxygenates such as aldehydes. The alcohols which are formed in this reaction have a composition corresponding to a "Poisson" distribution and range from ethanol to tetracosanol-1.
Alcohols of lower molecular weight up to those containing about 10 carbon atoms can easily be separated by distillation. However, high molecular weight compounds containing between about 12 and about 22 carbon atoms and including alkanols, 1-alkenes, and n-alkanes, have sufficiently close boiling points that their separation by distillation is impractical.
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The boiling points of a representative mixture are given below:
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Compound.
PTes810ri mm Ra Temperature? OC.
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<tb>
<tb> tetradecanol-1 <SEP> 5.0 <SEP> 140
<tb> hexadecane-n <SEP> 5.0 <SEP> 135
<tb> hexadecene-1 <SEP> 5.0 <SEP> 132
<tb> hexadecanol-1 <SEP> 5.0 <SEP> 158
<tb> octadecane-n <SEP> 5.0 <SEP> 153
<tb> octadecene-1 <SEP> 5.0 <SEP> 157
<tb> octadecanal-1 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 185
<tb> eicosane-n <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 181
<tb> eicosene-1 <SEP> 5.0 <SEP> 180
<tb>
For the implementation of the invention according to one: of its embodiments, for example for the recovery of alkanols from a mixture such as that listed above, a nitroalkane is added to the mixture first of all such as nitroethane. The temperature of the mixture is then lowered until the alkan ls crystallize in the solution.
The crystals are separated from the liquid and are treated to remove nitroethane and other residual components, mainly olefins. The reaction conditions applied in this process can vary substantially depending on the particular components of the mixture to be treated, the specific nitroalkane which is applied to effect the separation and the particular manner in which the phases of the process are carried out.
For example, when separating alkanols containing between about 12 and about 24 carbon atoms using nitroethane, crystallization of the alkanols can be carried out substantially at room temperature, for example between about 2 ° C and 13 ° C.
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uses other nitroalkanes either higher or lower temperatures are required depending on the particular extractant applied. Thus, nitropropane requires lower temperatures than nitroethane and crystallization of alkanols can be carried out at higher temperatures with nitromethane.
Preferably, the nitroalkane-alkanol-alkane-alkene mixture is stirred before crystallization and if necessary it can be heated to provide only a single phase during this operation. The alcohol crystals can be separated from the mixture by any suitable means, for example, by filtration, centrifugation, etc. Because of the viscosity of the mixture, it is advantageous that this separation is carried out under a certain vacuum, preferably of around 100 to about 600 millimeters of mercury. The alcohol crystals, although significantly richer in alcohol than the initial mixture, contain residual amounts of nitroalkane and other compounds, mainly olefins.
The crystals can be further purified by a subsequent treatment which can include either rectification or washing with water. In view of the boiling points of the materials applied, the post-treatment by rectification is advantageously carried out under some low vacuum, usually on the order of about 5 to about 100 millimeters of mercury. Although not usually necessary, a foreign stripping gas which is inert in the system, such as nitrogen, can be used, if desired.
The extractant applied in the process comprises the lower nitroalkanes, preferably nitromethane, nitroethane and nitropropane. These
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materials can be used singly or in combination. The particular extractant applied depends on the mixture to be treated. As stated above the conditions of temperature, pressure, etc. which are contemplated depend on the composition, the mixture of alcohols, alkanes and alkenes and also on the particular extractant which is used. The nitroalkane is usually used in an amount varying between about 0.25 and about 20 grams per gram of alcohol-alkene-alkane mixture and preferably between about 1 and about 5 grams per gram.
The metal alkyls from which the alkanols are obtained may contain various metals in particular those of groups I, II and III of the periodic table such as sodium, boron, magnesium, aluminum, lithinium, etc. Among the metal alkyls, however, the aluminum trialkyls are preferred and it is these that are generally applied.
According to another embodiment of the invention comprising a somewhat different order of phases, a mixture of alkanols, alkanes and alkenes is first subjected to a reduction in temperature sufficient to obtain crystallization of the alkanols at within the solution.
Then the nitroalkane is added to the solid-liquid mixture, followed by stirring and then the liquids and solids are separated by filtration and either rectified or washed with water to remove residual impurities from the alcohol crystals. applied in this process, for example, the temperatures, pressures, amounts of nitroalkane, etc., are substantially the same as those used in the previous variant of the invention.
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The two variants of the invention can be implemented to recover substantially pure alcohols from a complex mixture. The degree of purity of the product is, of course, dependent both on the conditions applied in the process and on the number of separation stages which are carried out. The latter is determined without difficulty by a person skilled in the art taking into account the selectivity obtained in a single separation phase, the selection power being defined as shown in Tables I and II below. It should be noted that in a multi-stage separation a recycling of the products obtained from the various stages can be carried out in a conventional manner as well as the exchange of heat between the various streams for conservation and use. maximum energy.
Although, preferably, the invention aims at the treatment of mixtures containing n-alkanols, n-alkanes and 1-alkenes, it also covers the separation of more complex materials such as alkanols and branched alkanes and intrainsaturated olefins as well. than their different combinations.
The following examples are presented by way of illustration of the invention.
Example 1
A mixture of 241.1 grams of alcohololefin is mixed with. 487 grams of nitroethane.
The composition of the initial alcohol-olefin mixture corresponds to the following data: 0.9 percent by weight of dodecanol-1, 59.3 percent by weight of tetradecanol-1, 32.4 percent by weight of hexadecanol-1, 2.8 weight percent hexadeoene-1 and 4.8 weight percent octadecene-1. The alcohol-solvent mixture is heated to 50 C
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temperature at which it is in the form of a single phase and stirred for 10 minutes. The resulting mixture is cooled to 5.5 ° C. and the alcohols crystallize from the solution. The liquid-solids are separated by filtration and thus recovering 436.1 grams of a layer rich in total alcohol and 292.0 grams of a layer rich in nitroethane. The alcohol-rich layer is freed from 209.1 grams of nitroethane at 7 mm Hg and at 43 C-49 c.
Example 2
The process of Example 1 was used except that a 5/1 weight ratio of nitroethane to alcohol-olefin mixture was used.
Example 3
The same similar process and the same starting mixture was used, as in Example 1, except that a 2/1 weight ratio of nitroethene to alcohol-olefin mixture was used, and the mixture was washed. alcohol-rich layer filter cake with six times its weight of water at 4 C.
Example 4
The same process is used as in Example 1 except that a 1/1 weight ratio of nitroethane to alcohol-olefin mixture is used. The results obtained in each of Examples 1 to 4 appear in Table 1 attached.
Example 5
A mixture of 248.4 grams of alcohololefin and 1242 grams of nitroethanp is mixed for 10 minutes at 5.5 ° C. with the composition of the starting mixture.
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alcohol-olefin is as follows: 1.0 weight percent 1-dodeoanol, 57.3 weight percent 1-tetradeoanol, 31.3 weight percent 1-hexadecanol, 3.8 weight percent weight hexadecene, 6.5 weight percent octadecene-1. The liquid solid is then separated by filtration into a nitorethane rich layer of 1226.4 grams and an alcohol rich layer of 264.0 grams. The nitroethane (38.0) grams of the alcohol-rich layer is distilled off at 8 mm Hg absolute pressure and at 38 - 4900.
Example 6
Marl is used, proceed as in Example 5.
Example 7
The same process as in Example 5 is used except that a 2/1 weight ratio of nitroethane to alcohol-olefin mixture is used.
Example 8
The same process is used as in Example 5 except that a 10/1 weight ratio of nitroethane to the alcohol-olefin mixture is used.
Example 9
The same process as in Example 8 is used except that the composition of the alcohol mixture corresponds to the following 0.97 weight percent 1-dodecanol, 41.99 weight percent tetradecanol- 1.25.82 weight percent hexadecanol-1; 13.47 percent by weight of octadecanol-1, 2.79 percent by weight of ehxadecene-1, 5.83 percent by weight of octadecene-1, 3.52 percent by weight of eicosan-n and
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2.91 weight percent docosane-n.
The results obtained in each of Examples 5 to 9 appear in Table II attached.
It goes without saying that the invention has been described only for explanatory purposes and in no way limiting and that any useful modification can be made to it without departing from its scope.