BE616755A - - Google Patents

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BE616755A
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ethylbenzene
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C15/40Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/42Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
    • C07C15/44Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
    • C07C15/46Styrene; Ring-alkylated styrenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C7/04Purification; Separation; Use of additives by distillation

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Séparation d'hydrocarbures aromatiques. 



   La présente invention concerne la séparation   d'hydrocar-   bures aromatiques, en particulier la séparation de l'éthylbenzène d'une fraction de raffinage qui comprend de l'éthylbenzène en mé- lange avec des xylènes isomères et certains hydrocarbures non aro- matiques bouillant à peu près dans le même intervalle. 



   Suivant le brevet américain n    2.959.626,   l'éthylbenzène peut être efficacement séparé à   l'aide     d'une   colonne de super- distillation d'autres composés aromatiques en C8, à savoir des xy- lènes isomères, dans des conditions de distillation critiques, dans   une..-colonne     d'au   moins 150 plateaux et avec un taux de reflux supérieur à 40: 1.

   Toutefois, d'après ce brevet il faut éliminer 

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 d'abord sensiblement tous les hydrocarbures non aromatiques bouil- lant dans l'intervalle critique d'environ 130 à   140 C.   On considé- rait, en effet, que ces impuretés non aromatiques   bouilland   dans   l'intervalle   critique empêcheraient une séparation nette des pro- duits aromatiques mélangés,   sème   dans des conditions de super- distillation, et de plus que les composés non aromatiques éventuel -   lament   entraînés par   l'éthylbenzène   séparé nuiraient à l'efficaci- 
 EMI2.1 
 té cie la déshydrogenatlon .catalytique ultérieure de l'éthylbenzène en styrène en détruisant le catalyseur ou en se séparant difficile- ment du styrène.

   On a découvert à présent que malgré la présence de quantités appréciables de composés non aromatiques dans le   sys-   tème, on peut séparer efficacement l'éthylbenzène et, si celui-ci est ensuite déshydrogéné, préparer du styrène d'une pureté supé- rieure à   99,0   et habituellement à   99,7%.   



   Suivant l'invention, l'éthylbenzène est séparé d'un mé- lange de composés aromatiques contenant une quantité appréciable d'éthylbenzène, de   l'ortho-    dit   méta- et du paraxylène et une grande quantité non critique, qui est de préférence inférieure à environ 5%, de composés non aromatiques par distillation fraction- née du mélange de   l'éthylbenzène   et des composés non aromatiques, à un taux de reflux supérieur à 40: 1, dans une ou plusieurs co-   lonnes   de distillation ayant au moins 150 plateaux. Au cours de la distillation, les composés non aromatiques accompagnent l'éthyl- benzène qui est toutefois séparé en substance complètement des autres composés aromatiques en C8.

   Il est étonnant que les com- posés non aromatiques passent en majeure partie en tête avec l'éthylbenzène, bien qu'ils aient des points d'ébulltion supérieurs à ceux de l'éthylbenzène et des xylènes. Seule une quantité mineure, par exemple d'environ 20%, des composés non aromatiques est souti- rée au fond de la colonne. Cela est dû à la formation d'un azéo- trope entre l'éthylbenzène et les composés- non aromatiques. Après   que le distillât   riche en éthylbenzène ait été séparé, il peut être traité pour   élimin:   les composés non aromatiques, par exemple par une nouvelle distillation ou par une extraction par solvant . 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   La séparation de l'éthylbenzène par le procédé de l'in- vention est beaucoup plus facile que par le procédé décrit dans le brevet américain n  2.959.626,parce qu'il n'est pas nécessaire d'extraire d'abord la fraction aromatique brute entière de l'alimen- tation pour en éliminer, à des traces près, les composés non aroma- tiques bouillant dans l'intervalle d'ébullition critique des compo- sés en C8 avant de commencer la super-distillation. Un autre avan- tage du procédé est que le mélange de l'éthylbenzène et des composés non aromatiques passant en tête et en substance exempt d'autres com- posés aromatiques a un volume inférieur à celui de l'alimentation initiale, de sorte qu'il est moins onéreux de séparer les composés non aromatiques. 



   On a découvert en outre que les impuretés non aromatiques passant en tête avec l'éthylbenzène au cours de la distillation n'affectent pas défavorablement la production ultérieure de styrène sensiblement pur par déshydrogénation de   l'éthylbenzène.Bien   que les impuretés non aromatiques soient craquées partiellement dans le réacteur de déshydrogénation, la formation de coke sur le cata- lyseur de déshydrogénation habituellement utilisé ne constitue pas un problème. Le fonctionnement cyclique du réacteur pour assurer l'enlèvement du coke n'est pas nécessaire comme   dans.de   nombreux procédés utilisant le même type général de catalyseur pour la déshy- drogénation de matières non aromatiques.

   Le styrène est avantageuse- ment séparé des composés résiduels (qui comprennent habituellement des composés non aromatiques, du benzène, du toluène et de l'éthyl- benzène) par distillation sous pression réduite et à une température à laquelle le styrène ne se polymérise pas.Lorsque le styrène est séparé du mélange de réaction de çléshydrogénation,les impuretés non aromatiques restent dans l'éthylbenzène inchangé. Une quantité substantielle des composés non aromatiques bout a peu près dans l'intervalle d'ébullition du styrène, mais pas plus que' les compo- sés aromatiques autres que le styrène, ils ne sont soutirés au fond du dispositif de fractionnement.

   Par conséquent,il est possible 

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 de produire du styrène sensiblement pur à partir du mélange de réac- -tion de déshydrogénation malgré la présence de quantités substantiel- les de composés non aromatiques dans l'alimentation du dispositif   de:,-!   déshydrogénation. : 
 EMI4.1 
 Suivant un procédé préfré, 'l'é,thYlbenzène',',est séparé des - , composés résiduels par exemple par distillation fractionnée et .recyclé habituellement à la réaction de déshydrogénation.   L'éthyl--   -benzène séparé ainsi est habituellement contaminé par des composés non aromatiques et le recyclage tend à provoquer l'enrichissement 
 EMI4.2 
 :'#-'*>: # --' 3p.ï. .,v'.ï \,du-système en composés non aromatiques.

   Divers procédés permettent':\, de séparer du"système l'excès de -composés non aromatiques. Cette ### #V #';,-,' 1 ;I!""' '. ;.., .séparation des composés non aromatiques peut être obtenue par divers procédés, comme décrit ci-apré's""' .,.Ma i a porte habituèllÏ4 Dnt.iur.,le ,'.i #Au : . ' .; ".- w , , , - ..;

     . 1;è courant de recyclage d'éthylbenzene passant en tête,,séparé.du mélan-- ge brut de, la réaction de formation du styrène'. - i',' . *#,'# ',l, . :.r. -''-'':" j.:."I. ---*##'"* ' ,,:,, '. "'"# ' ' u Il convient de remarquer que si les composés non aromatiques ** , - ..? ,Il convient remarquer les y,, ;:;si"iT,o,a. u 7 ' ""'(1(1' .i",-,-... ""-1;"'.,-'Í,, ,.i '. peuvent s'accumuler jusqu'à former environ 5 à 20$: ' du courant d.e ..;.t::"1 , :## v '-'.# total , # s # : -# :t;:;g3ri{f;;ttit:: recyclage total d'éthylbenzëne, ce qui est une concentration relatif] . ' -'."#' ... ;"'J....,.. "".)",'1,.;" "' vement élevée par comparaison avec le mélange initial de super- "'J distillation amené au réacteur à styrène, cette accumulation de composés non aromatiques dans le courant de recyclage, deviendra fi-   nalement   facile à régler.

   Du point de vue économique, il   est' pos-   sible derejeter simplement une partie suffisante du concentré de recyclage pour éviter l'accumulation decomposés non aromatiques dans le courant de recyclage d'éthylbenzène. Toutefois,il existe d'autres procédés plus économiques assurant une séparation suffi- 
 EMI4.3 
 santé des composes aromatiques pour éviter cette accumulation, de - 1.......-.1'::':' ..""" .. ... ¯ ;r.. - 1Î\" composés non aromatiques dans le courant de recyç14g':Aé.thYlb,- . 



  .¯..¯-..¯ ¯z,:; '-x'.. - " -. ¯ ¯ ; -..¯¯ ,...¯. :-¯.,...c.¯:..¯-.....---..,-.3,,-.-"...-¯--,,:,t.;= â.-x-..'..,r:¯:--.T:=,.:. 



  ,;>:;t-&. ";:.Dans une distillation ordinaire d'une 'f;ct'::r;' niàÚluè ":-'1 .'''"t.!!" *...,,.- x ..... ..;: ""...., .>:4ar '..;Nr'.' 2..a.r \ :J'''''t -,-.-.'.-;j ..v^.' -''.";-*-.,r'#'M.#, r..-T.- .-w.M. 



  .,',7ên C8., la teneur. en composés non aromatiqùeslpeù1b¯être!;;abalssée à z envii^on,;la,.à ;2:'cians le procïüit f,.xai.:Par.çosgûentïliën' q,ué' /t &;:!t,r!.2\fr....tg\''''; .f>f'-' tl<Ó\.."...:f!t:f1j±...'1;J;. z^ ¯ """..\l":;U²'J:',4...1T'1 t{."t, wtJt7lfetiori''du dispositif 'de :supe.,.." Fi?? , ,' ssé':'conte-:r1t : 'y d::Y',i'x"'''s^5>.."N'.. .," ;,:",\1'. ,,:j'fr!:!' .-i-:", ,'.(;;,.":1;!,,f::'!" .,1<:' '.' ,.: . ,.;;;;. : 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 jusqu'à 5% de composés non aromatiques sans affecter le système de façon critique, il est souvent avantageux d'opérer une distillation ; 
 EMI5.2 
 préliminaire de l'alimentation aromatique en C pour réduire la te- neur des composés non aromatiques à environ 1 à' 2% avant de comaen- ; 
 EMI5.3 
 cer la super-distillation.

   Ainsi, dans une forme de réalisation de l'invention, le courant de recyclage d'éthylbenzène du réacteur de déshydrogénation peut être passé dans un dispositif dé préfraction- 
 EMI5.4 
 neraent pour séparer l'excès de composés non aromatiques, l'éthylben- ###: ' ;'#< #/#."#-" #'##j;'.;ifv-iv . 
 EMI5.5 
 zène étant de nouveau:,' distillé' en mélange avec. :la' fraction en Cg 
 EMI5.6 
 :..:.<...\r:" :-J."H.,..:,.,",,.:t"..;,:...:.'.;, ,:J. ;'.1 'l¯. # ;*r. vaAr bzz-'"- -#"'#* 'i.V. iBi,"..',-.;, totale dans la sUPer';istil1atioxi.

   On; re!J1arquera" que par ce procédé .....4 r1"'. ?'.'(;;: "(' 
 EMI5.7 
 l'éthylbenzène est complètement recyclé au dispositif de préfrac- 
 EMI5.8 
 '#"#Ï-- '.- .... -" ;... "'7f,./.,;, '"''11.(\t'" "t..-- ./ ..\ .e'". tionnement et passe ensuite par le dispositif.de super- fractionnement L , , ^ , , d. .. ,, z r , . i, r.,'9, F"4 .'.'x C.   ' , - avant d'atteindre le .réacteur e:',és$?gn.

   Ce procédé suf- 
 EMI5.9 
 fit pour éviter l'accumulation continue de; composés non aromatiques 
 EMI5.10 
 :   .: .{ 1:\" ':Jt: ': J r.;, 1 ;I :<ï /#|;%f.;Ht''ir - ''-r ",² aans rs.:., "', '''..I ... ... '. , dans le système. .\ -'l/'èfJf'X ' ï&i:-, "" ' ' 
 EMI5.11 
 Une petite quantité de benzène et de'; toluène se forme dans 
 EMI5.12 
 s ' . , : .., ? "c^Fr ,T .*. '.*- ^'r' t ," zx :' r, :::'''\,,; '-"'":\''1f:t.1I"'i.''':'(:'':;).::, ,.I,r. 
 EMI5.13 
 le réacteur et. ces-produits sont'habituellement:distillés avant d'en- 
 EMI5.14 
 ," ,.', 'i" -' Il,.I\..'I!; ;Ww,y. ' ;..... '\ t "'.'",'.t 
 EMI5.15 
 treprendre la purification du, -styrène'.

   La fraction benzène-toluène 
 EMI5.16 
 ' " .. ': "'>f '' \f'}, ,"7;J w ir'<: ii.^ "Îxy .. doit habituellement @tre"séparee'par :distil1iition sous vide pour é- viter de soumettre le styrène on mère;61rsable à des tepéra- .# .\ ..' ""i -;.? .:!, '..1(f""'!' tures élevées favorisant-sa polyméri5atiOIÏ.a ";Suppression de la 't!v ,.   , ' r (-/". '-: "' . .;:. !" distillation préliminaire du'KbarizJënè;^ et du toluène et son remplace- ....... .;. ,':1'- ::'-1".,r.wrJ:L'!'.....t;,-;j. t'  ""1 J"'"'' "..-: -'-'''.- ..-.'; "'r..' 
 EMI5.17 
 ment par la purification préalable du styrène par une distillation 
 EMI5.18 
 " 11' j '''' -.." ;s;,:! .,:iâcz;;.aß: . r , - ménagée sous vide constituent un roiës'imïàtànt par rapport aux .. 1.... /..-##"'-">.'.;.#' ?(t .4(\'r 1 .' 1 /:1 , procédés connus.

   L'éthylbenzène passant en tête peut être ensuite traité sous la', press:tonlatmÓsphé:iqii'1;-';q{ii"'';t''pÓssiblë 'après la -. ¯ep.arati9dlJ.. sty;:ene,d.!Ístabe. ,Cette'rê9!),duie..:gu....1;8;,ioeen t j .."' ¯. .sr.r.T^.-.-.t-rtre-9-r.,.". '"*""---t- est avantageuse indépezdacmendé 1' éo,i éari'râiôn7Jdës'" composés non aromatiques dans le a6ékToe6êd.êpëat''Têàai.Te, la ; t dimension ,du drspbitr:\";'f1' ' :'':d*:uène. 



  '- i'}-.4-- ",,,,,"I...';.p..1 ^;, --..'1',." " ':'-' :'..!.; '!f:...i'I..r.:..:t.... 7 ""X?'f: #' -# "''# ",$' Dans -t':ç. w.tx, ;s'Ft-t'Ë,..,M, '' a '" Nial3 ..f."3 ¯ ou de ;6ti: .concm ra-& recyclage r ;..' ( ..}. '/r,/ "";-..(1";' ....,;;i''.J$i:.";'-; '*tr 1', ..- }..,,,...';('-:M";-'1;.1'\.., ..>:>o;."'ft;rJ r.,,,J,.\,-(......I... d'éthylbenzène passant Ém" têé;l.a ::t;r8:ctio ,,.,e'.r,cyclge totale pas- '" . .: ; , i, .. ¯. , ;s;3>::?y'<: -;w. s,rx:;."."-;... 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 sant en tête est amenée dans un appareil de distillation du ben- zène et du toluène. Les composés non aromatiques passent en tête avec le benzène et le toluène sous forme d'azéotrope, ce qui laisse des queues de recyclage d'éthylbenzène dont les composésn non aromatiques ont été entièrement ou presque entièrement séparés.

   On règle ainsi l'accumulation des composés non aromatiques dans les queues d'éthyl- benzène recyclées au réacteur de déshydrogénation et on règle donc aussi cette accumulation dans le système . 



   Dans un troisième procédé, après séparation du benzène et 
 EMI6.1 
 du .toluène, une petite partie de 1* éthylbenzène et des composés non aromatiques recyclés est reprise en courant de dérivation et passée par une petite unité d'extraction où les composés non aromatiques 
 EMI6.2 
 , . ,'1:\\ f.,"-l"" <t/..' X.,'... sont séparés, mais habituellement seulement   en   quantité suffisante pour éviter l'accumulation des composés non aromatiques dans l'ali- mentation totale du réacteur de déshydrogénation. 



   Dans une quatrième variante du procédé, un second dappareil de distillation placé en aval de la colonne   de séparation   du benzène et du toluène peut recevoir une petite partie du courant de recycla- ge, prise en dérivation, en distiller une quantité suffisante des composés non aromatiques et la renvoyer plus concentrée en éthyl- benzène au courant de recyclage d'éthylbenzène. La quantité de com- posés non aromatiques séparée est réglée de manière à être juste suffisante pour éviter l'accumulation de composés non aromatiques dans l'alimentation du réacteur. Cette variante s'applique en par- ticulier à un système dans lequel le benzène et le toluène sont éliminés avant la séparation du courant de recyclage d'éthylbenzène provenant du mélange de réaction de déshydrogénation. 
 EMI6.3 
 



  L-'invention est -illù.5tréë-pâr-lësaës'sins-ahriëxéff:dans les- z"... !o'. 



  ,,< .. ""II.' /;,', quels : 
Fig.l est un tableau de marche d'un procédé comprenant le 
 EMI6.4 
 ; # '# ## #';'>*'>*?*'% *îf'j!&'" '#;# '4.:** , . ,,fy.'Vf. préfractionnement et la t ; ;. 01, ²';I..'\t..\),,;, ..;. '....p f . I!;:"'" trans- ',1'\' :,,,xx . L K ;TÉ - formation en styrène, la" séparation" du' Btyrène,'a1nsi.'que1à., pu',Élti,()B réglée de I'éthylbenzène et son recyclage au. réacteur de déshy- 

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 drogénation. 



   Fig. 2 est un tableau de marche illustrant l'élimination d'une quantité suffisante de composés non aromatiques avec le dis- tillat de benzène et de toluène pour éviter l'accumulation de composés non aromatiques dans le courant de recyclage d'éthylben- zens. 



     Fig.3   est un tableau de marche analogue dans lequel un courant de dérivation prélevé sur le recyclage d'éthylbenzène est extrait par solvant pour séparer une quantité suffisante de compo- sés non aromatiques et éviter l'accumulation de ceux-ci. 



   Fig.4 est un tableau de marche semblable à celui de la Fig.3, mais les composés non.aromatiques sont séparés du courant dérivé par distillation. 



   Fig.5 est un tableau de marche illustrant le recyclage de l'éthylbenzène au dispositif de préfractionnement pour séparer   l'excèî   de composés non aromatiques par redistillation dans la colonne de distillation. 



   Fig. 6 est un détail représentant l'utilisation d'une colonre supplémentaire pour distiller à partir du mélange distillé d'éthyl- benzène et de composés non aromatiques un concentré riche en compo- sésnon aromatiques qui est rejeté du système de manière à éviter une accumulation sensible de composés non aromatiques dans le courant de recyclage d'éthylbenzène. 



   Fig. 7 représente un tableau de marche analogue dans lequel une colonne supplémentaire est raccordée en série à la colonne de super-distillation pour séparer des composés non aromatiques de 
 EMI7.1 
 la fraction de tte¯g vi tez¯a.ns:. leur accumulation excessive. Dans les   dessins : .   la Fig.1 illustre un procédé pour traiter une alimentation 
 EMI7.2 
 aromatique mixte provenant d'une source 10 et. qui contient une \id" ,,}, ,\ l quantité substantielle ,par exemple 2 à 10%, de composés non aromatiques bouillant dans l'intervalle d'ébullition descomposés 

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 aromatiques en C8. L'alimentation contient   typiquement   du toluène, 
 EMI8.1 
 de l'ortho-, du méta-, et du parax3lène des hydrocarbures non aro- tiques et de l'éthylbenzène.

   L'alimentation passe par une conduite 
14 dans une colonne de préfractionnement 12, où les conditions sont   'réglées   pour séparer en tête par la conduite 16 une fraction ayant une teneur substantielle en composés non   aromatiques,   ce qui laisse des queues qui sont soutirées par la conduite 18 et contiennent d'ha bitude 1 à 3% de composés non aromatiques. L'alimentation préfraction. née passe à une colonne de distillation 20. La colonne de distilla- tion 20 comprend en réalité plusieurs colonnes totalisant plus de 
150 plateaux et elle est décrite plus en détail à la Fig.5 du bre- vet américain n  2.959.626.

   La colonne 20 sépare les composés aromatiques en C8, de sorte que la fraction de tête soutirée par la conduite 22 est un mélange de composés non aromatiques et d'éthyl-   benzène,   les queues soutirées par la conduite   24   étant du   xylène   sen- siblement pur conduit à l'entreposage. Par exemple, si l'alimenta- tion initiale de la colonne 20 contient 20% d'éthylbenzène,   78,8%   de xylènes et 1,2% de composés non aromatiques, la fraction de tête passant dans la conduite 22 contient environ 95,3% d'éthylben- zène, environ 4,5% de composés non aromatiques passant sous forme d'azéotrope avec l'éthylbenzène et seulement des traces, par exemple environ 0,2% de méta- et de paraxylènes.

   Le   mélange     d'éthyl-   benzène et de composés non aromatiques passe alors par les conduites 
22 et 56   dans un   réacteur de déshydrogénation classique 26 conte- nant un lit de catalyseur à l'oxyde de fer à promoteur alcalin con- nu du spécialiste, par exemple le catalyseur Shell 105 et ceux dé- crit dans les brevets américains n    2.414.585   et 2.460.811. Dans le réacteur, le mélange   d'hydrocarbures   est passé sur le catalyseur avec de la vapeur   d'eau   à température élevée,   à   environ 500 - 800 C,   avec un rapport vapeur d'eau : hydrocarbure d'environ 15 : à   
 EMI8.2 
 ï, - ¯ 30 : ¯l.

   Par conséquente un mélange de styrène..d"thylbenzène, d'au- 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 tres composés aromatiques et des composés non aromatiques rési- duels qui n'ont pas été craqués dans le réacteur catalytique par- vient dans un tambour de décantation 28 par la conduite 27. 



   Le mélange de réaction brut, après sédimentation de la vapeur d'eau condensée dans le tambour 28, passe par la conduite   30   à une colonne de recyclage 32   où.   l'éthylbenzène inchangé et les composés non aromatiques sont distillés sous forme de fraction de tête avec une petite quantité de benzène et de toluène forcée dans le réacteur 26 et recyclés par la conduite 34, comme décrit ci-après. Les queues de la colonne de recyclage 32 qui comprennent du styrène et une quantité substantielle d'éthylbenzène passent par la conduite 37 à l'appareil de distillation 36. L'éthylbenzène sou- tiré de l'appareil de distillation 36 sous forme de fraction de tête par la conduite 38 est renvoyé à la colonne de recyclage 32.

   Le styrène partiellement distillé soutiré sous forme de queues de l'ap- pareil de distillation 36 par la conduite 40 parvient à la colonne d'épuration du styrène 42   où   du styrène pur est soutiré en tête par la conduite 44 tandis que des queues de goudron et de polystyrène sont soutirées par la conduite   46.   Les colonnes 32, 36 et 42 fonc- tionnent à une pression inférieure à la pression   atnosphérique   et a une température inférieure à la température de polymérisation du styrène pour réduire au minimum les pertes par polymérisation. Les polymères fraîchement formés quittent le système sous forme de queues par la conduite 46 de la colonne d'épuration du styrène 42. 



  La fraction de tête de la colonne de recyclage 32 passe par la   condui-   te 34 à un appareil de distillation 48 se trouvant en amont de la séparation du styrène. L'appareil de distillation 48 qu'on peut ap- peler la colonne à benzène et à toluène peut fonctionner à des pressions égales ou supérieures à celle de l'atmosphère et aux tem- pératures de distillation correspondantes désirées. Le toluène et le benzène plus volatils que la fraction de recyclage passent en tête et sont soutirés par la conduite 50,tandis que les queues contenant l'éthylbenzène sont soutirées par la conduite 52 et ren- 

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 voyées en grande partie au réacteur de déshydrogénation 26 par les conduites 54 et 56 et la valve 80. 



   Si toutes les queues de la colonne   48   passent au réacteur 
26, les composés non aromatiques tendent à s'accumuler dans ce système ; par exemple, si l'alimentation pénétrant dans la colonne 
20 par la conduite 18 contient 1% de composés non aromatiques et environ 20% d'éthylbenzène, le mélange de composés non aromatiques et d'éthylbenzène soutiré par la conduite 22 peut contenir 95%   d'éthylbenzène   et   5%   de composés non aromatiques avant son entrée dans le réacteur de déshydrogénation 26.

     Etant   donné que le taux de conversion par passe de l'éthylbenzène sur le catalyseur de dés- hydrogénation est sensiblement plus grand que celui des composés non aromatiques, le rapport des composés non aromatiques à   l'éthyl-   benzène dans le courant de recyclage dans la conduite   34   est supé- rieur au rapport existant dans l'alimentation brute de la conduite 22. Il en ressort que les composés non aromatiques s'accumulent continuellement dans le système. Etant donné que les composés non aromatiques sont plus concentrés dans cette conduite de recyclage, l'accumulation des composés non aromatiques dans le système peut être évitée en soutirant la matière de recyclage.

   A cette fin, les queues soutirées de la colonne   48   à benzène et à toluène par la conduite 52 sont divisées et une portion est éliminée du   système   en 53. De cette manière, on évite une accumulation excessive de compo- sés non aromatiques dans le système. 



   La fig.2 représente la partie de la fig.l commençant à la conduite 22 mais ne comprenant pas la valve 80 et la conduite 53. 



  Elle illustre une vairante dans laquelle on peut éviter l'accumulation des composés non aromatiques dans le système en réglant les condi- tions dans la colonne   48   de manière que l'excès de composés non aromatiques soit éliminé dans la fraction de tête. Ceci est com- mode parce que les composés non aromatiques, bien qu'ils aient des points   d'ébullition   plus élevés, tendent à former un azéotrope 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 avec le? composes drO.rt?2.7.'-3C-'S.

   Les CO :30sés non aror.:atC!':E:S ,",--",t dans une certaine   mesure   former un azéotrope avec les composés aromatiques plus volatils, le benzène et le toluène , airsi qu'a- vec   l'étnylbenzène.   Par conséquent, au lieu de soutirer une partie du courant de recyclage d'éthylbenzène par la conduite 53 de   .la     Fig.l,   on peut utiliser cette variante du procédé basée sur la formation   d'un   azéotrope.

   Du point de vue économique, il est pos- sible de soutirer simplement une fraction plus lourde dars   l'appa-   reil de distillation 48, ce qui élimine une partie des composés non aromatiques avec le benzène et le toluène ainsi qu'un peu d'éthyl- benzène pour régler l'accumulation des coubosés non aromatiques dans le système ; en procédart ainsi, la perte d'éthylbenzène du système est inférieure à celle entraînée par le procédé illustré par la fig.l. 



   Toutefois, il est également possible et souvent désirable de recourir à une variante illustrée par la   fig.3.   Dans ce   procé-   dé, le mélange d'éthylbenzène et de composés non aromatiques quit- tant la colonne 48 à benzène et à toluène sous forme de fraction de queue par la conduite 52 peut être traité dans l'extracteur 60. 



  Si toutes les queues de la colonne 48 passant par la conduite 52 doivent être extraites, elles sont toutes détournées par la conduite 58 vers une colonne d'extraction par solvant 60 dans laquelle les composés aromatiques et non aromatiques sont séparés. Les composes non aromatiques sont soutirés Dar la conduite 62 et l'éthylbenzène par la conduite   64,     d'oN,  il passe à la conduite 54. Toutefois, il n'est pas nécessaire de séparer tous les composés non aromatiques dans   1-'extracteur    60, mais seulement une quantité suffisante pour éviter leur accumulation dans le système.

   Le processus d'extraction peut, en variante, être exécuté en utilisant une valve de réglage 59 qui limite le débit dans la conduite   54   et détourne une quantité suffisante par la conduite 58 dans l'unité d'extraction 60. Le reste des queues de la colonne 48 à toluène et à benzène passe par 

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 la conduite   54-   et se mélange à   l'éthylbenzène   pur de la conduite   64   qui ne contient pas de constituants non aromatiques ou en tous cas ,un peu moins que n'en contient l'alimentation amené par la conduite 22 auréacteur de déshydrogénation 26 en passant par la conduite 56, 
 EMI12.1 
 en! ' ,,'" - L'unité d'extraction 60 peut être également alimentée par la fraction de tête dans la conduite 22.

   Le mélange de composés non 'aromatiques et d'éthylbenzène peut être repris entièrement eu 
 EMI12.2 
 .r-,y:. ' en partie de la conduite 22 par la conduite 22aet amené a l'unité d'extraction 60 par la' conduite 58. La   quantité du '.mélange     amenée,,,,,   
 EMI12.3 
 bzz,:; '1" '.:;; '.::;'''!:o ';:,: ".'Unité d'extraction 60 est réglée par la valve 63.

   De cette fa-. wÊçostS*vant "de passer par le réacteur de déshydrogénation 26, les' .:--#" 'L, ::. l, ';;,Ó .>,"..... , ss non aromatiques sont extraits compl,.;m1'i;.9;.en, partie ::. y ,v x. , '1 .valve . est' ouvert- ou ' '.#,; 'G'xv;P; j,"f,,k'".P,", ¯4 .a'' !--'.tf :1.." {"t ,'\,::, 1 " #.#-.'".-# ..'.""'" ," ...<" "4 %;) )3-t ,; x .,, ¯=  . ., ' a quantité passant par la conduite 58 es't minimum .: #'"' ' !M- quand une extraction par solvant très efficace est réalisée dans 
 EMI12.4 
 W # , '# ,,¯a y,;ry1 # ##/; ' ,funité d'extraction 60, de sorte que sensiblement tous les compo-fCf :;4KV'- - ##"#<-##'.;# .-.'.r  # . -,v,;4' :*0és non aromatiques sont séparés de 1' éthy7.benzêne.'U, avantage, dé-",t,',  #'##: - .. . ,' . ;' ,..A, fy ''r'râ#' "pr..' s,fQ; ß 1"..1l .,<1,' ' .:

   ' d'une extraction très efficace est .qu'dl ;ne i'-faut .-.' bzz , , f.ioh ,dune' extraction très '-- *#'#*'"- '#'#':# :V # '> ter qu'un -volume relativement petit provenant de la conduite 52. 



  1rVlJt,I"'l"'" r,"; ;, ., Y.: r", I.c   7.Par conséquente   l'extracteur 60 peut être relativement petit et 
 EMI12.5 
 i!.îèt:-r certainement très petit par comparaison avec l'unité d'extraction . préalable utilisée dans le procédé décrit dans le brevet américain n .2.959.626. En variante, une partie plus grande ou représentant 
 EMI12.6 
 mee, 1 a 'totalité des fractions de tête passant par la conduite 52 .";xt:,tre'détournée par la conduite 58 en actionnant,;.la valve 59. 



  ,."'5!:-.".'0- . ainsi, peut utiîiser !me unitf , .. cédant ainsi, on peut utiliser une unité 60 .plus grande fonc4 '¯#àmsnt "peu" efficacement, étant donné qu'il ne faut séparer qu'une ,"'j't1" '" -'".' . ' tf#'v. #-##!:' #/..#-#- '#'- r*. oportipn.relative plus faible de composés non aromatiques... La 'i'i-iyjWiWiY'ïïiSiMSi!  .saor-rrr-rr: # * # # r# # # ¯# :# r# # #* .'-'.'':.-'--''. "'-"'"#''!' ' en ti elle est évidemment- de sépar'ér:1ine';qÍi8rlti té .uf-;3 -<.? t' '1; ",j. ; # # ;- ,',) .:" i'-, i'ITjfnte'desîccimposés non aromatiques, par extraction-pour é vit ers. #vf?-: ,, w4,h,, .u$y'.a',>ftY t t . Lt . -\\-'\-.'.../-à 4''k1f':^'',,.:."aJ9,"if "'Myj . 



  Ion au niveau 'd :'1' :;, / 'd"1t IS.. 4 ,,%,f1;,,;:;,'J'\': cuMUtipn.au niveau de la conduite 56.*v&V?"*â-* 4k' '-.j 

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Dans une quatrième variante, illustrée par la fig. 4, au moins une partie du mélange de composés non aromatiques et d'éthyl- benzène sortant sous forme de fraction de queue de la colonne 48 à benzène et à toluène est distillée dans une colonne 66 avant   d'-at-   teindre la conduite 22, ce qui élimine une quantité suffisante des composés non aromatiques sous forme de fraction de tête pour éviter leur accumulation dans le système.

   La quantité du mélange passant par la colonne 66 est réglée par une   valve. 59..Les   fractions, de 
 EMI13.1 
 \i; , r -###>.# ""'.,.l" \.'\ "' f'.; 1 '1f:.t'I."'I" :};.l" >'# J queue de la colonne   66  sont évacuées par la   conduite . 6$   et retour- nent à la   conduite     54'en   aval de'la valve 59,  desserte   que le recy- olage continue par la conduite   54 pour     rejoindre     l'alimentation   bru- 
 EMI13.2 
 .> 1 - '...,:" F ; Y".. ' "'" : te de' la} conduite 22. La colonne de distillation 66 peut fonctionner ",\,.':'\'!;"1t,,;l"t""'r;..II.,,-;\1 ->',- ' - -# # # ! ';'''i\-'.J de façon économiquesans égard à l'efficacité.

   L'exigence fondamen-   tale,de   ce processus   de. distillation   est l'élimination d'une quanti- 
 EMI13.3 
 j ' : i . *#*# ## -<;' #":?;''#*'' i¯ #,' - '-..'##'- c té suffisante des composés, non aromatiques pour en réduire la con- #-;>##?- -K-r'fC ,..',,U- ,;

   S,'. ,;. 0IIj centration dans la conduite 54 de manière que par combinaison avec . ,; ,. "' '\ ;:> 1 ,. "';±1...... '... 1'0  .if: 1" ..-',-#;- ;.",4i.l; ¯- ' 'j #les, composés' de la conduite 22 oh obtienne une concentration con- s- *, ;, ;t'5-'f*' "ç   '->:#- "##;.. #" ' ,'*'*. ;''#, ,-..,, stante on composés non aromatiques au cours d'un fonctionnement continu du système de désbydrogénation. : 
Dans   une     cinquième variante   illustrée par la fig. 5, le mélange d'éthylbenzène et de composés non   aromatiques: soutiré     de la,   
 EMI13.4 
 ... t1.,,r-.. ,J;

   '* ' ¯" d, , , ,w yt,'vi" r * , Y ' ^ , colonne 48 par là.conduite .52 peut être divisé a l'aide, des valves 7"" ",';' i (:'>;;). \o;'1\l;"", 1.. "oI-..1-< ? r ' ' 59 et 61, une1 partie" étant'recyclée par 'la. conduite 54 àl la condui- j te 22 et pénétrant dans le réacteur de déshydrogénation 26 par la ' conduite 56,  l'antre partie  passant parlaconduite 70 à   l'admis...   
 EMI13.5 
 



  #>iïu,'<,,Ây.i&i-rr>%Mx "-''#''#' '-#--=. ##.t-* -# \i sion 14: de l'alimentation brute pour être recyclée par le dtspo3- ''''..''-''''' rc';,:: d1S? tif'a,éf"'raotiol2; De'gett ag4.,, .F, : .-,-<-Ti? ,..;"t>:7,:-",-,;'i"::r;-ri",::r.C-f.t'''' "" ' ¯ k"..., x'y ' '',.','......?;**"<' .' non aromatiques; est: sensiblement réduite dans le dispositif ds pr4- '"';''' ( -'''.-. - 1.- r"" "- ..'' 10.. ?"-.... 4. t<" t:;t1èÎit'i2:(-:=oss' quittent 'cette unitfesous forme ':r' '*# de**frafttlon¯ldê!, #fceteîipar'.'j.aconduite lo ïL*aliaaa1 viojïjpené"ccaût . i|g '. 'd , &s:ête' ôgê'nation',,26;par:J.à'!'ccindúi.i#ê f56 a #ie'-te'v f; ;t""":1'.:.-ii ' 4:"sr' "ü^-' , t , rv F-.xç"'<.: % 'i4", .:!f7 j-t;<t:,{ :.: . "l'., . J,' '"'heur "en" composés non * aromatiques quelque peu supérieure a celle de O'...d-.,.(\. \J',.\ 'l'' ,l (}.('\.r-:.....

   (t......I..J../:' f -'1 .''''.. ,'' , - .. : r   l'alimentation     dans, la   conduite 22 en raison de la teneur   relati- j   

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 vement plus élevée en composés non aromatiques du courant de recy- clage passant par la conduite 54. Le rapport des débits par les con- duites 54 et 70 peut être réglé de manière que la teneur supérieure choisie des composés non aromatiques dans le système passant par la conduite 56 reste sensiblement constante et cesse d'augmenter. 



   Dans une sixième forme de réalisation de   l'invention,   il- lustrée par la fig. 6, le mélange d'alimentation est amené à la co- lonne de distillation 20 et est séparé en une fraction de tète, sou- tirée par la conduite 22, et en une fraction de queue., soutirée par 
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 L ) .... j .4 aT , r 4 , . la conduite 24. La fraction de queue comprend principalement les iso. mères du xylène. La fraction de tête dans la conduite 22 comprend des quantités Importantes d'éthylbenzène et de composés non aromati- ques. Par la conduite 22, la fraction de tête est amenée dans une colonne de distillation ordinaire 72 qui est réglée de façon à sé- parer une grande partie des composés non aromatiques ainsi qu'une partie de l'éthylbenzène, en fraction de tête soutirée par la con- duite 74.

   One partie de la fraction de tête est renvoyée à la co- lonne'comme reflux. La fraction de queue de la colonne 72 est repri- se par la conduite 23 et envoyée à la conduite 56 où elle se combiné avec le courant de recyclage de la colonne 48 (non r eprésentée) en- voyé directement au dispositif de déshydrogénation 26. La valve 80 sert à régler le débit dans la conduite 54 de manière qu'une partie du courant derecyclage de la colonne 48 puisse être envoyée par la conduite 78 à la colonne 72. Si la valve 80 est entièrement fermée, la matière recyclée totale est amenée à la conduite 22 pour la dis- tillation, puis par la conduite 23 au dispositif de déshydrogénation 
26.

   La quantité recyclée par la conduite   54   est basée principalement 
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 sur le pourcentage "<ïe'"coNposés non- aromatiques dans la conduit  23 et sur la quantité de composés non aromatiques qui est nuisible au 
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  x:. ,. i :k"1.: >, -  ' "'''.,;",'''' tonctionnement"écOû m1qite du dispositif de déshydrogénation 26.Noe%- z::;, 'l'u."'! -. 1;I"""'I....t'"1'":::"'\'f) q!Jrt r iù,t;..; .""t .,. -. -= ,:,.J..'1t.t. : o.,,1u-W fT" . ;""'\:'4,"#"'1' ..,+ 'l''! (i\.-t!t.   maternant, la   fraction de queue de-la colonne 72   contient jusqu'à,   en- viron 5%   de composés non aromatiques    et.elle   est envoyée par la con- 
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 viron 5 de composes non aromatiques et elle est envoyée par la con- . <r '1.. f' .:.. /t4' :

   ]..f..'fr t,.)?:,.. , duite 23 au réacteur de déshydrogénation 26 avec le recyclage pro- 

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 venant de la conduite 54 et en passant par la conduite 56. Dans cet- te forme d'exécution, le dispositif de préfractionnement 12 n'est pas essentiel au fonctionnement. Les fractions aromatiques brutes en Cg contenant jusqu'à environ 5%- de composés non aromatiques peuvent être amenées initialement par la conduite 18 à la colonne de super-dis- tillation 20 pour séparer l'éthylbenzène des autres constituants aro. matiques en Cg. Le mélange d'éthylbenzène et de composés non aromati. ques n'est fractionné qu'ensuite pour réduire la teneur en composés non aromatiques immédiatement avant la déshydrogénation.

   L'accumu- lation de composés non aromatiques dans le système peut par consé- quent être empêchée par un quelconque de ces procédés décrits pré-   cédemment..   



   Dans une septième forme de réalisation, illustrée par la fig. 



   7, l'appareil de distillation 20 comprend non seulement trois colon- nes de distillation 101, 102 et 103 (comme indiqué précédemment, celles-ci seront représentées en détail sur la fig. 5 du brevet américain n  2.959.626), mais également une colonne supplémentaire 
108 facilitant le réglage de l'accumulation des composés non aromati. ques. Sur la fig. 7, l'alimentation brute entrant par la conduite 18 passe d'abord dans la colonne 102 dont la fraction de queue est ren-      voyée comme reflux par la conduite 19 à la colonne précédente 103. 



   La fraction de queue de la colonne 103 est constituée en substance par des xylènes purs et est soutirée par la conduite 21. La fraction de tête de la colonne 103 est envoyée à la colonne 102 par la condui. te 106 et la fraction de tête de la colonne 102 passe à la colonne 
101 par la conduite 105.

   La fraction de tête de la colonne 101, con- stituée par de l'éthylbenzène relativement raffiné et par une certai. ne quantité-de   composés non  aromatiques, est envoyée par la conduit 
107 à la colonne finale 108 dont un courant de reflux constitué par de l'éthylbenzène relativement pur est renvoyé à la colonne   précéden'   te 101 par   la conduite 109.  'La fraction de tête de la colonne 108, qui est soutirée par'la conduite 110, est un mélange de la plupart des composés   non. aromatiques   et d'un peu d'éthylbenzène; une partie de la fraction de tête est condensée dans le condenseur 114 et      

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 renvoyée à la colonne 108 par la conduite 111, le reste étant souti- ré par la conduite 112.

   L'éthylbenzène relativement raffiné produit a une teneur très faible en composés non aromatiques et est soutiré par la conduite 113   à.   un niveau intermédiaire. L'alimentation dans conduite   113 est   combinée avec le courant de r ecyclage de la co-   lonne   48 dans la conduite 54 et passe au réacteur de déshydrogéna-       tion 26. On peut également agir sur la teneur en composés non aro- /statiques présents dans le courant de recyclage de la conduite 54 de façon à éviter une accumulation nuisant à la réaction de déshydrogé- nation dans le réacteur 26.

   Par conséquent, les procédés décrits pré-   cédemment   permettant de régler l'accumulation de composés non aroma-       tiques dans'le système peuvent s'appliquer facilement au courant de ' 
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  #¯i¯t¯¯ ¯ ¯ Y." .n . recyclage de la conduite 54 lorsqu'on utilise la colonne supplémentai-j re 108.

   Si on le désire, la colonne supplémentaire 108 peut également séparer une partie des composés non aromatiques du courant de recycla ge de la conduite 54. ' Les exemples suivants illustrent davantage l'invention. 
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 4 EXElFLE I.- - ¯ '" 
En se conformant au mode opératoire illustré par la   fig.l, '   un mélange d'alimentation brut comprenant, en poids, 3,0% de compo- sés non aromatiques, 1,5% de toluène, 20,0% d'éthylbenzène,   10,5$.   de p-xylène et 9,0%. de.2-xylène est introduit dans une colonne de ! préfractionnement. La colonne de préfractionnement consiste en uae colonne de distillation comprenant 60   plateauet   fonctionnant avec      un taux de reflux de 15 :1.

   La fraction de tête soutirée de façon continue comprend 55,6% de composés non aromatiques, 41,6% de toluè- ; ne et 2,8% d'éthylbenzène. L'analyse de la fraction -de queue de la 
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 colonne de préfractiônnoment indique qu'elle contient 580% de .-xy= lène, 9,4%   d'o-xylène;     10,9     de ±-xylène,     20,7$.   d'éthylbenzène et 1,0% de composés non aromatiques.' 
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 'j>\.'4 .:. La fraction de'queue'de'la colonne de préfractionnement est -.....t.j -t. T### . !1.-::"1L:a c?e .... ¯ .. L ri .nY'vPtr? .....r.,......r -rH \ <",;l,;"''> 'r-<J::'11''.1''' ..... " 1" introduite dans un d distillati on à trois colonnes totali- .;du1 dans,' - " - distillation ,troiS colonnes totale- sant de 390 plateaux.

   Lafraction, en C8 envoyée à l'appareil de 

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 distillation à trois colonnes est d'abord chauffée dans un échangeur de chaleur (non représenté sur la fig. 1)   où. la   température est éle- vée suffisamment pour volatiliser une partie des composés aromati- ques en C8. Après avoir quitté l'échangeur de chaleur, l'alimenta- tion entre dans la première colonne des trois colonnes comportant chacune 130 plateaux, et est distillée avec un taux de reflux de 75:1.

   Les vapeurs de tête de la première colonne sont introduites au fond de la colonne intermédiaire et les vapeurs de tête de la colonne intermédiaire passent au fond de la troisième colonne- En même temps, le liquide recueilli comme fraction de queue dans la colonne intermédiaire et dans la troisième colonne est recyclé dans la colonne précédente près du sommet. L'effet total des trois colon- nes correspond à l'effet d'une colonne unique comportant 300 pla- teaux et fonctionnant avec un taux de reflux de 75:1. La fraction de tête de la troisième colonne, consistant en 95,3% d'éthylbenzène., en 4,5$-de composés non aromatiques et en 0,2% de xylènes est envoyée à un réacteur de déshydrogénation. La fraction de queue xylénique de la première colonne est envoyée aux récipients d'entreposage. 



  La fraction de queue a la composition approximative suivante: 
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 85,l± de Z- et ±-xylènes, 3 d'éthylbenzène, 11,5± d'-xylène et 0,3% de composés non aromatiques. 



   La fraction de tête constituée par de   l'éthylbenzène   con- centré, provenant de la troisième colonne, est mélangée avec de   l'éthylbenzène   de recyclage et introduite dans un réacteur de   déshy-        drogénation catalytique. Le réacteur travaille à une température d'en viron   600 C   et sous une pression de 0,7 kg/cm2 et avec un rapport vapeur d'eau:hydrocarbures de 17:1. La partie liquide du produit de déshydrogénation formé consiste en 0,6% de benzène, 2,5% de toluène,   6,6$. de   composés non aromatiques, 56,8% d'éthylbenzène inchangé et 32,8% de styrène. Les gaz produits quittent le système par un évent (non représentée.

   Le mélange est introduit dans un appareil de distillation du styrène brut dans lequel on obtient une fraction de tête de recyclage riche en   éthylbenzène.   La fraction de queue 

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 consiste sensiblement en styrène et en une quantité mineure de produits de décomposition. L'appareil de distillation du styrène brut fonctionne sous une pression Inférieure à la pression atmosphé- rique et a une température réduisant au minimum la polymérisation du styrène. Le courant de recyclage d'éthylbenzène passant en tête 
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 comprend 84s1 d'éthylbenzène, 99 de composés non aromatiques, 0,9 % de benzène, 3,8% de toluène et 1,0% de xylène.

   Le courant de re- cyclage passant en tête est envoyé à une colonne à benzène et à to- luène où le benzène et le toluène sont grossièrement séparés pour donner un produit qui   comprend   alors 10% de composés non aromatiques 86%   d'éthylbenzène,   3% de toluène et 1% de xylènes. Le réacteur de déshydrogénation donne une conversion par passe d'environ 40% de l'éthylbenzène tandis que la conversion des composés non aromatiques sur le catalyseur n'est que d'environ 15%. Dans ce procédé continu, tout l'éthylbenzène non transformé est renvoyé au réacteur comme produit de recyclage. Comme la conversion des composés non aromati- ques n'est que de l'ordre de 1/3 de la conversion de l'éthylbenzène, ce recyclage total a pour effet d'augmenter le rapport composés non aromatiques: éthylbenzène dans le système.

   Cet accroissement peut être réglé suivant le procédé schématisé à propos de la fig. 1 en soutirant une partie du courant de recyclage du réacteur par la conduite 53. Par ce moyen, le système est amené en régime   perma-   nent et la concentration des composés non aromatiques dans le cou- rant de recyclage introduit dans le réacteur peut être réglée à   10%. en   poids. 



   Comme le montre cet exemple, la teneur en composés non aro- matiques du courant de recyclage, qui est de 6% en poids, augmente de manière continue pour atteindre finalement 10%. Quand la teneur en composés non aromatiques du courant de recyclage atteint 10% on soutire de manière continue 14% de ce courant de recyclage. 



  Etant donné que pratiquement tous les composés non aromatiques passent avec le courantde recyclage plutôt qu'avec le styrène, la quantité soutirée du courante de recyclage dépend principalement de 

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 la concentration en composés non aromatiques que tolère le réacteur de deshydrogénation. Quand la concentration en composés ncn aroma- tiques permise est réduite à 8% en poids du courant de recyclage alimentant le réacteur de déshydrogénation, la quantité soutirée du courant de recyclage est de. 32%. Par conséquent, l'accumulation des composés non aromatiques dans le système varie en fonction inverse de la fraction de courant de recyclage soustraite au système. 



  Toutefois, la production de   sytène   à partir de l'éthylbenzène super- distillé diminue avec l'accroissement de la fraction soustraite du courant de recyclage. 



    EXEMPLE   II. -   On   reprend le procédé de l'exemple I mais en faisant fonc- tionner la colonne à benzène et à toluène de façon à prélever une fraction plus lourde du courant de recyclage en éliminant suffi-   samment   des composés non aromatiques ainsi qu'un peu d'éthylben- zène pour réduire à un niveau acceptable la teneur en composés non aromatiques du courant derecyclage qui se mélange avec le pro- duit sortant de la colonne de super-distillation avant de passer au réacteur de déshydrogénation..  Par conséquente   on fait fonction- ner la colonne à benzène et à toluène de manière à former une frac- tion de tête d'environ 14% de toluène, 9,5%. de benzène, 12% de com- posés non aromatiques et 64,5% d'éthylbenzène.

   La fraction de queue de la colonne à benzène   ..et.   à toluène est recyclée au réac- teur de déshydrogénation et comprend principalement de l'éthyl- benzène contenant 10% de composés non aromatiques et des traces de benzène et de toluène. Les pertes en éthylbenzène sont réduites à peu près à la moitié de celles qui se produisent par le mode opératoire de l'exemple I, tandis que l'accumulation des compo- sés non aromatiques reste toujours sous contrôle. 

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   EXEMPLE III.- On reprend de nouveau le mode   opératoire   de l'exemple I, excepte qu'au lieu de rejeter la partie du courant recyclage qui est   soutiréey   on la traite pour en séparer les composés non aromatiques ou une partie appréciable de ces composés. Ce mode opératoire représenté par la fig. 3.

   Par exemple, 7% du courant de recyclage sont passés par une unité d'extraction par solvant 60, où la quasi-totalité des composés non aromatiques est éliminée par un procédé connu quelconque; cetteunité  -fonctionne,  par exem- ple à environ   140 C   et sous une pression de9,0 kg/cm2 en utilisant comme solvant du   diéthyiène   glycol avec   6%   d'eau: Le courant'd'ali- 
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 mèntation entre "dans Ié3*système d'extraction par un. échangeur de .*. #, ", # > .">/;- ,-'' --" 'if ",'##**.'# ta 'chaleur lepréchauffant à presque   140 C   et est envoyé de là à   un ^ '   niveau intermédiaire de; l'extracteur.

   Du solvant chaud à 140 C et 9,0 kg/cm2 entre à la partie supérieure de l'extracteur dans un rapport d'environ   10 parties   de solvant pour 1 partie de courant recyclage. En même temps, un reflux d'hydrocarbures de la fraction de tête du déflegmateur   à   solvant est amené au fond de l'extracteur. Lecourant de recyclage paraffinique représente environ 15% du solvant. - 
Les composés non aromatiques contenus dans le courant de recyclage alimentant l'appareil d'extraction passent en téta de l'extracteur et sont ainsi éliminas du système. La solution d'extraction en solvant chaude riche en composés aromatiques est soutirée au fond   de. l'extracteur   et refroidie à 110 C dans un échangeur de chaleur.

   Le solvant est ensuite envoyé à un   déflegma-   teur à solvant.   Le déflegmateur   à solvant provoque par abaissement 
 EMI20.2 
 '},'"{# ds pressions à moins".d'environ 130 kg/cm , la vaporisation instan- 4des,ednsti ait "'drocarbàes non" aromatiques volatils qui .' f ''''*-. ' 'µ- v *' <''.'' solvant non volatilisée .'' ',,;ci composés aromâita çlwr.ôrid,'dé.ssection de'vaporisation de 0 ..¯ . .. ':'jMSf:.-. t^,'; w '; a , o- " de> vaporisation instantanée est dirigée par une valve commandée par flotteur vers   .,un point   voisin du sommet de la section de déflegmation du solvant. 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 



   Comme les composés non aromatiques dissous dans le solvant sont les plus volatils, ils sont efficacement enlevés au sommet de la colonne en même temps qu'une partie des composas aromatiques les plus volatils. Cette matière est condensée dans un échangeur de chaleur et envoyée comme reflux au fond de l'extracteur.

   Le cou- rant d'éthylbenzène d'une pureté de près de 100% est prélevé du déflegmateur en dérivation avec de la vapeur   d'eau.   Ce mélange de vapeurs est refroidi dans   un- échangeur   de chaleur pour condenser l'éthylbenzène qui est   collectée dans   un accumulateur   d'où   il est soutiré et envoyé au courant de recyclage alimentant le réacteur de déshydrogénation. ' 
 EMI21.1 
 BPLP iv.- ## ; ##$±'#'#' ' 
Un effet  semblable'  à celui obtenu dans   l'exemple   III est réalisé en remplaçante comme le montre la fig. 4, l'unité d'extrac- < tion par une colonne de distillation 66.

   La colonne de distilla- tion séparée sert à distiller une certaine quantité des composés non aromatiques plutôt qu'à les etraire   comme décrit 'précédemment.   



   L'alimentation entre dans la colonne en un point inter- médiaire. La colonne travaille avec un, taux de reflux de 10 :1 et donne une fraction de tête comprenant 15% de composés non aromatiques et 85% d'éthylbenzène avec des traces de résidus. 



  La fraction d'éthylbenzène relativement plus pure est soutirée de la colonne en fraction   de 'queue/ 50%   de la fraction passant au courant de recyclage   et le reste étant   recyclé à la colonne de distillation. La colonne fonctionne avec peu d'efficacité et renvoie 9,5% de composés non aromatiques dans le courant de recy- 
 EMI21.2 
 #clago Eiâiityiûe3it.ôis$.s'aâ coursât dcceyclss est mélangé, avec la , fraction de tête de la   colonne de super-distillation     comme   dans   l'exemple   I, et traité   dans le.réacteur,de   déshydrogénation.

   La 
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 combinaison du courant'is;ëâélâgéy',8'vec'jlt¯hyl'benzèné'super- distillé contenant..5t'pt:deoaapôsés'r:on aromatiques donne en ,,.f in 3e-{co3Hpte toi produit <xmtenant au taTïm composes non aromatiques qui alimente le réacteur de déshydrogénation. 

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     EXEMPLE   V.- 
Dans une variante du mode opératoire de l'exemple III, la fraction de tête dans la conduite 22 contenant 4,5% de composés non aromatiques provenant de la colonne de super-distillation 20 est amenée par la conduite 22a à l'unité d'extraction 60, comme représenté sur la fig. 3. Le courant d'éthylbenzène enrichi con- tenant 1,8% de composés non aromatiques est ensuite envoyé comme alimentation par'la conduite 54 au réacteur de déshydrogénation 26.

   Le. produit de déshydrogénation est traita comme décrit dans l'exemple I, excepté qu'on ne soustrait pas de fraction du courant de recyclage du système, Une quantité suffisante des composés non aromatiques peut être séparée en traitant   50%   seulement de la fraction de tête de la colonne de super-distillation dans l'unité d'extraction pour régler l'accumulation dans le système. 



  EXEMPLE VI.-      
11 est quelque peu plus économique d'utiliser le dispos!:- tif de préfractionnement 12 pour fractionner une partie du courant de recyclage passant par la conduite   54,   comme illustré sur la fig. 5. A cette fin, on fait passer 15% du courant de recyclage de la conduite 54, à l'aide des valves 59 et 61, par la conduite 70      entrant dans le dispositif de préfractionnement 12, la fraction restante rejoignant la.conduite 22 et s'y combinant pour former le courant alimentant le réacteur de déshydrogénation par la conduite 56.

   La fraction de queue du dispositif de   préfractionne-   ment contient à peu près la même quantité de composés aromati- ques que dans le cas de la fig. 1, mais elle est sensiblement 
 EMI22.1 
 plus riche" en étP.IDer2cié: awcmposz xôn: sortrcWeI'"Gta de la I,,!"''" '>'<SI "...- '... 



  '. ; "."..;. . -.rI!' C: colonne de super-distillation et passant gai ..réacteur de déshydo- #.# * , .. 



  . Fl)""'' génation reste inchangée .et le système 'fonctionne de la même façon 1$./ ." ...... ..... '" .. t ;" \ .(. '1...." ,: #;ç.-t- ; -( o!-"\. ,,... '.... que-décrit dans I'exemple., réc.ét-¯:ex2;! qu'on utilise le dispositif de préfractionnement,ce quisupprime la nécessité de la colonne d'enrichissement 66. Ce procédé conduit à une charge un peu plus forte de la colonne de super-distillation. 

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  EXEMPLE VII.- 
Dans un autre procéda le dispositif de préfractionne- ment 12 peut être omis, comme le montre la fig. 6. Suivant cet exemple, un appareil de distillation 72 comportant environ 60 plateaux est intercalé dans le circuit de la conduite 22. La frac- tion de tête de composés non aromatiques et d'éthylbenzène est introduit au milieu de la colonne 72 qui fonctionne avec un taux   de reflux de 10 : 1.La fraction de tête dans la conduite 22   comprend, en raison de l'omission eu dispositif de préfractionne-   ;'lent   12, environ 12,9% en poids de composas non aromatiques et   0,7;   de toluène, le reste étant de l'éthylbenzène. La fraction de queue soutirée par la conduite 23 contient   3,0%   de composés non aromati- rues, le reste étant de l'éthylbenzène.

   La fraction de queue est ensuite envoyée au réacteur de déshydrogénation 26. Une partie du courant de recyclage dans la conduite 54 peut être soutirée par la conduite 78 et envoyée à la conduite d'admission 22 de l'appa- reil de distillation 72. De cette façon, toutes les fonctions du dispositif de préfractionnement sont remplies par l'appareil de distillation 72 qui, en éliminant l'excès de composas non aromati- ques, rend le dispositif de préfractionnement inutile. En outre, une petite partie du courant de recyclage est distillée pour évi- ter une accumulation, excessive de composas non aromatiques dans le système.

   Par exemple, en manoeuvrant la valve 80, 15% du courant de recyclage de la conduite 54 sont détournésvers l'appareil de distillation 72; le restante qui a la   composition   indiqué dons l'exemple I, rejoint la conduite 23 et l'alimentation combinée est 
 EMI23.1 
 - a'.tezra par 56. ;!1.t... "",êç¯i!,11:!.' de déshydrogénation 26. 



  EXEMPLE   VIII.-   
Il est possible de faire fonctionner la colonne de dis- tillation représentée dans le brevet américain n  2.959.626,   fig.5,   avec unebranche supplémentaire   108 .'homologue   de l'appareil de distillation 72 pour effectuer une séparation de composés non aromatiques.

   L'avantage est que les composas non aromatiques peu- 

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 vent être   séparés     plus     efficacement   et que 1'éthylbenzène amené . dans la conduite   22   peut être   séparé     on dérivation   en un point .'*; intermédiaire de   l'appareil.   Des lors, le courantalimontant   le   réacteur de   dshydrogénation   a à peu près la mène qualité que   -'dans   les exemples précédents.   L'accumulation   d'un excès de   composés   non aromatiques est limitée en opérant suivant l'un ou l'autre   ..des   exemples précédents. 



  Comme l'indique ce brevet, des économies considérables sont possibles dans le traitement d'un   mélange   brut de composes aromatiques en C8 en vue de produire du   système     pratiquement   pur   , obtenu   dans chaque cas avec un degré de pureté aussi élevé que dans les procédés   connus,   à savoir de 99,7% et davantage. Les procédés antérieurs onéreux de pré-extraction   considérés   comme nécessaires pour éliminer tous les composés non aromatiques, comme l'indique le brevet antérieur, peuvent être   maintenant   omis et il s'avère facile de traiter une fraction ayant une teneur relative- ment élevée en composés non aromatiques.

   De   prfrence,   le traite- ment comporte un préfractionnement dont l'objet est   simple lent   de réduire la teneur en composés non aromatiques à une valeur raison- nable pouvant atteindre 5%, le distillât   étant   ensuite super- distillé suivant la présente invention. Il   s'avère   que ces compo- ;ses non aromatiques n'empêchent pas de séparer finement par super- distillation l'éthylbenzène des isomères du xylène dans la frac- tion en Cg.

   Les composés non   aromatiques   bouillant dans la gamme critique des composés en C8 sont généralement constitués de nonanes dont le point d'ébullition est supérieur à celui de l'éthylbenzène,   ornais   formentde manière surprenante des   nlanges   azéotropiques avec l'éthylbenzène avec lequel ils passent en tête au cours de la super-distillation. En outres ces composés non aromatiques ne sont 
 EMI24.1 
 -:{1;;:::' , : / h .' ' "'¯n de la déshydrogénation de l'éthyl-, :;-#:bzène 'mais" tendent..à-:.3'.accumuler dans le système de réaetion..... 



    On   ne constate pas de formationde coke sur le catalyseur par cracking de ces composés non aromatiques. La présence des composés 

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 non aromatiques dans le système de séparation styrène-éthylbenzène n'affecte pas nuisiblement la pureté du styrène.

Claims (1)

  1. On peut de plus recourir à des procèdes connus pour sépa- rer des composes non aromatiques d'hydrocarbures aromatiques, tels que l'utilisation de tamis moléculaire, la clatration, la distilla- tion extractive, etc. RES RESUME.
    - - - - - - L'invention comprend : 1.- Un procédé de séparation de l'éthylbenzène d'un mé- lange d'éthylbenzène avec des xylènes contenant également des hydro- carbures non aromatiques, bouillant à peu près dans le même inter- valle de température, par exemple d'une fraction de raffinage aro- matique en C8, caractérisé en ce qu'on sépare du mélange, par distilJ lation fractionnée, l'éthylbenzène ainsi que des hydrocarbures non aromatiques avec un taux de reflux supérieur à 40 : 1 dans une colon-* ne de distillation ou dans une série de colonnes de distillation comportant au moins 150 plateaux.
    Ce procède peut présenter en outre une ou plusieurs des ; i particularités suivantes : (a) Le mélange d'éthylbenzène et de xylènes contient jus- qu'à 5% en volune d'hydrocarbures non aromatiques.
    (b) La teneur en hydrocarbures non aromatiques du mélan- ge est réduite au cours d'un stade de préfractionnement.
    (c) Le distillat est traité en vue de séparer une propor- tion substantielle des hydrocarbures non aromatiques de l'éthylben- zène, par exemple en le soumettant à une nouvelle distillation frac- tionnée ou à une extraction par solvant.
    2. - L'éthylbenzène obtenu par un procédé spécifié sous 1, 3. - Un procédé de préparation du styrène, dans lequel EMI25.1 on sépare de l'éthylbenzènè'd'un'mélange d'éthylôenzéné et de xy- lènes contenant également des hydrocarbures non aromatiques bouillant à peu près dans le même intervalle de température, par distilla- <Desc/Clms Page number 26> tion fractionnée d'éthylbenzène et d'hydrocarbures non aromatiques du mélange, avec un taux de reflux supérieur à 40:1, dans une colonne de distillation ou dans une série de colonnes de distilla- tion comportant au moins 150 plateaux, on déshydrogène le distillât pour transformer une partie de l'éthylbenzène en styrène, et on sépare le styrène des composes résiduels.
    Ce procédé peut présenter en outre une ou plusieurs des particularités suivantes : (a) Le mélange d'éthylbenzène et de xylènes contient jus- qu'à 5% d'hydrocarbures non aromatiques.
    (b) La teneur en hydrocarbures non aromatiques du mélange est réduite à moins de 5% au cours d'un stade de préfrac- tionnement.
    (c) Le mélange de xylènes, d'éthylbenzène et d'hydrocar- bures non aromatiques est une fraction de raffinage aromatique en C8.
    (d) Les composés résiduels de la réaction de dshydrogé- nation sont séparés par distillation sous pression réduite et à une température à laquelle le styrène ne se polymérise pas.
    (e) Les composes résiduels sont traités pour en séparer EMI26.1 de 1' éthylbenzene et au moins une partie de ?.'^t,:ltenzène sépare est recyclée à la réaction de déshydrogénation.
    (f) Les composas résiduels sont soumis à une distillation fractionnée dans des conditions telles que la totalité de la frac- tion riche en éthylbenzène puisse être recyclée à la réaction de déshydrogénation sans provoquer l'accumulation d'hydrocarbures non aromatiques dans le système.
    (g) Les composés résiduels sont soumis à une distilla- tion fractionnée et une quantité suffisante de la fraction riche en éthylbenzène est soustraiteavant le recyclage pour éviter l'ac- cumulation d'hydrocarbures non aromatiques dans le système, la fraction soustraite étant de préférence recyclée au mélange qui alimente la colonne de distillation comportant au moins 150 pla- <Desc/Clms Page number 27> féaux.
    (h) Après avoir traité, le? composa résiduels pour en séparer l'éthylbenzène, une quantité suffisante d'hydrocarbures non aromatiques est séparée cet éthylbenzène par une extraction EMI27.1 nap solvant tjouï" éviter une cc"'"i3-2tion '?Ir"'c!rocsrb"r'5s non srciis# Dar solv?nt --o-lar éviter e ¯.c¯.¯¯ on .,,ro,.¯ . tiques dans le système et de préférence au moins une partie du distillat provenant de la colonne de distillation comportant au moins 150 plateaux est soumise à une extraction par solvant avec l'éthylbenzène séparé.
    4-.- Le styrène préparé par un procédé spécifie sous 3 et les polymères de ce styrène.
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