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Publication number: BE620899A
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Description


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  Colorant  diaazoTqwee et leur procédé de pré- paration. 



  La   présente   invention   concerne   de nouveaux 
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 colorante d1oa.&oJ:qU88 ce prètent à la teinture do matière    cellulosique    de   structure   fibreuse et ayant la   formule   
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 (U st - y   9 - a1- à m y - aa oh ± et ut d4 i n nt chacun un reste ".ns4atque ou. 

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  Daphta14Diq,U. le reste d'une mine "..fa1que ou uphtal'o1que lié au position 4 au pont aaotqua et am position 1 à un groupe aminogène portant 4voutueu  Ut due aublitituante ou à un noyau w1.soUq,u., tandis que les route* R ot a1 portent oa301u1;....t au notas deux ±l'OU- Po* 8vUooo-alk.1laQU1qu.. dont les chaîna* alkyl ocapor. tant un groupa d'enter minéral oxygéné et da plus ooaoin. taaeut avec &2 da préférence *more un groupe 81ippa....- taire rendant le produit soluble dîme l'eau* Le gcoupe-0-eetey peut par *ample être un groupa d'aatar pnoannoriqua et do préférence tu:

   groupe eultatb. lu chaîne alkyl du rente euifonamidique @et t<nt<h6<u MKtot une chaîna de poids aol'oula1l" :râble dieu plue 81't atomes de carbone# 'yntu8l1¯eat 1Dt pue par des ato... hétérogènes! le croup, -0 ester est fixé de préférence en position ( ou 1 da Cette chaîne a1k.11, dont l'atome da carbone ti est 116 . l'atoae d'azote am.d3qua, Ce dernier peut porter un 4ubetitumt augpl3saatxira, par exemple un reste alkyl, ara1Jql, &171 ou un deuxième reste phosphato. ou vilfatoalâli, Lea groupât s4altaan..alk,iraiidiquas camtérie- tiqua' peuvent atre U4... un noyau aromatique 4. la 0014M aula du colorant aa trouvant due le reste R. ou dam xa reste 8 . Arantageueeaent il$ out 2460 & m noyau aromatique du route ftf oa dernier peut 'p1..at porter 

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 pluelawa groupes atU'eaa-aUEyIjMttdiquM de ce genre, taa- die que les "t..

   R1 et a, peuvent contenir on plue dlt1"e. subatitumte télé que des arOupe8 alvlà alkoxy, aoylaoino ou des atmon d' halogène et également des eubt.tituarate solubilisant*. 



  Un peut préparer le* colorante d1sazo,ttQ88 répondant à la formule 11 ) en copulant des 8.JÚIltO de là série benzénique ou naphtal4n1qu., capables de copuler ea position 4 coma par exemple les euivantea a-toluid1.., o-ani.eià1ne. crdetdtuo,, tI-11d1n.. tt-acylatao-Miliae, rf,H-ai*ikiàniUBt, H*rf4hyl-H-Hy<iroxy4ihylAiiiW  , of ';'naphty1alla,1.o8 et surtout le 1-aBiûouttphtaleae-   m 7-eulfone-N-8Ulfatothylamide et les acidaa 1-phéo.yiu11lo-- naphtalène¯8-aulf oniqua, 1 -"amiooDapb.tal&ne-'S-aulf onique* 2- éthoiy-1-aminonaphtalè e-6-aulfoniquet t-Mtiao'- naphtalêne-6-au1t'on1que et MiaoMpM$J.èa$-?-aMlfoaiqMW< areo des colorante 08ODoa&o.rqu.e diatotis qui répondent 
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 à l'état non diazoté à la formule 
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 (2) R ...

   If a1m 1"2 oh les 8YJllbolu8 R et Rf ont la même etouilloation que 
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 dune la forage (1), 
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 Comme colorante répondant z la formule (2). et . dont les d1azotqu88 servent de matière de départ, 0' mentionne par exemple lea composés azorque  eiempte de 

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 groupe  bydroxy tels que  eux qui tout obtenu* par O*Pt> lotion de Itue des ao1d... 1*sminooaphtalène-eulf uniques déjà ..nttonD'. ou d'un  aminé benú#flue. par exemple 1 des dérivés C&)...mtSthaDe-e\l1fom,qufle de ;t;tan1un.. de ].,t hoxyan1l1ue et du o-c:arbo1Cye.#:Lnobqô.e (dans ow a . ' aâa ()"'lDdthan.""8Ulfo#qUI *et eoUu11 par hydrolyse apa ; 1'1 du olorant pour libérer le groupe a&111QO$Ite). aiDa \Je de la a.ta3.uidua" du 3-actriaaino. 



  1-aminobeur.bue. du 3'*)a'<do-<*'a(ciMbeaa<t, du .....1110- 2thy-5rdhoxrbaaxr a, du 1-& ino-2*5-dimétlioiy- .'.'ihe.1I8a'''''8, dëi irll'*?lxitla rt ,......, ..&tboq-'-1ef)'proP11benzttD'. du 1-aalnû-2*5-di éthylbensène Our des diasoïquee de la série ben s'nique ou uaphta14niqu8 qui comportent au coins deux groupes 8Ultato-al1qluici1qu... dont la chuta* alkyl comporte un groupe phaapbata ou eultfito, ou encore aur dea diasoïquea contenant un seul groupe IIUlfone..Ii-.u1t",'to-alItyJ.u1â1QU8 au ou ou le oonutituant copulant comporte déjà un tel groupe. 



  Cornue compoaéa de ce genre  on mentionne par exemple les ar3.aaidaa des acides suivante. i-aainobencèoa-2-, -3- ou -aultcn3qua, 
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 2-woiao-t -wdthoïytmazàne-4**aulioaiQMt t Muainonaphtailî>ne-5-f -'6-, -7- ou ...s-.aQD08111ton1qU8, -nm3 v ephtt:f.ne-A-, -6-, ou -'7-eult<Mlque  t surtout les aoidea oea au1'!.8 1-uUQb.nsI1..a.5., -',5-ti"VUo- 

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 nique  
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 t -MMMphtê-3t6-&i<mlf<mtqa$, 2 ttmino apbtallo -4 6-  -.µ,7'- OU -6,6-diBulfoniqu , t-*uoin<roap}itûUne-2t4,7¯* -2 4,O-, "2,5<7'*t -3.6|B  ott .,,#r"iatat0#.cue ' 2-aminoDaphtja.&c6-1,3l7-t "! r5r?'r ->t5*7-f -5#6#B  z .4 68"rieultoniquo# ce* composée portant un riotte de trrula 
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 et 4't'1 de forma# -M-OOB'aO.H.

   

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 un composé répondant à lu toMMtl* 
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 représente également ua colorant qui correspond jroram- le(2). 



  Oa effectue la dianotatton des colorants aaino- #oaoasoïques de la formule (2). servsnt i1 la préparation de colorante   ayant     la   formule (1),   selon   des   procédée     connue    par   exemple   au moyen   d'un     acide     Binerai,     surtout   
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 de l'acide oblorbydrique et de nitrite de sodium, la copulation des diazolqueu ainsi obtenue sur les Minée   précitées   qui peuvent   copule?   es   position   para du   groupe   -NH2.

   se   fait     également     selon   des   procédés     connus*     On   peut   également     obtenir     loti     colorante   disazoi- 
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 quee. préparée came oi-deeaue par copulation  selon une reriuats du procédé déjà mentionné. Cette variant* on  sists à estéritter des colorante diMtzaïquew ayant la xormuie (1) et comportant à la place des groupes sulfate* ou phoeipbatoalkylamidiqueeo deux groupée d'hydroiyalîqrla- xtide, ceci au moyen d'agents mindraux d'estérification  et   surtout     d'agent    de   phosphatation   ou de   sulfatât ion.   

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  0..-  ganta de 00 glaacll, 00 8.1I:LoU. 9r ré de pbo.pbo" 1. peAtoq48 de ,110.,11.01'" et ant .ltÂ1 ou.1.tuI':Lque concentré* et te cblcwb²ù1n1 rtQltis Lt ..t'rit1caUosa du groupe bydrony peut 4tro Ifttl- tude dfutu des nolvmte orgauques tuertes come Io c4-uêUWl  tOnu:L4., ou due des basse lutturea 00811 1& PII'id:la1 ou 1..'a1tJ1uid.. terti 4rts# u moyen due hrilO'm#.8 du phoxphopw ou du @outre# de pn6fiSr#oo* au opénint  tre os tt 30*  Ou peut dplonmt effectuer aati'at ta 4&M9Ï*  vent leu wltcm...a....b,y4&toqalk11Mttt.. ml da l'*ei<Jµ  ulf   rtque oooooatrép pute en ",'c"pL"..t fsr diluttou et ta ± - lem* les aultato-outer4 uprr 1#40bbimont de la u#u# S81em une autre 1'U':LaDt. du procidd de prépara- tion Ocmt0J'88 k l'.1.DVIDf;:LOD, OIS tâ4t"llàit1 des 001ol'8"a ayant la formule (1) et portant à 1  place â 9 II'OU"' 8ultato- ou pboapbato-a1kIJ.ui4e, VA ou pl\1a:

  Lo N1ape. et  #ulfohaiogénur*, ou un ou puiti groupes <H.tlf090t-<X- halog<DO lkylaaid , pur ooll4.l&t:&,oll avte dwe pbaap-te - ou 1ti8U& encore avec des <MlfttO-<tlttylM9ia  m doit poipâa# ou a.ata-alr,Y.edee ayant la tomuis (i), Fia<)J.Mott on seul; au si obtsoir les colorant  aioMoÏquww contomes k 114 ventlou à partir dit ooloraatt dieazoïquao corrougondante qui comportmt un groupe B\lltone-.N..balo6nnalkylU141qut .. la place et tua croup' 
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 ,u1ton....R-.ultato11Ul:

  Ld1qu., ceci en lis traitant à froid 

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 par de Itoldge   Ion la procédé Connu applicable à dei$ colorante de ouïr* et t 40$mt, l'objet de la dmmd"e bnrtet dépoté* pur la ctt#aad..I.. en Sels1qu. 1  4 juillet 1962, soue le UO 494,962# Si on désire $omettre 14 groupa -NH2 du reste la 4.. colorants ayant la formule (1) à me ao,1a1tioa ou y t1N' un groupa tr4amol4quef Na peut ,tt80'",r cette op4n.U.Q8 .. un etad  quelconque 4w prooiîd4i  :Le .,nl 11. oopul.1;10D ., avoot ou..pr.. la pl"'para1:1.. de -0 enter4o COQtOftl UtAt à 1 J ÙYIU'U.OD, les as**'#* Il' ao,1a'U.OD appropriée à cette rdaotton sont leu baloI6DGr.. décida  6M*t<!J.t$W ou sultouiques ol'lA1qu.., tel$ que 1. chlorure d'aadtyleu le chlorure de J:

   u',r,18, la chlorvurt de 1'&014, ."hula1AJ.toP4qul, If p-tolw>R    lfo hlorurai !# cblonol de 1'&0141 le OM.WM-' vu de \)MI0111 ou le bromure de bouroyles le oblorurs de l' &o:l.4e noo1ftiquo ou i'\UlII'1que, alnal que 4.. h*log4nurt  b"'l"OOlcUque8 comme la tri- et la KtrtMhlwopyï'iatdiaw, le chlorure de cyaouryle, la bromure de cyamwyitt ainsi que les produits de mmo- et di-condanoution obtenue à partir de oe. compofide par condensation avec don tutinew, de llammoo1aque, due alcools, dtie phénols et d,. mere.pian.. four 1'j.1I:.r un groupe tria.ole au Croup....'Ula du route Ra' on d1tUIQt. les colorante ayut 34 101'11\118 (t) 

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 avant ou 1 lois avoir trt* dn phosphate*  ou 4hI1tato"'I"t on copule le 4tuolque obtenu avee usa mine capable de oopU181' dans 1 position voisins ta grou- Po -KS2 et ori tracetome M tri**ol  1  oofflié o-p:

  J.nou1euotfU' ainsi obtenu. 



  On peut effectuer la UautonaUOQ Au t'OU,. o->*8ilaoa olqu  an groupe tr4a le, qat doit tutuvtutr ! au ooure ou '.ontll'U-.. à la fin 4$ la pripand;1oo. i selon de* procédé  babltu81e, par  *&Pl* au 80'" d'me solution .-oaj.ao4Ll. du  sol 4e cuivre il qu'on fait agir ,sur les OO1Jmaot8 o-oqu** ou MOore au goy  doux solution de chlore, Les colorants diaM6oïqu<m ayant la 101'8\11. (t) qu'on Peut Préparer selon le procédé de l ':LAy¯t- .t efoi 4:1".re...arJ.8Dt.. , peuvent étre séchas, éyeotuelle- ment après incorporation d'agent* de COUpaa8 et/ou à produits taapona, peur jMMtple et..4laDse. parties égales de pnoapnate mono- et 4ieodiqae, os séchage étant effectué de préférence à des températures aodérées <tt 
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 sous pression réduite. 
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  .Le, colorants nouveaux conforass à l'jmv<tati<Mt oonvisonent à la teinture .t à .1.'18P1'''81oa des ¯tift8 les plut diverses, surtout de aatièrss OeUu1081qUM de structure librouéto 0088 Uut la 0.11.\110.. régénérés* et surtout 1< coton. Il 00 prêt* pe.rtlc\J11r.r-..., nias 

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 à un   procéda     d'impression     dans   lequel   les     colorants     tout   
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 fixés sur la aarcbaDcl:la8 l8pr1.". à chaud et en présence d'agents liant les acides# o' ..1o.."-41r. qu'il. 8\\tr.nt an réaction avec la fibre ou sont   insolubilités   sur   celle-Ci   
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 4  un* enaitre définitive.

   Ce procéda ainsi que le pro- cédé do teinture directe qui peut 'salement être utà-11.84 <tv<o la plupart de* colorante préparée Mica Iliaventiont fournissent de* te1ntut"ee . de  impreee10ne pf4eitue  qui  ont fixées de man1'r. à résister au lavage. 



  Pour aU6lQ80ter la solidité au souillé* il *et 1'80088an4' de soumettre les teintures et les impression* obtenues là un fiacre soigneux avec de l'eau froide et de   l'eau   chaude,   éventuellement   avec addition d'un agent 
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 de diapereloa qui favorise la diffusion dao parties non   fixées   du colorant.

   lies   teintures   qu'on   obtient 4     l'aide     des   dole- 
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 rants nouveaux sur dee fibres po11h.Ydroz,yl.s.a, surtout sur des fibre*   cellulosiques.   a*   distinguent     généralement   par une   tonne   solidité à la   lumière   et surtout par   une   résis-   tome*     remarquable   au lavage 
Pana   les exemples   ci-après   les     parties et   pour   cent     s'entendent,

       saut     %action     contraire  en   poids et les   températures   sont   indiquées en     degrés     centigrades*   Entre 
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 les parties au poids et en volume,, il existe le ?$*  rap- port qu* entre le sraue et la centimètre cube. 

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 Ou introduit tout.. agitas* bien 303 parti   
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 d'acte  dans 3000 Partie@ 
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 de 4h1oa-h,ydriue sulturtique et on chauffe le Nel'Ms* pea" 4au1; trois lettrée & 60'. Du refroidit le .61oa8 rdac- "toma81 et on le verso damw de la  lace, en agitant bleus 00 .'pare par filtr<ttio<! le oultocblorure précipite et tg le lava trois fois avee un litre d'eau pa04a.

   On délai@ 500 parties 4'eoter aulturique dfu1no'thaaol dans 1000 partira d'eau et de .lace, on règle 1  rai sur du pli . 9#5 avec une solution d  hydroqde de eoditat et on vers  le 8ulfocbJ.orur8 dans Cà méla4got tout en "±tant bien. la valeur du pit doit sa suinter à 9-9#5, Il as forât proar.'" 81V8IIent une solution claire. On continue à agiter le mélange pendant une heure eupplésentaire. 
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  On règle à un pH de 4 la solution aqueuse 
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 contenant 54,9 parties de eulfatoeater atD81 préparé, on ajoute 25 parties diacide chlorhydrique à 30 i>   m refroidit k 09 et on diaz4te le produit au moyen de 6,9 parties de nitrite de sodium* Après la dinzetation, on introduit ,goutte à goutte 2,t parties de t-amiBo-2,5-dimethylbeazea<. 



  Après 15 eiautos, on réglo, à 59, la valeur du. pH à 3,8 avec une solution d'hydroxyde de eod1W1a et on continue h agiter le mélange jusqu'à la fin de la copulation  On délaie 68, t parties du colorant gonoagotque 

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 ainsi obtenu dans 900 partie  d'eau, on règle le pU à 8,!J. on ajoute 609 parties de nitrite de eodiua et on vote  la tout dans un mélange de 200 partie. de glace et de 25 pu*- tien d'acide chlorbycb1que .. 30 A. Après la fin de la diazotattoeg on ajoute une solution de 22,3 parties d'acide dans 50 part$*@ d'eau contenant 10 parties d'aeaowiaque. Dee ÇU' 011 ne peut, plus déceler la présence du compoed dianoïque, au règle, le pH à 7, on précipite le colorant par addition de chlorure 
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 de 8od1U1J. on le sépare par filtrat.ion et on le eeehe %ou* vide. 



     Ce   colorant fournit en bain   alcalin selon   le 
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 procédé de thermo-fixation, des teintures violet brun très   solides   au lavage* 
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 On peut préparer d'une 8aD.:Lb..¯10f$U8 d'au* très colorante dont   le*     formulée   sont   Indiquée*   sur le tableau I   ci-après*     lies   nuances que donnent cen polo-   rante   par teinture en bain alcalin selon le   procédé   de   thermo-fixation,   sont   indiquées   dans la deuxième colonne du tableau I. 

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   0,3 5L¯ ooa, M-'''' w-*1*1- <fï>-*h *wwwi  z 80,S UO,S fVs-  ii-C5-ïwr-O-*CCîLJ2 - - C9-';"'8-.....8BO -"I101et çç-ll.'- d-- 8-b violet os, -ne- -"I101et 803B 

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   Exemple 2    On   procéda   exactement selon   le*     indications   de 
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 l'exemple t, oest.-â3.ra qu'un prépare tout d'abord l'ester d1b1doltbanosultur1que de l'acide 2-u1000aphta- %ae-4,Hdil:taniqua (selon l'alinéa 1 dn 14,exemple 1). te 418zoto le produit coomo indiqua à l'alinéa 2 et oa copule le diazoïque avec 1', 7 parties de t<'Meiao*'2-" .'thoxy-5--'tlb.nzène de a-n4brt analogue à celle décri- te dace l'exemple 1. selon l5 alinéa 3 de cet exemple on d#.asats nouveau le colorant mODt)aao!que et on copule avec l'acide f-am.nonahta,lne-6.eu.'ique.

   On précipite au moyen de chlorure de sodium le colorant d1easotque de cette solution neutr&M.eee et on le sépare par filtration. 



  D'autre part, on set en ou8p8n81OQ' 18,6 parties de chlorure de cyanuryle fiaeaeat diluée dans un milange de 300 parties de   glace   et 200 parties ci' eau glacée. On ajoute la solution de 93,1partie* du colorant mmino- disazoique dans 500 partît*   d'eau*     la   température du   .'lange   se monte à 100. Ou maintient la valeur du pH entre 7 et 9 en ajoutant goutte à goutte une solution   alcali-   ne.   Apres   une heure, on écoute une solution de 17,3 par- 
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 tien d'acide tOb8l1Z"'''''.ultO\Ù,q,U8 dans 250 parties d'eau* On chauffe le tout à 409 et on maintient la va- leur du pH approximativement à ? en écoutent goutte à 

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 goutte une 8olut:t.cm alcaline.

   Après deux bourtà la oondsn. sation est terminée., On règle à 8 la valeur du pH, on précipite le produit, on   1* isole   et on la   *écho.   On   obtient   par ce   procédé   un colorant qui teint le coton en   dos     nuances   brun violet solides, 
Si on ajoute après la   condensation   du colorant 
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 a#1nod1eatque.

   34,6 pUI't18a d'acide 1 -aainobeneôr.e-3- uuJSonique et mi on opère la condensation pendant d eu heures h 6C906,   .lea deux atomeu de chlore du noyau trineinique sont remplaade par des restes de rapide <-<M!iaobenzeae"3''(!ulfooiqa<, La colorant obtenu de cette   maniera     présente     des     propriétés   très?   similaires   à celles du colorant   décrit   ci-dessum. 



   On peut obtenir   d'une   façon analogue   (l'autres   colorante dont les formules   sont     indiquées   sur le tableau 2 ci-après.   le      nuances   que donnent ces   colorante   par teinture en bain alcalin et selon le procédé de thermo-fixe- tion sont mentionnées dons la deuxième colonne de ce tableau. 

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  Tableau II 
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 Z - ..H-aiH t4HG'üG±3ir Z-k ÏC gruz C?- m2 H iK3 (YS-Hm- O -H*H <2>- H Ç * * p-CX brun- À -Nt- - wH -un-0 .run-ciu 2CH 2 on brun"' BOLS A-W--MC-NH--Ol brun- 1.0 ra Nn<OHgCH OH N0,8 cc P/S"**3*" vH>-K* - CS**1*11" V,p- H-CH2CH2OH brun- JtM-CH2Ca20H rouge 

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 ROI 8 /\-N.N iCl1'r 11'^'3r#rf t 'Ai bruzk- t j   >-#* t. 'i orange HiI-Gii2CH20H 7 ..1l  ..X.. <r>-c l<''0-uoH2ca2oH 3iIi.CkLi4 C"3 -NN- /''' -N.N- 0" '"''',Cl brun- "'"'' ,, jaune a,C0 ;3(Ii r <{j 8034 003 ""N*t9"" ("""'"' r R' ,'"lt 

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 CH 11 f''i1-. C-N=N- .uH..r toi brun- Z-\v-V n,d C"' jaune 803H ... 0 OH, 12 z .Nü- H3 HH lTi a," z.--r W CIL '-1.

   O" tH 0' 30R CIL 3 13 do- ("1" uo3H .Na.- 0 -$0 Il 14 z-CO-U-lf- ç:>-II=1I- 8-uu1*)lIu- 0 IJ . t3H NH"Qso,n go3 $3 'k 15 '"8"Lt"i","'ti'xll- <:> -IIU-a 2- O-C1f;, z OR3 

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On dissout deux   parti**   du   colorant     décrit     dans   l'exemple t   atout   que   deux     partie*   de   carbonate   de   sodium     due     un   mélange de 25   parties     durée   et de 75   pu-tien     d'eau.     On   imprègue avec cette solution   un     tissu   de coton*   on     exprime   

    celui-ci   pour qu'il   retienne   75 %   -le   
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  on poids de liquide et on le sèche à 90-10001 on  OMet ensuite la marchandise imprégnée à l'elfet de la chaleur à 1409 Pendant t>0 secondes   on rince la <M!*9bw<tsKw et on la   savonne*   
Il en résulte   une     teinture     violet     brun     fonce*   
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 qui *et fixé* de motbro à r4atater à i"bUl111;1on.

Claims

R e v e n d i c a t i o n s.

A - A titre de produire Industriels nouveaux, des colorants disazoiques ayant la formula @ EMI20.1 0' R et RI désignent chacun un rente becséique ost ii4htalà4q" 112 un reste d'une <Hei<m beoI6u1qu. ou napb1ial'n1qu. lié au position 4 au pont atotque et *a po81 t101! 1 à un groupe 8&t.Ao,.. portant éventueuseunt des ubtititWMtttt ou à un noyau tl'1a80l1qU', tudi.

que leu zontes fui et 8, portent conjointement au soin* deux groupes wltouo-a1qlMicl1quel dont les onalnea alkyl comportent va groupe d'eeter etinéral oxygéné et de plue conjointement avec R2 de préférence encore un croupe supplémentaire rendant le produit soluble EMI20.2 dao# l'eau) ce,-4 colorante 418&cotqua. peuvent en outre présanter les caractéristiques suivantes :

le reste R . porte au moine deux groupée sulfons-M- EMI20.3 .ultato-alkl1am1d1que., 2 - a1 représente un reste bendn1qu8 exempt de grou- pée 8&Ut1abl... surtout un reste de xylidine qui est lié ou Position t,4 aux groupes azolquan; 3 - it1 indiqua un rente 1,4 naphtl1tSniqu8 4 -> R2 représente un reste d'un acide 1-a11Uon.phtal'.. neeulfonique 114 en position 4 au pont azoïque-, <Desc/Clms Page number 21> EMI21.1 5 -. 82 porte come subetituante \1Atqu-¯t un groupe enuogbne éventuellement *allée arylé on alkylé et un trou- pu sultonique ou un groupe ulfone-M- uifatoalkylaj idiqu .

0 - Un procédé d'obtention do colorante 41¯s02:- que$ caractérisé par le fait qu'en copule de* sous de la adrie benzénique ou J)8.phtalctn1que capable* do copuler en Position, 4. sur des colorante 80u.0alotq\1e. diasotea qui répondent à l'état non 41asot6. la formule &- N - K - - aHg oh a et a1 46"11Oent obacun un rente bwaz<aique ou naphtal'o1qua et ooaportaat conjoioteaant a moins deux groupes aulf 009-alMjrlaaidiquee dont 1 chainen alkyl pox4p tout un groupe 0-.8tor alaral; ce procédé peut en outre pr4sontor les caractér1ot1qu.. suivantes t 6 - on utilise due colorante lIODOuQtqu.. exempt* de groupée hydroxy et #julf=iquae;

7 " on utilise come constituant copulant l'acide 1-aoino-naphtalena 6- 7- ou ...a-8Ulton1que 8 - on utilise des colorante aCDOazotqu.. '4e la for- foule c!.-d."8\&'. dans laquelle R1 rapréaanta un rente 'bna601qu. exempt de groupe ealU1abl.., surtout-un rente de 191141.0' qui est lié an position 1,4 aux p'pM <KOÏ- que et u1no&b 9 - on utilise des colorante aonoaaolquea da la for . mule précitée, oh & l"tIpr4la8At. ua rente -phta1lA1q\18 qui <Desc/Clms Page number 22> EMI22.1 porte come substituants deux ou trois groupât sulfone- B-aulfatoa!k1lnmid1qu8.

exclusivement EMI22.2 10 - on utilise des colorante similaires comportant EMI22.3 deux ou trois groupes emlfon6-0, P -eultato&4thl'1e#1dique., 11 - on estérifie sur le groupe hydre dee coloante dînazorquen de la formule indiquée sous A, aw portent #la place des groupée sulfata- ou pbasphato-alkylmidiques oe tioans, des coupée hyd:roxalkyla#1d1qu.8, ceci. au aoyeo d'agent* minéraux organiques et aurtout d'agent a de phosphatation ou mieux encore de aulfatatiOl1J 12 - on effectue lteat6rlticatiOl1 au moyen de l'aolde EMI22.4 sulfurique; 13 - on transforme selon une variante du procédé des EMI22.5 colorisnta d1aazoi'qaos ayant la formule indiqua* sous A, mais portant z la place du groupe -0 enter mistral lié à un groupe au1.tone-alkylam1dique. au moins deux groupe.

8ulfol1.-N.halo8noalkylam1di.que8, ou deux groupes aulfo- EMI22.6 halogénée, ceci par condensation avec des phosphate- ou EMI22.7 de préférence des sulfato-alkllam1na. pour obtenir les phoaphato- et sulfatoauylamideu confoTNea a l'iny4ution; 14 - on traite par de ltoUwa à froid des colorante diaazoïquea de la formule indiquée sous A portant à la place des groupes wUato- ou phosphatoalkylaamidiques dss groupes eultone-N-al084noalkylam1d1qu.o, 15 - on acyle le groupe aainogene présent dans le <Desc/Clms Page number 23> EMI23.1 reste 22# m cours d'un stade quelconque du procédé, amiw après la copulation et avant ou après 1* tl'uefona 'iOD sa un phosphate ou uo sulfato-eater, ou on introduit un ou- es da ,.'rulO1e apvèsla cUalotaU# t la copulation sur zur tains pr4o"re capable de oopulor dime la position voiriaa du croupe minogboo;

16 - cm utilise solou une varisota du procédé oaara copulent une mine qui porte un groupe minoans 807la'ble et on acyle la colorant 8Idao-cI18U01c.... obtenu à l'aU. d'un agent Mllant un route acidt, da pzo6t".8U08 . l'aida 4 Dune da- ou 1;r1-halopDO-1,',5-trias1lJe, pute on remplaça <v<totMwll Mtt le* atoaea d'baloeue encore liée au noyau tr:1aas1a:

l.que en totalité ou au partie par pondsa eation avec de l'MMontaquo ou avec une mine au plue etcondairej 0 - & titre de produit* Industriel nouveaux le* colorante 41".0tque8 préparée selon 1*. procédé vind sous fi, D - Un procédé de teinture et d'l,aaari.an dans 1.""1111 oa utilisa le* ooloranta visée sous B et C, et EMI23.2 plus particulier usent un procédé de teinture consistant EMI23.3 à teindra par l'affet de la chaleur dé ¯t1.hl oellulo- diqueu de wtruatww ftbroueo# an particulier du coton, à l'aida des colorante vieds 80U A, ceci préesace d'une aùfettfincs alcaline! <Desc/Clms Page number 24> EMI24.1 2 - Lea N&ychM!di9<e ou article* teinte ou imprimée au moyen du procédé mentionné sous D.

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