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Nouveaux " .Q.6tl do 4t leur 4,. pFaJ..!1onti
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La prêtent* invention concerne de nouveaux 0010-
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rante de oUT8anthrAquinoniqu8s qui portent, en plus des route* cuvablont encore au moins un groupe dullonique et/ou carboxylique, au moins un noyau triazin1qu. et comme subntï. tuants aupplÓmentair8s uniquement ceux qui appartiennent à, la
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<!<Mg<M*i$ t.,..1kox" blkoxyalkylo nitrile# tb100,.aat., iacthioeyMe .u1tone, uultuwle 0"10&lkylo alkylo Wfâlîgrlf !Mn9<- et aryle ainsi que 16 o&t4gor1. des S'taupe....ml2 et al11!U11n lîdo 4 un hétdiocyclop ou des groupe <-ML lié. en et protdu.48 et des atome$ <5'hI,< gène 1:1.4. t\ Mat rente jroiaatifna* te terme geolorant4 de ouve tmhjcéqMJL&enAqut!))" englobe les colorante de la adris de ltauthraquinon., qui mont Ù'el:tom8 par rdàuotîon en \\il ltuoo-d.Er:
1v' ou OUI tpit une WteiH<eM-w .ttin1t' pour los ftbre. ceUMlo iqM$< naittrtll* µ1) r4aÓn4r4.. que la forme non z'4u1tt et peu'- Tant rdglu4:er par ojtydtttion 3. toyotboge obroaophor. ini.1a1.
Les e<waa'ta de 0\\T8 de 110 adrie de Ilantbxaquinone ' '810- bout non touument 108 44riY4. du 90ieMthM)M) propr out dit, mais AU.11 don reste* de thiophMattnrntt
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*$et., datai que le* noyaux qui
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portent d 'nuiras noyaux oarboo7011qu.. é h6t6roo101iqu... aeool<< t. Aaeofpcx'd* par eoadxion, ou qui mont o9n.1. tués par deux \1.I),i "'Ó. lidos 101 t, direot..
Rente 80i.. par steopîe par ha pont -vil-$ un pont -CJi N N Glfc-t un pont .1lèD" ou ar.11D.-diin., ou par. = ou pluileure noyaux t]fi<$.nqnt<t, eyMIJM'qN, de pyr1m1d1, de quin&xo11n., 4'ox..o10, de thitmolt ou d'ox41..01..
Comat exemple# de oo19ra.nt, de cure antkraquino- nique., on oîtt les s
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aathrftpîrrlmidinff! MthyttpyrjLdoMt iiothlftaolanthroats, quimano3.in<t-nHH'quinMe oxasoliuvthràauinoaes, thiasol** aathraquiBOMO oxdiatolanthraqtiînouest *nthrag,oinoxxl.. trîstole*e pya'a.zo3.aathï'&quiBen$s, dipyTamolanthrouylàs.9 ncats:
noan3ng,uixoaca hy&faz&aeWt azoradthinee, auûr (Mttbï'ujLi&onow Mbo&tMthï'cnee Mtthtaquiaen&cfdonwtt 3t,aDot**! thioxMttu'one'-'Mthï'aiMnta <mthriBti.d t a ktkriaiûoo6î?bûaol9ij, authanthronout dibousawbnfiqulnonoup dîbtneanthrotesp flaranthronoop aeddienthronosi de pins 104 OMjpoe< phttloy3.d< dhyfoeiM'bMfes Ït 2 ou plue do 2 noyaux, einui que des colorants as cuve au bourre queau obtient par eulfuration de d Srlv 58 authraquiconiquen k ra&
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ou plusieurs noyaux*
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com'me colorante de ourreo conforme# bi 1'inveaHoa, il convient do montlonner tout particulièrement ceux qui sont constitué par un noyau tritainique et plueieure unifia ootbxaquinoniques et qu'en obtient par conûeraaE3.on d'*mia >-. sur du chlorure de oyanurylop du bromurt de oyauuryle, de la 2"athyl-46<dichloï'o-13,3-'tri&zine, de la 2''phy'*4,6dieMo'e'-,S''t.Mine, de la 2,4a.,ictéirl.
6-. hlo5Potriaziii , do la 2,4-diph<!ny!.''ohlMO<-3,5-tyia<iNe, 'de la lcroxo n*,phtyl dï f )66-diehlox*1 f,ti.aain* et ew de* ooixpoude analocutop les atout* <&*h 3.O0nt volet)%* de l'atome d'azoto cyclique draara*xi*as9
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enoort présent* dans 1* produit dt condensation étant t plao. ode par d'autre. troupes lido au moyen d'un ottenew d'osygen* ou 4lalot. au noyau hexagonal h6t'Goyoliqu., 0801 par 8%..- plu par réaction sur de l'eau, des des 1018001.
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ou de l'ammoniaque.
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L'expression groupes -NHa "p)rct8<<" et se trou- 'tut en poa1tiof.a t:1\ ddoigne ceux dont la eBUioa veixtnw port* un Croup* pratoattu, p&i? tojt mpl9 un Croup* 141hmoylu ta particulier modtyl ou broylt en vairticultor bongayl ou un groupe oxagoylp tuiesolylo im:i.4a.olyl ou oxdtazolyl 'ou encore un groupe carbox,t.t.r..
0& obtient les oolo1'ut. Nouveaux cogitarmeu b, l'invention **Ion Ion variantes o1.....pr?'.. a) On traite peur des agent. de sulfonation et ju80.tt*à l'introduction 4'.. moins un groupe .0803Il un colorant de cuve <mthr<tquiaoniq < exempt de troupes eMbM'idiquea, comportant au moine un . noyau tr4sociniquo et comme substituant* supp16montaire. uniquement ceux des o6.tcSaor!e. hyd1"oq, alkoxy, <tlko9[y<tM<yjL, nitrile, tbiooyanate, loothiocyanatop sulfone, aultamrl.
.7clo..lky1, alkyl" aralky1, mono à trihaloa6noal1 et ...,1, ainsi que des groupe* -Nu 2 et alkylamino 1ida un rosit bêtérocycliquop des groupes -NU2 protégés et lido en position 0 et des &tû)Nee dlhalogbne lido h un reste aramatiquab b) on 8OWlot l'hydrolyse un colorant de cure antbraqui"c- nique exempt de groupée oal'bGtA1cU.qu,., portant au moins un
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11'.'" 1/6pon1tteble pour donner un groupe oarboxy et/ou 8ultonJ.qu., pw exuple un rente de sulfohalogdaurop au reine un noyait tri%ziniqut et comme 8ubetttuants supplémentaires uatiaM ceux de* catégorie hydroxy, alkoxys 61koxy&11, D111'g thlocyanat., j!. othiccya]Ratw aultoner sultemyle oyoloalhylp alkyl, aralkylp mono. 4 trthalogduoalkyl et 47)"1, ..J.'1I,1 que aga groupes -MI2 et Rlkylamino liés 4 un route h'ttS:
rocyoUq,ue, des groupes -VII2 protigde et liée en et et don Atomes d'halogbne lido 4 un l'oat, aromatique, c) op ond.n8' des 6nthraquinontft exemptes de groupes carbamîdîques, par exemple de colorante de cuve n'th...,,,,, quinon1quo8 ne contenant pas de groupes carbamidîques et portant au moins un groupe -NE2 acylable et éventuellement au tiain un groupe sullonique ou carboxylique avec des h&log'no1.),'-trikllnes portant, le cas dchdant au notas un Groupe 8ullQuiqo.p de façon à former des produits de oondeneatiou ne contenant pas d'halogène) d) on condense avoo des amin.. a11phnt1qu.. ou avec de l'ammoniaque jumquth remplacement des atomes d'haog&ae par des groupe. minogènesp des authraqntnomen exemptes de groupez earbanidiques et portant au soins un groupe de group.. et/ou carboxylique# un noyau halogdnotriaaînîque et comme substituant.
suppléé aontairea uniquement ceux des oattSgor1e. hyd1toq, aikoxy alkoX7all, nitrile, titocyanatop inothicaymatop sultoue ,ultlLlDyl, o:ro1oal1Q'l, &3.!<yl, &1"alkyl, 110.:&0- triha.log4no-
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&1 et aryle iaai que des groupes ...:tl et alJtylaa1ao lido gaz zum rente h<t<roeye3ique, de groupe. <-ï arabdéa eb liée an ,, art des atol2f., a'h<osM li4. un route MraNiNtt Pour la '9'1U'1.:te a du 'prool4ti, on peut ulitw *u d4pu'i d.. colorM'h 4.
OUY. nit poX'tN1 pa. 4, group a <Kyl<MsiMt maiis un noyau t]pA<miniq<t et <9<Mf subetitutusit 8upp14mentAiro. uniquomou, ceux des oatdgorien hydfoxyt alkoxyp alkoX1All, nîtrilo Eà.aaanata, iarafîiamyaxala, 8ulton., oultamyle oy"1alk31. allcyl, araïacl, mono- à tribalog6noalkyl et aryl, ainsi que des groupe* -NH2" . alhyl4m!no lid, k un reste h4,6rocyoliqu't de. groupée -IDa protégés et li'e an et.. et don 4'tcwioo d.thaloQnD 1:U.. ta. à reste aromatiquel comme colorants de cuve de ce goure# tet doit Bentionoay surtout ceux qui portent un pont îf3 5-* ta its3.a,qaa entre deux noyaux anthrinon1qu...
Come exempl.. de telles #tibred dit départ, on peut mentionner les oompoaéa ayant la formule A...NH-D-N11-.A. oh A est un rente entiuraquinoniquo, da prlf4r.no. un rastt 1-*athrKjui3ionyl portant on poettioia 4 un gràu'alkoX7. au position 6 un groupe B)<tby3LeftMa< ta position 4 ou 9 un atome 4tbalo8n., ou an position 4 un groupe . 1 . position 3 un groupe alkanoyt ou aroyl ou b naox o3Lyl tetndia que D daigna un reste i,3,.ïxiusiniqua non balogi 40 surtout un rente qui porte en 3.'a,baan a deliiioubas un
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8ub,ti'uant polyoYOliqu., par exemple Un reste imphtyl âiphtayl, ou pyr4nïque.
On peut effectuer la aliénation des colorants de cuve Ion procédés habituels par exemple
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les chauffant en présence S'oltfua ou dans de l'acide aultu- rique.
Par traitement par la chlorhydrine sulfurique, on obtient des sulfochlorures qu'on peut transformer, selon la variante b) du procédé de l'invention par hydrolyse, Par
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exemile au moyen d'hydroxydes ou do oarboustes de métaux alcalins et un milieu aqueux, on des cG10rt8 de cuve coa- formes à l'invention.
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Pour la variant ô) du proo'dd. on peut uttlimer au départ des axaiftoanthrag.uiaones tt des colorants de ouve antbJ.'et.quinonl,que8 exempts de groupes c8.J:'bAlUid1qu,s, mais comportant 6ventutllQmlut déjà un groupe 8ultoniqu8 car* - tdr1aant les colorante 4. l'invention et en outre ne or* un groupe -NI12 portant un e-tûmw d'bydrogbne réactif, Bien entendu, on doit effectuer la cond a*aiioa avec don iaono-, dî- et trichloro-t ,3,5-triaalne oont a&ai éventuellement des groupée eultoniques, par exemple a^feo des composés Amino-dichloro-1,3,5-triaziniquo8, 2-pbênyl- 4f&Hli6hloro*1f3,3 triaslndçLU B ou avec le composé ayant la formula
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et e.v<K9 des ddrivda analogues dans des ccadttionw nar produi-0 saut pas la soltelon du* groupe aulfoniqusa prisant dans les !Mita de départ, ou,
quand te Nati&? a< portent pas de groupe$ gulò8i{|U s,ott peut ,ntratime ultdrieure- ment ?? moins ua groupe de aar gonr*# par exaxple au moyen dt'âcide sulfurique concentrê ou dio,6eaa.
¯¯¯ ¯¯¯ Si les colorante de cuve txeatpta de grouprt ear- ItSKidiqnex contioanont déj4 un noyau hal('g4Boyi&ziMtqw portant au atome de chiot ou do brome labile# on iohêstgw 04)t atoat contre des groupe# dean3.taar a.H.ph<tttqu<nt peiMt un-groupe su,on,ee, ou contre i!e l'a#ntoûliwiaa. , ton colorante prépuds solou Iw prooddd de bzz caution tant nouveaux. Sont particulibrement intdrestiante ceux qui eomportent au moins deux unîtêic authraquinor4ques -¯avec 4= plus 4 noyaux eondonsde ensemble ou une quinona PaZreyol3.que ayant, au moins 3 aya= oondenxée, par manz un ou plusieurs noyaux 41&odd;Lanthrone ou dianthraquînoue-o sortiono.
Il* aamfenrrett $ la teinture don tières les plus diverattu aoa3e surtout à la tpatuturs ou ir 1 ,rpsrian
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de matiére textile* en cellulose naturelle ou régénéré selon Ion procède* habituel* de teinture et d'impressin à
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la ouvo, ces teintures et împressiong se distinguent par a...olid1t4. r.mazuab18' la lumière et aux traitements ettect-tée en Drdaençe d'eau.
De |]n f les teintures obtenues avec leu colorsain oonto... l'invention comportant au aoint deux unités omthraquinoniquen rdoi4t*nt au nettoyage k .80 et à la migration, On peut par oon"quent enduire le tissus teints avec des résines aynthétiquono par exemple du chlorure 4e polyvînyleo xurna quo le colorant migre dans la matière aynthêtique, ce qui est particulièrement préoieux pour la fabrication des cuir* artificiels
Comparativement aux colorant de cure classiques
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les aolérante de cuve conforme% L l'invention présentent un Il.:
l.1101U' pouvoir d'unisson et de tranchaael dans la teinture sur appareil., ils ne donnent pas de teintures
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d6ttotuouao8, mbme lors d'une formation de mousse par suite de la séparation du colorant réoxydé, et la pigmentation pour la teinture 4 l'état enroulé, par exemple de bobines
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croisses ou de tvieots sur une cuve 1 zone# qui est indien poneable avec les colorant* de cuve classiques, pout ôtre entibroment 8uppri.q pour les colorants conformes 4 l'in- vention, on peut en outre les utiliser dans les procédés de foulardage rapide moue forme de solution et il n'est Pas
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n'o....1.
4t le tjffttoforntjr pour la vante en des produite f1n.n' dispersé* ni i. 1 1 fabriquer des pAte..p4oiàlt., ce qui supprime leu inconvénient* qui n'y rattachent
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(instabilité des pâtes, poussiers* et nécessité 4'un. ou
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de plusieurs op6ratioD8 pour Itobtention de poudres tin..... d18pore6..). Enfin, ils saut en gdndrai trbe faoilewnt curables, souvent dijk h la température otfdincre 4Y8DtUtl. lement au moyen de rdductours doux* Il* prdtteatent une.trb4 bonne solubîlîté dan. la cuve et panaettout d'obtenir# sur- tout sur la cellulose rô"Ón'1'4., dot tointiren ricour u et très uuieng qui ont on 86nhal la momp D!.UU10' que le* teintures corr8epondant...uz'coton.
Dans le exemple, non lisaitatite oi-aprba, les parties et pour-cent "entendent- eau± mention eontraire# #4 poîd et les te#pê>atur * soja% indi%u<± 3 sa degré# centigrades Batre le* parties en poids et en "t'dUlIe, il existe 1...... rapport qu'être 1. cru=* et le 94ntimètre aube*
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On introduit et on 41..ou. , parties du colorant ayant la formule
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4... 130 """:1... ;1 t &o14e lultuiqu. "100". API'''' la 4i.......
1¯tt08 oo.pl'., on agit* enoors 5 b... la .p4r.tur.
01'4.,..11"01 Ça vwwt ensuit. 10 mélange *,roo prjobution oui da la glace$ on *4$e& lu produit précipité on le remet #ViaptQfloxt dan. envirQn 1000 parti * deiar , '0-60' <tt on noutralles ""'0 une solution d'hydroXydt do todima. On ajoute 50 parties de 01110rurl d 104iu. on .6pat'fJ 18 0010. rant par filtration et on le séche sous ride 1 90 - 100 , le colorant nouveau répond à la formule
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et tl oxt Altjxeat eonpieitMtat dan f$<m a-r# eolovailon
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Jaune*
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ftjyeé'fl <t a itininyii on dionout 0,15 parti du due 50 putiet d#dag 'Mu4t.. ft 't'.,..
la soluttet 4"uI Abbe m, 0,81utt4m hattlt4t & 606 de 2 .rti.1 ,à roloné' do iolutioû dtwboxlm de sodium à 30 et de 1,a pww'ï'yo'wMt.ft sodium dans 390 parties d'eau@ un outre même délai ....... 10 ,.nit.
4, ûeto)a et on etiectue la teinture pendut 45 Minuits à 6000 un ajoutant 12 parti$$ 40 Chlorure de 1041.... ÁJWI la teinture, oa oxyde on rince# on .o1 it., on rtuot ..00... une toi$ soigneusement et on wvonn* H bouillons, en emm Ainsi un$ teintute jaune et vive ayant d'.o.11.ut...oli" iés.
EXEMPLE 2 On cet ta 8u8ponaiOD. 1,5 1*1'1;i8 du ooloranb bylet
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.la formula
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dans 120 parties drdte. 0a agit la a6gd â 50 600
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0't-olâ ajoute $ parti et 'd,ura de solution a'hydyoxydw de obdiux 4 3bzz et 3 parties de dtthioetto de siodiume On maintient itt d'ulre qui et torme pendant MM heure h 3ü 6pa.
On introduit épâuitâ 4* l'air pondant uùo heure, on odp o par filtration le oolotâàt prdoipitd et on 1< bah* nous vide à 90-10044 il 1a colorant go1uye4u cotronpond Il i l'état deboide ibxd, 14 formule
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"Zottùt de dissout dr k arr av* coloration j tt t 8$1<'& 10 ptooddd dt tetature, indiqué dans Illexemple 1 ois obtint Aw* ttintuêb ftvbo do couleur jâMM ayant d'oxoolloutot $0%.
SI on utlli dwn 1$ j>ylitÉt xtaplt, & la pî.*t du eMt pfrfcité, o lui la fosnault
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tout en 1J1"od4d'" ooawe .1-46...1, oa ,btlll\i ....16...' Mif<Mt qUi,6p,pUq...' de 1..'ItI' fo.9, dobuo 4ét tttàè$ bleu.. v1gàuru..., *1*48 *yant 4,.i..l1ebt...o'i4i".
, ,,t , " 4'tn tntrodüit b r'1.. 4 gompotd- ayant 16 ,.,.-1,
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da 140 parti d'atide #ulfwrlqu 100'ot 1* dioout U
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produit. Apres dissolution complete, on agite encore une
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heure a la température ordinaire.
On verne ensuite la aol.. tien avec précaution dans de l'eau aluoie et on 8PArO par tiltr&tiozx le produit précipita* On dissout le rdaidu dace 1000 parti* d'eau t 50-60<' on noutralise avec de la tolu-@ tion dilude d'hydroxyde de sodium et on évapore le tout toua vtde .jtsu' aiocité,
Le nouveau colorant de cuve sulfoné ainsi obtenu se dissout en jaune dans l'eau et donne, selon le procède de tointure de l'exemple 1, des teintures jaune ayant d'excellentes solidités.
Si on utiline dans cet exomple, à la place de
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11 acide sulfurique <00%, la môme quantité d'olema a 5% d'SO3 libre; on obtient un colorant similaire qui fournit paiement des tointrues sur cuve extrêmement solides*
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E3a3MFLB.4 .II On chauffe pendant 2 heures, en agitant bien, jusqu'à. 1?0 Î73fl un milans* de 6.8 parties de 3...(4,,,,,ph4ql... ï Ud!ûyl) 4 6-dieîiioro -i93,5'-'triaaiïio 11,1 parties de 1- aainottnttefttiaiaone 4 0,1 partie de 4imthyltormwmid. dans 150 parties de nitrobenzbne ce*. Après refroidissement on isole par filtration les cristaux précipitée, on les lave avec du n1trob.nèn..t de l'alcool et on leu mèche.
On proobde & la multonatîon de 5 parties du solo¯ yant ainsi préparé, comme indiqué dans l'exemple 1, et on
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isole le produit.
Le colorant nouveau ayant la formule
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teint le coton et la cellules* résiAdr4g en cuve .1..10 tt 1.o.ultt. en des nuances jaune* ayant d'excellentes solidité*.
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On chauffe en agitant bien, poilmn4 a heurta à 70 *' 175* m mélange de t0'): parties de Mti-ahloyom'* thraquinouet 5984 partie% de 2-(2l-hydjpôxy*ïutplttyl-1Iî"u* 6* &iehl<)n?e,3,5"i.<mNe e 0,1 ptt.. 4e 4tm't1tGZ"'4' dans 150 parties de nit]f0tb9a!haw soo. Après rwfwoiAIxeonawnt on sépare par tiltratton les crioteux précipitât, on les le,re avec du nitrobenzbnè ot do l'alcool et on les abobes On procède eetitae indiqua dans l'exemple 1 f8. la autonation du oooc&nt. L'acide 8ulton1que obtenu teint le coton et la cellulose régénérés en cuve alcaline 4 l'hydrosulfite en des nuance% jaune ayant d'excellente solidités.
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Si on ¯tili., dan. ott exemp1t, te p3.aaar Ait 10.' &ri:1.. des )Mat)ae"3-'eMor<mtïM'<tqMtnonw, une quantité 4,ut..ltnt., de 'Mtn9-anthï'quj.no)t''6a<Ïthyltlfen<j on obtient le oolorn, 48 for mil
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qaJt. teint en rr le coton et la. cellulous rdgéndrdo <Mt des autuoas jamon soltdoo.
On ebtiwnt des colorants simîlatroo tien lu né p2*O jdé tu utilisant une quautitd Suivaient* 4 1-mînc- 3thruinot6aua'foeâdb'thyl,aidle ou de 1-w iao 6HBétlrI Mtthquln<M)K
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On chauffe$ en agitant bimp Pe dAat 2 b # 17O-1T5 un 61=8* de 1111 parti* do t<)no<*4<ï!t<M<y eatbraquizonoo µ $4 parties de 2 {2*-î>yxls?oji,y > nttphtyl *ït)*' 4t-&i.oh<'<t-.1t3t.!!"tyi.<nBR* et de 0 p<MFt40t e &&xt<tS)i!'' formmide A<ma 0 parttou de, W4lPÎr wtOt Apre :a':
ï,aeaazG, on a6arr 6r filtration les ortataux <wtt p6a, on les lave avec du attrobeaubu 0't de 18610091 et
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on-les about.
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- # On s,c#a..a le au,'aaxavi.a âu aoânaraai eowio gaz qui dans Il exemple 1 et 0 color Mai a.n% après cela M sur# alcaline 1 1' hydrosuif it# le coton er^ la cellulose !f4g4n<?< wsa. de* xu=ooo range rang* 6y* * de très bonnes ooltdttdeo
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On condense en l'agitant t 1<40-14'- pendant 3 h<a- rem un Mélange de 4,5 parties de 1 aainoanthraçLUinonft ... de 3f8 partit* de 2(2'<-hyda'oxy-'6'-.bï'ONenaphl-f)-4,6- dans 100 parties de nitrobenzène Me.
Apràt rftN idiasôBient, on. 84pare par filtration le colorant qui a oristallisé soue forme de petites aiguilles fines de couleur jaune, on lave le produit avec de l'alcool et on le *bobo Que vide à 80 ,
On introduit et on dissout 5 parties du colorant obtenu dans 150 parties d'acide sulfurique 100%.
On oonti-
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nue z agiter le mdlange pendant 5 heures ?L la température ordinaire. Aprbs cela, on le verso sur de la glace et on isole le produit précipité} qu'on remet en suspension dans
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environ 1000 parties d'eau à 50-6000 puis on neutralise avec une solution d'hydroxyde de sodium* On ajoute 10 par- tien de chlorure de sodium, on isole le colorant ayant la formule
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a* on a wahr smuur ridw 4'.
Ce colorant teint an eu? slr,ins 1r 1hyrxaatt'!,* le ooton et 1 cellulose rigdairde en des nuances jeunes ayant d'excellentes wax:.d.tdw.
EPiMBUB On dissout 2,25 parties de &mlao<Mtth]p<tquiaMK duit 50 parties de a,3tru'batwbne i 1409 et on ajoute une solution de 2p5 partira do pMy'-46'HeMLMe-3, trtasine dans 50 parties do attrobeqxbne soop pute on agit* le tout pendant % heures à t20"0*. Apafbt yefyoldiaieaieait on sépare pax filtration le produit de la oondoxi4ationt en le lave arec de 1'todtoue et on la #boue ou vide a 70'< On met en eu4penoton 2$8 parties du dérivé mono* oblorotriazinîque ainsi obtenu dans 70 parties de Hpm$tl . prcait,à,oae et on chauffe le m6utge h 90 a.
On ajoute une solution da 3,5 parties du sol de sodium do l'&cid -.N0 . dans 30 pM'tAea de '.mdt¯ ï,yt.. pyrrolidone et on agite le tout pendant 4 heures 4 t 3r t4ta" rotroïdiasement, on isole par filtration le colorant ayant la formule
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ot on le abohe nous ride à 80, ce oolorut teint ta ou" la cotolà et la celluiont 6B6n6r'e en des nuances 3&UQ.' MMa<9.
M#nE On dîntout 4 chaud bzz parties Il' 0( ...aao:11iOM'tU"'" quinoa* dans 50 partira de ni t:robeuD' sec et ou ajout un. solution de 2jtS part10e de 2-(N,N-dim4tbrlDo)-4.6-41.hlol" 1,3,'wtri.aiAt du 50 parties de n1tfobtn.è8' On etteetue 1% on4en.&tion on Agitant le odiange pendant 6 heures '!30L'40*, le produit de condontation se 14parant progr...l- v<m<Mat par ci8tal1i8ation. Apr a retto1dil..mont aa.x la temp6rature ord1ni:r., on iode le produit par filtration, on le lave avec de 1! actions* et on le Ibohe sous vide à 7S4* Ou met un su<8pen*òn 2,7 parti.. du produit mono.
9iiloyot3Pia*is3tiq[ue ainsi obtenu dans 70 parties da M-.aihyl*' pyn-ol:ldon8 *t'ion ajoute la solution de 3,5 partit du 401
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godjuge di 1ir f alt 1t-Mo'Mthy*qMinan<t<&*<Mlf<tal$ 4=8 30 parti* de lt,y'x,t;'0,alr Ou ngitt le w3.M$ë pendant 4 hewee 9C. penâomt 3 heure là 130-135* 0,6 pend=t 1 heuro b. 104bullitîont Aprbis votroldtellemento ea odpâre par tîltratton le colorant de formule
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et on le obebe,
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ce colorant iota$ en OU?, le $et0!& et la o.11o" r,,'',d. en des Mêaa<$ 3'un. oran4os &a kuà 1 10 On dîenout 4 *baud 4.' '(titt 4t 1-..lia,,,,,,...... quinoa# due 100 parties 4. attrobentène sud et 6Mt gâouw 109 jpMptiw de chlorure dot oyanuryle.
On a.g.w'waeo'fw 4 heures à '.0-14'- jusqulk ce quo 1. 4ioondeneation '01' te=tndeo On ajout* alors 3 parties 4taoido &aiDoae4tiq.. et on introduit goutte à goutte en 1$40paoe d'une heure parti.. de pyr1din. '9 cixi 3â On *ait* encore 1 heure b cette tevàn4r&turel ar laisse rotroidir et on sépare le sels- rant pu filtretton. on le lave sur le tiltre avec .de
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ilgèodtoyao et on le $bobo tous vide.
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X<e eat.<Mt aiDat prdpard répond k la formule
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et teint a cure le coton et la cellulose 48'n'r" *la des !MK!)ti)' 'U4" W OHd$ .
Ça b;oîo au. tm broytur à teillti )}'$Md<m't là heures 4021 p4af4i do dans 120 par'1...ra Yolms 4..itbon.ne sec et on rince la pâte obtenu.....
100 patttes on volume de n1trobonzn...0 pour la trenaTitty1 daft. 1..I4ip1$nt dot1onnol. On ajoute 0,2 pwtïo de pyridine et 3 partïeo de chlorure do o;Yt.D.uJ7'l. 41..ou.. dans 30 p&tj).<K en volume de nitrobonzbne ...0. pute on ohautl. b6 110-1800 .,t on suite le mdlange pendant 30 heurtas cette tenp*4w9* Aprés totroidissomentp on isole par filtration le produit rdaotionn.l et on le lave Avec du nitrobonaèn. été* On renot ta auspougion fine le produit tewttuat mur le filtre 41 450 parties en volume cl* nitroben.n..80, on verso î.n, suspension dan. un autoclaro t²'on pronourîne k la
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teaplrature ordinaire oiroo de l'ammoniac gâteux (tous 9 10 &ta), puis on agit$ 18 ae*lange pendant 24 heure a 150 1 1601.
Après refroidissement, ou "pare l, produit par fil- tration la trompe, on le lare avec dû tîtrobenabnop muitt avec de l'alcool et fina.1 entent !t fond-arec de I9 u, pute on le shah, tout vide à 60
On effectue la sulfonation du produit obtenu. selon le procédé indiqué dans l'exemple 1. Le colorant
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soluble dans Itotu ainsi préparé out un mélange de losotat Moao-' <tt dtoultonique du colorant ayant lot formule
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qui teint, selon les procédé connus dt tointure la. ou y., 1 coton et 1& cellulose r6a'n4r'e en des nuances brunes solides.
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On cyanurylet **Ion le proo444 de l'e...,11 110 4,71 parties 4.tf.uainodibensantbl'one, puis on effectue 1,',..14.. tion avec de l'ammoniac dans un autoclave, La sulfonation
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Il fait como iD4iqud 46n1 Itexemple 1.
Le oolmrant soluble dans l'eau qu'on obtitni aînoi ont un mêlange de l'Acide mono- et dieultonique du oolorant ayant formule
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qut teint le coton et 1& celluleue rigdaérde tu des iMnaMM bleu foncé ayant de bonnes solidités* E..'(EI PLB 1:) On broi. f1noent dans un broytur à bille. 8e42 parties de dans 200 parties au volume et nltrobenzn...0, on tranavaaa par ringtge avec 200 petits en volume de n1trob.none son la produit dan, le r4ctpient r'aot1Q.1, on ajouta butte h goutte 1 partie en volune do' pyridine anhydre et on chauffe le tout,on agitant, jusqu'4 170 1800# On ajonts alors goutte h goutte une nolution de t 94 partie de chlorure de cyanuryle dans 15 parties en volume de nitrobenafena son et on agit* pendant 24 heure* #> t70- t80 .
On effectue l'Amidation du produit r4actionnel, .selon 1* procédé de l'exemple 1" dans du n1trobonzbn..t âme ua autoclave, bu moyen dlumonise gazeux, La ,ullonatr1.
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Au colorant aftMtM Gomme oi-frprkdï On introduit 1,5 partie du colorant & la to#p4ratur. ordinaire due 30 portion d'acide sulfurique contenant 4 dt$O 3 libre et on agit* peu.. dani 5 heures à 30 - 350. On verne la radiante troc prdoau- tien sur 450 partie de glact et d'eau, on .'pare par fil- triton le colorant prÓoiptt4 et on le lave AVIC de l'tau jusqu'à élimination de l'Aoide mîn4ral. On remet en lutpen. eion le colorant dans 500 parties d'eau on chauffez 70- 800 et on *10411uïat au muyen d'une solution concentrée d'hydroxyde de sodium,. A rb3 agitation d'une .m1-h..
70 - 80* on ajoute .utt1.oni do chlorure de wodiua po<H' précipiter le colorant, on <Ktp<uf<t celui-ci par filtratiûa 1 la trompe et on 1* laye k neutralité ATOC une solution diluât de chlorure de .o4i\. Finalement, on abohe le pro- duit nous vide & 601.
Le colorant ainsi obtenu est un allonge de llaoîde di¯ et trieultonîque du colorant oyant la formule
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1colorant qui *et soluble dans l'eau et teint, selon leu proold6. connu. de teinture 4 la cuve# le coton et la o811u. loue rÓg4ndrÓe en des nuancon brune* oore6e8 ayant de tret bonn*g $0144tést
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On ohnuffw pendant 3 âaura en agitant bien* t iëû i85* un mélange de 14t3 parties de 6.-aiaa"4 * ttonquiaotte-aoriâoaf d 9,84 partt#O de 2*{2'-hydro35r- aayhtyl-1 ï)-4,ô-diohloî4o¯1f3,
5-'iri6aino et de 01 partis de àltnéihylîormmide dans 150 parties de nitroboazbn* Me* Apcba refroidiosement junqutho IOOOP on Isole par tîltr&tÏ*a Ion cristaux prdalpitdoo on les lave avec du nitrob*ii 4ii et do l'alcool et on les bohe*
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On 8ulton coca indiqua dans l'exemple 1 le 0010- rant sinaî obtenu qui teint aprbe cela en cave le coton et lu .11uloa8 r4génér'.'en des nuanoeu bleu &rd&tr8 ayant .9 três bonnes solidité EXtPUE D9 On introduit lxxT partie* du tel. de sodium dut l*<Mia<t s p,4'iauinoanthrAquiony,wx ba,oc,a,- Bulf&niu9 on agitant dans 60 partiez da N"'lIuSbylPYt'l"oU4onil+ à ajoute 0,92 parties 40 chlorure do oY1uryl. et an n3wu, le miSlUa8 une heure ho 600# une heur k $0* et =0 hêuf :c.¯ 11'..t tout en agitant.
On fait bénite passer pendant 3 .. heure. un courant do à travers la .Que :r6aQtonndl'f puis on isole la colorant par filtration, après to1 aorxit 50 partît d'ao4touI, ou lave le produit ftv&o de l'a'.'6n et on la sbohw sous vide. Le colorant soluble dans lteau ainei ,-Prdp4rd et ayant la formule
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teint en cure aloal1DG Ilbydrobullite 10 coton ot lt Huions 6ad4Ór6..n doe nuances bleu marine d'une trli bonne aolidite, surtout b la lumibre.
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On obtient le sol de sadîum dit l'acide (1',4'. di*miaoaathr #iuinonyl-29 )- bensoxasol 9¯0ulf onique utilisé dans la pr6eont exemple par r6aotion du 1-amino"-n1o. sur l'acide 2-cm1no-Ph6nol.1 4 buI foulque dans do la N-Nthylpyyfolidone 50', puis par réduction du produit zdactionnal à l'aide d'hydrate dtbydra- zine dans de l'eau bouillante$ cyolisation du produit réduit dans de l'acide sulfurique concentra à 105*, prdoipitation par de l'cau glacés et doms de l'eau ,chaude contenant du carbonate de sodium.
EXEMPLE 16
On introduit dans une solution de 4,0 parties du
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sol de sodium de l'acide 1-amino-anthraquinone-6-oultonique donc 100 parti.. de N-m6tlpyrrolidon. 315 parties du pro- duit intermédiaire ayant la formule
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4* on effectue la OQndOn8at1on pendant 10 heures à 120-130- tout en tigiisjtit.
On introduit ensuit 8 parties do xulfe" yamiro de potaenium et on chauffe pendant 2 heure. au reflux. Aprba refroidi..¯ment, on vers le mélange dans de
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Ile4u et on isole et on abolie oomme d'habitude le colorant
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ayant la formule
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C. colorant teint en (uve à l'hydrolu1fi. le coton et la eellulo t Ó46n''. en 4.. nmme jaune$ d'ua. bonne solidité.