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Production d'oléfines.
Le présente invention concerne La production d'oléfines et plus particulièrement la production d'oléfines à partir d'une me-
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tièro .d'alÚlentatlon paru!'f1nique.
Suivant la présente invention, dans un procédé de produc- tion d'oléfines, on oxyde en phase liquide une Entière d'alimenta-
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tion purai'finique en présence d'fcide borique pour produire des esters alkyliques décide borique, on traite thermiquement. le pro- duit d'oxydation organique, en présence d'une quantité d'acide bo- rique suffisante pour assurer un rapport acide borique total:
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ester équivalent .1 celui existant dans les esters de l'.e.c!o..e :.:.3-,;- borique, et on dicospose par ch&u:'f&ge les estera furies pc:]r cbc-j" nir les oléfines correspondantes.
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La r;l!tlt:! ci' alimentation l'nrClffln1:ue peut être une frac-
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tion appropriée quelconque de la distillation du pétrole.
La lcn-
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gueur dos entînta ptiral7.Ciiii,lue se trouve de préférence duus la Eairaue -le C10 à C18 et en particulier de C10 à C14. huns une forme de r alisction spécifique du pro'c--tud do production d'olú1'1ncli qui peuvent servir a pr:;p.-.rer des ulicylber4zùnes donnant par sul- futintion des dftcr,.ents l'rcile!,jeiit att4yus par les bactéries des eux d'/,gout, ou utilise co:.c )'.:t1èl'e d';1l11cntat1on une frac- tlon de paraffines nOl':.lnl... dont In teneur m.1nll;lu en nnraffinea !"lor::181s est de 95w " '-'-"77':'"; L'oyàation de la votière doalin;entation pnraffinique peut être cxucut e d'une ff-on firI1!'opr1(e quelconque et dans un inter-' Vflle ,tendu de températures, par exemple entre 100 et 300 C, et de pr':;..'rence entre 1*)0 et 2()*C.
L'oxydation s'effectue en pr 3en îe d'une quantité de pri:'frence non inférieure à 5;' en roides d'acide borique et nvu...\t;ieUsb(:nt d'environ 5 a 10 en poids. L'oxydation peut être exécutée sous une pression 1nforleurn, égale ou supérieu- re a la pression nt.. Of:I1htir1<iue et. de prùfirrence de façon que la conversion de la oatiere (.1' ,.,lhi.:nta tion ne dépasse pas 20 e1 30.
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Le traitement thermique du produit d'oxydation organique
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contenant les esters &lkyliques :e l'acide borique, en présence d'une
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quantité d'acide borique suffisante peur atteindre un rapport acide
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borique totcl: ester équivalent à' celui existant dans les zestera de .1-'nci,.-.e jndtaboriqce, peut ttre o-%'-%6cutti per un chauffée en phare li- qulde et sous une pression avmituelle. eat supérieure a le pression ùtr..o5.jihcrique a une qul- ect twrr.te: euse:ent comprise en- tre 100 et ;UOQC et de ,^.r f:rence entre 150 et 2S0 C, ku cours de ce st?'C6, la quantité n'ecide borique ;¯r.tei:te doit être d'au ciolns 62g ; par .olcule-gr,:e de paruff.lne trwsi'or:^ée eu cours de 10oxydntion et. i: ccaviendra deairluter un 3upi)l.te:it décide borique si la quen- ; tit-- i:llti::lc .et pu fente au cours ce l'oxydation est Inférieure a cettu valeur.
Il convient e rrMarurr, ..ir conséquent, qu'il est né-: ces 3.: G'.} tn(11jL:rf' yl. uegiv of convtr3icn au cuurs (le
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dation evfnt aa pouvoir préciser la <;,uE.:t1t.; d;-:c:e.bQ:-1Q'Jr.' néces- saire pour ledit stade; ce de. ré de conversion ze:t 'tre Cf'terriir.û par analyse du produit d'oxydction, par exemple par- dosage des parai- fines non transformées. Si la quantité d'acide borique ajoute pour l'oxydation initiale est suffisante, il est inutile d'ajouter un supplément d'acide borique.
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Le traitement thermique est aVlint8eu:Je:n exécuta après avoir séparé par distillation les paraffines non trans-
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formées après 1 'oxydation. hn variante, la séparation des narif- fines inchariçj'.'es peut se frire après le traitement thcn.!lque, mais avant la décomposition thermique des esters en oldfines. Les pt.rEf- fines non transformées pnuvent ttre renvoyées eu stade -i'oxy- dation,. de préférence après traitement pour chasser les cétones
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et d'autres'composés carbonylés..
Après le traitement therrdque visant .1 moileier les esters boriques, ceux-ci sont décomos.';2 ther:l1qüement e.i oléf::nes.
Cette déro!2pol ticn thermioue en olufines se fait 8vnntn;eus!:!Ent à des te-,ipv-r;ture.4 situées ,irons l' inerv6l.i.e de 2'OU à 45'O"C, le prft'rence de 250 à 4500C, et scun une resata:. égale Ou 1nr':!1"L:r à la pression fl.t.,lo8!>nlh'1que, de ::.or1.('1 qi-a les oléfines formas puis- sent être séparées a l'état gazeux et cordenezles, un abtIl(I:'m&l\t un résidu d'acide borique et de sous-proauits à haut poi.-.e d'11- tion dont l'acide borique peut être récupéré et recyclé à l'oxyda-
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tion. Les oltflnes sont condensées et fractionnée:! (si nuces8ire) pour donner le produit requis.
Si on le désire, la décomposition thernique peut être
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combinée avec le traiteir-ent thermique visant à :!:.t).,1fier les esters boriques.
Le procède de la présente invention s'applique en parti- culier, en association avec d'autres opérations connues, dans La
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préparation de dctersen1:s rar all.-yl4tion du benz!1" à. 1.':: ;.:! d'oléi'ir.es eu prrse ce, conute catalyseur, de chlorure c:':, ïi . ¯' ...¯..
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ou d'ncide rl'Jo"h:rr.1riue. Il est préférable de recourir a l'acide î iLOrhy3ri^e onhy-re.
Une fore d'exécution particulière du procède de l'invention est 'illustrée pipi- 'Le dessin ?jmexy ou'. représente sous forme de tadleGU ce #ûrcn'i les stades réuctionnels.
La matière ú'h11.:t:i1t, t1c.n .tlrr,ffin1.ue, l'air et l'acide borique, sont 1 mtroaults par aes tuyeux SÙi'Hr.-5, A, B et C, respec- tivement, darts le receleur d'oxydation 1 ou se forment les esters al}':y11(ues d'acide bor1.C.1-1c. La conversion en esters est maintenue à une vrieur i'F1 :le, pirr exe: .lie de ;e0 - .0:., ou :aoins afin d'évi- ter une forsihtion er.aY¯rEe d'acia.f;:!.1 organiques, de ctones otc.
Le? produits l1'oxya/:t10!1 pcpsent ditns un s"I..u',.';t:ur 2 où la phase aqueuse est 5"P'I'E: et de lit dans une colonne de distillation 3 où les paraffines normales 4L,.c?ian,r.es sont spc.:'ée!1' en fraction de tè- te et renvoyied au r:F:ctc:ur d'oxyaation après élimination, en D, de ctonen ou d'autres co::-.po:>;'s oxygènes éventuels nuisibles a
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l'oxydation
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1.1.1 Séparation des prir&ff1.1es 1nt'hp.n,:'es dans la colonne peut Être exteut-iè p .r une distillation inst'.'trnc, Le résidu de le colonne est envoyé au reecteur 4 où il est chauffé avec de l'acide borique freis, entrent en L, ,,our ..,01..1f1r les esters boriques.
Les esters du réacteur 4 passent Du rCcctcur > où ils sont décora- roïts th;-;:.1:!!!t:nt, 1'OUJ" donner las ollJf1ne correspondantes et régonérer l'acide borique. L'acHe borique est séparé, passé par l'épurateur 6 et renvoya COI..;;.e partie (le l' s11!11cntation du rI/acteur
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a'oxydntlon. Le produit organique est posai à la colonne 7 en vue
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'6tre fractionné peur stiimrer en fraction de tête en F les oléfines désirées, les Koudronc ctcnt soutires en Z.
Il va de soi que le ; roc-d ; peut être :uodl1'i" de no:':breu<!ea façons sns sortir uu cadre de l'invention.
Le ,rocc.d: est dûvariti'P.e illustra :){U" l'excaple suivant.
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Un J..Hë.ni ..1,1 hycr,)c( rtJU1't: s [.<J 1'..1' f1 ni nu e normaux 1 C. - -C, . )
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d'un- poids moléculaire moyen de 188 ot oYo)'08 par Charges st!i>ar.8 A l'aide d'un courant d'air en présence de'5,4 en P01:5..".!Í.lilde borique et de O,2... en poids de IIt!r..,an)56rUlt ae p'jie.ssiua un POIJ1')- teur classique pour ce type d'oxydation) a une température :le
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200"C jusqu'à ce qu'environ 22" en poids des para " f,'f1nl! soient ,;1 . '1 : oxydée. La majeure partie des paraffines inchangées et ensuite pr.r6e par distillation sous une pressioti de 10 cul..
Un,. .PP1'enr' 5% en poids d'acide borique, (sur la base des: paraffines introduites)
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est ensjttoi' nQ,rty u résidu qui est chauffé d 25G C. : r 1 . i ç.òfBpo- aition thermique u produit (par ctiâr.e3 ! s ;eraaji= à "2!\QèJ- en û1 tient im distillat 1 contenant 80p d-lei--,vjeine , 1 reste ë4pnt des ptiraffjles inchangées. renue:.,ient eil els rlde- paraffines inchangées. Le renuewent erf (j ,1ne . 9ts|{b 4e 56; du rilde- .ment théorique, sur la base des paraffines consolées., : !.'' Cette expLlt-nee est r&p-t' P c-n p ttant e'dnver- Cette expcr.len(îe est rc-p-stiSe", i>ia i sf| poftant conver- Cet,ta t.'jCpJ:Ü'nc!e est r&p.tle, JlIS E:n Iltta.nt e'dnver- sion des :pQra'fine au.cours de l'.oxcaticn a 2?)s, o% en d!Dedi:tt l'addition de l'acide borique SüPJJ1'':1tht.v et le chauffage.
Le distillat provenant de la pyrolyse contient, dans ce cas, 30% en
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-- poids d'dlcfines, et le rendement en oléfihes n"est que de 26 du rendement théorique sur la base des paraffines consomtées.
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K ± ï J! H D I C A t I 11 !Si . "- K 1:: V J:; H D ICA '!' Ji !1 1 S, . 1
1. procède de production d'oldfines, caractérisé en ce qu'on oxyde en phase liquide une matière d'alimentation paraffinique en présence d'acide borique pour produire des esters elkyliques d'acide borique, on traite thermiquement le produit d'oxydation
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orrl1r.1que, en présence d'une quantité d'acide heriuue suffisante
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