BE623468A - - Google Patents

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BE623468A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • C07F5/04Esters of boric acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/36Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon by splitting of esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02Alkenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Production d'oléfines. 



   Le présente invention concerne La production d'oléfines et plus particulièrement la production d'oléfines à partir d'une me- 
 EMI1.1 
 tièro .d'alÚlentatlon paru!'f1nique. 



   Suivant la présente invention, dans un procédé de   produc-   tion d'oléfines, on oxyde en phase liquide une Entière d'alimenta- 
 EMI1.2 
 tion purai'finique en présence d'fcide borique pour produire des esters   alkyliques     décide   borique, on traite   thermiquement.   le pro- duit d'oxydation   organique,   en   présence   d'une quantité d'acide bo- rique suffisante pour assurer un rapport acide borique total:

   
 EMI1.3 
 ester équivalent .1 celui existant dans les esters de l'.e.c!o..e :.:.3-,;- borique, et on dicospose par ch&u:'f&ge les estera furies pc:]r cbc-j" nir les oléfines correspondantes. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 La r;l!tlt:! ci' alimentation l'nrClffln1:ue peut être une frac- 
 EMI2.2 
 tion appropriée quelconque de la distillation du pétrole.

   La lcn- 
 EMI2.3 
 gueur dos entînta ptiral7.Ciiii,lue se trouve de préférence duus la Eairaue -le C10 à C18 et en particulier de C10 à C14. huns une forme de r alisction spécifique du pro'c--tud do production d'olú1'1ncli qui peuvent servir a pr:;p.-.rer des ulicylber4zùnes donnant par sul- futintion des dftcr,.ents l'rcile!,jeiit att4yus par les bactéries des eux d'/,gout, ou utilise co:.c )'.:t1èl'e d';1l11cntat1on une frac- tlon de paraffines nOl':.lnl... dont In teneur m.1nll;lu en nnraffinea !"lor::181s est de 95w  " '-'-"77':'"; L'oyàation de la votière doalin;entation pnraffinique peut être cxucut e d'une ff-on firI1!'opr1(e quelconque et dans un inter-' Vflle ,tendu de températures, par exemple entre 100 et 300 C, et de pr':;..'rence entre 1*)0 et 2()*C.

   L'oxydation s'effectue en pr 3en îe d'une quantité de pri:'frence non inférieure à 5;' en roides d'acide borique et nvu...\t;ieUsb(:nt d'environ 5 a 10 en poids. L'oxydation peut être exécutée sous une pression 1nforleurn, égale ou supérieu- re a la pression nt.. Of:I1htir1<iue et. de prùfirrence de façon que la conversion de la oatiere (.1' ,.,lhi.:nta tion ne dépasse pas 20 e1 30. 
 EMI2.4 
 



  Le traitement thermique du produit d'oxydation organique 
 EMI2.5 
 contenant les esters &lkyliques :e l'acide borique, en présence d'une 
 EMI2.6 
 quantité d'acide borique suffisante peur atteindre un rapport acide 
 EMI2.7 
 borique totcl: ester équivalent à' celui existant dans les zestera de .1-'nci,.-.e jndtaboriqce, peut ttre o-%'-%6cutti per un chauffée en phare li- qulde et sous une pression avmituelle. eat supérieure a le pression ùtr..o5.jihcrique a une qul- ect twrr.te: euse:ent comprise en- tre 100 et ;UOQC et de ,^.r f:rence entre 150 et 2S0 C, ku cours de ce st?'C6, la quantité n'ecide borique ;¯r.tei:te doit être d'au ciolns 62g ; par .olcule-gr,:e de paruff.lne trwsi'or:^ée eu cours de 10oxydntion et. i: ccaviendra deairluter un 3upi)l.te:it décide borique si la quen- ; tit-- i:llti::lc .et pu fente au cours ce l'oxydation est Inférieure a cettu valeur.

   Il convient e rrMarurr, ..ir conséquent, qu'il est né-: ces 3.: G'.} tn(11jL:rf' yl. uegiv of convtr3icn au cuurs (le 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 dation evfnt aa pouvoir préciser la <;,uE.:t1t.; d;-:c:e.bQ:-1Q'Jr.' néces- saire pour ledit stade; ce de. ré de conversion ze:t 'tre Cf'terriir.û par analyse du produit d'oxydction, par exemple par- dosage des parai- fines non   transformées.   Si la   quantité   d'acide borique ajoute pour l'oxydation initiale est   suffisante,   il est inutile d'ajouter un supplément d'acide borique. 
 EMI3.2 
 



  Le traitement thermique est aVlint8eu:Je:n exécuta après avoir séparé par distillation les paraffines non trans- 
 EMI3.3 
 formées après 1 'oxydation. hn variante, la séparation des narif- fines inchariçj'.'es peut se frire après le traitement thcn.!lque, mais avant la décomposition thermique des esters en oldfines. Les pt.rEf- fines non transformées pnuvent ttre renvoyées eu stade -i'oxy- dation,. de préférence après traitement pour chasser les cétones 
 EMI3.4 
 et d'autres'composés carbonylés.. 



  Après le traitement therrdque visant .1 moileier les esters boriques, ceux-ci sont décomos.';2 ther:l1qüement e.i oléf::nes. 



  Cette déro!2pol ticn thermioue en olufines se fait 8vnntn;eus!:!Ent à des te-,ipv-r;ture.4 situées ,irons l' inerv6l.i.e de 2'OU à 45'O"C,  le prft'rence de 250 à 4500C, et scun une resata:. égale Ou 1nr':!1"L:r à la pression fl.t.,lo8!>nlh'1que, de ::.or1.('1 qi-a les oléfines formas puis- sent être séparées a l'état gazeux et cordenezles, un abtIl(I:'m&l\t un résidu d'acide borique et de sous-proauits à haut poi.-.e d'11- tion dont l'acide borique peut être récupéré et recyclé à l'oxyda- 
 EMI3.5 
 tion. Les oltflnes sont condensées et fractionnée:! (si nuces8ire) pour donner le produit requis. 



   Si on le désire, la décomposition thernique peut être 
 EMI3.6 
 combinée avec le traiteir-ent thermique visant à :!:.t).,1fier les esters boriques. 



   Le procède de la présente invention s'applique en   parti-   culier, en   association   avec d'autres   opérations     connues,   dans   La   
 EMI3.7 
 préparation de dctersen1:s rar all.-yl4tion du benz!1" à. 1.':: ;.:! d'oléi'ir.es eu prrse ce, conute catalyseur, de chlorure c:':, ïi . ¯' ...¯.. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 ou d'ncide rl'Jo"h:rr.1riue. Il est préférable de recourir a l'acide î iLOrhy3ri^e onhy-re. 



  Une fore d'exécution particulière du procède de l'invention est 'illustrée pipi- 'Le dessin ?jmexy ou'. représente sous forme de tadleGU ce #ûrcn'i les stades réuctionnels. 



  La matière ú'h11.:t:i1t, t1c.n .tlrr,ffin1.ue, l'air et l'acide borique, sont 1 mtroaults par aes tuyeux SÙi'Hr.-5, A, B et C, respec- tivement, darts le receleur d'oxydation 1 ou se forment les esters al}':y11(ues d'acide bor1.C.1-1c. La conversion en esters est maintenue à une vrieur i'F1 :le, pirr exe: .lie de ;e0 - .0:., ou :aoins afin d'évi- ter une forsihtion er.aY¯rEe d'acia.f;:!.1 organiques, de ctones otc. 



  Le? produits l1'oxya/:t10!1 pcpsent ditns un s"I..u',.';t:ur 2 où la phase aqueuse est 5"P'I'E: et de lit dans une colonne de distillation 3 où les paraffines normales 4L,.c?ian,r.es sont spc.:'ée!1' en fraction de tè- te et renvoyied au r:F:ctc:ur d'oxyaation après élimination, en D, de ctonen ou d'autres co::-.po:>;'s oxygènes éventuels nuisibles a 
 EMI4.2 
 l'oxydation  
 EMI4.3 
 1.1.1 Séparation des prir&ff1.1es 1nt'hp.n,:'es dans la colonne peut Être exteut-iè p .r une distillation inst'.'trnc, Le résidu de le colonne est envoyé au reecteur 4 où il est chauffé avec de l'acide borique freis, entrent en L, ,,our ..,01..1f1r les esters boriques. 



  Les esters du réacteur 4 passent Du rCcctcur > où ils sont décora- roïts th;-;:.1:!!!t:nt, 1'OUJ" donner las ollJf1ne correspondantes et régonérer l'acide borique. L'acHe borique est séparé, passé par l'épurateur 6 et renvoya COI..;;.e partie (le l' s11!11cntation du rI/acteur 
 EMI4.4 
 a'oxydntlon. Le produit organique est posai à la colonne 7 en vue 
 EMI4.5 
 '6tre fractionné peur stiimrer en fraction de tête en F les oléfines désirées, les Koudronc ctcnt soutires en Z. 



  Il va de soi que le ; roc-d ; peut être :uodl1'i" de no:':breu<!ea façons sns sortir uu cadre de l'invention. 



  Le ,rocc.d: est dûvariti'P.e illustra :){U" l'excaple suivant. 



  :)L1.... 
 EMI4.6 
 



  Un J..Hë.ni ..1,1 hycr,)c( rtJU1't: s [.<J 1'..1' f1 ni nu e normaux 1 C. - -C, . ) 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 d'un- poids moléculaire moyen de 188 ot oYo)'08 par Charges st!i>ar.8 A l'aide d'un courant d'air en présence de'5,4 en P01:5..".!Í.lilde borique et de O,2... en poids de IIt!r..,an)56rUlt ae p'jie.ssiua un POIJ1')- teur classique pour ce type d'oxydation) a une température   :le   
 EMI5.2 
 200"C jusqu'à ce qu'environ 22" en poids des para " f,'f1nl! soient ,;1 . '1 : oxydée. La majeure partie des paraffines inchangées et ensuite pr.r6e par distillation sous une pressioti de 10 cul..

   Un,. .PP1'enr' 5% en poids d'acide borique, (sur la base des: paraffines   introduites)   
 EMI5.3 
 est ensjttoi' nQ,rty u résidu qui est chauffé d 25G C. : r 1 . i ç.òfBpo- aition thermique u produit (par ctiâr.e3 ! s ;eraaji= à "2!\QèJ- en û1 tient im distillat 1 contenant 80p d-lei--,vjeine , 1 reste ë4pnt des ptiraffjles inchangées. renue:.,ient eil els rlde- paraffines inchangées. Le renuewent erf (j ,1ne . 9ts|{b 4e 56;  du rilde- .ment théorique, sur la base des paraffines consolées., : !.'' Cette expLlt-nee est r&p-t' P c-n p ttant e'dnver- Cette expcr.len(îe est rc-p-stiSe", i>ia i sf| poftant conver- Cet,ta t.'jCpJ:Ü'nc!e est r&p.tle, JlIS E:n Iltta.nt e'dnver- sion des :pQra'fine au.cours de l'.oxcaticn a 2?)s, o% en d!Dedi:tt l'addition de l'acide borique SüPJJ1'':1tht.v et le chauffage.

   Le distillat provenant de la pyrolyse   contient,   dans ce cas, 30% en 
 EMI5.4 
 -- poids d'dlcfines, et le rendement en oléfihes n"est que de 26 du rendement théorique sur la base des paraffines consomtées. 
 EMI5.5 
 



  K ± ï J! H D I C A t I 11 !Si . "- K 1:: V J:; H D ICA '!' Ji !1 1 S, . 1 
1. procède de production   d'oldfines,   caractérisé en ce qu'on oxyde en phase liquide une matière d'alimentation paraffinique en présence d'acide borique pour   produire   des esters elkyliques d'acide borique, on traite thermiquement le produit d'oxydation 
 EMI5.6 
 orrl1r.1que, en présence d'une quantité d'acide heriuue suffisante 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. pour assurer un rapport acide borique total: ester au moins équivalent à celui existant dans les esters de l'acide nétaborique, et on décompose per chauffage les esters forais pour obtenir les oléfines correspondantes. <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1
    2. frQQet''...t1119nt la revendication 1, caractérisé en ce que la Matière d'alimentation parnffinique contient des 1--araf - d'une longueur de chaîne située clans In rrulae ce C10 ' c 189 3. troc'''dd suivant la revendication , caractérisé en ce que :. longueur de chaîne est située dans la , ,"tin.j de C 10 à C14 4. rroclu suivant l'une ou l'autre des revendications precc'àente3, CttrcetriSM eu ce que l'oxydation de le soticre d'ali' -4nîktioll eËt- ex butée à dis tecprSatùres comprises entre 100 et 3dc ' - ! , ( , r ..,i 5: Y'oc d=: sürrai$ la revendication 4; caractérisé en ce uè, l'ôxySation est exërtt,.,t4e a des te:p:'rAtirs situves dnns l'in- tërv&lle de 15û à eDpQk.
    6. frocéd'i suivent l'una dii isaûtre deStrevendicationa prnente?, c.iï'f-ctla n ce quedî'dx3daton rfst exécutée eti présence d'une quantité non üif.-rfcurt a 5e en poids d'acide borique. ; 7. Procédc suivant la revendication 6, ifaract'iristi en ce que i'oxydion esi exécutée en présence d3en-zi on 5 10,; en - poias a#ucide borique.
    8. hroced-ï suivant l'une ou l'autre des ! revendications précédentes, caract.:risG en ce eue .l'oxydation est conduite de i'açon a ne pes convertir en esters plus de 20 a 0; de la uatière EMI6.2 d'alimentation. EMI6.3
    !'rocÉGr suivant l'une ou'l'autre des revenciertions précédentes, carnet .risé en ce que le traite:, fit thermique est el'f'ectu,,, a des teupéretures comprises entre 100 et JUO"C. rrcci.i: suivaiit la revencic,,tion #/, cHr:ctris en ce que le traitement thermique est rli'ectu: des tc-sperctures d3 150 à cSU C.
    11. rroc:;:.: suivant l'une ou l'autre des revendlentionn Tc.:ctes, crrNCt,=ri. .- en ce tiif- la ri, t-rrrpositinri en o..-f!:.C'3 P.^. er.;èûf.e ;1 des i,::¯m ra:turr: co crises entre ;20(1 et EMI6.4 1.-. troc'. (1 use proauctlC': ulf..: tw -^s, en sulî2tf.fic- cosao <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 décrit ci-dessus. EMI7.2
    1.' irocéuv de production d'vld!'!les, en substance C,);:;l:l(: décrit ci-dessus avec rèf-rence au uessin 1111".X':.
    14. Procède de production d'olefines, en siibstcnce cùime décrit ci-dessus avec r.::fl.rencc a l'exenple cite.
    15. Produit d"f>1k':1t1c:'. détergent pr-par" à partir drolé- fine? obtenues par l'oxydation et le traitement therulque, en pré- sence d"lcide Dorique, d'une natiere d'é.1:-.entst1on pal'arrin1c:.ue ayant une teneur minimum en paraffines no:uales ue '1,j".J.
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