BE627804A - - Google Patents

Info

Publication number
BE627804A
BE627804A BE627804DA BE627804A BE 627804 A BE627804 A BE 627804A BE 627804D A BE627804D A BE 627804DA BE 627804 A BE627804 A BE 627804A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
residue
parts
imino
compounds
under
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication of BE627804A publication Critical patent/BE627804A/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/649—Compounds containing carbonamide, thiocarbonamide or guanyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    *nouveaux     composée   2-imino-1.3-di-aza et leur préparation* 
Le présent perfectionnement concerne des composée 2-imino-1.3-di-aza portant un substituant sur l'atome d'azote imino, un   procédé   pour préparer ces composés, leur application pour rendre solides aux gaz d'échappement des teintures et   des   Matières   plastiques   et, comme produits industriels, les matières qui ont été rendues solides aux gaz d'échappement   à   l'aide de ces composés. 



   Dans le   brevet   principal on a décrit des composés 2-imine-1.3-di-aza   substitués à   l'atome d'azote du groupe   laine   et répondant   à   la formule générale suivante : 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 composés qui sont d'un grand intérêt pour stabiliser la nuance des teintures et pour protéger   les   poly- 
 EMI2.2 
 u.éhanes élastomères contre les dommages quo pourraient leur faire subir les gaz d'échappement. 



   Dans la formule donnée ci-dessus, les symboles ont les significations   suivantes :   A représente un reste aliphatique lié aux doux 
 EMI2.3 
 atomes d'azcto par dos atomes do carbone bzz ou i. (, de préférence un reste alkylne: plus particulièrement le reste 1,2-ethyleno ou le reste 1 ,3..propylne,   R,   et R2 représentent chacun,   indépendamment   l'un de l'autre,   l'hydrogène   ou un reste hydrocarboné éventuellement substitue, saturé ou non sa- turé, normal, ramifié nu cyclique, surtout 
 EMI2.4 
 un resta j'hényidikyiv, X représente l'oxygène ou le soufre, et 
 EMI2.5 
 Y représente le groupe -tM,, ou un reste hydro- carboné éventuellement substitué uni 4 1.' atnr:

   de carbone soit directement soit par l'inter- médiaire d'un pont NH. plus particulièrement un reste   araliphatique,   par exemple le reste 
 EMI2.6 
 benzyle, cu un reste aromatique, par exemple le reste phényo ; 11 est Avantageux que Y smit lie a lt3t.':Io do r,xfsn;r iar un font Nd. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 



  En poursuivant se$ recherches dans le même dm1no, la Demanderesse a trouvé que les neuveaiu composés répondant à la formule donnée ci-dessus mais dans laquelle Y rerrésonte un qrrupe aminn di-sub$tttt.:l sont également d'intéressants préservatifs centra fac- tion nocive dos gaz d'écharpoment, ou p<trf$etisu&'NM)nt Selon la présenta addlti fhti'c'nt ces nouv\.1i'\UX cemposés en faisant réagir un -cotist* 1m1no-1.3wdl-:a répondant \ la f ï ul<; qt5 & l  1 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 avec un yyy,/,,;/.y,)y,,,7./ Tyr,,: avec eompô$4 Y44^ lntrùduirà xesta - "lï 4:N \ 'e il%S 
 EMI3.4 
 ' pour obtenir des <,mp('.$ POndàt là -ftomtte 11 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 Dans les fokmul'ot 1 'et Il '1J1r*t e- de$SU8t A. xf 1\, 'ét n2 'Ot\t lêe tif tlMii.... quêee più3 a13 "3 et R-4 ï-ô!?.'! <?)l'tlar.cWtl" tli}.. pendaient 1 h..U'\ de 1 ;'att'e st:

   aljp.<1iti.f:l!juêt, Ip1!.(t.s partiUiemet Un 1-este A!I..'Ki'e 1:fl!f@tl'èl1!l" è'?Immc ,\.1.'ù réete méthyle 'ou 'Óth'Ylo 61!J 't!lifl Ètsit'è .<t.n.'a.;t, C illïl2 le 'E3 & 'E '4jI . tG.'r 'r'l', 'C:G. 1 X!y '111 C1."'Lri hr. Ra R poûva nt a9.mn !f0ltme-i' '-ènsdtrlb1H:!1, ijvec aze un 'h61{;:tocycNj t !par -exemple 11.e 1.t'ê5t'b -tin 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 la plp6ridloo ou do la morpholine. 



  Corw.e corps de départ répondant à la for- mule I on peut envisager par exemple s la 2-imino- iraidazolidino et -hox:Û1ydropyrfm1dlne, la :wimfnc1w butyl- ou -décyl-ir.idazol1dlne ot -hoxi1hydropyrim1d1ne, la 2-imino-1-dcdécyl-imidznlidino et ..hxahrdrafiyr.iw midine, la 2-imino-1-tétra1f:

  cyl-imidszolidlno et  haxaw hydropyrimid1r.o la 2..ftino.ihaxadr.ylimidaxel,dln et -hexahydiopyrimidine, la 2 imino 1"-ûctaci<'-cyl  iniida"' zolidine et -hoxahydropyrimidino, la 2-lmino-1 ,3-di- dodcy3,-imidazai.i.di.n et -hexahydropyrimidino, la 2- imlno-1-phényl-imldazolidfne et -hcxahydropyrimidino, la 2-imlno-t .3-<tiphny].-i!nidazlidino ot -hoxhydro- pyrimidine t te 2¯imino¯1-c-chloroph±nyl¯imldazolidino et -hexahydropyrimidine, la 2"imino-t-br>zyl -lmidazoli*f dine et -hexahydrnpyrimidino, la 2imi,nc' .-dfbenxyl.. imidaxolidina et -hoxahydr()pyrimidinQ, la 2imino1 . dod6cylbenzyl-imidazolidine et haxahytfropyxim3.dincr la 2-lrnino..l. cyc.ohexyl.imidazni.ici,ne et .haxahydro  pyrimidine, la 2-imino-i ,3-dlcyclôhexyl-liTiidazftlldirie et -h9xahydropyrlmidine. 



  Comme amonts apte  h introduire le groupe 
 EMI4.2 
 de formula ......R3 en utilise avant tout des -C-N. 4 
 EMI4.3 
 halogénures d'ocidos carbamiquee ou thin-carbatniquee portant les deux substituants correspondant  à l'azote. 
 EMI4.4 
 plus particulièrement les chlorures ou encore les bro- mures, par exemple le chlorure ou le bromure de l'acide 
 EMI4.5 
 N.N-diméthyl-, N.N,.a.éthyl- N.-mhy.I-ihy.L 1d B-cyanéthyl-, N.Nwdi.cyc.ohsxyl.. ou 1-métY1-N-cyolo- hoxyl-carbamiquo ou ¯thio-carbamiquer ou le chleture 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 ou le bromure do l'acide pipérldino- ou morpholino'-N" carboxylique, La réaction du ecmpoaé 2-im,no .1 ,3..di aza avec les halogénures d'acides orbm1qu ou thio carbamiques d.-tdwsubstitutn mentionné se fait soit par fusion conjointe directe soit, plue anta.

   des 
 EMI5.2 
 gousement, par chauffage "7 composantes/dans un solvant organique inerte.   Comme   solvants   appropriés   on men- tionnera par   exemple   dos hydrocarbures aromatiques, 
 EMI5.3 
 comma à bonzbnet lu toluène ou le xylène. Il est avantageux d'offoctuor la réaction en présence d'un très bien/ 
 EMI5.4 
 accepteur d'acide ; pour cola on pout/utiYfier un oxcés du cor.pot3Ó 2.im.no.,9 .3-di...aza. 



  Lorsqu'ils nnt été traitas par les corn- posés conformes Itinvcntion, les esters ou les éther." cellulosiques teinta, et également les polyuréthannes dlastombres, ent une remarquable stabilité aux gaz   d'échappement   industriels, notamment aux oxydes d'azote, 
 EMI5.5 
 et ils ont une tias honne solidité à la lumière. 



   Les   exemples   suivants illustrent la pré- sente addition   saris   -- aucunement en limiter la portée. 
 EMI5.6 
 



  Pauf indications cuhtiros les parties drnt il est question dans cu exerplce s'entendent e,n poids* EXEMPLE 1 ; 
 EMI5.7 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
On dissout 9,2 parties de sodium dans 200 parties d'éthanol. Puis on ajoute une solution de 90 par- 
 EMI6.1 
 ties de chlorhydrate de 1<-benxyl-2<*imino'*hexahydro-' pyrimidine dans 150 parties de méthanol. Il se produit aussitôt une précipitation de chlorure do sodium que l'on élimine par filtration, Le filtrat ont ensuite évaporé complètement à siccité, à 50 C, sous   pression   réduite On dissout alors le résidu dans   600   parties de 
 EMI6.2 
 benzène à z0 et on ajoute goutte à goutte, sous agita- tion, 30 parties de chlorure do l'acide N-pipridy... carboxylique. Il se produit une réaction exothermique et il se forme un précipité onctueux.

   On fait bouillir le mélange réactionnel pendant 1 heure reflux, puis on le filtre à chaud. Le filtrat est débarrassé com-   plètement   du solvant sous pression réduite : il reste 
 EMI6.3 
 une huile qui se solidifie lentement. Par recristalli. sation dans l'éther de pétrole on ('ht1úlIt la i-bonzyl-2- (N-pip6ridyl-carbony11ino)-hoxahydropyr1miJine qui fend à 88 C. 



  EXEMPLE 2 
 EMI6.4 
 On dissout 9,2 parties de   sodium   dans 200 
 EMI6.5 
 parties d'éthanol. rn ajoute une ablution de l4" parties de chlorhydrate de- t .3-dibcnzy.!.-'2-'i!!tino-iidaxoHdim! dans 300 parties de méthanolo Il se produit un$ pre-ci- pitatinn de chlorure de cdi'Mt quo l'en séparo p<>r fil- 
 EMI6.6 
 tration. In évapore lo filtrat à siccitc, 9 .*le ,1"W 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 pression réduite. On dissout le résidu dans   400   parties de benzine   et, 1   la solution obtenue, on ajoute goutte à goutte, sous agitation, 30 parties de chlorure de 
 EMI7.1 
 l'acide N.tdiéthyl-thiocarbamique. On fait ensuite bouillir à reflux pondant 1 heure.

   Après quoi on élimine par filtration le précipité formé et en évapore le fil. trat siccité sous pression réduite.   On   fait bouillir 
 EMI7.2 
 le résidu avec de .' hexane normal et on filtre a vL/.-.îcU Lorsqu'on refroidit le filtrat il se frme de beaux cristaux do 1.3-dibrnzyl-.2-.N.N..di-hyl-thi.ocarbar,:yl imino)-imidazolldino fondant à 97 C, 
On parvient à des produits du môme genre on utilisant, dans cet exemple, le chlorure de l'acide   N.N-diméthyl-thiocarbamique   au lieu du chlorure de 
 EMI7.3 
 l'acide N.N-diéthyl-thiocarbamique. 



  EXEMPLE 3 
 EMI7.4 
   On   dissout 9,2 parties de sodium dans 200 parties d'éthanol et on mélange la solution avec 
 EMI7.5 
 cella de 120 parties de chlorhydrate de 1t3-dibenzyl- 2"itnino-in)idazolidine dans 300 parties do méthanol. 



  Il se produit une précipitation de chlorure de sodium que l'on élimine par filtration. On évapore le filtrat siccité scus pression réduite et on dissout le résidu dans 400 parties de benzène. A la lution obtenue on ajoute goutte  à goutte,   sous agitation, 27 parties do 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 chlorure de l'acide 1l.N-diÓthyl-carbamiqu et on fait   '   bouillir le   mélange     pendant   1 heure.

   Après quoi on   solution  pu 
 EMI8.2 
 évapore Zous pression reduitoe on dissout le résidu dans do l'hexano normal. bouillant, on   purifi   cette solution par filtration   et   on refroidit le fil- trat : il se forme alors do beaux cristaux* Par ro- cristallisation dans l'éthor de   pét.-olo   on obtient la 
 EMI8.3 
 1 .3. dibenzyl(2-":. "-rlithyl-crrbamy,mino ).-irol.dax rl.i- dine fondant à 88 C. 



     On   arrive à des produits du même   genre   
 EMI8.4 
 en utilisant le chlorure de l'acide N.N..dimthyl.du chlorure/ carbamique au lieu%'c: 1ac3ê N.N.d14thyl...ca:rl>'ÎmqlJc EXEMPLE 4 : 
 EMI8.5 
 
On dissout 9,2 parties de sodium dans 200 parties d'éthanol et on ajoute à cette solution 
 EMI8.6 
 90 parties de chlorhydrate de 1.benzyJ,-. .mino-.hQxa.    hydropyrimidine   dans   150   parties de méthanol. Il se produit une précipitation de chlorure de sodium que l'on sépare par   filtration.   On évapore le filtrat a siccité bous pression réduite et on dissout le résidu dans 600 parties de benzène.

   A cette solution on ajout' goutte à goutte, tout on agitant, 30 parties de chlo- 
 EMI8.7 
 rure de l'acide N.N-d1éthyl-thicûrbamiquo et on fait bouillir le tout pondant 1 heure. Il se forme alors 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 un précipité gluant dont en so d'bBrrp8so par décante- tiont et on &11mn In  vivant par évaporation# Il rosto une huile qui se   solidifie-   lentement* Par   rocristalll-'   nation dans l'hexane   normal   on obtient la   1-bonzyl-   
 EMI9.2 
 (2-H .N-di6thyl...thlo,arbTHr.yl1mlno )..hoy','lhydropyrim1c ioc fondant à 97 C. 



  EXEMPLE 5 
 EMI9.3 
 
On dissout 9,2 parties de sodium dans 200 parties   d'alcool.   On ajoute   un*   solution do 90 par- 
 EMI9.4 
 tîos de chlorhydrate de 1-tonzyl-2-imino-hexahydro- pyrimidine dans   1!')Ci     parties   de méthanol et on sépare 
 EMI9.5 
 par fîltrat.ori le chlorure de sodium qui a précipité, On évapore ensuite le filitrat à siccité sous pression   réduit    On reprend le résidu dans 600 parties de bon- 
 EMI9.6 
 zl,,ne. A cotte ncluticn on ajoute goutte h goutte, sous agitation, 27 parties de chlorure de l'acide N.M-. dldthyl-carbamique et on ftit bouillir le tout pendant 1 houret Il 4o foire alors un précipité que l'on se*-  pare pu filtrâticii. nn chaise le srlvant du filtrat. 



  Le résidu &lci"3 cbtenu est lise- dans l'hexane nom.ll. (vi obtient ainsi la 1-benzyl-(2-N.N-diéthyl... cnrbamylinino)-hcxohydropyrimidinô fondant à 75 C. 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 



  EXEMPLE 6 : 
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 On dissout 75,2 parties de 1-benzyl-'2- 1min.hèxahydropyrimidlno dans 600 parties de benzine et on ajoute goutte à goutte, à 6crC, $OU$ agitation, 48,? parties de l'acide N.N-dicyclohoxyl-carbmiquo.   Il   se produit une réaction exothermique et il so forme un précipite.

   On fait bouillir le tout rendant encore 1 heure, on élimine le précipité par filtration et on chasse le solvant du filtrat rar   distillation    Le ré- 
 EMI10.3 
 sidu est cns.uw de la 1-benzyl-(2-!)JJ-dicyclchoxyl- carbamylinino)-hcxahydropyrinidino< EXEMPLE 7 
 EMI10.4 
 
 EMI10.5 
 On dissout 106 parties de 1  3¯dibon*yl¯ 2-imino-imida%olidinc dans 400 parties do benzénoe on ajoute goutte h goutta, tout en agitant, 38,3 par- ties de chlorure de l'acide M-cyclchûxyl"f!-'sthy thiocarbamique et on fait bouillir le   tout %   reflux 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 pendant 1 heure.On élimina par filtration le   précipita   qui   s'est   formé et on   débarrasse   le filtrat du   solvant    
 EMI11.1 
 Le résidu est constitué do la 1.3wdilaenxy.-(2-,"cC3.

   hexyl-tléthyl-thiocarbamylimino)-lm1dzolidlno.

Claims (1)

  1. RESUME ou perfectionnement La présente addition comprend notamment 1 ) A titre de produits industriels nouveaux a) les composas 2-imino-1.3-di-aza répon- dant à la formule générale II EMI12.1 dans laquelle A représente un reste aliphatique relié aux deux atomes d'azote par des atomes de carbone [alpha], ss ou [alpha].
    [gamma] R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un reste hydrocarbon6 éventuellement substitué, saturé ou non sature, normal, ramifié ou cyclique, X représente l'oxygène ou le.soufre, et R3 et R4 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un reste aliphatique ou cyclo- aliphatique ou forment ensemble, avec l'azote, un hétérocycle;
    b) les matières teintes qui ont été trai- tées par les composés spécifiés sous 1 ) a), en parti- culier les éthers et los estera cellulosiques teints qui ent été rendus solides aux gaz d'échappement par traitement à l'aide de composés tels que spécifiés scus 1 ) a). <Desc/Clms Page number 13>
    2 ) Un procédé de préparation des composés 2-imino-1.3-di-aza spécifiés sous le) a), procédé salon lequel on fait réagir un composé répondant à la formu- lo I EMI13.1 dans laquelle A, R1 ot R ont les significations Endi- quées sous 1 ) a), avec un composé apte à introduire le reste de formule EMI13.2 dans laquelle X, R3 et R4 ont les significations indi- quées sous 1 ) a).
    du procédé 3 ) Un mode d'exécution spécifié sous 2 ), selon lequel on utilise un composa apte à introduire le EMI13.3 reste f\n R3 dont les symboles R3 et R4 '" Ï C 4 représentent chacun un reste alkylo inférieur et X représente l'oxygène cu le soufre.
BE627804D 1963-01-31 BE627804A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR923335A FR83019E (fr) 1963-01-31 1963-01-31 Nouveaux composés 2-imino-1. 3-di-aza et leur préparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE627804A true BE627804A (fr)

Family

ID=8796025

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE627804D BE627804A (fr) 1963-01-31

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE627804A (fr)
FR (1) FR83019E (fr)

Also Published As

Publication number Publication date
FR83019E (fr) 1964-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2901181C2 (de) N-(1-Alkyl- bzw. Allyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-4-amino-5-alkylsulfonylbenzamide, deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
EP0382634B1 (fr) Nouveaux dérivés de la pyridazine, procédé de préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
DE3232672A1 (de) (omega)-(4-(pyrid-2&#39;-yl)-piperazin-1-yl)-alkylcarbonylanilide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und die ersteren enthaltende arzneimittel
BE823841A (fr) Derives de 5-(1-hydroxy-2-amino substitue) alkyl-8-carbostyryle substitue et de 5-(1-hydroxy-2-amino substitue) alkyl-8-(3,4-dihydro) carbostyryle substitue et leur procede de preparation
FR2533564A1 (fr) Derives de la piperazine presentant une activite anticholinergique et/ou antihistaminique
CA1228359A (fr) Procede de preparation de nouveaux derives de la quinoleine
FR2471381A1 (fr) Derives de l&#39;ergoline, procede pour les preparer et leur emploi comme medicaments
EP0002978B1 (fr) Dérivés de thiazolidinedione-2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique
JPS6058747B2 (ja) アミノ化合物の製法
EP0073704B1 (fr) Nouveaux nitriles hétérocycliques, leur préparation et leur utilisation pour la préparation de médicaments
JPH04234367A (ja) １−ヒドロキシメチルピラゾール類の製造方法
EP0173634B1 (fr) Nouveaux dérivés d&#39;(arylpipérazinyléthylaminoéthoxy)-4 phénol, leur méthode de préparation et leur application thérapeutique
US3140315A (en) Alkyl-substituted hydrazines and hydrazones and process for preparation thereof
JPH02149550A (ja) Ｎ―（２―カルボキシ―３’，４’―ジメトキシ―シンナモイル）―アンスラニル酸及びその製造方法
JPH0159273B2 (fr)
US5169859A (en) Thiazolidinone derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
JPS63152336A (ja) プロパルギルアルコ−ル類と第三級ジアミン類との結晶性錯化合物及びそれを用いるプロパルギルアルコ−ル類の分離精製方法
US1073380A (en) N-halogenalkyl-c c-dialkylbarbituric acids and preparation of the same.
CA1086737A (fr) Derives de la thiazolo 3,4-b isoquinoleine, leur preparation et les compositions qui les contiennent
DE3643710A1 (de) Neue substituierte phenylhydrazine und ihre herstellung
AT278808B (de) Verfahren zur Herstellung neuer 4-Acyl-3,4-dihydro-2(1H)-chinoxalinonderivate
CH630619A5 (en) New derivatives of N-(5-tetrazolyl)benzamide
EP0329691A1 (fr) Imidazolylphenylpyrrol-2-ones cardiotoniques.
FR2581644A1 (fr) 2,4-diaminophenyltetrahydrofurfurylethers nouveaux, procede pour leur fabrication ainsi que colorants pour les fibres keratiniques contenant ces produits
DE1545845A1 (de) Benzoxazolyl-phenyl-thiophene und Verfahren zu ihrer Herstellung