BE629218A - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
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EMI1.1
"Prooédé de préparation de compos4a de d1,hénylpyr1d1ntmétho.nt".
EMI1.2
141 présenta invention ni relative à un nouveau procédé et jusqu'à présent Inconnu pus-ir In ..rJ..ut't1Qn de tJ::tp()..n de d1phénylllyr1drlV1t='thnne. 0(4,pocêd ont rdao ,.Q.mt été utU1e6", dans une l r|Ç9 C1tUlurt,;. ',AYAaA.al1 3YY111.e.:k t}iéru,!:\JtiU.ZI8f en par- t1eu11tr cor.%* dÓ81nfQotntfi et 90": 1t1!5.
.ad rdddd connu pour la .rér-a1"IJ.t.i'î" je dubatuncea de n type sont Mnl'...l4J!tJfJnt Innée rlar J, ,;:rld1nu (tldëftyde ou sur la pyyi<UM cétone, êubnti tao, di besoin est, dune le noyau de la 1.yrid.1f,. ces Bubstanomt êtunt or,dnde8 avec de phénol en présence d'ubnorbanta.
Tout. toit . l'inconvénient que prédantsnt con procédés *et que coule des oor-1-ondn leuvent hn frér.i4.1'ée p;.r ce pro- céd41S, datie leequtlb les ;1to'x NUt1B j.hény3 *ont k la roie
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substituée ou Identiquement substitués puiaqu'il et 1mpou81
EMI2.2
de cette façon d'obtenir une substitution dissymétrique dans ces groupes.
Le procédé conforme à l'invention est approprié en parti-
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culier à la préparation de composés d'aminodiphénylpyr1dylméth ne, aussi bien que de composés d'hydroxydiphénylpyridylméthanel parce que la déméthylation, la diazotation et le remplacement du groupe diazonium piir OH, etc# peuvent dtre réalisé au moyen d'amonts de cotidonniition spéciaux# pur exemple due mélanges d'(1Q1dl:t oulfurlque oOI1Qf)ntrd et demup oura épuration des ln.. toradiaiyfc.
Ima OOlllIJ08éij de divll1n'yll)'yrid,ylmdthbtus liréiturde oonfar-' 1II,s.lIîJUt 1\11 l'N(J{,dl Ion 1... lll'dttl,utfl invention ont U}I'11161 en général ptir la formule suivante!
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dana 1uquolle X représente un ittome d'hydrogène ou d'halog9nt ou un groupe alcoyle, hydroxy, 0.100X1. aryle, aIa'Uc11., nitro, $mina, acide aultonique ou acyloxy, Z représente un atoze d'hy- drogènt ou un groupe alooyle ou un atome d'halogène et Y repré- conte un groupe Misino ou un groupe hydroxy* Le procédé conforme à l'invention 1; en substance cars0j l.tSr1eê par la condensation d'un phér:ylpyr1d.rluuH:hanol ,xlir1r en général par la forzule suivante;
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clan. laqua 11* X t 2 ont la r.8:> t ttig1J1ticution çu c1-def.l"U8, tn prl*eno d'en ant de 6prùtion d'eau, avec un oompoaé taiao r4ndLt la formule &éndr8Î i
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dans laquelle X rorrècetitu un t%tome d'Kyvtrogène ou à'hsslct,e ou un group aloo11o hyJroxy, itlcoxjr arylet etrMixylWt l> Mi no ou .)'1f,)X1, }luit..-!,u' aU\1un atoae d '1\)'JrQI :t M doit ttro dune la l'oa1 tion . para pur l'nI l'or1- u. , un frvujo hydruxyt aloosy ou Myloxy, et fl r<tj)'y!!)<'n<.a un gr0\11'O ur.x1tw 1,r11t11"o f 8fJCDndait'f.' ou tertiaire* Si Y, ost un arvv; u...tno N'i'.2J'., 1. produit de condfJuol.\t1on n,1t11;t1 obtenu tut, pi lCif!,1tt ont, dure 1A. et le I/:rOu1'''' 111M()n1ul'' rmt:uca JIll" un f-ruiipa 3y.ârc,y un ae.snic do l'1u1.ul'!I1thU"i t'.. lorB do Ilutlllontioti du )'r'Ocêl.1tl 11f1 t1U'j:)til.m.
MU lieu de phénol pour le 1\rQ(H,tû do p0t;d !;fnti<:)n, unv td pl1 tien U,)fi 1..... portant de n tcehnjLt)uo unt.é'hlu'" .H1t ('1:)HOUIt ¯l!It r<uîl8 J lttquol1w .. été â4saontr## fnr 1'or16n h lR iTct au *tft4 du laboratoire eut au "tt4l1(t d'une production à ftundio I,'he 118..n (>titre# de plue I{t'M\t" rrt. ,,tt ont Ob\ttt1\t 1oIit"'Of I,l-,icëd4p tel que cool nnu:1'ah. dan lon fS,Jr,:.11)1ot' ,1,:'1\1,('$ o:1"I'J'r..
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Contor=6::umt è. l'invention, tout agent absorbant :1. -.au, communémont utilisa dans ce tout peut <tre employé ooaae *gent de séparation d'eau, tel que l'acide eulturîqueo l'ttoidedhtiop- hyrique concentrât le chlorure de zinrl l' 601<1,1 pho'rhor1qb.., i le chlorure stannique ou des composas 11;n11a1r...
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L'invention est illustrée par des exemples et décrite en détail ci-après,
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LZ lut LI y.Qi'tio de 4T|'rQx:y?4 ft*4iO?4At?Vrçylvr4'rfft"'1ff(Hf1*1lt* Un méltu-sko de 10 g. de p Sthoxy}'h*nylpyri<3yl¯2- 'thanol*1 de 10 g. d'aniline et de 50 ml. d'acide oulturique à 50 est chautfé au reflux penlunt 6 huures. Aprbe r.tro1d1.ftem", le mdlane& rt-uctluntiol omt dilue dans lOu ?1. d'eau et lit valeur du pli est réglée h environ 6 nu moyen d'une solution d'hydroxy- de de sodium à 10.
Le prêché formé est e6rar' et reori t lUe4| dans de l'éthanol à 50' Rendemointi 11 go de 4-=6 tboxl-4 ' -"'1110-] diphénylpyrid,yl-2-métlianto Ce composé qui n'n pas été décrit antérieurement dans lit littérature se présente tout la tome de erietaux pr1nmat1qtHH' incolore dont le point de l'union *et de 120 à 12100# }laide moléculaire déterminéi 292 - théoriquement)
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290,26.
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EM.M.1" l'X, jjJB.ar.tl 9 q . , à, e # 4 r-Y 1y 9 iHY "4.*? W <t. Bffl'l>.B îfl BJt l>.ltfiyJtTiR"i4 1 ?i.ttfl<f.* 6#45 go de p-sjéUioxyphdnylpyridyl 2- 4thanol et 2 ta gt d'unilinq cont dissous dans 25 Mit d'acide su 1 fur i que a 50% et le mélange est chauffé nu reflux pendant 6 heures 1 mélange renotionnel ont refroidi légbrlSrnont et. 9 aï, d'acide bi'omhydri'- que z 60% sont ajoutée, après quoi 3't cluluft8te au reflux est poursuivi poridnnt 5 heures. Apt'l<a retrcHd1e/'ltltJ1(Jnt, le mélange
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est dilué dans 50 ml. d'eau et l'acide est. neutralisé au moyen
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d'une solution d'hydroxyde de 80ùiua h 10, 1. précipité formé est .tCSIf!2'\ et peut 8tre purifie pur t'1JoriotuHi...1.1on datie de
<Desc/Clms Page number 5>
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Ilithanol dilué.
Le 4 hydrQxy 4'-arain0diph *nyîpyridyl-2 <Hh*n Obtenu ont une aubatunce 1noolol'fI e co:'j9a!'t ". orhh,1.\1 eon"<K)tyieHquwN oo1.Qp,ormUX et. tlthuh.1.rf#lh dt!ut. le point de tua1ot. % l de 100 à 11)10(; (déûau-ition)* 4'oide moléculaire dêtormînéi 201 théoriquement! 278,23.
Rendement! 5,8 du .4t'.-hyVK.YlMA'.YCi.')!:-2.<M' 6,45 g. de J".Ul6tlw.i'lJJjÚI'yJiJ1.t'l'J'y1...;?...,Sthl.l.t)t)l, 2,6 j'{. d'aniliaii et 2 -MI, d'ucid Kifr!'}' fe 0 "unt, Q}lItl1fN....u reflux !"rl\:So.n 13 )1II\u'"n. J.cH "'lUI1 !# ltilSlL>TllI,Y agit J6p'I)r.I,"f'fI .('(1. troid1. 9ml* d'ueids brMhydriqM à 60} Mit jouté <tu mélange et le chauttugct au reflux ont l;ou1'8u1 vi pondant 5 heures. Aprh le CQn'l"'I1,,(.f\r de reflux $et enlevé et le bü.l1Dn de réaction est pl;Ào4 Aur un bain de 1rMe.
A l'aide d'un en- tonuoir $épnr6t une tHJ1J\':!rJU û*t ,2 go de nitrite de 80111\1IA dane 10 ml. d'eau ont ajoutée pendant 5 minutée environ et boue alitutîon ccnfttnte< Le mélange ré,tct1o/'tf.el est nolencume- ment vIre' dan4 25 ml. d'aolde sulfurique bouillant h 25- et le mélange est maintenu uu point d'Al.ull1t1on pendant une demi-heure 14 mélane est refroidie t gr(C fi. quoi un précipite brungtre est formé et le liqulde est sépara par t11tration.
A partir du liquide kc1de, lot 4t4'-dihydroxydipMnylpyridyl--2-' 116th on6 cet pr60i l-ité soue 1& forso d'une poudre j: .un4 tr(1 au moyen d'un solution d'hy;ytruxyde de flod1um 1.. 1(. Une ilue grande quantité de 4t4'-dihydroxydi];h<'y.yridyl'-2'-(!t!ttan< peut Stre obtenue i. partir du lrclrH6 brun/an. L9 p'éI'}1plt.ti est d1,uH\1' dans une h .c , l1p'ètf fluai lu solution est uc1ditUe.
Après filtration, la substance cet Irtcl11t' oozr-e 01-denous au moyen d'une solution dehydroxyde de sodium lujC.
It produit a un point de fusion de 210-21500 et le dérivé dia-
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
citYlO z un Point de tueïon do 1?4-135'0< Rendementi 4$55 go oryompndttnt & ':5% du. rendemont 'th6or1qut.
1Ui.'±.tiIQAnWi. l'Irooc14ô de 1 :r6pax'ation de componée de dîplidnylpyrldylmi- thane exprima par la formule gènérale ci-aprées
EMI6.2
EMI6.3
dan, laquelle X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou. un groupe alooyleo hydroxy, uloOX1. aryle, aralkylet nitro, amînoo acide aultonique ou acyloxys Z représente un ¯to#'h1. drogêne ou un groupe alcoyle ou un atome d 'halo,%e, et Y re- présente un groupe amino ou un groupe hydroxy, oaract'r1e' pax la condensation d'un phén'ylp'yr1dylmÓtlanol exprimé par la foi,-
EMI6.4
mule générale!
EMI6.5
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- EMI6.6 dôme laquelle X et t ont la meat sienitication que o1-4e.lu8, en présente d'un agent de Ivaration d'eau, avec un composé amino répondant z la for%ut général* <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 EMI7.2 dane 1aqu.lh :x fwpft'ief'ntt! un n\,)1r. .1t:.y,!r'}r.h. ou dthu.log1me ou, un troup. uloOl1. h,y,1rox)'. nlcnxy, nry10. urulkyler )M5in<? 011 ac)'loJ'1' l1uie1\\tnuun ato!:,<t à'nyJryî-f 9 11/# don '\rtf dW18 le, Fod \ion parA par rn; pr:1"t 1, un fT'0ar'-;> }.,yl1roxy..,ll1ox,y ou aOl1ox;, <t T rrprésonte un ru 1r.o r1ur.. G'onda1re ou %trti iir i et ri Y cat un fr\,ú. uïl ;u .-=zi,.. re le ro- duit dn sn,3trtutitt AlfHt1 octenu r,"'Jt. ni lH:tf1p1n u8t, 4tr dla:ot6 .1 rtchaJjtt6 ftant* eéj'arHtion .11.", 1nt",1':'11.:<11a1",.
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ID=198767
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| BE (1) | BE629218A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2034506A1 (fr) * | 1969-01-29 | 1970-12-11 | Thomae Gmbh Dr K |
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- BE BE629218D patent/BE629218A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2034506A1 (fr) * | 1969-01-29 | 1970-12-11 | Thomae Gmbh Dr K |
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