BE632163A - - Google Patents

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BE632163A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C15/40Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
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    • C07C15/44Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
    • C07C15/46Styrene; Ring-alkylated styrenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    Procédé   DE préparation de composés aromatiques ALCénylés. 



   Lu présente Invention se rapporte   à   la préparation de   composés   aromatiques alcényléc à partir de   composés   aroma- tiques alocylés par dédhyldrogénation.   Plue     spécifiquement   la   présente   invention se rapporte à la   déshydrogénation   de l'éthyl-   benzène   en présence de vapeur d'eau pour former du styrène et à   un   mode opératoire unique pour   réaliser   une économie   excep-   tionnelle de chaleur dnas la séparation du   styrène 4   partir du produit de réaction* 
Il est bien connu que le   styrène   peut être   préparé   à partir   d'éthylbenzène   à 

  des   températures     comprises   entre 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 environ 590 et ,0C par déshydrogénation Oi...talytiquo en phaoe      vapeur en présence do vapeur d'eau. Co procédé est décrit dans 
 EMI2.2 
 Groggint, "Unit Processee in Organie Synthssia" ,McQraw-Hill Co., Inc., New York, 5o eed., 19580 P-537-538* On utilise de grandes quantités de vapeur d'eau en vue do fournir une partie de la chaleur   sensible   à lu réaction endothermique, pour réduire la pression partielle de   léthylbenzène   en vue de favoriser la ré- action de   déshydrogénution   et pour que le catalyseur reste exempt de coke et de   dépote   de carboneEn outre,

   dana le but de main- tenir une faible pression partielle   d'éthylbenzène   dans le mé-   lnge   do réaction en utilisant des quantités de vapeur   accep-'   tables économiquementla pression totale du courant du procé- 
 EMI2.3 
 dé doit 3tre basse, de préférence de 0,35 à z kg/cm2 au mano- mètre ou moins. 



     L'effluent   du réacteur doit tout d'abord Être refroidi à une température supérieure à son point de   rosée,   par exemple per échange calorifique indirect avec la charge alimentée au réacteur ou par contact direct avec des courants d'eau froide. 
 EMI2.4 
 Dans l'effluent gateux refroidi, surtout dtne la chia- leur latente de condensation de la vapeur   d'eu    contenue, il 
 EMI2.5 
 reste un grind réservoir de chaleur  Evidemment, il est &Ou-   haitable   de récupérer et   d'employer   efficacement cette chaleur 
 EMI2.6 
 dans le procédé. Les opérations unitaires d:.ne le procédé glo- bal qui requièrent l'apport de chaleur sont le fractionnement de ltéthylbonzène n'ayant pks réagi et des sous-produits d4aal- eoylés partir du styrène produit.

   Avantageusement le frac- tionnecent de l'étbylbenzène d'avec le styrène est effectué dans une seule colonne à vide pour réduire au min!== le coût d'installation. Or, pour des raisons que l'on exposera plus loin, la séparation en colonne unique doit être effectuée 
 EMI2.7 
 tout en permettant à la température des queues do styrène ci'..... teindre au moins 90*01 mais eune dépasser appréeiabletoent 11200* Une température dans cet interv±:

  lle ne peut habituellement pas 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 $tre obtenue par transmission de chaleur avee l'efflueat de reaeteur de dàchydrofidnatlon refroidi en tant que source de chaleur pour la colonne à vide,   parce   que la   température   de 
 EMI3.2 
 condensation de la vapeur d'eau contenue dans lM'flM9 du réacteur,   c'est-à-dire     l'intervalle   de   température     dans     le'*   quel lu vapeur cède sa chaleur latente,

     @et   ordinairement in-   suffisamment   élevée sous les   pressions   qui sont   recherchées   pour la   réaction   de   déshydrogénation*   
Une solution   considérée   pour   permettre     l'utilisation   de la chaleur latente de condensation de   Influent   est de réduire la température opératoire de la colonne en   réduisant   
 EMI3.3 
 lu pression opératoire da queuors.

   Toutefois, les pressions du   distillât   de la colonne ne doivent pas tomber   au-dessous   
 EMI3.4 
 de 10 à 20 mm Hg abe. pour que l'opération soit faisable  ce que   comprendront   ceux   familiers   avec ce domaines En outre, 
 EMI3.5 
 en vue d'obtenir une séparation nette du styrène et de Itithylo benzène, en vue de réduire au minimum le recyclage du   styrène   au réacteur de   déshydrogénation   et de produire un   atyrène   aus- 
 EMI3.6 
 api pur que possible, lu colonne doit contenir de nombreux plam teaux ( environ cO à 7), qui chacun contribuent à la chute de pression à travers la colonne.

   Pu  conséquent des pressions inférieures, par axei-ille de 140-150 mm Hs abo,, dons loo queues de la colonne, correspondant & des températures nettement in" férîourea 4 9 'C, ne peuvent pue Être rdaliueeo dans los queuta d'une colonne unique de séparation dthylbonzène-atyrêneo La li.dte supérieure do la température opératoire de colonne, o r;tA..di,re environ 11290, est reste par la tendance du styrène à polyinuriuer! deo tempérutures supérieures ao vitnifetite une polymuricution excessive, m6mu en préienbe d'in- hibiteuro tels que le soufre. 



  Conformément à lu présente invention, on a trouvd que la chaleur latente dans   l'effluent   de réacteur peut être 

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 EMI4.1 
 employée avec euoaes pour chauffer l'unique rebouilleur de colonne 4 vide pour ethylbenzene en comprimant l'effluent de manière z, ce que la vapeur d'eau se condense à une température minima d'environ 99 à 11''0, de préférence de 101-11000$ ou,      
 EMI4.2 
 plus spécifiquement, à une température au moins de 2,8'0, de préférence 5,6*0, plus élevée que la température désirée pour      les queues de la colonne. 



   Dans une forme de réalisation préférée de   l'invention.   de la vapeur d'eau sous haute pression est utilisée pour com- mander le compresseur pour l'effluent du réacteur. La vapeur d'eau détendue   est   alors surchauffée aux températures de ré- action et introduite dans le réacteur de   déshydrogénation   en 
 EMI4.3 
 mbme temps que la charge d'alimentation d1 éthylbenzène Par conséquent l'énergie requise pour la compression est obtenue aisément et de manière peu coûteuse, ot intégrée à la com   binaison   opératoire globale. 



   Bien que sous l'aspect le plus vaste de la présente invention on puisse utiliser tout système de compression de gaz, il est clair que, dans le cas profère, on obtient des avan. tages   supplémentaires   en utilisant un compresseur actionné par une turbine à vapeur. 



   En   vuo   de décrire plus complètement la présente in-   vention,   on se rapportera à la fleure en annexes 
 EMI4.4 
 De l'éthylbenzene frais, introduit par la conduite 1, est mélangé avec de l'éthylbenzene de recyclage venant de la conduite 3 et passe dans l'éehangeur de chaleur 2 dans lequel il est vaporisé* L1 éthylbenzène vaporisé passe via la conduite 4 à l'échangeur'de chaleur 5 dans lequel les vapeurs sont sur- chauffées* De la vapeur d'eaui 4 une pression avantageusement supérieure aux pressions de réaction, entre dans le procédé via la conduite 6, se mélange à la vapeur dtelu d'échappement 

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 EMI5.1 
 ,4e la conduite 7 et est surchauffée dans le réchauffeur 9 à une température d'environ 650*0.

   La vapeur surchauffée passe par la conduite 9 dans le réacteur 10 après mélange avec le courant de vapeur surchauffée venant de la conduite 11. 
 EMI5.2 
 Dano le réacteur 10 l'éthyl.bonzno est déshydrogéné pour for- mer du styrène au contact d'un catalyseur tel que de l'oxyde do   fer à   une température d'environ 600*0, sous une pression 
 EMI5.3 
 d'entrée d'environ 2,1 kg/cm* au manomètre et avec un rapport pondéral vapiur d'eau-éthylbenzène d'environ 2-5 pour 1.

   En- viron 40% do   l'éthylbenzène   est converti en styrène.   L'effluent   du réacteur quitte le réacteur 10 par la conduite   12   et con- 
 EMI5.4 
 tient en prédominance de l'ôthy1bonzènt n'ayant pas réagi, de la vapeur   d'eau   et du styrène, plus des quantités moindres de benzène, de toluène et goudrons lourds. Cet effluent, à uno 
 EMI5.5 
 température d'environ '70.C, passe par des 'changeurs de cha-        leur 3   et 2 dans lesquels il cède une bonne partie de sa   cha-   
 EMI5.6 
 leur sensible à l"thylbon:6ne qui arrive.

   L'effluent de té- action refroidi, qui se trouve maintenant à une température d'environ 25090, passe au laveur 14 via la conduite 13# Dans      
 EMI5.7 
 le laveur 14t l'effluent refroidi est miro en contact avec un courant   d'tuu   en   vue   de séparer tous goudrons qui ont pu tire   entraînés     au-delà   du réacteur. L'eau de lavabo est introduite dans le laveur 14 via la conduite   15 et   sort via la conduite 16, eau qui contient maintenant une portion substantielle des gou- drons.

   L'effluent du laveur sort via la conduite 17 et passe 
 EMI5.8 
 au compresseur 18 dans lequel la pression est portée de 1,4 A l$t75 ka/= 2 abs. À cette pression la vapeur d'eau dans tel- fluent se condense à une température d'environ ,05"x avant que l'hydrocarbure commence à se condenser. La condensation do l'hy- drocarbure est de préférence évitée parce que un système liquide à deux phases contrarie l'opération de   ré-ébullition.   Le compres- seur le est   commandé   par la turbine à vapeur 19 qui est entraînée 

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 EMI6.1 
 p,ar la vapeur sous haute pression introduite via la conduite 20 Cette vapeur d'eau, après avoir cédé une portion de son énergie pour entraîner la turbine, est recyclée via la conduite 7 et mélangée avec de la vapeur d'eau supplémentaire introduite par la conduite 6.

   La vapeur d'eau combinée est surchauffée dans 
 EMI6.2 
 le sUrchuffeùr à vapeur do sort via lu conduite 9, est élan- /1 gde avec de l'éthylbonsène provenant de la conduite 11 et est introduite dans le réacteur 10. L'effluent de réacteur comprima   21   est divisé en trois courants. Deux des courants,   représentent   
 EMI6.3 
 environ 94yi de l'effluent, servent à fournir de la chaleur à la colonne de queues liserés 27 ut à la colonne à vide d'éthyl- benzèno 2). Un troisième courant, dont la chaleur n'est pas re- quise pour le ré-ébullition d,.ne les rebouilleurs 22 et 26, passe via la conduite 28 directement au condenseur. Les   parties   
 EMI6.4 
 non condensables sont éliminées du procédé pr la conduite 30. 



  L'effluant de réacteur condensé passe via la conduite ,31 à la colonne de queues légères 27 dans laquelle un distillât benzène- 
 EMI6.5 
 toluène eot retiré par lu conduite 32 et les queuta sont rets- rées via la conduite 33 et passent à la colonne à éthylbonzène 23. De la chaleur est fournie à la colonne de   queues     1 obères   par une portion de 20% de l'effluent de réacteur comprimé qui 
 EMI6.6 
 passe via la conduite 2' au rebouilleur de queues légères 26$ Les courante de vapeur et de liquide sont éliminés du rlbou11. leur 26, combinés et admis dans le condenseur 29 via la conduite 34. Dans la colonne z éthylbenzène 23, ue ltéthylbenzéne est éliminé comme distillât à une pression d'environ 2> ma Ka via la conduite 3 et est recyclé.

   Cette colonne utilise 7$ plateaux et est maintenue à une température de fond de 9,C. Le atyw rêne brut est retiré via la conduite   24   et soumis à des   procédée   de raffinage supplémentaires ( non représentés). La chaleur 
 EMI6.7 
 dans la colonne à éthylbenzène est par environ 709 de l'ef-   fluont   de réacteur comprimé qui passe via la conduite 35 au 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 rebouilleur à éthylbenzène 22. Les portions vapeur et liquide sont éliminées du rebouilleur, combinées et admises au   conden-   oour 29 via la conduite 36 et la conduite 34. 
 EMI7.2 
 



  Dans le procédé conventionnel de deehydrogenation 1'affluant, de réacteur est à une pression de joz cabs  à bzz atm.:bs, de préférence de 1,4 atm. abs à 1,75 atm* ùba. Cette pression est inférieure à la pression du réacteur à cause de 
 EMI7.3 
 la chute de pression à travers le système. L'effluent, oonto!'"- moment à lu présente invention, est alors comprimé en aorte que les portions finales de la vapeur   d'eau   dans l'effluent se con. 
 EMI7.4 
 donnent une température de 98p8 à 115000 de préférence de 101 à 110*0.

   Ces intervalles de température de condensation s'ap- pliquent à des pressions d'environ 1,4 à. 2,24 atrx. abs. et de préférence de   1,54   à 1,96 atm. abs.   respectivement.   Toutefois,   comme   la composition de l'effluent affecte la température de condensation de le. vapeur d'eau, ces pressions sont sujettes à 
 EMI7.5 
 uno certaine variations -tlhorme de métier peut facilement d3. terminer le dei;ré do compression nécessaire pour atteindre la tempc:r, ture de condensation appropriée pour uno composition d'effluent particulière, la température de condensation étant ici le critère déterminant.

   De préférence l'effluent est com- primé en sorte d'augmenter sa pression d'au   moins   0,14 atm abs. 
 EMI7.6 
 et mieux encore do 0,35 a 0,7 atm. abs., bien que dans certaines circonstances des décrus do compression mime encore pluo bas puissent 6tro ...v..nti.lGeux, Par exemple, loraque des preSG1urui de dd;hydrog3nwt,an .svâe3 sont 8nploïOt il peut no falloir que de 1'...:1.bl:.; décris do ccri:pze33.on , our atteindre la température de condensation   appropriée   
L'effluent comprimé est introduit dan le rebouilleur 
 EMI7.7 
 de la colonne â éthylbonsàne comme illustré dtns la figure.

   Il est souhaitable de maintenir le fond do cette colonne à uno tem  pur- tu¯c de 93 à .1 : C et de préférence de 96 à 10500 pour obtenir 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 'une séparation satisfaisante, sans polymérisation excessive du styrène. 



   Au moins 10% de   l'effluent   du réacteur est comprima 
 EMI8.1 
 et introduit dans le rebouilleur de la colonne à éthylbentènet généralement pas plus de 90% et do préférence bzz à 5;ô. La portion restante de l'effluent du réacteur peut être utilisée conventionnellement pour fournir de la chaleur au rebouilleur de la colonne à distiller les   quauea   légères ou   autres   colonnes 
 EMI8.2 
 d-ns le système  D'un autre catt, si l'apport calorifique'dans   l'effluont   du réacteur est inadéquat, il est entendu que de la 
 EMI8.3 
 chaleur supplémentaire peut t3tre fournie à partir d'une source extérieure, comme par exemple de la vapeur d'eau supplémentaire dans d'autres rebouilleurs. 



   Bien que l'expression "colonne à vide unique" soit   uti..   lisée pour   désigner   la colonne à éthylbenzène, on peut utiliser deux ou plusieurs colonnes en parallèle. Cotte expression est destinée   simplement   à établir la distinction par rapport à un 
 EMI8.4 
 procédé dans lequel l'éthyluonzene est séparé dans deux ou plu- sieurs colonnes opérant en série. 



  La d4ahydroe6nation peut ttre effectuée à une tempé. rature de 500 a 75060 en utilisant un rapport de vapeur d'eau d'environ 1 à 10 kg de vapeur d'eau pr k3 d 3thylbonzèno. Les catalyseurs de d6shydrog6nation peuvent être de l'oxyda de for# 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. chrome, manganèse ou zinc supporté sur du charbon actif, de l'alumine ou bauxite, ou d'autres catalyseurs qui sont bien connue dans ce domaine, Il. est entendu que des modifications et variantes peu. vent être réalisées sans s'écarter de l'esprit de l'invention. EMI8.5 REVb:r{04"o TI.',.Jnf. 1.
    Procédé de séparation de l'éthylbensone n'ayant pas <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 eagi à partir d'un courant gazeux contenant des produite de dé- hydrogénation de celui-ci et de la vapeur d'eau, caractérisé en ce qu'on comprime au moins une portion de ce courant en sorte EMI9.2 que la température de condensation minima de la vapeur d'eau soit j de 95, a 11?*Ct en ce qu'on fait passer le courant comprime ré- sultant au rebouilleur d'une zone de distillation d'ethylbeaze" ne, en ce qu'on condensa la vapeur d'eau dans ce courant en ap- portant ainsi de la chaleur pour la distillation et en ce qu'on ré- EMI9.3 cupere ltdthylbencènt ot autres sous-produite connu distillât A.
    Procéda pour lu séparation de l'éthylbensènt n'ayant paa réagi à partir d'un courant gazeux contenant des produite de déohydrogénation de celui-ci et de la vapeur d'eau, clracté. risé en ce qu'on comprime au moins une portion de ce courant pour augmenter sa pression d'au moins 0,140 atmosphère, de manière! à ce que la température de condensation minima de ce courant soit de 98.8 à 115*0, en ce qu'on fait passer le courant comprimé EMI9.4 résultant au rebouilleur d'une zone de distillation d'ethylben- zènet en ce qu'on condense la vapeur d'eau de manière à maintenir une température de fond dans ladite zone de distillation d'éthyl- benzène d'environ 93,3 à 112*0, et on ce qu'on récupère l'éthyl- EMI9.5 benzène sous forma de distillo-t.
    3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la pression dudit courant gazeux est augmentée d'environ 0,35 à 0,7 atmosphère, @ 4. Procède de préparation de styrène à partir d'éthyl- EMI9.6 benzène dans lequel l'éthylbenzène est d63hydrogénd catalyti- quenent en présence de vapeur d'eau en aorte de former un efflu- , EMI9.7 ont de réacteur comportent de l'éthylbenzène n'ay&nt pas réagi, des produits de déshydrogénation de celui-ci et de la vapeur d'eau, caractérise en ce qu'on comprime au moins une portion de EMI9.8 l'offluent de réacteur en sorte que la température de condensa- Lion minima de la vapeur d'eau soit de 9898 à ..5*C,
    en ce qu'on ; <Desc/Clms Page number 10> .fait passer le courant comprima résultant dans un rebouilleur EMI10.1 d'une zone de distillation dthylbenzène, en ce qu'on condense la vapeur d'eau de ce courant, en maintenant ainsi la température des quouee entre une température d'environ 90 t 112*0, en oyez qu'on récupère It6thy1bunèno sous forme de distillât et en ce qu'on recycle 3,'thy.benzne au stade dtl dé3hydrogénution6 5.
    Procédé suivant la revendication 4, caractériel en ce qu'au moins 10% en poids de 1'effluent de recteur est comprimé et introduit dans le rabouilleur de ladite colonne à EMI10.2 éthylbencènee o Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce que 55 à Ô5?î de l'errluont de réacteur est comprimé et envoyé dans la colonne à éthylbenzènes 7. Procédé suivant 1 revendication 4, caractérisé en ce que la one de distillation dfdthylbenzène consiste en une seule colonne à vide ayant 60 à 80 plateaux* 8.
    Procédé do préparation de styrène à partir d'éthyl- berzène, caractérisé en ce qu'on introduit de la vapeur d'euu à EMI10.3 une pression relativement élovie d-no une turbine à vapeur, en .actionnant ainsi cette turbine, en ce qu'on retire la vapeur d'eau à une pression réduite de ladite turbine à vapeur, en ce qu'on EMI10.4 surchauffe cettetvapeur d%au, en ce qu'on introduit cette vapeur d'eau sous pression réduite et surchauffée et de l'éthylbonzène dans une zone de déshydrogénation catalytique;
    en ce qu'on re- EMI10.5 tire un effluent de réacteur contenant du styrène, de 1t;hylben- zène et de la vapeur d'eau, en cc qu'on fait p--.zer au moins une portion de l'effluent de réaction dans un compresseur, on ce qu'on actionne ce compresseur au mayen de ladite turbine à vapeur, en ce qu'on retire du compresseur un affluent de réacteur como- primé et en ce qu'on fait passer au moins une portion de cet effluent de réacteur comprimé au rebouilleur d'une zone de dis- tillation d'éthylbonzène. de manière à apporter de la chaleur <Desc/Clms Page number 11> pour la distillation, et en ce qu'on récupère l'éthylbezène sous forme de distillât et du styrène brut sous forme de produit de queue.
    9. Appareillage pour la préparation de styrène à par- tir d'éthlyenzène, comprenant une zone de déshydrogénation, un moyen pour éleienr un affluent de réacteur à partir de cet- te zone de déshydrogénation, un compresseur pour comprimer l'ef- fluent de réacteur, une oeule colonne à vide contenant 60 à 80 @ plateaux pour la séparation de l'éthylbenzène n'ayant pas réagi à partir de l'effluent de réacteur et un moyen pour introduire un effluent de réacteur comprimé dans le robouilleur de la co- lonne à éthylbenzène, 10. Appareil suivant la revendication 9, caractrérisé en ce que le compresseur est actionné par une turbine à vapeur 11.
    Tout procédé, produit, appareil ou toute oombi- naison de ceux-ci, substantiellement de la manière décrite ici.
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