BE632596A - Phenylamide 1-phenyl-amino-2-nitrobenzene-4-sulfonique finement divisee et thermostable, ses procedes de fabrication et ses applications - Google Patents
Phenylamide 1-phenyl-amino-2-nitrobenzene-4-sulfonique finement divisee et thermostable, ses procedes de fabrication et ses applicationsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
henylamide j.phényl-amino-2-nitrdb*Ubhe-4-#Ultoniqut finement divisée et thermostable, ses procèdes de fabri" cation et ses applications.
Inventions Der. Hermann Buï'khM'd Dr# Curt Millier et
Dr. Otto Senn Société dites S A N D 0 Z S.A.
EMI1.2
'""" '!!!'!!""""!! ! ' !!!!!! !!'"" Demandes de brevets suisses des 24 mai 1962 et 25 mai 1962 en faveur de C. 1Ü''#; et 0. i#.
La phénylamide 1-phénylamino-2-nitro-benzène-4sulfonique est un composé connu que l'on fabrique en grande quantité et qui trouve de multiples applications entre autres choses comme colorant de dispersion jaune de valeur pour la tein-
EMI1.3
ture de fibres synthétiques, le plus souvent hydrophobes.
Sa fabrication a été décrite pour la première fois par Ziegler dans les Berichte 4, 3794 (1891). La phénylanlde l-phénylamino-2-nltro-benzèn -4-3Ulfonique que l'on obtient de cette manière et selon les données parues dans des publi* cations ultérieures est soit amorphe$ soit cristalline.
Il a été constaté dans les services de la demanderesse que
EMI1.4
la forme cristalline se compose d'un mélange de deux modifi- cations cristallines nommées bladptbe ferme a et forme 0
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
La tome amorphe aussi bien que 1t lange cristallin fie sont Pas Stables k là Chaleur et se transforment a des températures élevées, en particulier au-dessus de 70 C.
EMI2.2
Ce changement à pour effet de donner soit la forme a puri, soit la forme 0 pure.Ce changement de modification est
EMI2.3
toujours liée a une perte de finesse, inconvénient qui ce fait surtout sentir lorsque la phénylamide 1-phényl- amino<-2-nitro-beMene<'4-sulfonique doit être utilisée comme colorant de dispersion.
Pour cela, elle doit être en dispersion mierocristalllne, c'est-à-dire que ses parti. ouïes doivent avoir un diamètre de 1 environ de préférence@ Comme la teinture se fait à des températures supérieures à
EMI2.4
7010. comme cela est le cas pour tous les colorants de dis- persion, la forme instable à la ohaleur se transforme dans le bain de te1nG!re en forme a ou j9. Simultanément, les particules de col ant perdent de leur finesse. Les parti- cules trop grossières ne montent plus sur les fibres hydro- phobes. par ailleurs, les teintures sont souvent irrégulières et même,dans certains cas, tachées; leurs solidités sont insuffisantes. Des dépôts se forment aussi lors de la tein-
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ture de bobines croisées ou de peigné de polyester a des températures élevées.
On rencontre les marne. inconvénients au cours de la teinture d'autres fibres synthétiques, de l'acétate de cellulose ou de mélange de polyester et de laine ou de coton.
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Il mu maintenant été trouvé dans les services de la diiaandirtiaf que l'on peut évité ses inconvénients ami l'on chauffe la pné nylamide lphér,al.9d.itlobëYnt-4sulfohique avant
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son utilisation suffisamment longtemps pour que se produise une modification stable aussi des températures supérieures à 70 C et jusqu'à proximité immédiate de son point de fusion que l'on pulvérise ensuite.
Une fois la transformation opérée, la phénylamide 1-phénylamino-2-nitro-bensène-4- sulfonique ne se modifie plus sous l'effet de la chaleur de sorte qu'on peut aussi l'utiliser a des températures telles que cela n'était pas passible jusqu'à maintenant, par exemple pour teindre en dispersion aqueuse des fibres et des fils de substances organiques hydrophobes travaillées éventuellement pour former des textiles.
** La présente invention a donc peur objets le procédé qui vient d'être esquissé pour la fabrication de phyenylamide 1-phénylamino-2-nitro-benzene-4-suifonqieu tinrent divisée et thermostable, les modifications finement divisées et thermostables ainsi obtenues et leur tillisation comme colorant de dispersion pour teindre, foularder ou imprimer des articles à base de substances organiques macromoléculaire$ hydrophobes. Le pouvoir de montée des modifications ainsi obtenues sur des substances hydrophobes est nettement meilleure les teintures sont unies et les solidités sont excellentes, en particulier les solidités à la lumière, au lavage, au thermofixage, au plissage, à la sueur et au frottement.
Les modifications thermostables nommées ici forme a et forme ss se distinguent l'une de l'autre par les distances entre les plans du réseau (valeurs "d"). Pour les déterminer, des photo- graphies ont été effectuées selon de Wolffavec la caméra de Guinier au moyen de rayonnement au Fe K@. Les films aux rayons X ** Pour cette utilisation on pulvérise jusque oe que les parti- cules du colorant aient un diamètre de préférence en dessous de 10 et surtout en dessous de 5 , p.ex. entre 0,01 et ,
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ainsi obtenus ont été utilisés pour établir des courbes photométriques. Le photomètre employé est celui de la maison Kipp & Zonen Déifia en liaison avec un transcripteur de Philips.
Les courbes ont été dessinées après élimination
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du noircissement du fond ("Scotch-Reflex") et ont donné les diagramme! 1 à 3. Les valeurs "d" pour chaque réflexe sent indiquées à la place les courbes en unités Angström (A). Pour chaque modification on peut donner réflexes particulièrement caractéristiques!
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TjftbljftM.,-,,.,,1.
Forme a
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Valeur "d" en unités Angetm :lntttnl:ttt4 l'elaùi'f'
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<tb> 12.01 <SEP> 74
<tb>
<tb> 6. <SEP> 92 <SEP> 34
<tb>
<tb>
<tb> 4. <SEP> 76 <SEP> 62
<tb>
<tb>
<tb> 4.41 <SEP> 79
<tb>
<tb>
<tb> 3.87 <SEP> 46
<tb>
<tb>
<tb> 3.14 <SEP> 45
<tb>
Tableau 2 Forme 8
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<tb>
<tb>
<tb> Valeur <SEP> "d" <SEP> en <SEP> unités <SEP> Angström <SEP> Intensité <SEP> relative
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 10. <SEP> 86 <SEP> 100
<tb>
<tb>
<tb> 8. <SEP> 82 <SEP> 38
<tb>
<tb>
<tb> 5.74 <SEP> 78
<tb>
<tb>
<tb> 4. <SEP> 12 <SEP> 56
<tb>
<tb>
<tb> 3. <SEP> 55 <SEP> 54
<tb>
<tb>
<tb> 3.34 <SEP> 51
<tb>
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Les illustrations 1 et 2 montrent que les deux modifications a et ss sont différentes.
L'illustration 3 montre enfin les valeurs obtenues selon le mode décrit précédemment pour le produit instable à la chaleur utilisé comme produit de départ pour le procédé faisant l'objet de l'invention. On reconnaît qu'il s'agit dans le cas du produit de départ connu d'un mélange des deux modifications a et ss.
En général, il suffit de chauffer la phénylamide 1-phényl-
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amino-2-nitro-benzène-4-sulfonique sous forme de poudre; cependant, on peut aussi procéder a sa transformation dans n'importe quel milieu, par exemple dans tout liquide qui ne
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réagit pas avec la phénylamide 1phénylamino-2-nitrobenzéne 4-oultonique aux températures appliquées.
En principe, on peut procéder à la transformation à toute température permettant non déroulement suffisamment rapide pour des buts techniques et n'entraînant pas la fusion de
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la phénylamide 1-phénylamino-2-nltro-bonzène-4-oultonlque.
En général, on travaille à des températures comprises entre
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9000 et 15000 environ.
Parmi les liquides dans lesquels la transformation peut s'opérer;, ce sont surtout ceux avec un point d'ébullition entre 100 et 230 C environ qui entrent en ligne de compte, par exemple l'eau ainsi que des solutions aqueuses d'acides, en particulier d'acides minéraux, ou d'alcali , p.ex.
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d'hydroxyde de sodium, des acidefi carboxyliques ou leurs an- hydres, en particulier l'acide acétique ou l'anhydride acé-
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tique, des carboxylates, p.ex.
l'acétate d'éthyle, l'aôétaéé1* tate d'éthyle, l'acétaûétate de méthyle, le benzôylaoétate
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d'éthyle, l'oxalate de diéthyle ou l'acétate, de butyle nor- mal, secondaire ou d'iso-butyle, des alcools, des hydrocar- bures, p.ex. des hydrocarbures aromatiques comme ortho-,
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méta- ou para-xylène, le toluène, l'éthylbenzene, l'ortho-,
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méta- ou para-diétyhlbenzène, le mésitylène, le oumène,
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le n-propyl benzène, le 1.2.3.4- ou 1.2.3.5-tétraméthylbenzène,
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le 1.2.3- ou 1.2.4-triméthylbenzène, des hydrocarbures ali-
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phatiques ou cyclo-aliphatiques, p.ex. le cyoloheptane, des
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hydrocarbures aromatiques nitrés, p.ex. le nitrobenzène ou
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leortho-nitrotoluéne, des hydrocarbures aromatiques chlorés, p.ex.
le chlorobenzène, l'ortho-dichlorobenzene, le méta- diohlorobenzrne, l'ortho-, méta- ou para-chlor-éthylbenzène,
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l'ortho-, méta- ou para-chlortoluène, l'ortho-, méta- ou para-
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chloroxylène des éthers, p.ex. l'anisol ou le dioxane, des aminés aromati les, p.ex. la dîméthylaniline, des amides d'acide , p.ex. la d1mét'ormam1de, ainsi que le diméthylsulf oxyde.
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On peut aussi utiliser des liquides dont le point d'ébullition
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est 1n1evr 100. Dans ce ois, il est préférable de tra- va111i dans de. récipients fermés bout pression* En outrée la transformation peut aussi s'opérer p.ex. dans du l"ôhl0ro<'
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naphtalène, de l'ortho-nitroanisol ou d'autres liquides dont le point d'ébullition est supérieur à 230 C. Il est possible également de mélanger entre eux cet liquides.
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On peut aussi remplacer la phénylamide l-ph4nylam1no-S-n1tro- benzène-4.eulton1que par ses sels, .ax. son sel d'alcali.
On récupère ensuite la pnénylamide 1-Shnylamino-2-nitrowbenid,e
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4-sulfonique avec de l'acide.
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Le Milieu do tracddâii peut tr'19i Hit &8$nt do dispersion et des aétdldeâtouiia dé 9t,a. rrr phénols, '3i.. en solution faillie ohm tM M@iên accéléra- triée sur la transformation.
Dans les exemples suivante, les parties ' entendent en poids
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et les températures en degrés Ó.n'1&ra...
E.X 60)1 .6¯¯¯¯¯¯ On chauffe en une heure à 15 dans un autoclave 130 parties de phénylamide 1-phny.amino..nito-nzène-.aui'ri.que avec un point de fusion a 1556 avec tt parties d'eau et l'on agite le mélange pendant .3 heures 4 cette température.
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Après filtration et séchage, on obtint :;lf! " .:'8' d'un produit qui fond à 1550. Il ne prétezibe noua ¯a forme a, 01;)." trairement au produit de départ 4 est un mélange de la . a et de la forme . La modifioaticu. 2 obtenue est stable et ne se transforme pas sous l'effet dela chaleur.On la broie de la manière habituelle jusqu'à ce que ses particules aient un diamètre moyen qui ne dépasse pas 10 /u et de préférence entre à peu près 0,1 et 5 .
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E x e M n 1 e On dissout dans 2000 parties d'acide acétique glacial a la température d'ébullition 1281 parties d'un mélange des formea
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a et de phénylamide lpl"lrf,"'1lri.nitz-'beriaâx'!!1 #..a6tlf!"ü.v'.r qui fond à 155 .
On laisse à nouveau refroidir, on filtre, ou lave avec de l'eau et on sèche*
EMI7.6
On obtient 1006 parties de la modification j5 thipmvt'3,r qu, fond vers 157-159 . Le produit est broyé m40aniquemtnt ..1on là Mode habituel. Si en le traita de la manière ..q1'1" date l'exemple 1, la modification - reste inchangée.
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S x e a p 1 e On chauffe pendant 40 Cét3 1306 dans une étuve i00 parties d'un mélange des formée a et j9 de phénylamide l*hnyHunitto- S-nitro-benzene'4-sulfonique dont le point de fusion est à 155 . La transformation en forme [alpha] est alors achevée. Cette modification a le même peint de fusion que le produit de départ.
Exemple 4 Si l'on ohauffe une préparation de colorants de dispersion obtenue par broyage de 60 parties d'un mélange des formes
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a et de phénylamide l-phenylataino-2-nitro-beMene"4-sulfo- nique, 40 parties de ,i$3nesu,fonate et 800 parties d'eau pendant 7 heures a 95ltbd on obtient le colorant sous sa forme a. La préparation ainsi obtenue est amenée à l'état de fine dispersion par broyage dans un moulin à billes.
Exemple 5 Si l'on transforme en son sel sodique la phénylamide 1-phényl-
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arnno..n,trobenne4.u,fanique obtenue à partir de 1-ôhloro- 2-nitrobenaène-4-sulfedhlorure et d'aniline en milieu aqueux vers 95-1000 en présence de carbonate de calcium au moyen
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d'hydroxyde de sodium à 9cJ qu'on disperse ce sel et qu'on le précipite ensuite à la misa température par addition d'acide ohlorhydrique, on obtient également la forme a homogène que l'on sèche et broie.
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Exemples de teinture Exemple On broie dans un moulin a billes pendant 48 heures 60 parties d'une phénylamide 1-phénylamino-2-nitro-benzène-4-sulfonique se présentant sous la forme a ou ss avec 40 parties de lessive cellulosique sulfitée à l'état de poudre. La pâte ainsi obtenue est séchée par pulvérisation.
On empâte avec un peu d'eau 4 parties de la préparation tinc- toriale ainsi obtenue. On ajoute cette suspension à travers un tamis à un bain de teinture renfermant 0,5 g/1 d'un sul- fonate d'alcool laurylique.
Le rapport de bain est de 1:40 mais peut toutefois varier dans de larges limites* On intro- duit alors dans le bain 100 parties d'une matière de polyester préalablement nettoyée de marque déposée "Dacoron" entre 40 et 50 C, on chauffe lentement le bain et on teint en présence de 5 ml/1 d'une émulsion de benzène chloré dans l'eau pendant 1 à 2 heures vers 95-100 . Les fibres teintes en jaune verdâtre sont rincées, savonnées, rincées à nouveau et séchées.
Elles sont solides à la lumière, à la surteinture, au lavage, à l'eau, à l'eau de mer, à la sueur, à la sublimation, au therme- fixage et au plissage. Par ailleurs, les teintures sont unies et d'une intensité totale.
On peut teindre de façon similaire des fibres d'autres sub- stances organiques hydrophobes à partir de dispersions aqueuses dans les condition valables pour la matière correspondante.
Par substances organiques hydrophobes, on entend surtoutles corps hydrophobes synthétiques et serai-synthétiques de poids
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moléculaire élevé utilisés par l'industrie textile tels p.ex. que des polyesters aromatiques linéaires, en parti- culier le téréphtalate de polyéthylène-glycol, des poly- amides synthétiques, en particulier le poly- # -caprolac- tame ou des polyoondensats de diamines, d'hexaméthylène- diamine surtout, et d'acides dicarboxyliques, p.ex. l'acide adipique ou sébaoique ou d'aoide uo-amino-undéoylique, d'acétate de cellulose secondaire (diaoétate) ou de triacé- tate de cellulose.
E x e m p le On broie pendant 48 heures dans un moulin 4 billes 60 parties du colorant thermostable obtenu selon les données de l'exemple 1, 40 parties de dinaphtyléthanedisulfonate de sodium, 50 parties de oétyl dfate de sodium et 50 parties de sulfate de sodium anhydre @ tr obtenir une poudre fine.
On prépare tr bain de teinture avec 8 parties de cette pré- paration tinctoriale et 1000 parties d'eau entre 40 et 50 et on y introduit 100 parties de matière de polyester préalable- ment nettoyées de marque déposée "Térylène".On chauffe progressivement le bain et on teint pendant 60 minutes environ sous pression vers 120-130 et on obtient après rinçage, savon- nage, rinçage et séchage une teinture Jaune possédant les marnes solidités que celles indiquées dans l'exemple A.
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ir11ü4iy on broie pendant 48 heures dans un moulin à billes 37 partie* du colorant thermostable obtenu selon les données de l'exemple
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1, 38 parties de dinaphtylméthanedisulfonate de sodium et 500 parties d'eau. On mélange cette solution colloïdale avec 25 parties d'un produit de la réaction d'une molécule de butanol et de 2-3 molécules d'oxyde d'éthylène et 400
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parties d'une carboxyméthyloellulose fez. Cette pâte d'im- pression convient très bien à l'impression vigoureux sur
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peigné de polyester de marque déposée ttD101ne''. L'impression s'effectue au moyen de deux rouleaux.
Elle est suivie sans séchage intermédiaire d'un vaporisage vers 115-120 . On obtient des pressions jaunes avec de bonnes solidités.
Exemple D On mélange une fine suspension aqueuse de 35 parties du colorant thermostable obtenu selon les données de l'exemple 3,
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,3 parties de d:Lnaphtylméthaned1lultonate de sodium et 2 r parties d'alginate avec 100 parties d'eau. On foulard* un tissu de polyester avec le bain ainsi obtenu a des températures
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entre 90 st 70 , on le sèche à l'air entre 60 et 1000 puis on le traite 30 à 90 secondes en chaleur sèche entre 180 et 220 . On obtient une teinture jaune unie et douée de bonnes solidités.
On peut teindre de la même manière le triaoétate de cellules*,
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par exemple l'"Arnel11 (marque déposée).
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E x e m p l e E On broie pendant 48 heures dans un moulin a bill.. 60 parties du colorant thermostable obtenu selon l'exemple 2, 40 parties de lessive de cellulose sulfitée à l'état de poudre et 800 parties d'eau. La pâte ainsi obtenue est séchée par pulvérisation.
On empâte avec un peu d'eau 4 parties de la préparation tinc- toriale ainsi obtenue puis on ajoute cette suspension à tra- vers un tamis à un bain de teinture qui renferme 1 g/l d'un amide obtenu à partir d'acide oléique et d'une éthylène-di- amine qui porte comme substituants des radicaux aliphatiques contenant des groupes sulfoniques et hydrauliques. Le rapport de bain est de 1:40. On introduit alors 100 parties de diacé- tate de cellulose dans le bain 4 20 ,on chauffe celui-ci en 30 minutes à 82 et on teint une heure à cette température.
On obtient une teinture jaune que l'on rince et sèche.
Claims (1)
- RESUMA La présente invention comprend notamment! EMI13.1 1. Procédé pour la fabrication de phénylamide 1-phénylartino- ', 2-nltrob n8èna-4-8ulfonique finement divisée et thermo- y stable qui consiste a chauffer la phénylamide 1¯phnri,a,nô 2-nitrobenzèno-4-eulfonique suffisamment longtemps pour que se produise une modification thermostable caractérisée EMI13.2 particulièrement par des valeurs "duo de 12$01 X; 6,62 A 4j76 Aj 4,41 AI 3,87 A et de M4 A ou une modification thermostable aaraùteriséê irtiü,"1lrib par des valeurs Yidit de 10,86 A; 8,82 A*; 9i'4 i 4,18 h 3,55 X et de >#34 et apulveriaer la modification obtenue. 2.Les modifications finement divisées et thermostables ob- tenues selon le procédé revendiqué dans la revendication 1. EMI13.3. Procédé pou. aindres foularder ou imprimer des articles h bas de substances organiques maeromolëoulaires hydrophobesj parti ali, er des matières textiles à 'base de polyesters aromatiques linéaires, de polyamides synthétiques et d'acé- tate de cellulose en utilisant des dispersions aqueuses des formes a ou ss décrites dans la revendication 1.4. Les articles à base de substances organiques maoromolé- EMI13.4 aulatres hydrophobes et surtout les matières textiles à base de polyesters aromatiques linéaires, de polyamides synthé- tiques et d'acétate de cellulose teints, foulardés ou im- primas selon le procédé revendiqué.dans la revendication 3.5. Procédé et produits en substance comme ci-dessus décrits evec référence aux exemples cites.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH629662A CH373502A (de) | 1962-05-24 | 1962-05-24 | Verfahren zur Herstellung von feinteiligem, wärmebeständigem 1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäure-phenylamid |
| CH634362A CH388902A (de) | 1962-05-25 | 1962-05-25 | Verfahren zum Färben von Textilfasern aus hydrophobem Material mit 1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäurephenylamid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE632596A true BE632596A (fr) | 1963-10-21 |
Family
ID=61562929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE632596D BE632596A (fr) | 1962-05-24 | 1963-05-20 | Phenylamide 1-phenyl-amino-2-nitrobenzene-4-sulfonique finement divisee et thermostable, ses procedes de fabrication et ses applications |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE632596A (fr) |
| ES (1) | ES288251A1 (fr) |
| FR (1) | FR1358031A (fr) |
| GB (1) | GB1040607A (fr) |
-
1963
- 1963-05-20 BE BE632596D patent/BE632596A/fr unknown
- 1963-05-22 FR FR935783A patent/FR1358031A/fr not_active Expired
- 1963-05-23 GB GB20617/63A patent/GB1040607A/en not_active Expired
- 1963-05-25 ES ES288251A patent/ES288251A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1040607A (en) | 1966-09-01 |
| FR1358031A (fr) | 1964-04-10 |
| ES288251A1 (es) | 1964-02-01 |
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