CH373502A - Verfahren zur Herstellung von feinteiligem, wärmebeständigem 1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäure-phenylamid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von feinteiligem, wärmebeständigem 1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäure-phenylamidInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von feinteiligem, wärmebeständigem 1-Phenylamino-2-nitro- benzol-4-sufonsäure-phenylamid 1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäure-phe- nylamed ist eine bekannte Verbindung, die in grösse rem Massstab hergestellt wird und unter anderem als wertvoller gelber Dispersionsfarbstoff zum Färben von synthetischen, meist hydrophoben Fasern viel seitige Verwendung findet.
Ihre Herstellung wurde zum ersten Mal von Ziegler in den Berichten 24 3794 (1891) beschrieben. Danach und nach Angaben in späteren Veröffentlichungen hergestelltes 1-Phenyl- amino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäure-phenylamid ist entweder amorph oder kristallin. Die kristalline Form besteht, wie festgestellt wurde, aus einem Gemisch aus zwei Kristallmodifikationen, die im folgenden u- und /3-Form genannt werden.
Sowohl die amorphe Form als auch das kristalline Gemisch sind unbe ständig gegen Wärme und erleiden bei erhöhter Tem peratur und besonders bei Temperaturen über 70 C einen Modifikationswechsel. Dabei entsteht entweder die reine u-Form oder die reine P-Form.
Diese Umwandlung ist stets mit einer Kornver- gröberung verbunden, die sich vor allem dann nach teilig auswirkt, wenn das 1-Phenylamino-2-nitro- b; nzol-4-sulfonsäure-phenylamid als Dispersionsfarb- stoff verwendet werden soll. Dazu muss es mikro kristallin, also vorzugsweise in einer Teilchengrösse von etwa 1 ,u, dispergiert sein.
Da, wie mit allen Dispersionsfarbstoffen, bei Temperaturen über etwa 70 C gefärbt wird, lagert sich die bei der Synthese erhaltene, wärmeunbeständige Form im Färbebad in die wärmebeständige a- oder ss-Form um. Gleich zeitig vergröbern sich die Farbstoffteilchen. Die zu groben Teilchen ziehen nicht auf die hydrophoben Stoffe auf. Ausserdem erhält man ungleichmässige und in m^nehen Fällen sogar fleckige Färbungen, die nicht genügend echt sind.
Auch beim Färben von Kreuzspulen oder Kammzug aus Polyesterfasern bei hohen Temperaturen bilden sich Ablagerungen. Die gleichen Nachteile treten auf, wenn man andere vollsynthetische Fasern, Acetatseide oder Mischun- gen aus Polyester und Wolle oder Baumwolle färbt.
Es wurde nun gefunden, dass diese Nachteile ver mieden werden, wenn man .das 1-Phenylamino-2- nitro-benzol-4-sulfonsäure-phenylamid vor seiner Ver wendung so lange erwärmt, bis eine Modifikation ent standen ist, die auch bei Temperaturen über 70 C und bis dicht unterhalb ihres Schmelzpunktes bestän dig ist, und anschliessend zerkleinert. Nach beendeter Umwandlung verändert sich das 1-Phenylamino-2- nitro-ibenzol-4-;sulfonsäure-phenylamid nicht mehr in der Wärme, so dass .es nun auch bei solchen Tempe raturen verwendet werden kann, bei denen dies bisher nicht möglich war, z.
B. zum Färben von gegebenen falls zu Textilien verarbeiteten Fasern und Fäden aus hydrophoben organischen Stoffen in wässriger Dispersion.
Das Ziehvermögen der so erhaltenen Modifika tionen auf hydrophobe Stoffe ist wesentlich besser, die Färbungen sind gleichmässig, und die Echtheiten, besonders die Licht-, Wasch-, Thermofixier-, Plissier-, Schweiss- und Reibechtheit, sind ausgezeichnet.
Die hier a- und f-Form genannten wärmebestän digen Modifikationen unterscheiden sich voneinander durch idie Gitterebenenabstände ( d-Werte ). Zu deren Bestimmung wurden Aufnahmen nach de Wolff mit Hilfe der Guinier-Kamera unter Verwendung von Fe Ka@Strahlung hergestellt. Die erhaltenen Röntgen- filme wurden zur Herstellung von Photome@terkurven verwendet.
Als Photometer diente das Gerät der Firma Kipp & Zonen, Delft, in Verbindung mit einem Philips-Schreiber. Die Kurven wurden nach Abzug der Untergrundschwärzung ( Scotch-Reflex ) zu gra phischen Darstellungen umgez--ichnet. Für jede Modi- fikation. lassen sich 6 besonders charakteristische Reflexe angeben:
EMI0002.0008
<I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb> a <SEP> Form
<tb> d-Wert <SEP> in <SEP> Ängström-Einheiten <SEP> Relative <SEP> Intensität
<tb> 10,86 <SEP> 100
<tb> 8,82 <SEP> 38
<tb> 5,74 <SEP> 78
<tb> 4,12 <SEP> 56
<tb> 3,55 <SEP> 54
<tb> 3,34 <SEP> 51
EMI0002.0009
<I>Tabelle <SEP> 2</I>
<tb> 13-Form
<tb> d-Wert <SEP> in <SEP> Ängström-Einheiten <SEP> Relative <SEP> Intensität
<tb> 12,01 <SEP> 74
<tb> 6,92 <SEP> 34
<tb> 4,76 <SEP> 62
<tb> 4,41 <SEP> 79
<tb> 3,87 <SEP> 46
<tb> 3,14 <SEP> 45 Aus den graphischen Darstellungen geht hervor,
dass die beiden Modifikationen a und ss voneinander verschieden sind und dass es sich bei dem bekannten Ausgangsstoff um ein Gemisch aus den beiden Modi fikationen a und ,ss handelt.
Im allgemeinen genügt es, das pulverförmige 1-Phenylamino-2-nitro-benzol- 4 - sulfonsäurephenyl- amid zu erhitzen, doch kann man es in jedem be liebigen Medium, z. B. in jeder Flüssigkeit, die bei den angewandten Temperaturen mit dem 1-Phenyl- amino-2-nitro@benzol-4-sulfonsäure-phenylamid nicht reagiert, umwandeln.
Grundsätzlich kann man die Umwandlung bei jeder Temperatur durchführen, bei der sie für tech nische Zwecke genügend rasch abläuft und bei der das 1-Phenylamino-2-nitro,benzol-4-sulfonsäure-phe- nylamid nicht schmilzt. Im allgemeinen wird man bei etwa 90 bis 150 C umwandeln.
Als Flüssigkeiten, in denen die Umwandlung vor genommen werden kann, kommen besonders solche mit einem Siedepunkt zwischen etwa 100 und 230 C in Betracht, z. B. Wasser sowie wässrige Lösungen von Säuren, insbesondere Mineralsäure, oder von Alkalien, z. B. Natriumhydroxyd, Carbonsäuren oder deren Anhydrride, insbesondere Essigsäure oder Essig säureanhydrid, Carbonsäureester, z. B.
Essigsäure- äthylester, Acetessigsäureäthylester, Acetessigsäure- methylester, Benzoylessigsäureäthylester, Oxalsäure- diäthylester oder normal-, sekundär- oder iso-Butyl- ester der Essigsäure, Alkohole, Kohlenwasserstoffe, z.
B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie ortho-, meta- oder para-Xylol, Toluol, Äthylbenzol, ortho-, meta- oder para-Diäthyl@benzol, Mesitylen, Cumol, n-Propylbenzöl, 1,2,3,4- oder 1,2,3,5-Tetramethyl- benzol, 1,2,3- oder 1,2,4-Trimethylbenzol,
alipha- tische oder cyclo-aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Cycloheptan, nitrierte aromatische Kohlenwasser stoffe, z. B. Nitrobenzol oder ortho-Nitrotoluol, chlo rierte aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B.
Chlor benzol, ortho-Dichlorbenzol, me@ta-Dichlorbenzol, ortho-, meta- oder pa,ra-Chloräthylbenzol, ortho-, meta- oder para-Chlortoluol, ortho-, meta- oder para- Chlorxylol, Äther, z. B. Anisol oder Dioxan, aroma tische Amine, z. B. Dimethylanilin, Säurearide, z. B.
Dimethylformamid sowie Dime@thyl@sulfoxyd.
Auch Flüssigkeiten mit Siedepunkten unter 100 C lassen sich verwenden. In diesem Fall wird man zweckmässig in geschlossenem Gefäss unter Druck ar beiten. Ferner kann die Umwandlung auch z. B. in 1-Chlomaphthalin, ortho-Nitroanisol oder anderen über 230 C siedenden Flüssigkeiten durchgeführt werden. Die genannten Flüssigkeiten können auch im Gemisch miteinander verwendet werden.
Das Umwandlungsmedium kann Dispergiermittel und Umwandlungsbeschleuni:ger enthalten. Die Um wandlung beschleunigend, wirken z. B. Phenole in wässriger Lösung.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgra den angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 130 Teile 1-Phenylamino-2 nitro-benzol-4-sulfon- säure-phenylamid mit dem Schmelzpunkt 155 werden mit 500 Teilen Wasser in einem Autoklaven inner halb einer Stunde auf 125 erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Abfil@trieren und Trocknen erhält man<B>128</B> Teile eines Produkts mit dem Schmelzpunkt l55 .
Es liegt in der a-Form vor, im Gegensatz zur Ausgangsverbindung, die eine Mi schung aus a- und f-Form ist. Die erhaltene a-Modi- fikation ist beständig und lagert sich in der Wärme nicht um. Sie wird in üblicher Weise gemahlen.
<I>Beispiel 2</I> 1281 Teile eines Gemisches aus der a- und ss8 Form des 1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfon- säure-phenylamids mit dem Schmelzpunkt 155 wer den in 2000 Teilen Eisessig bei Siedetemperatur ge löst. Man lässt wieder erkalten, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet.
Man erhält 1006 Teile der wärmebeständigen ss-Modifikation, die bei 157-159 schmilzt. Das Pro dukt wird in üblicher Weise mechanisch zerkleinert. Behandelt man es in der im Beispiel 1 geschilderten Weise, so bleibt die f3-Modi ikation unverändert erhalten.
<I>Beispiel 3</I> <B>100</B> Teile eines Gemisches aus der u- und ss-Form des 1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäuro-phe- nylamids mit dem Schmelzpunkt 155 werden 48 Stunden in einem Trockenschrank auf 130 erhitzt. Danach ist die Umwandlung in die u-Form beendet. Diese hat den gleichen Schmelzpunkt wie das Aus gangsprodukt.
<I>Beispiel 4</I> Erhitzt man ein Di,spersionsfarbstoffpräparat, das durch Mahlen von 60 Teilen eines Gemisches aus der u- und /3-Form des 1-Phenylamino-2-nitro-benzol- 4-sulfonsäure-phenyl.amids, 40 Teilen Ligninsulfonat und 800 Teilen Wasser hergestellt wurde, 7 Stunden auf 95-100 , so wird dabei der Farbstoff in die (x-Form übergeführt. Das erhaltene Präparat wird durch Mahlen in einer Kugelmühle wieder in eine feine Dispersion übergeführt.
<I>Beispiel 5</I> Durch einstündiges Erwärmen von 70 Teilen 1-Chlor-2-nitro-benzol-4-s,ulfon,säurechlorid mit 58 Teilen Anilin. und 27 Teilen Calciumcarbonat in 410 Teilen Wasser auf 40 erhaltenes 1 Phenyl- amino-2-n:itro-.benzol-4-sulfonsäure-phenylamid wird ohne Isolierung 8 Stunden auf 100 erhitzt. Nach Filtrieren, Waschen und Trocknen erhält man das 1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-.sulfonsäure-phenyl- amid in der wärmebeständigen f-Form.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von feinteiligem, be sonders als Dispersionsfarbstoff geeignetem 1-Phenyl- amino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäure-phenylamid, da durch gekenzeichnet, dass man 1-Phenylamino-2-nitro- bznzol-4-sulfonsäure-phenylami:d .erwärmt, bis es in einer wärmebeständigen Modifikation vorliegt, und anschliessend zerkleinert.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH629662A CH373502A (de) | 1962-05-24 | 1962-05-24 | Verfahren zur Herstellung von feinteiligem, wärmebeständigem 1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäure-phenylamid |
| BE632596D BE632596A (fr) | 1962-05-24 | 1963-05-20 | Phenylamide 1-phenyl-amino-2-nitrobenzene-4-sulfonique finement divisee et thermostable, ses procedes de fabrication et ses applications |
| FR935783A FR1358031A (fr) | 1962-05-24 | 1963-05-22 | Phénylamide 1-phényl-amino-2-nitrobenzène-4-sulfonique finement divisée et thermostable, son procédé de fabrication et ses applications |
| GB20617/63A GB1040607A (en) | 1962-05-24 | 1963-05-23 | Process for the production of finely divided, heat stable 1-phenylamino-2-nitrobenzene-4-sulphonic acid phenyl amide, its production and uses |
| ES288251A ES288251A1 (es) | 1962-05-24 | 1963-05-25 | Procedimiento para la obtención de la amida fenílica del ácido 1-fenilamino-2-nitrobenzol-4-sulfónico, resistente al calor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH629662A CH373502A (de) | 1962-05-24 | 1962-05-24 | Verfahren zur Herstellung von feinteiligem, wärmebeständigem 1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäure-phenylamid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH373502A true CH373502A (de) | 1963-11-30 |
Family
ID=4307318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH629662A CH373502A (de) | 1962-05-24 | 1962-05-24 | Verfahren zur Herstellung von feinteiligem, wärmebeständigem 1-Phenylamino-2-nitro-benzol-4-sulfonsäure-phenylamid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH373502A (de) |
-
1962
- 1962-05-24 CH CH629662A patent/CH373502A/de unknown
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