BE633027A - - Google Patents

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BE633027A
BE633027A BE633027DA BE633027A BE 633027 A BE633027 A BE 633027A BE 633027D A BE633027D A BE 633027DA BE 633027 A BE633027 A BE 633027A
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hydrocarbon residue
saturated
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    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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    • C07D279/24—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, attached to the ring nitrogen atom
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
La présente invention se rapporte à de nouveaux

  
dérivée de l'acide carbamique, présentant des propriétés

  
pesticides" elle concerne également un procédé pour les

  
préparer"

  
La. demanderesse a trouvé que les nouveaux dérivés

  
de l'acide carbamique, répondant à la formule
 <EMI ID=2.1> 
  <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
que le radical hydroxyle, ou représente également le reste

  
 <EMI ID=5.1> 
 <EMI ID=6.1> 
 <EMI ID=7.1>  d'hydrocarbure aliphatique alpha-halogéné , ainsi que le reste"

  

 <EMI ID=8.1> 


  
 <EMI ID=9.1> 

  
et le radical hydroxyle, et R représente de l'hydrogène ou un reste d'hydrocarbure satura ou non saturé), présentent

  
 <EMI ID=10.1> 

  
gicides et des herbicides puissants. 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
:réagir des composés halogène? ayant poux formule t 

  

 <EMI ID=12.1> 


  
(dans laquelle A représente de l'oxygène ou du soufre. Etal

  
 <EMI ID=13.1> 

  
de carbone ou un radical hydroxyle, et R a la même signifi- 

  
 <EMI ID=14.1> 

  

 <EMI ID=15.1> 


  
(dans laquelle B représente de l'hydrogène ou un équivalent d'un métal, et X, représente le reste d'une amine secondaire, d'une amine primaire, un radical alooxy, aroxy, un reste 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
logènes, un radical nitro, un radical alkyle comportant 1

  
à 6 atomes de carbone ou le radical hydroxyle).

  
On opère de préférence en présence de solvants ou de  diluants inertes et au besoin en utilisant simultanément

  
des agente de fixation des acides, par exemple lorsque B   <EMI ID=17.1> 

  
propriétés acides. Comme métaux on peut en particulier ooneidérer les métaux alcalins, cornât le potassium, le sodium et le lithium. 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
obtenir conformément à l'invention, sont exactement caracté-

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
sente de préférence un reste d'alkylamine ayant 1 à 6 atomes  de carbone, des restes phénylamine ainsi que dialkylamine

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
atomes de carbone, un hétérocycle'ayant de 1 à 3 cycles, un radical alooxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, un radical phénoxy, alkylmercapto ayant 1 à 15 atomes de oarbone, phényl-

  
 <EMI ID=23.1>   <EMI ID=24.1> 

  

 <EMI ID=25.1> 


  
que l'on peut préparer d'après des procédés connus (voir

  
 <EMI ID=26.1> 

  

 <EMI ID=27.1> 


  
 <EMI ID=28.1> 

  

 <EMI ID=29.1> 


  
 <EMI ID=30.1>   <EMI ID=31.1> 

  
tion précités" de préférence dans des solvants ou des diluante inertes[yen] Quand il est question le faire réagir des alcools"

  
 <EMI ID=32.1> 

  
gêné taie en liberté au cours de la réaction, ou bien de  <EMI ID=33.1> 

  
excès de l'aminé correspondante, mais il est cependant également possible d'utiliser des aminés tertiaires ou d'autres agents de fixation des acides.

  
On peut effectuer la réaction dans un domaine de tem-

  
 <EMI ID=34.1> 

  
mélanger petit à petit les composants de la réaction, par

  
exemple en introduisant goutte a goutte des solutions car-, 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
par refroidissement.

  
Les nouveaux composés de l'invention se présentent sous forme de cristaux le plus souvent incolores ou d'huiles

  
 <EMI ID=36.1> 

  
et on peut d'une manière en elle-même connue les séparer du mélange réaotionnel et les purifier, par exemple par cristal-* lisation ou par distillation.

  
Du fait de leurs propriétés biocides, les dérivés de

  
 <EMI ID=37.1> 

  
utilisés comme herbicides et comme fongicides. 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
conviennent comme herbicides sélectifs ou comme herbicides

  
 <EMI ID=39.1> 

  
des champignons qui sont pathogènes sur ou dans des organe* '  de plantée vivantes, comme les pousses, les feuilles, les fleure et les fruité, maie également aux champignons phyto-

  
 <EMI ID=40.1> 

  
agentt actifs dans les désinfectante pour les semences. 

Exemple 1. 

  
On mélange préalablement à 11020 83,5 parties en poids de oarbazole, 40 parties en poids de pyridine anhydre 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
quée et après refroidissement on essore sous vide pour séparer du chlorhydrate de pyridine précipité. Apres avoir éliminé le solvant par distillation sous vide, il reste 120 parties en

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
au bout de peu de tempe dans l'allonge et il fond alors à
75-7620.

  

 <EMI ID=46.1> 
 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
lamine qui a précipité* On concentre ensuite le filtrat noua vide et on soumet le résidu subsistant à une distillation grossière, sous vide poussée Une nouvelle distillation sous

  
 <EMI ID=48.1> 

  

 <EMI ID=49.1> 


  
 <EMI ID=50.1>  

  
 <EMI ID=51.1> 

  

 <EMI ID=52.1> 


  
 <EMI ID=53.1> 

  
l'espace d'une heure et demie 151 parties en poids d'ester  <EMI ID=54.1> 

  
Pour terminer la réaction on fait ensuite bouillir pendant

  
4 heures encore au reflue et après refroidissement on sépare

  
 <EMI ID=55.1> 

  
dont la forant**,

  
 <EMI ID=56.1> 

  

 <EMI ID=57.1> 


  
 <EMI ID=58.1>  heure à la température indiquée, puis on fait bouillir au reflux pendant encore une heure. Apres refroidissement on

  
 <EMI ID=59.1> 

  
précipité et on élimine le solvant par distillation. On soumet  <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  

 <EMI ID=62.1> 


  
 <EMI ID=63.1> 

Exemple 6" _ 

  

 <EMI ID=64.1> 


  
Dans une solution de 174 parties en poids de morphoUne dans 1.500 parties en volume de benzène anhydre, on 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1>   <EMI ID=67.1> 

Exemple 7. 

  

 <EMI ID=68.1> 


  
On fait réagir, d'Orne manière analogue à celle de

  
 <EMI ID=69.1>   <EMI ID=70.1> 

  
demi-heure d'ébullition au reflux, on refroidit 1 il se forme  deux couches ; on en sépare la couche benzénique et on la sèche sur du sulfate de sodium. Après avoir, chasse le solvant on  distille deux fois le résidu aoue vide élevé on obtient

  
 <EMI ID=71.1> 

  

 <EMI ID=72.1> 


  
 <EMI ID=73.1> 

  
mine dans 150 parties en volume de xylène absolu, puis en l'espace d'une heure et à la même température on ajoute goutte à goutte 30 parties en poids d'ester 8-butylique de l'acide

  
 <EMI ID=74.1> 

  
à la formule : 

  

 <EMI ID=75.1> 
 

  
 <EMI ID=76.1> 

  

 <EMI ID=77.1> 


  
On ajoute goutte &#65533; goutte, en agitant, une solution

  
 <EMI ID=78.1> 

  
réactionnel, en refroidissant avec,de l'eau glacée* Une

  
foie terminée l'addition goutte à goutte, on continue à agiter pendant encore une demi-heure environ, on essore soue vide pour séparer le NaCl précipité et on évapore sous vide le

  
 <EMI ID=79.1> 

  
le résidu de distillation huileux, et l'on obtient ainsi comme fraction principale 38 g environ d'une huile incolore

  
 <EMI ID=80.1> 

  
En utilisant une quantité équivalente d'éthylate de sodium à la place du méthylate de sodium on obtient le com-

  
 <EMI ID=81.1> 

  

 <EMI ID=82.1> 


  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1>  

  
 <EMI ID=85.1> 

  

 <EMI ID=86.1> 


  
 <EMI ID=87.1> 

  
le filtrat avec de l'eau, on le sèche et on l'évaporé soue vide ; il reste ainsi 50 g environ d'une huile jaune clair transparente, qui cristallise peu a peu quand on l'abandonne à elle-même. Par recristallisation dans de l'acétone on obtient des cristaux incolores dont le point de fusion est

  
de 27 à 3020 environ. 

  
 <EMI ID=88.1> 
 <EMI ID=89.1> 
  <EMI ID=90.1> 

  
avec 150 ml environ d'acétone et tout en agitant on ajoute

  
 <EMI ID=91.1> 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
nit l'insoluble dans l'eau au résidu cristallin de 1' évapora-" tion du filtrat aoétonique. On obtient ainsi 30 g environ de cristaux dont la couleur va de l'incolore au gris clair et.

  
 <EMI ID=93.1> 

  

 <EMI ID=94.1> 


  
 <EMI ID=95.1> 

  
 <EMI ID=96.1> 

  
suit* nous vide 1 la température ambiante, on lave le fil-.  trat avec de l'eau puis on le concentre nous vide. On reprend dans un peu d'acétate d'éthyle le résidu de distillation ainsi  <EMI ID=97.1> 

  

 <EMI ID=98.1> 


  
 <EMI ID=99.1> 

  
tion, puis on essore à la température ambiante. On lave

  
 <EMI ID=100.1> 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
les composés suivants s

  

 <EMI ID=102.1> 


  
 <EMI ID=103.1> 

  
 <EMI ID=104.1>  
 <EMI ID=105.1> 
 Cristaux Incolores (Point

  
 <EMI ID=106.1> 

  

 <EMI ID=107.1> 


  
Huile Jaune

  

 <EMI ID=108.1> 


  
Huile jaune

  

 <EMI ID=109.1> 


  
 <EMI ID=110.1> 

  
 <EMI ID=111.1> 

  

 <EMI ID=112.1> 


  
 <EMI ID=113.1>   <EMI ID=114.1> 

  
tient ainsi le composé ci-dessus sous forme d'une huile Jaune visqueuse.

  
 <EMI ID=115.1> 

  
En faisant réagir, comme on l'a décrit dans l'Exemple

  
 <EMI ID=116.1> 

  

 <EMI ID=117.1> 


  
 <EMI ID=118.1> 

  
d'acétone et en maintenant la température du mélange réaction*

  
 <EMI ID=119.1> 

  
un mélange constitué de 3 composés différents. Par cristallin eation fractionnée dans de l'acétate d'éthyle on peut isoler,

  
 <EMI ID=120.1>  

  
 <EMI ID=121.1> 

  

 <EMI ID=122.1> 


  
Point de fusion 157-1598

  
 <EMI ID=123.1> 

  

 <EMI ID=124.1> 


  
 <EMI ID=125.1> 

  

 <EMI ID=126.1> 


  
 <EMI ID=127.1> 

  
réaction fortement exothermique en refroidissant avec de l'eau. 

  
 <EMI ID=128.1> 

  
 <EMI ID=129.1> 

  
 <EMI ID=130.1> 

  

 <EMI ID=131.1> 


  
 <EMI ID=132.1> 

  
huileux dans de l'éther. on lave deux foie avec de le eau et ensuite on évapore le solvant* On obtient alors un résidu

  
 <EMI ID=133.1> 

  
On peut, d'un* manière analogue, préparer par exemple 

  
 <EMI ID=134.1>  

  

 <EMI ID=135.1> 


  
 <EMI ID=136.1> 

  

 <EMI ID=137.1> 


  
 <EMI ID=138.1> 

  

 <EMI ID=139.1> 


  
Huile jaune

  

 <EMI ID=140.1> 


  
 <EMI ID=141.1> 

  

 <EMI ID=142.1> 


  
 <EMI ID=143.1> 

  
 <EMI ID=144.1> 

  

 <EMI ID=145.1> 
 

  
 <EMI ID=146.1> 

  

 <EMI ID=147.1> 


  
sous forme 11 'une huile brun-rouge*

  
 <EMI ID=148.1> 

Exemple 19. 

  

 <EMI ID=149.1> 
 

  
 <EMI ID=150.1> 

  
che sur du sulfate de sodium et on l'évaporé nous vide. On obtient ainsi un résidu cristallin, que l'on recristallise

  
 <EMI ID=151.1> 

  
 <EMI ID=152.1> 

  

 <EMI ID=153.1> 

Exemple 20. 

  

 <EMI ID=154.1> 


  
 <EMI ID=155.1>   <EMI ID=156.1> 

  
sous vide et on évapore sous vide On obtient alors une huile visqueuse brun-rouge on la lave avec de l'éther et ensuite on la dégaze BOUS vide.

  
 <EMI ID=157.1> 

  

 <EMI ID=158.1> 


  
 <EMI ID=159.1> 

  
environ de benzène. Au bout d'une demi-heure essore noue vide et on lave deux foie le résidu cristallin avec de l'eau. On sèche sur de l'alumine l'insoluble dans l'eau, on la lave avec de l'essence et ensuite on le sèche sous vides on obtient ainsi des oristaux incolores dont le point de fusion est de
12020.

  
 <EMI ID=160.1> 

  
01 - 35,4 %

  
Le composé suivant, que l'on peut obtenir d'une manière analogue t  
 <EMI ID=161.1> 
 <EMI ID=162.1> 

Exemple 22.

  

 <EMI ID=163.1> 


  
 <EMI ID=164.1> 

  
le solvant par distillation sous vide et on fractionne ensuite le résidu de distillation sous le vide de la pompe à huile. 

  
 <EMI ID=165.1> 

  

 <EMI ID=166.1> 


  
 <EMI ID=167.1>   <EMI ID=168.1> 

  
maximum. On agite ensuite encore un moment le mélange réac-

  
 <EMI ID=169.1> 

  
 <EMI ID=170.1> 

  
du composé ayant la formule ci-dessus et dont le point de 

  
 <EMI ID=171.1> 

  
Analyse. 

  
 <EMI ID=172.1> 

  
On obtient d'une manière analogue leu produite ayant les formules suivantes 

  

 <EMI ID=173.1> 


  
Huile 

  
 <EMI ID=174.1> 

  

 <EMI ID=175.1> 


  
 <EMI ID=176.1> 

  
 <EMI ID=177.1> 

  
 <EMI ID=178.1> 

  

 <EMI ID=179.1> 
 

  
 <EMI ID=180.1> 

  
 <EMI ID=181.1> 

  
on la concentre sous vide* Il reste sous forme d'une huile

  
36 g du produit ayant la formule ci-dessus. 

  
Dans des conditions de réaction analogues on obtient, sous forme d'une huile, le composé ayant la structure ci"dessous 

  
 <EMI ID=183.1> 

  

 <EMI ID=182.1> 


  
tivité fongicide et herbicide de quelques-uns des componée cités dans les Bxemples précédente t <EMI ID=184.1> 

  

 <EMI ID=185.1> 


  
Inhibition totale contre$

  
 <EMI ID=186.1> 

  

 <EMI ID=187.1> 


  
 <EMI ID=188.1>  

  

 <EMI ID=189.1> 


  
 <EMI ID=190.1> 

  
Efficacité contrôlée agents pathogènes provenant du 

  
 <EMI ID=191.1> 

  

 <EMI ID=192.1> 


  

 <EMI ID=193.1> 


  

 <EMI ID=194.1> 


  
 <EMI ID=195.1> 

  
 <EMI ID=196.1>  

  

 <EMI ID=197.1> 


  
 <EMI ID=198.1> 

  

 <EMI ID=199.1> 


  
 <EMI ID=200.1> 

  

 <EMI ID=201.1> 


  
 <EMI ID=202.1> 

  

 <EMI ID=203.1> 


  
 <EMI ID=204.1> 

  
Les essais de détermination de l'effet herbicide ont

  
 <EMI ID=205.1> 

  
 <EMI ID=206.1> 

  
0 . Pas d'effet. 

  
1 Quelques légères taches de brûlures..

Claims (1)

  1. <EMI ID=207.1>
    <EMI ID=208.1>
    = La plante est complètement aorte.
    <EMI ID=209.1>
    vée halogènes de l'acide carbamique, ayant pour formule
    <EMI ID=210.1>
    <EMI ID=211.1>
    <EMI ID=212.1>
    saturé ou non saturé, ou bien un reste d'hydrocarbure alpha"
    <EMI ID=213.1>
    <EMI ID=214.1>
    ces restes pouvant porter comme substituants des halogènes ou
    <EMI ID=215.1>
    hydroxyle, et R représente l'hydrogène ou un reste d'hydrocar-
    <EMI ID=216.1>
    <EMI ID=217.1>
    dans laquelle B représente de l'hydrogène ou bien un équivalent
    <EMI ID=218.1>
    le reste d'une aminé primaire, un radical alooxy ou aroxy, un ?
    <EMI ID=219.1>
    <EMI ID=220.1> bonique, oea restes pouvant porter comme substituant" des
    <EMI ID=221.1>
    vée de l'aoide carbamique, ayant pour formule générale s
    <EMI ID=222.1>
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    <EMI ID=232.1> aliphatique, un reste meroapto aromatique, un reste d'acide
    <EMI ID=233.1>
    pouvant porter comme substituant@ dois halogènes, des radicaux
    <EMI ID=234.1>
    radicaux hydroxyle et R représente l'hydrogène ou un reste d'hydrocarbure sature ou non saturé.
    <EMI ID=235.1>
    fongicides, caractérises par le fait qu'ils renferment des
    <EMI ID=236.1>
    D, Procédé pour combattre les champignons et les mauvaises herbes, caractérisé par le fait qu'on utilise
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