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Nouvelles méthylène-anilines à activité nématocide, leur préparation et leur application pour le trai- tement des plantes.
La présente invention a pour objet un procédé do préparation de nouveaux dérivés de la méthylène-aniline, composa qui conviennent pour lutter contre les nématodes parasites des plantes.
L'invention concerne également ces nouveaux corps actifs eux-mêmes, ainsi que les produits nématocides contonant ces nouveaux corps actifs et un procédé pour lutter contra les nématodes parasites des plantes à l'aide de ces produits,
Pour combattre les nématodes parasites des plantes, seuls jusqu'à présent ont acquis une importance pratique les corps actifs qui agissent on phase gazeuse, comme par exemple le 1.2-dibromo- 3-chloro-propène et los mélanges de dichloro-propane et do dichloro-phroène, ou ceux qui subissent dans
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la sol uno désagrégation rapide, comme par exemple
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le sel sodique de l'acide monomlthyl-dlthlocarb8- mique ou la 3...dimthyltdtrahydo.l.3*5..th.a. di.z1ne--thione.
Los corps actifs du premier groupe cite ont pour inconvénient que leur application doit se faire par injection dans le sol et, par conséquent, est compliquée et coûteuse Quant aux corps actifs du second groupe ils sont instables non seulement après l'application, mais aussi au cours du stockage qui précède l'application et certains d'entre eux ne peuvent être conservés que sous forme d'une solution aqueuse de concentration déterminée, ce qui exclut une application à l'état d'agonts d'épan
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dage. En outre, du fait que ces produits sont ixr... tants et ont une mauvaise odeur, il est a peine posai**
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ble de les utiliser par exemple dans des sorros ou au voisinage do maisons d'habitation.
Or, la demanderesse a trouvé que les nouveaux dérivés de la méthylène-aniline répondant à la formule générale I
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dans laquelle R1 et R2 représentent chacun, indé- pendamment l'un de l'autre, un reste alkylo Inférieur, éventuellement halogène, ou un atome d'halogène, conviennent bien comme corps actifs pour la lutte contre les nématodes parasites des plantes. Les nou- veaux composés do formule générale I sont des sube- tances solides, cristallisées et inodores, qui sont
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peu volatiles et qui ne sont toxiques ni pour les plantes ni pour les animaux sang chaud, propriétés qui leur confèrent une importance particuliers en
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tant que nématoc1de..
Les restes alkylos inférieurs éventuelle- mont halogénés, quo peuvent être R1 et/ou R2, sont do '
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ceux qui oontiennent/1 à 4 atomes de carbone, comme par exemple les restes méthyle, éthyle et tertio* butyle et lo reste trifluoro-mdthylo.
Comme atomes d'halogène on peut envisager le fluor, le chlore ou le bromeLes composés de formule générale 1 dans lesquels R1 et R2 représentent le chloro, ou R1 le reste méthyle et R2 le chlore, méritent une mention spéciale en raison de leur activité némato- cide,
On prépare les nouveaux composés on faisant réagir 2 moles d'une aniline convenablement substi- tuée répondant à la formule générale II
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dans laquelle R et R ont les significations indiquées ci-dessus, avec 1 mole d'un composé apte à créer un pont méthylène, éventuellement on présence d'une base ot d'un solvant.
Comme composés aptes à créer un pont méthylène on peut envisager
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plus particulièrement le fortnaldéhydo et des compo- sés réagissant comme lo formaldéhyde, par exemple le paraformaldéhydo, Ithexamêthylène-t6traminup l'éther bis-chloro-méthyliquo etc.
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Pour combattre les nématodos les nouveaux composés peuvent être utilisés sous forme solide, par exemple à l'état d'agents d'épandage finement pulvérisés ou à l'état do granules, également sous forme liquide à l'état d'émulsions, do suspensions ou de solutions, La choix de la forme d'application dépond du mode d'application prévu, lequel do son cote est fonction plus particulièrement de la nature dos nématodos à combattre, des plantes cultivées à protéger, du climat, do l'état du sol ainsi que des techniques utilisées.
Il est généralement avan- tageux do répartir lo corps actif aussi uniformes mont que possible sur une coucho do terrain atteignant environ 15 à 25 cm do profondeur 1 la concentration d'application du corps actif est alors généralement comprise entre 50 et 250 kg par hectare. On peut toutefois se contenter d'une application limitée, par exemple sur dos trous de plantes ou des sillons de semis, application limitée qui, dans certains cas, donne une protection suffisante pour une consomma- tion moindre de corps actif.
On pout préparer des agents de poudrage on mélangeant ou en broyant ensemble les substances actives avec un support solide, pulvérulent, inso- luble ou peu soluble dans l'eau* Comme supports do ce genre on peut utiliser par exemple t le talc,
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la terre do dintoméea(kioselguhr), dos kaolins, des bentonites, le carbonate do calcium, l'acide borique ou le phosphate tricalcique. Par ailleurs, on peut faire monter la substance active sur le
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support on 'aidant d'un solvant volatil.
Pour préparer desaconts d'épandage on peut soit utiliser dos supports à grain plus gros et/ou à poids spécifique plus élevé, comme par exemple du calcaire grossièrement broyé, du sable ou du loess, soit granuler des mélanges du corps actif avec des sup- ports à grains fins, éventuellement poreux*
Los agents d'épandago peuvent on outra contenir, commo supports, des corps solides à gros grains, éventuellement sous forme granulée , ayant uno assez grande solubilité dans l'eau ou dans les ci- trates, par exemple des fortilisants artificiels, comme des phosphates do calcium désagrégés ou d'autres sols do calcium, do potassium ou d'ammonium, le loess, des phosphates ou des nitrates.
Les émulsions conformes à l'invention peuvent être appliquées sur des champs non plantés, et égaloment, par suite do leur pouvoir de pénétration, sur des cultures déjà existantes. On les prépare par exemple on dissolvant le corps actif dans des solvants orga- niques, par exemple dans du xylène, et on émulsion- nant cette solution dans de l'eau, laquelle peut contenir un corps surf actif.
Pour l'application d'émulsionsil est généralement avantageux de prépa- rer d'abord des concentrés on associant le corps actif avec des solvants organiques inortes et/ou dos corps surfactifs (émulsionnants); ces concentrés, qui sont dos systèmes à une ou à plusieurs phases, peuvent être travaillés avec de l'eau pour être mis sous forme d'émulsions prêtes à l'emploi. Comme
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corps surf actifs ( émulsionnant ) on pout envisacer aussi bien dos compote cationiques, comno par exemple des sols d'ammonium quaternaires, que des composas anioniquoa,
par exemple des soit do mono-
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estors sUlfuriqu# aliphatiquCB à longue chaîna d'acides alcoxyacétiques à longue chaîne ou d'acidos sulfoni- quealiphatiques-aromatiques, ou des composés surf actif* non ionogènes, par oxompla dos éthors
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polythylènc-glycoliques dialcools gras ou do d.
alkyl-phénois et des produits de polycondensation
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de l'oxyde d'êthylèno# ainsi quo des composés sur- factifsamphotères* Comme solvants pour la prépara- tion do concentrés pourémulsions on pout utiliser par exemple dos hydrocarbures cycliques, comno le le/
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benzine, le tolueno oW xyienop des cétonos, dos alcools ot d'autres solvants, comme par exemple l'acétate d'éthyle . le dioxanno, l'acétono-glycé- rol ou l'alcool di-acétoniquo, On pout préparer des suspensions en mottant directement on suspension les corps actifs humidos
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dans do l'eau contenant évontual1omcnt un composé surfactif,
ou on mottant on suspension dos poudres mouillablos quo l'on pout préparer, quant à olles, en mélangeant dos corps actifs solides avoc dos composés surfactifs ou avec dos supports pulvéru- lents solides et des composés surfactifs.
Comme solvants des corps actifs confor" mes à l'invention on peut envisager plus parti- culièrement dos hydrocarbures halogéné. ayant une
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action nématocido propro, par exemple le 2-Kïibromc 3-chloro-propèns, à dichloro-butone ou dos méiangos
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de dichloro-propane et do cichloro-propène, dont l'action nématocide instantanée est heureusement complétée par l'action persistante des corps actifs conformes à l'invention.
Aux quantité auxquelles on les applique les corps actifs conformes à l'invention n'ont prati- quement aucune action phytotoxiquo, de sorte qu'il n'y a pas à craindre d'effet nuisible sur la crois- sance des plantes. Si on le désira on peut compléter l'activité biologique des produits conformes à l'invention en leur adjoignant dos corps actifs fon- gicides, herbicides ou insecticides ou d'autres corps actifs nématocides,
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Sauf indication contraire les parties dont il est question dans ces exemples s'entendent on poids.
Les exemples 1 et 2 décrivent la prépara- tion de corps actifs conformes à l'invention. Les exemples 3 à 8 décrivent la préparation de formes d'application typiques. L'exemple 9 sert à illustrer la méthode d'essai utilisée pour déterminer l'activi- té dos composés conformes à l'invention.
EXEMPLE 1 @
On verso 20 parties en volume d'une solu- tion aqueuse à 37 % de formaldéhyde, à environ 50 C, dans une solution de 65 parties de 3.4-dichloranline /en volume dans 60 parties en volume de méthanol et 100 parties do cyclohoxane, puis on agite pendant encore 2 heures à environ 50 C. Après refroidissement on sdpare par
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filtration la mthylns..ia.s..(4.d5.ch.oian,lind ..
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et on la lave avec du cyclohexano.
Lu composé fond
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à 124...1.J.6 C.
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En utilisant des quantités correspondante!
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do 3-chloro-4-méthylanilinot do 3-bromo-'4-chlor- aniline, do 3.4-dibrcmo...ani..inb de 3-trifluoro- méthyl-4-chloranilinû et do 3.4-.dim<!thy.!.aniH.ne, ot on opérant de la môme? façon, on obtient rospoc tivement la mt,hylna-.',is-(3-GhlorQ-AmdthyJ,anilind) qui fond à bc).6 C, la mthy3.nc:-.bis-(3broma..A.,chlQranilino) qui fond à 130-1 35aC, la méthyl nc-bis-(3.4-dibromanillne), la méthylnu-bi$-(3-trifluOIOméthyl-4-chlorani11ne) qui fond b 142-146 C et la méthylôno-bis-(3.4-diméthyl-aniline) qui fond
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à 62-65 C.
EXEMPLE 2
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On chauffe à 90 C pondant 24 heures 16 parties do 3.4-dichloranil.ino avec 30 parties d'hoxaméthylène-tétramino dans 100 parties on volume
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d'eau, chauffage au cours duquol il se produit un dégagement d'ammoniac. Après refroidissement on
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sépare par essorage la méthylèno-bis-(3.4-dichlor
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aniline) obtenue et on la lave à l'eau. Elle fond
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à l'4-1260C,
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EXEMPLE 3 :
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On dissout 20 parties do méthyleno'-bis- (3t4-dichloranilino) dans un mélange do 48 parties d'alcool dlacétonique, 16 parties de xylèno et
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16 partial d'un produit anhydro à poics moléculaire élevé résultant do la condensation do l'oxyde
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dtdthylène sur des acides gras supérieure.
On dilue ce concentré avec do l'oau pour on faire des émul-
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,ions nématocides ayant la concentration voulue.
EXEMPLE 4
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On mélange 80 parties do méthylène-bis- (3..chloro-4..méthylanilino) avec 2 4 parties d'un mouillant, par exemple du sol sodique d'un mono- sulfate d'éther aikyJ: po,yglyaolïquo, 1 a 3 parties d'un colloïde protecteur, par exemple de lessive
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Qulfitique résiduaire, et 15 parties d'un support solide inerte, comme par exemple le kaolin, la bontonitO; la craie ou le kieselguhr, ot ensuite on broyé le tout finement dans un moulin appropria.
La poudra mouillablo obtenue, lorsqublle est diluée avec do l'eau, donne uno suspension nématoicide très stable.
EXEMPLE 5 t
On mélange ot broyé 5 parties de méthylène-
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bis- (3-trlfluoro-méthyl-4-chloraniline) avec 95 par- ties de carbonate de calcium (calcaire broyé). On utilisa le produit comme agent d'épandago nématocide.
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EXEMPLE 4 s
On mélange 5 parties d'un des corps nctifs indiqués dans les exemples précédents ou d'un autre corps actif répondant à la formule générale I avec 93 parties d'un support pulvérulente par exemple de sable ou de carbonate de calcium, et on avec/ humecte 10 tout Ú1 à 5 parties d'eau ou d'isopro- panol. Ensuite on granule le mélange.
Avant d'effeo*' tuer le granulage on peut ajouter au mélange précédent,
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ou à un mélange plus riche on corps actif , par exemple un mélange constitué do 10 parties do corps actif et 90 parties do carbonate do calcium, une quantité plusieurs fois plus grande, par exemple 100 à 900 parties, d'un fertilisant artificiel éven- tuollemont soluble dans l'eau, comme par exemple le sulfata d'ammonium* EXEMPLE 7 :
On broyé la plus finement possible 20 parties de l'un des corps actifs précédents et 80 parties do talc dans un moulin à boulete. Lo mélange obtenu peut être utilisé comme agent de poudrage nématocide.
EXEMPLE 8 :
En mélangeant 50 parties de l'un des corps actifs indiqués dans les exemples précédents ou d'un autre corps actif répondant à la formule I, 45 parties de xylène, 2,5 parties d'un produit résultant de la
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condensation d'oxyde d'éthylène sur un alky.-ph6nal et 2,5 parties d'un mélange des sels sodiquos de l'acide dodécyloxydthyl-sulfurique et de l'acide dodécyléthoxyéthoxyéthoxy-.sulfurique on obtient une solution nématocide susceptible d'être misa on émul- sion dans l'eau.
EXEMPLE 9 : On travaille le corps actif à étudier,
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c'est-à-dire la méthylèno-bis-(3.4-dichloranilino), avec du monooléate de polyoxy6thylène-sorbltan et de 1' acétone de manière à obtenir une solution émul- sionnable, on émulsionne 5 ml de cotte solution avec 15 ml d'oau et on ajoute l'émulsion à 1 litre de
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terre qui est infestée par Meloldogyno aranariao
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Après un temps de carence de 7 jours on répartit la terre on trois pots et on planta dans chaque pot 10 graines do tomate. Au bout de 5 semaines on compte las nodules formés sur les racines dos plantes et on pèse los plantes.
Moyenne en % par rapport à la moyenne des témoins
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Rtéthy,éna.bis-(3,4.d.chlor Témoin$
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<tb> aniline) <SEP> en <SEP> mg <SEP> par <SEP> litre <SEP> de <SEP> remoins
<tb>
<tb> terre
<tb>
<tb>
<tb> 25 <SEP> 50 <SEP> 100
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Nombre <SEP> do <SEP> nodules <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Poids <SEP> des <SEP> plantes <SEP> 111 <SEP> 121 <SEP> 97 <SEP> 100
<tb>
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New methylene anilines with nematocidal activity, their preparation and their application for the treatment of plants.
The present invention relates to a process for the preparation of novel derivatives of methylene aniline, compounds which are suitable for combating parasitic nematodes of plants.
The invention also relates to these new active bodies themselves, as well as to the nematocidal products containing these new active bodies and to a method for combating parasitic nematodes of plants using these products,
For combating parasitic nematodes of plants, only so far have acquired a practical importance the active substances which act in the gas phase, such as for example 1,2-dibromo-3-chloro-propene and mixtures of dichloro-propane and dichloro -phroene, or those which undergo in
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the soil uno rapid disintegration, as for example
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the sodium salt of monomlthyl-dlthlocarb8- mic acid or 3 ... dimthyltdtrahydo.l.3 * 5..th.a. di.z1ne - thione.
The active bodies of the first group cited have the disadvantage that their application must be done by injection into the soil and, therefore, is complicated and expensive. As for the active bodies of the second group they are unstable not only after application, but also at during the storage preceding the application and some of them can only be stored in the form of an aqueous solution of determined concentration, which excludes an application in the state of agents of epan
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dage. Also, because these products are sticky and have a bad odor, it is hardly put on **
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ble to use them for example in sorros or in the vicinity of dwelling houses.
However, the Applicant has found that the new methylene-aniline derivatives corresponding to the general formula I
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in which R1 and R2 each independently represent a lower alkyl radical, optionally halogen, or a halogen atom, are well suited as active substances for the control of parasitic nematodes of plants. The new compounds of general formula I are solid, crystalline and odorless substances which are
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not very volatile and which are not toxic to plants or warm-blooded animals, properties which make them particularly important in
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as a nematode ..
The optionally halogenated lower alkyl radicals, which may be R1 and / or R2, are do '
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those which oontent / 1 to 4 carbon atoms, such as for example the residues methyl, ethyl and tertio * butyl and lo remains trifluoro-methylo.
Fluorine, chlorine or bromine can be considered as halogen atoms. Compounds of general formula 1 in which R1 and R2 represent chloro, or R1 the methyl residue and R2 chlorine, deserve special mention because of their nemato activity. - cide,
The new compounds are prepared by reacting 2 moles of a suitably substituted aniline of the general formula II.
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in which R and R have the meanings indicated above, with 1 mole of a compound capable of creating a methylene bridge, optionally there is the presence of a base ot a solvent.
As compounds capable of creating a methylene bridge, it is possible to envisage
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more particularly fortnaldehyde and compounds which react as formaldehyde, for example paraformaldehyde, ithexamethylenettraminup bis-chloromethyl ether, etc.
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To combat nematodes the new compounds can be used in solid form, for example in the form of finely pulverized spreading agents or in the form of granules, also in liquid form in the form of emulsions, suspensions. or solutions, The choice of the form of application depends on the planned mode of application, which of its value depends more particularly on the nature of the nematodes to be combated, the cultivated plants to be protected, the climate, the state of the soil as well as the techniques used.
It is generally advantageous to distribute the active substance as uniformly as possible over a layer of land reaching about 15 to 25 cm in depth. The application concentration of the active substance is then generally between 50 and 250 kg per hectare. However, it is possible to be satisfied with a limited application, for example on back holes in plants or in seedling furrows, a limited application which, in certain cases, gives sufficient protection for less consumption of active substance.
Powdering agents can be prepared by mixing or grinding together the active substances with a solid, powdery, insoluble or sparingly soluble support in water. Such supports can be used for example: talc,
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the earth of dintomea (kioselguhr), dos kaolins, bentonites, calcium carbonate, boric acid or tricalcium phosphate. In addition, the active substance can be put on the
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support with the help of a volatile solvent.
For the preparation of spreading substrates it is possible either to use supports with a larger grain and / or a higher specific weight, such as for example coarsely ground limestone, sand or loess, or to granulate mixtures of the active substance with fine-grained ports, possibly porous *
The spreading agents may also contain, as carriers, coarse-grained solids, optionally in granulated form, having a fairly high solubility in water or in citrate, for example artificial fortilisers, such as phosphates. of disaggregated calcium or other soils of calcium, potassium or ammonium, loess, phosphates or nitrates.
The emulsions according to the invention can be applied to unplanted fields, and also, owing to their penetrating power, to already existing crops. They are prepared, for example, by dissolving the active substance in organic solvents, for example in xylene, and emulsifying this solution in water, which may contain a surfactant.
For the application of emulsions, it is generally advantageous to prepare concentrates first, combining the active substance with inort organic solvents and / or surfactant substances (emulsifiers); these concentrates, which are single or multi-phase systems, can be worked with water to form ready-to-use emulsions. As
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active surfactants (emulsifier) can be considered both cationic compote, such as quaternary ammonium sols, as anionic compounds,
for example either do mono-
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long chain sUlfuriqu # aliphatiquCB estors of long chain alkoxyacetic acids or aliphatic-aromatic sulfonic acids, or non-ionogenic surfactant * compounds, by oxompla back out
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polyethylene glycol fatty alcohols or do d.
alkyl-phenois and polycondensation products
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ethylene oxide # as well as amphoteric surfactants * Solvents for the preparation of emulsion concentrates can be used, for example, by cyclic hydrocarbons, such as /
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benzine, tolueno oW xyienop of ketonos, alcohols and other solvents, such as for example ethyl acetate. dioxanno, acetonoglycerol or di-acetoniquo alcohol, We can prepare suspensions by clumping directly and suspending the moist active bodies
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in water possibly containing a surfactant compound,
or one bouldering or suspending wettable powders which can be prepared, as for the oils, by mixing solid active substances with surfactive compounds or with solid powder supports and surfactive compounds.
As solvents for the active substances according to the invention, it is possible to envisage more particularly halogenated hydrocarbons having a
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propro nematocidal action, for example 2-Kiibromc 3-chloro-propens, dichloro-butone or dos méiangos
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of dichloro-propane and of cichloro-propene, the instantaneous nematocidal action of which is fortunately supplemented by the persistent action of the active substances in accordance with the invention.
In the amounts to which they are applied, the active substances according to the invention have practically no phytotoxic action, so that there is no fear of a harmful effect on the growth of the plants. If desired, the biological activity of the products according to the invention can be supplemented by adding to them dos fungicide, herbicide or insecticide active substances or other nematocidal active substances,
The following examples illustrate the present invention without in any way limiting its scope. Unless otherwise indicated, the parts in question in these examples are taken by weight.
Examples 1 and 2 describe the preparation of active substances according to the invention. Examples 3-8 describe the preparation of typical application forms. Example 9 serves to illustrate the test method used to determine the activity of compounds according to the invention.
EXAMPLE 1 @
20 parts by volume of a 37% aqueous solution of formaldehyde, at approximately 50 ° C., are added to a solution of 65 parts of 3,4-dichloranline / by volume in 60 parts by volume of methanol and 100 parts of cyclohoxane, then stirred for a further 2 hours at approximately 50 C. After cooling, the mixture is separated by
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filtration methylns..ia.s .. (4.d5.ch.oian, lind ..
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and washed with cyclohexano.
Read compound background
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to 124 ... 1.J.6 C.
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Using corresponding quantities!
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do 3-chloro-4-methylanilinot do 3-bromo-'4-chlor-aniline, do 3.4-dibrcmo ... 3-trifluoromethyl-4-chloranilinu ani..inb and do 3.4-.dim <! thy .!. aniH.ne, ot one operating in the same way? way, we obtain rospoc tively the mt, hylna -. ', is- (3-GhlorQ-AmdthyJ, anilind) which melts at bc) .6 C, the mthy3.nc:-.bis-(3broma..A., chlQranilino) which melts at 130-1 35aC, methyl nc-bis- (3.4-dibromanillne), methylnu-bi $ - (3-trifluOIOmethyl-4-chlorani11ne) which melts 142-146 C and methylôno-bis- (3.4-dimethyl-aniline) which melts
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at 62-65 C.
EXAMPLE 2
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16 parts of 3.4-dichloranil.ino are heated to 90 C for 24 hours with 30 parts of hoxamethylene-tetramino in 100 parts by volume
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of water, heating during which ammonia is given off. After cooling we
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separates methylene-bis- (3.4-dichlor
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aniline) obtained and washed with water. She melts
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at 4-1260C,
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EXAMPLE 3:
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20 parts of methyleno'-bis- (3t4-dichloranilino) are dissolved in a mixture of 48 parts of acetone alcohol, 16 parts of xylene and
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16 partial of a high molecular weight anhydro product resulting from the condensation of the
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dtdthylene on higher fatty acids.
This concentrate is diluted with water to make emul-
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, nematocidal ions having the desired concentration.
EXAMPLE 4
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80 parts of methylene-bis- (3..chloro-4..methylanilino) are mixed with 24 parts of a wetting agent, for example sodium sol of aikyJ: po, yglyaolïquo ether monosulfate, 1 has 3 parts of a protective colloid, for example washing powder
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Residual sulphite, and 15 parts of an inert solid support, such as for example kaolin, bontonitO; chalk or kieselguhr, ot then the whole is finely ground in a suitable mill.
The wettable powder obtained, when diluted with water, gives a very stable nematoicidal suspension.
EXAMPLE 5 t
5 parts of methylene are mixed and ground.
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bis- (3-trlfluoro-methyl-4-chloraniline) with 95 parts of calcium carbonate (crushed limestone). The product was used as a nematocidal spreading agent.
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EXAMPLE 4 s
5 parts of one of the active substances indicated in the preceding examples or of another active substance corresponding to the general formula I are mixed with 93 parts of a pulverulent support, for example sand or calcium carbonate, and one with / moisten 10 all Ú1 to 5 parts water or isopropanol. Then the mixture is granulated.
Before effeo * 'kill the granulation we can add to the previous mixture,
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or to a richer mixture of active substance, for example a mixture consisting of 10 parts of active substance and 90 parts of calcium carbonate, a quantity several times greater, for example 100 to 900 parts, of an artificial fertilizer if any. tuollemont soluble in water, such as for example ammonium sulphate * EXAMPLE 7:
20 parts of one of the above active substances and 80 parts of talc are ground as finely as possible in a pellet mill. The mixture obtained can be used as a nematocidal powdering agent.
EXAMPLE 8:
By mixing 50 parts of one of the active substances indicated in the previous examples or of another active substance corresponding to formula I, 45 parts of xylene, 2.5 parts of a product resulting from the
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condensation of ethylene oxide on an alkyl.-ph6nal and 2.5 parts of a mixture of sodium salts of dodecyloxydthyl-sulfuric acid and dodecylethoxyethoxyethoxy-.sulfuric acid is obtained a nematocidal solution capable of being emulsion in water.
EXAMPLE 9: We work with the active body to be studied,
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that is to say methylene-bis- (3.4-dichloranilino), with polyoxyethylene sorbltan monooleate and acetone so as to obtain an emulsifiable solution, 5 ml of the solution are emulsified with 15 ml. of water and the emulsion is added to 1 liter of
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land that is infested with Meloldogyno aranariao
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After a 7 day withdrawal period, the soil is distributed in three pots and 10 tomato seeds are planted in each pot. After 5 weeks the nodules formed on the roots of the plants are counted and the plants weighed.
Average in% compared to the average of witnesses
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Rtéthy, éna.bis- (3,4.d.chlor Witness $
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<tb> aniline) <SEP> in <SEP> mg <SEP> by <SEP> liter <SEP> of <SEP> remoins
<tb>
<tb> earth
<tb>
<tb>
<tb> 25 <SEP> 50 <SEP> 100
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Number <SEP> do <SEP> nodules <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100
<tb>
<tb>
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<tb> <SEP> weight of <SEP> plants <SEP> 111 <SEP> 121 <SEP> 97 <SEP> 100
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