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  1 PROCEDE POUR ZA PRODUCTION Dt ALOOYL-11DZENE- 8"CTlaI4I'I,T::B TBNSIO-.ACTI?3 SE LAISSANT DEGRADER DxaZOGQUE2'T Il.- 

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 On sait que les sels hydrosolubles d'acides a1oo11 benzèneaulfoniquee présentent d'excellentes propriétés tension- actives. Ils sont, de où fait, surtout utilisas oomma agents de lavage et de nettoyage. Les alooylbenzènesulfonates con- nus jusqu'ici à   oet   effet ont   l'inconvénient   de ne se laisser que difficilement dégrader biologiquement dans les installa.-* tions de clarification des eaux résiduaires, et de provoquer ainsi une formation de mousse excessive et dangereuse sur les voies   d' eau.   



   Pour parer à ces inconvénients  on a déjà recommandé 
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 de préparer des alooylbenzbneeulfonatte se laissant dégrader biologiquement par réaction, sous pression et à des tenpératu- res élevées, de tr3.phényl- de tribenzyl- ou de tristyryl- alu1nium avec de l'éthylène, sulfonation des a1ooylbenznes obtenus par hydrolyse des produits de la réaction et trans- formation des acides sulfoniques en leurs sels, Les produits obtenus par ce procédé constituent toutefois des mélangea   d'un   grand nombre de substances différentes, En plus   d'alcoylben-   
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 zèneaulfonates hydrosolubles à 10-14 atomes de carbone dans la chaîne latérale, ils renferment des quantités notables dal- ooylbenzne6ul!onates oléosolubles à 16-36 atomes de carbone dans la chaîne.

   Pour l'emploi comme agents de lavage. on ai pour cette raison, d'abord soumis le mélange d'alcoylbeuzènes à une distillation fractionnée, puis sulfoné la fraction à 10-14 atomes de carbone, On obtient de la sorte, il est ,.; 
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 vrai, des a7.aoylbonzesulfanats d'un bon effet de la.age. mais seulement avec de faibles rendements. 



  Or, on a trouvé qu'on obtient des alco11bentn'- 

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 sulfonates tensio-aotifs pouvant être dégradés biologiquement à l'état très pur et avec de très bons rendements, en hydro- gênant les phnyJ.daatriènea obtenus, sous l'action de cata- lyseurs, à partir de styrène et de butadiène, en   sulfonant   le   n-décylbenzène   ainsi formé et en transformant   l'acide     sulfoni-   que en son sel. 
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  Les phényldécatrlènes peuvent être préparés par le procédé du brevet belge n  622.195. Ce procédé fournit, aveo de très bons rendements, des mélanges dQ' phényidaoatriè- nes etéréoisombres contenant une chaîne carbonée linéaire., L'hydrogénation des phenyidëoatrienes est effectuée par les méthodes connues, en régime discontinu ou continu, par exemple au moyen d'hydrogène en présence de catalyseurs de nickel ou de métaux nobleo, pouvant aussi être appliquée, suivant le procédé choisi, sur des supports, tels que charbon actif, oxyde d'aluminium, gel d'acide   silicique,   etc...

   La température et la pression d'hydrogénation dépendent du ca- talyseur, Aveo emploi de catalyseurs de palladium, on peut, par exemple, opérer à de basses températures et sous une faible pression du sans pression, alors qu'avec d'autres con- tacts, tels que   nickel,   cuivre ou manganèse sur oxyde   d'alu-   minium,   il   est nécessaire de   travailler 4   des températures voi- aines de   100 0   ou au-delà. lors de l'hydrogénation il se forme,   à   partir du mélange d'isomères, du   n-décylbenzène   homogène très pur.

   Ce composé peut être sulfoné tel quel, de façon connue en soi, par exemple par réaction aveo de l'acide sulfurique concentré, de   l'oléum,   de l'anhydride sulfurique ou de   l'acide     ohlorosul-   
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 tonique. L'acide n-décylbenzènesulfonique ainsi obtenu est ensuite transformé, de façon usuelle, en ses sels, de préfo- pente en sels de métaux alcalins, aloalino-terreux, d'ammonium ou   d'aminé.   

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 Les aleoylbenzènesulfonatea pouvant être obtenue par le nouveau   procède,   sont des substances homogènes. IIs sont des détergents   efficaces,   n'ayant qu'une faible tendance à mousser. De ce fait, ils conviennent surtout comme agents de lavage pour machines à laver.

   Ils sont toutefois également très efficaces dans d'autres agents de lavage ou de nettoya- ge qui peuvent les refermer comme unique constituant   tensio-   actif, oc an mélange avec d'autres substances   tensio-aotives,   
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 anioniques ou non ioniques, telles que sulfates d'alooyle" sels d'acides gras, sels d'acides sulfoniques ou carboxyliques à longue chaîne dont la chaîne carbonée est interrompue par desgroupes ester, éther, sulfure, sulfone ou amide   d'acide,   produits d'addition d'oxydes   d'alcoylène   sur des alcools, 
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 alcoylphénole, acides carbrngrliques, amides d'acides oarboxy- liques, ester* d' aaides carboxyliques, aminés et meroaptane. 



  En plus des principes   tensio-actifs,   les agents de lavage et de nettoyage de ce genre peuvent encore renfermer : des substances à réaction alcaline, telles que les phosphates al-   calins,  carbonates alcalins, silicates et borates alcalins, des séquestrants, comme les sels d'acide   éthylènediaminoté-     tra-acétique   et les phosphates condensés, des agents de blan- chiment, tels que le peroxyde d'hydrogène, les perborates et les   percarbonates,   des véhicules de crasse, comme la   carboxy-   
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 méthylcellu.oae et les sels d'acides polyacryliques et de copolymères d'acide acrylique et d'acide v.ny.aul,fonique, des agents influant sur la viscosité, tels que la mannite et d'au- tres alcools polyvalents, des sels neutres,

   comme le sulfate de sodium et le chlorure de sodium. 
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  Il est remarquable que les n-décylbenzèneaulfonates obtenus conformément au procédé de la présente invention, se laissent très bien dégrader biologiquemont. Cette propriété, jointe à lu faible tendance à mou6fler, permet d'éviter les 

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 perturbations redoutées qui se produisent ordinairement lors de la clarification des eaux   résiduaires,   
Les parties et les pour cent indiquée dane   les   exemples suivante sont en poids* 
EXEMPLE, 
Dans un autoclave à agitateur magnétique à course   verticale,   on introduit 1700 parties d'un mélange de   phényl-   décatriène et 100 parties d'un catalyseur d'hydrogénation renfermant 5% de palladium sur un support de   oharbou   actif épuré.

   Après balayage de   l'autoclave   à l'azote, on   effectue   l'hydrogénation à 50 C et sous une pression d'hydrogène de 100 atm. Elle est terminée lorsqu'il n'est plue   absorbé   d'hydrogène, 
Le n-déoylbenzène ainsi obtenu est séparé à la trompe d'avec le catalyseur qui est   réutilise   poux de nouvelles hy- drogénations. L'indice d'iode du   n-décylbenzène   obtenu est 
20 de 0, son indice de réfraction nD -   1,4840,   le point   d'ébul-   lition, sous 8 mm, s'élève à 147-148 C. Le produit obtenu avec un 'rendement de 99% ou   plus ,   peut être soumis tel quel à la sulfonation, c'est-à-dire sans distillation ou autres opéra- tions d'épuration. 



   On introduit dans l'autoclave 160 parties du n-dé- cylbenzène ainsi obtenu. On fait ensuite arriver lentement, à 50 C, en brassant, 210 parties d'acide sulfurique à 100%. 



    Après   avoir fait réagir   pendent 3   heures à cette température, on cesse de brasser et on isole l'acide réeiduaire qui ce sépare (environ 60 parties). Après addition de 15 parties d'eau, on.peut encore soutirer   70,parties   d'acide   résiduaire     dilué.   



   Le mélange de sulfonation est ensuite   neutralise,   entre 20 et 30 C, en l'introduisant, en brassant, dans environ 260 parties de lassive aqueuse   renfermant   55 parties d'hydroxy- de de sodium. On obtient 515 parties d'une bouillie' crittlli- 
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 dans de Ileaue le sel sodique pur de l'acide n-déoylbenzbne-   sulfonique,     soue forma   de   cristaux     incolores*   
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 .gmsm..- l Lorsqu'on neutralise le mélange de aulfonatiou, après avoir   effectua   la sulfonation comme décrit à l'exemple 1,   aveo   environ 315  parties   d'une lessive renfermant 83 parties d'hydroxyde de   potassium    on obtient 570 parties d'une pâte aqueuse incolore, de laquelle on peut isoler,par re- 
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 cristallisation dans de Ileaut le sel potassique puxp orle- tallle6t de 1 'aoidE! n-dëoyienzeneeulfoniquet EXEMPLE ,3 Le sel diëthanolammonique de laoîde u-déoylbènabne- sulfonique est préparé en introduisant en 1)raesant,

   le mué- langû de sulfonation obtenu   comme   décrit à l'exemple 1, dans 
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 environ 300 parties d'une solution aqueuse à 48 de d16thanola... mine. On obtient environ 4560 parties   d'une   solution   visqueuses   limpide, de couleur jaunâtre. 
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  REV11WICATI0N ' Procédé pour la production d'alooylbenaènesulfonates tensio-aotifs, ee laissant dégrader blologlquementp oaraote*- risé en ce que des phényideoatrieneet pouvant être obtenus à partir de styrène et de butadiène en présence de cataly- seurs, sont soumis, de façon connues à une hydrogénation, 
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 puis sont sulfonés, les acides sulfoniquen résultant étant 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

ensuite transformés en leurs sels **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.