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Publication number: BE632807A
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Description


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  Procédé de préparation d'alkylarylsfulonates se prêtant bien à la dégradation biologique 
Les substances tensio-actives des agents de lavage et détergents qui trouvent les applications les plus étendues sont principalement les sels de   l'acide     tétrapropylènebenzènesulfoni-   que. 



   L'acide tétrapropylènebenzènesulfonique est proféré principalement parce que le propylène tétramère est disponible à bas prix en grande quantité comme agent d'alkylation du benzine. 



  Le tétrapropylènebenzène obtenu par   alkylation   du   benzène.   l'aide du propylène   ttramre   peut être préparé par des procédés classi-   que))'     avec   une pureté   telle     quo   la sulfonation ultérieure par lucide sulfurique,   l'oléum   ou le SO3   permet,d'obtenir   des pro- duits limpides exempts d'odeurs et pratiquement exempts de   frac-   tions non sulfonées.

   Toutefois il est apparu que les t4trapro-   pylènebenzènesulfonates   ne subissent que dans une faible mesure 

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 d'environ 30 à 50;, la dégradation par des processus biologiques dans les installations d'épuration et les cours d'eau et que les quantités restant dans les eaux provoquent, en   raison   de leurs propriétés   tensio-aotives,   des perturbations surtout en format 
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 des Mousses gênantes. On a donc cherché û remplacer la chaîne alkyle très ramifiée du propylène t<5traraère par des restes alkyle en chaîne aussi droite que possible afin d'améliorer les possibi- lités de dégradation biologues des alkylaryleultanates préparés de cette façon. 



   On a envisagé principalement à cet effet, comme agents 
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 d'alkylatiol des oléfines obtenues par crackage thermique de ci- res parsffiniques et de substances analogues. Les oléfines prépa- rées de cette façon peuvent être utilisées pour la préparation de composés alkylaromatiques ou c'alcylarylsul.'anatsa qui sont susceptibles d'ttne dégradation biologique bonne ou mme excel- Mente   lorsqu'on   utilise des cires de paraffine très peu rami- fiées pour le crackage thermique. 



   Le crackage thermique des cires de paraffine en   oléfines   en chaîne droite offre cependant l'inconvénient que des cires de paraffine en chaîne très peu ramifiée ne sont disponibles qu'en quantités très limitées ou doivent être préparéespar des   procé...        dés de purification onéreux. En outre, le crackage thermique pro- duit une quantité appréciable d'oléfines ayant un nombre d'atomes 
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 de carbone inférieur ou supérieur à la fraction C10 à environ C 15 préférée pour les détergents. Ces oléfines n'ont que des appliia tions limitées, de sorte que la production d'une fraction ayant le nombre   d'atomes   de carbone désiré pour la préparation de dé- tergents est ainsi rendue sensiblement plus   onéreuse.   
 EMI2.5 
 



  On a d6couvert à présent qu'on peut préparer de  elkrl- ary.auitanatsa ayant une bonne capacité de dégradation biologique en chlorant des n-paraffines jusqu'à une conversion correspondant au maximumu à 50% de monochloroal'#ne, en soumettant les chloro- paraffines obtenues, en mélange a\Ma des hydrocarbures paratri- 

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 EMI3.1 
 niques ou après séparation complète ou partielle des paraffines 
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 inchangées, à une dshydxohal,onat3en sur des catalyseurs métal- 
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 liques dans les conditions d'une distillation fractionnée à des 
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 températures de 150 b 50000e et de préférence de 180 à 350"C, en 
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 faisant réagir les oldfines obtenues, éventuellement en mélange 
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 avec des hydrocarbures paraffiniques, avec des hydrocarbures aro- 
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 matiques comme le benzène,

   le toluène ou le xylène en présence d'un catalyseur pour obtenir des composas alkylaromatiques et en 
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 trens.f'orl1lllnt ceux...ci par sulfonation à l'aide diacide sulfurique, djoldum ou de 003 en les acides s,lkylarylsu1fonicués recherchât ou, ai'res neutralisation en leurs sels.

   Les composas alkylaror 
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 tiques obtenus suivant le procéda ci-dessus par un moytn qui n'es 
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 pas encore classique se distinguent des composés a.lylarom at2r,ur obtenue par choration de paraffines et réaction des o:Üoropi,raf. fies obtenues avec des composés aromatiques tels qur le ben",. le toluène ou le xylène en présence de AlCl3 servant de lyscur, par leur qualité exceptionnelle qui permet d'obtenir par 51'11'0- 
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 nation des sulfonates particulièrement limpides et exempts d'odeurs 
 EMI3.12 
 Les paraffines noriiales pn Ca à  20' seules ou en mêla iet con- viennent pour le procédé de l'invention. Les n-paraffinesen C 10 à Cl sont particulièrement appropriées à cet effet. En outra, on 
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 peut utiliser dans le procédé des mélanges comprenant principale- ment des ni-paraffines.

   Les n-paraffines soumises à la chloration peuvent être isolées, suivant le procédé par addition d'urée ou 
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 de thioure ou par adsorption sur des tamis ;,al,Cul4 ires, en frac- tions désirées quelconques sans formation de sous-produits h par- tir de fractions du pétrole' de provenance quelconque, Àat exemple comme décrit dans le brevet n  612.036. 



  Les chloropar,i'fines appropriées sont celles qui sont obtenues seules ou en mélange par chloration d'hydrocarbures pu Bzz Ca constitués princil.alE:ml1t par des n-pArîi:rfines. Les culo- roparaf1'ines peuvent compter 1 à environ 3 atomes de chlore par molécule. On préfère les ah7.aro4rafinc.¯. contenant de façon pr- pondérante un atome de chlore par molécule, telles qu'on les ob- 

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 tient par exemple en chlorant jusque une conversion de 50 moles % au maximum des hydrocarbures en C8 à C20 constitués   principale-   
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 Ment par des n-paraffines. 



  Des catalyseurs particulièrement appropriés sont des   @   
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 métaux con ne la fer, la cobalt, le nickel, le manganèse, le chromer le molybdène, le i*oirrâm, le vanadium, le cuivre, l'argent, le béryllium, le   magnésium,   le   zinc,   le cadmium, l'aluminium ou leurs alliages, 
 EMI4.3 
 Le tableau 1 indique la vitesse de dégagement du ECI sur      
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 des surfaens égales de divers métaux et sillages  Les valeurs sont obtenues in chauffant chaque fois à 200*C un mélange identique de paraffines chlorées en présence   d'une   tôle de mime surface et en mesurant le temps nécessaire au   dégagement   de 50% de le quantité diacide chlorhydrique attendue en théorie.

   
 EMI4.5 
 Il '8tEA1J ! u (r 
 EMI4.6 
 Métal Temps pécule jusqu'à dégagement de 50 de HC1 | 
 EMI4.7 
 
<tb> Fer <SEP> Armco <SEP> 1,6 <SEP> heures
<tb> 
 
 EMI4.8 
 Fers,, ** 4,5 " 
 EMI4.9 
 
<tb> Acier <SEP> V-2-A <SEP> 6,6 <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.10 
 Acier Y"'4...A 6,9 fi Cuivre 1,1 " Nickel 26.t 5Ît1 de HC1 après 14 heures.

   Ainsi qu'il ressort du tableau I, le dégagement de   l'acide   chlor hydrique est particulièrement rapide au contact du fer et des allinges de fer, Parr   l'eyacution   pratique de la décomposition des 
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 chloro,1iraffines en oléfines et acide chlorhydrique, il est avan- tageux de soumettre directement à la décomposition un mélange des paraffines encore inchangées et des paraffines chlorées jusqu'à une conversion maximum de 50   moles %   pour avoir une teneur aussi 
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 faible que possible en di- et en polychloroalcanes.

   Toutefois, il est   également   possible de séparer   complètement   ou partiellement par des precédés chimiques ou physiques les   nnraffines   partielle- ment chlorées des paraffines encore inchangées et de les soumettre 

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 à la décomposition suivant le procédé de l'invention à l'état pur ou enrichi. 



   La décomposition des   chloroparaffines   se fait suivant l'invention en amenant les chlorecaraffines ou leurs mélanges avec les paraffines dans un four de réaction garni du métal à      grande surface spécifique servant de catalyseur et en les chauf- fant à la température de réaction nécessaire pour la décomposition à savoir 150 à 500 C et de préférence 180 à 350 C.

   Les vapeurs quittant le four de réaction qui comprennent de l'acide chlorhy-   drique.,   les oléfines formées, éventuellement en mélange avec des paraffines et des   chloroparaffines   inchangées, sont amenées à une colonne de fractionnement où on sépare en tête des oléfines for- mées, éventuellement avec les paraffines qui los accompagnent et l'acide chlorhydrique engendré, Aufond de la colonne de fraction-   nement,   on soutire les chloroalcanes inchangés qui sont renvoyés à la décomposition dans le four de réaction. La colonne de frac- tionnement peut être une colonne de concentration montée sur le four de réaction ou une colonne séparée.

   La colonne de fractionne- ment et le four de réaction peuvent fonctionner, suivant la nature de la chloroparaffine à décomposer, sous unt pression inférieure, égale ou supérieure à celle de l'atmosphère et ces deux appareils peuv ent également travailler sous des pressions inégales. 



   Le procédé suivant l'invention présente sur les procès connus l'avantage que les oléfines obtenues par décomposition ne subissent aucune isomérisation de la chaîne carbonée et donnent ainsi par alkylation des   composée   aromatiques tels que le benzène, le toluène ou le xylène, des composés   alkylaromatiques   à chaîne alkyle non ramifiée qui peuvent être transformés en sulfonates se   prêtant   au   maximum à   la dégradation biologique.

   L'acide chlorhy- drique libéré est très pur et, au contraire de celui obtenu dans des procédés classiques tels aue l'alkylation du benzène par les hydrocarbures paraffiniques chlorés en présence de AlCl3, peut être utilisé sans autre purification préalable dans d'autres synthèses, par exemple la préparation du chlorure de vinyle à 

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 partir d'acétylène et de HCl, 
On a constaté avec surprise qu'une mesure apparemment inutile rend finalement sensiblement plus économique qu'il ne 
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 l'te.it lao procédé de préparation des sdicylarylsulfanates. Cette mesure est le choix et la préparation d'hydrocarbures aliphatiques pour 1,'a7.y.atian des'composés aromatiques. 



  Jusque présent, on a utilisé pour l'ilkylation soit des oléfines obtenues par   tétramérisation   du propylène ou par   crackage   pyrolytique d'hydrocarbures saturés, soit des   paraffine   
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 monochlorées. Les chloroparaffines sont alors mises à réagir direc- tement avec les composés aromatiques à l'aida de catalyseurs de   Friedel-Crafts.   Il semblait donc absurde,

   inutile et onéreux de 
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 transformer d'abord les hydrocarbures monochlorés en oléfines puis de séparer celles-ci des hydrocarbures non déshydrohalogénég avant de les utiliser dans   l'alkylation.   On a découvert que'ces opérations supplémentaires constituent un progrès technique pré- 
 EMI6.4 
 cieux dans la préparation d'alr3.ary.u.fanateo subissant facile- ment la dégradation biologique.   On   obtient des produits finis plus incolores et plus inodores et une conséquence économique im- portante est l'obtention comme   sous-produit   d'un acide chlorhydrique très pur qui peut être utilisé sans autre purification pour d'au- très réactions dans une industrie chimique   moderne.   



   Comme catalyseurs de la réaction des oléfines obtenues avec des composé$   aromatique$,   on peut citer, entre autres, des 
 EMI6.5 
 catalyseurs du type Fr1edel-Crafts cornât A1Cl)1 Br-e ZnC12' Hure l'acide sulfurique et les acides phosphoriques ainsi que des hydro- silicates   d'aluminium   naturels ou synthétiques du type de la ben- 
 EMI6.6 
 tonite, de la zéolithe ou de la montworillonite, seuls ou en mé- lange. 
 EMI6.7 
 



  ,1Xr.1r. . 



  Un mélange dlhydrocatburys paraffiniques ayant la compo- sition suivante, établie par chromatographie en phase gazeuse 

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 EMI7.1 
 
<tb> Nouage <SEP> 0,3% <SEP> poids
<tb> 
<tb> Décane <SEP> $41,0% <SEP> " <SEP> 0,2%
<tb> 
<tb> Undécane <SEP> 55,0% <SEP> , <SEP> 3,0%
<tb> 
<tb> Dodécane <SEP> - <SEP> 0,4%
<tb> 
   Total :     n-  96,3% poids iso :3,6% poids est chloré jusqu'à une teneur de 6,6% en poids de chlore, ce qui correspond à une conversion d'environ 32,5 moles   %.   



   On introduit 2500 kg par heure de ce mélange dans un four de réaction garni d'anneaux Raschig en fer ayant une   surine.,   totale d'environ   4500   m2 et   chauffés $.   247 C à   l'aide   d'un   évapo-   rateur à recyclage monté dans le four. En tête de la colonne d. fractionnement montée sur le four de réaction, on recueille par heure 2330 kg d'un mélange oléfines-paraffines ayant un indice de brome de 34,5et une teneur résiduelle en chlore de 0,01%.   .tins!   que 189   kg   d'acide chlorhydrique sous une pression de 1 atmosphère et à une température de 219 C Le rendement en oléfines est supé- rieur à 99% de la théorie. Au fond de la colonne, on recueille par heure 6,6 kg d'hydrocarbures à point d'ébullition élevé.

   L'ana. lyse par spectrométrie de masse de l'acide chlorhydrique obtenu donne les teneurs ci-après en impuretés. 

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 tableau 11 
 EMI8.2 
 
<tb> Procédé <SEP> suivant <SEP> l'invention <SEP> Alkylation <SEP> par <SEP> des
<tb> 
 
 EMI8.3 
 chloroparafflnes en présence de AlCl3 H2 OeOO23% en poids Opl3% en poids CH 4 O,,0154 tt 0003% If C2H6 0,,0148%" C2Il4 0,0115% 0,01$ C3Hy oeol6g% " C,86 0,0103% " 4 10 0,,0206%" 1,94% " C4H   ,0077'11 " C5H12 0,0039% 0,92% c 5Iiio 0,003N% tt C61114 0,39% C6H6 0..10 
 EMI8.4 
 
<tb> Total <SEP> des <SEP> impuretés <SEP> 0,1072% <SEP> en <SEP> poids <SEP> 3,52% <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
   Comparaison   
 EMI8.5 
 A titre de comparaison, le mélange de paraffines 01110... {;

   res est mis à réagir de façon connue en présence de A10l, à 80 C | avec un excès de 12 moles de benzène (sur la base de 1 mole de   @     chloroalkane)   pour obtenir des   alkylbanzènes   et l'acide chlorhy- drique libéré pendant la réaction est analysé par spectrométrie de masse pour en déceler les impuretés. Le résultat est comparé avec celui du procédé de   l'invention   dans le   tableau   II des impu-   t   retés de l'acide chlorhydrique.

   L'acide chlorhydrique du procédé 
 EMI8.6 
 classique d' alkyla tion du benzène par les paraffines chlorées en présence de AlCl3 est tellement souillé par des hydrocarbures à bas point d'ébullition   qu'il   ne peut être utilisé pour des   synth- '   
 EMI8.7 
 ses, pur exemple pour l'addition de HC1 sur l'acétylène pour don- ;l ner du chlorure de vinyle ou qu'il ne peut l'être qu'après une ; ,urifi.aat,ar onéreuse. 



  Lue raélange de paraffines et d'oléfines en 010011 obtenu 

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 suivant l'invention est mis à réagir avec un   excès   de 12 moles 
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 de benzène (sur lu base due 1 mole 4tol4fine) en présence d'acide fluorhydrique anhydre à +20*C et l'alf1ben1.ène en elacil est ob- tenu avec un rendement de 87% de le théorie. 



  L*analyse prir chroluicr&ph10 (on :)111150 gazeuse fie l'ul- kylbenzn# obtenu donne les résultats suivants. 
 EMI9.2 
 



  Pl3bny.dcrie 1.,4 en poids 4-Ph6nyl-d6cant 10#OÀ il 3MPhny.-dccre gxo% XI x) 1,0 2*Phényl-dcano geo% 5 + 6'iny.uxdban 28,t,b 4-Phényl-undécan 13,0 
 EMI9.3 
 
<tb> 3-Phényl-undécane <SEP> 10,0% <SEP> "
<tb> 
<tb> X2 <SEP> 0,3% <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> X3 <SEP> 0,5% <SEP> "
<tb> 
 
 EMI9.4 
 2-Phényl-undéeane M,0% 998% en poids, , X2P X3 s non îndentifiés   L'analy   par chromatographie en phase gazeuse montre nettement qu'une isomérisation de la chaîne carbonée qui   condui-   
 EMI9.5 
 rait à des elkylbenzènea à chaînes latérales ramifiées n#a pas ou lieu,, 
La paraffine inchangée (paraffine résiduelle)

   obtenue 
 EMI9.6 
 avant .a3.ky.banncs au cours de la distillation du produit de la réaction   d'alkylation   est également   soumise à   l'analyse chroma- tographique en phase gazeuse et donne les résultats suivants : 

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 EMI10.1 
 
<tb> n- <SEP> iso-
<tb> 
 
 EMI10.2 
 Nonane J,9  J poids D<<cane 41eo ;4 C?,d on poids tindeone â4,01 3,0% Dod4cone - Oe4% " Total n- 95,,, en poids iso- s 3p$% en poids 
 EMI10.3 
 La comparaison -.veo la paraffine amenée à la chloration et à la décomposition montre qu'une isomérisation appréciable n'a pas eu lieu ici non plus. 
 EMI10.4 
 



  O1 sulfone 5 kg de l'alkylbenzène en  10. 11 obtenu suivant l'invention en y 'faisant barboter un courant de SO3 di- lué dans de l'azote et en refroidissant à une température de réac- tion de 50 C. L'acide   sulfonique   obtenu est dilué   jusqu'à     neutra.   lité sous agitation et refroidissement à 70 C avec de la soude caustique diluée. 



   L'analyse de   l'alkylbenzènesulfonate   de sodium ontenu donne les résultats suivants 
 EMI10.5 
 Alkylbonzène,sultonate de sodium 32)1% en poids 
 EMI10.6 
 
<tb> .Huile <SEP> neutre <SEP> 0,07% <SEP> "
<tb> 
<tb> NaOH <SEP> 0,03%
<tb> 
<tb> Poids <SEP> équivalent <SEP> 329,-% <SEP> "
<tb> 
 
 EMI10.7 
 Indice colo rimé trique (solution aqueuse à S)  1' mg îodê/loo OM3 
 EMI10.8 
 
<tb> Point <SEP> de <SEP> trouble <SEP> .
<tb> 
 
 EMI10.9 
 (solution aqueuse à 30%) ' + 71âC 
Le produit est soumis à l'examen par dégradation   biolo-     gique   à une concentration de 50   mg/litre   dans une installation à boues activées à deux stades avec un temps d'aération de5 heures au total.

   A la sortie de l'installation on   décelé   une   concentra-   tion Moyenne de 2,5   mg/litre   en   substance     tensio-active.   La de- gradation biologique atteint ainsi 95%. 

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 EMI11.1 
 EJ4er. .2. 



  Un mélange   de paraffine   ayant la composition 
 EMI11.2 
 
<tb> n- <SEP> iso-
<tb> 
<tb> Décane <SEP> 0,1% <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
 
 EMI11.3 
 Uridéepne 0 3 If Dodcane 3f(j tt OI.3: en poids Tridpoane 61,U, Il ,6 fi Tdtraddoane 0,1% tt 0,3 If 
 EMI11.4 
 Tota.1 n- 1 96,5 en poids iso- <3,6% en poids est chloré jusque une teneur en chlore de 7,07% en poids. 



   On introduit 2000 kg par heure de cette paraffine chlo- 
 EMI11.5 
 rée dans un four de réaction garni d'anneaux Raschig en fer aynn' une surface d'environ   4000   m2. La température du four est   maint*-   nue à 282 C par un évaporateur à recyclage. En tête de la colonne   de fractionnement montée sur le four on obtient, sous une. @ -selon   
 EMI11.6 
 de 1 1traosph3l'e et à une température de 256*Ce 1838 kg par heure d'un mélange olfines-paraffines ayant une teneur résiduelle en chlore de 4,,07;6 en poids ainsi que 145 Kg/heure d'acikr chlor- hydrique. L'indice de brome du mélange de paraffine et d'oléfine est de 34, ce qui correspond à un rendement en   olfine   de   98,6%   de la théorie. 



   \   On   mélange 470 kg du mélange   olfines-paraffincs   obtenu   avec   700 kg de benzène anhydre et on les introduit sous agitation à une   température   de   +35 C   dans une suspension de 11 kg de AlCl3 
 EMI11.7 
 dans 236 J.tg de benzine dans une cuve 4maillée à rgitateur. Pen- dant l'admission par   pompage   on fait passer 2 kg d'acide chlorhy- drique anhydre servantd'activateur dans le mélange de réaction. 
 EMI11.8 
 



  Al,res agitation rendant encore 1 heure l'agitateur est nrràt et leu solution de réaction est dcante du complexe de catalyseur brun o1±1r. Le mélange de réaction est 1.,iv à neutralité avec de la soude caustique diluée puis soucia eu i rac l.1onn:uent. 



  Arès seps ration Je leexcsld( bnz!.ne, on obtient les   fractions suivantes    

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 EMI12.1 
 Paraffine résiduelle 291 kg '"l1li 0,2% n"c1l; 0,6% 1" 12 34<0% n-012j 3p7,4 i-C 13 50,0% n-C13J 0,4% C14 l,8jî benzine Alkylbenzàne C12-13 208 k4' Eb. 303,9 - 313,8oc; 20 a 44850 Indlcti.Jf.Br 0,28 D2 O,862 Résidu 46 kg 
 EMI12.2 
 L'allcylbenz ne est sulfoné à 50 C avec de l'oléum à 20% puis, 'iJl'è: séparation de l'acide résiduel, neutralise avec de la soude caustique diluée.

   L'analyse de l'.1ylbonzènesulfonat. de sodium obtenu donne les voleurs /Ju1vC!ntoa s 
 EMI12.3 
 AlKylbenzbnesulfonate de sodium 00 en poids Huile neutre 0,,3' " Na2S0 4 bzz " NaOH pp2 ô tu Indice colorim6trique (Solution aqueuse à 5%) 3,,8 mg iode/100 enz 
 EMI12.4 
 
<tb> Poids <SEP> équivalent <SEP> 358
<tb> 
 
 EMI12.5 
 Le dégradation biologique s"élève à 93. 
 EMI12.6 
 REVENDICATIONS. 
 EMI12.7 
 



  YleuliMwwIwWInInIwwIW MYi1w11 1.- Procédé de préparation dalkylarylsulfonates se probant bien à la dégradation biologique, caractérisé en ce qu'on 
 EMI12.8 
 chlore des n-paraffines jusqu'à un taux de conversion correspon- 
 EMI12.9 
 dant au maximum à 50.("U de monochloralkanes, on soumet à la dshy- drohntogenation les chloroparaffines obtenues, en mélange nvec des hydrocarbures .rafi'ïniquea ou ppràs séparation complète ou par- 
 EMI12.10 
 tielle des paraffines inchangées) dans les conditions d'une dis- 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

EMI12.11 tillation fractionnée à des températures de 150 à 500"Ce et de préférence de 180 à 3500C au contact de catalyseurs ,;18 Lell:l.quGs, on it r'r,tr los oll;f1nes obtenues, éventuellement en mélange avec Jes hydrocarbures jt:JC't11fin1qucs, en prudence de catalyseurs avec des hydrocarbures arornntiques tels que le benzène) le toluène <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 ou le xylene pour former des composes alkyloromatiques et on transforme ceux-ci par sulfonation à l'aide d'acide -sulfurique) d'oléum ou de S03 en acides alkylarylsulfoniques ou, après neu- tralisation en leurs sels.

'2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisa un ce qu'on utilise comme catalyseurs pour la décomposition des chle- EMI13.2 roparaffines des métaux tels que le fer5 le cobalt, le nickel, le manganèse, le chrome, le molybdène) le wolfram, la vanadium, le EMI13.3 cuivre,' l'arsenic le béryllium, le magnésium, le zinc, le aad;n3,u., et l'aluminium, seuls, en mélanges ou en alliage$$ 3.- Procédé suivant I35 revendications 1 et 2e caracté- risé en ce qu'on utilise des n-paraffines isolées sut vantée pro- -'cédé par addition d'urée ou de thiourée ou par adsorption sur des tamis moléculaires. EMI13.4

4.- procède suivant les revendication 1 à 3e caractéri- ad en ce qu'on utilise des n-paraffines d'environ C a à e20* 5ê- Procédé suivant les rovend.cat4ns Sé 4e caraoté.. riod en ce qu'on utilise des catalyseurs de Priedcl-Crafts pour la préparation des composas ti.'cC"31't5i11 t.Li43p