BE638124A - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B48/00—Quinacridones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
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EMI1.1
*Procédé de préparation de quinacridonea linéaires*
EMI1.2
te brevet belge principal NO 604.659 du 6 juin 1961 décrit un procédé pour la p'par.t1on 46 quiatori- donon par la clclisation d'acides 2,5*di*(iryliai no)-t'r'phtal1qu8 avec des halogénuren d'un aoide U71- carboxylique on présence d'un diluant inertes Ce proo444
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EMI2.1
permet d'obtenir de très bons rendements en qu1naor!don'.J if présente cependant l'inconvénient qu'on obtient des quinaaridairaa d'une structure cristalline très fine, ce qui rend p3lus difficile la séparation du solvant par filtration, de sorte que des temps de filtration relati- vement longs sont nécessaires lorsqu'on met en oeuvre de grandes quantités de produit.
Le demanderesse a découvert qu'on peut obtenir
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des plgn.3r.ti; à gros grains, facilement séparables par filtration, lorsqu'on effectue la oyo11sation dea acides 2,5di..(phénylamina)-trphtaliquae avec un halogénure d'un acide aryloarboxylique dans un solvant 4 haut point d'ébullition, conformément au brevet principal, en pré-
EMI2.3
sence d'une base pyridinique. En tant que base pyridinique à utiliser selon l'invention, il faut citer en premier lieu la pyridine elle-même ainsi que ses homologues les plus proches,
EMI2.4
par exemple des méthylpyridines, telles que l'a-p1oo11n.. ou des mélanges de méthylpyridineo# tale que le mélange technique de A- et de -plo01ine8.
Le rapport entre la base pyridinique et l'acide diphénylamino-téréphtalique peut varier dans de larges limites* Avec des quantités relativement faibles de pyriw dîne, par exemple 0,' mole par 1 mole dtaoide d1.phényla. mino-téréphtalique, on peut déjà obtenir un bon effet sur l'aptitude à la filtration du produit final. On obtient un effet particulièrement favorable, lorsqu'on utilise
EMI2.5
pour 1 mole de l'acide dl-phénylam1no-téréphtallque de 0,5 à 2,5 moles de base pyridinique.
Avec une quantité de pyridine inférieure à 2 moles par 1 mole d'acide di-
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phénylamino-téréphtalique la quinacrodone obtenue se présente sous une forme similaire à celle d la modifia tion a qu'on peut assez facilement transformer au choix on l'une de son formes connue* a ou y.
11 est surprenant de constatai* que lorsqu'on utilise pour la cyclisation plus de 2 moles de la base pyridinique pour 1 mole d'acide di phénylamino-téréphtalique on obtient la quinaaridone ou la forme ss L'utilisation de quantités notablement supé rieures à 2 moles, par exemple de 3 moles de la base pyri* dinique n'est pas économique, car on n'obtient pas de ce fait de nouvelle amélioration de l'aptitude à la filtra- tion de la quinaoridone obtenue.
En tant que chlorure d'acide aryloarboxylique, on peut utiliser ceux qui ont été cités dans le brevet principal et en particulier la chlorure de benzoyle.
Comme solvants organiques à point d'ébullition élevé, on peut également utiliser ceux qui ont été indiqués dans le brevet prinoipal et en particulier le nitrobenzène.
Grâce à l'aptitude plus grande à la filtration des quinacridones obtenues selon l'invention, on peut facilement séparer celles-ci par filtration, même lorsqu' on met en oeuvre de grandes quantités. Pour éliminer des impuretés solubles de toutes sortes., il est avantageux de laver le gâteau de filtre, d'abord avec de nouvelles quantités du diluant utilisé ayant un point d'ébullition élevé et, ensuite, aveo un diluant à point d'ébullition moins élevé, par exemple avec un alcool aliphatique tel que le méthanol. Pour éliminer les traces du solvant à point d'ébullition élevé, il est recommandé de mettre le gâteau de filtre en suspension dans l'eau et de le aou-
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mettre ensutie à la distillation à la vapeur d'eau On obtient alors une dispersion aqueuse du colorant, facile à séparer par filtration.
Pour certain.. utilisations, il peut être avantageux de repréoipiter la quinoacridone ainsi obtenue,à nouveau dans de l'acide sulfurique
Lorsqu'on les met selon l'un des procédés connut en fine dispersion et qu'on les incorpore dans des pro- duits organiques macromolécuaires. les quinacridones obtenues selon le procède de l'invention donnent des tein tures très pures, solides à la lumière et à la migration;
La mise en oeuvre de l'invention sera mieux co prise à l'aide des exemples non limitatifs ci-après dans lesquels les parties et les pour-cent signifient, sauf indication différente, des parties et des pour-cent en ' poids et les températures sont indiquées en degrés centi- grades.
EXEMPLE 1.
On prépare, tout en agitant, un mélange de 139,2 parties d'acide 2,5-dianilino-téréphtalique dans 500 parties en volume de nitrobenzène et de 60 parties en volume de pyridine. On verse ensuite dans ce mélange, goutte à goutte dans l'espaoe de 30 minutes, 100 parties en volume de chlorure de benzoyle au cours de cette opé- ration, la température monte à environ 45 et on obtient une solution de coloration jaune soutenue.
On chauffe cette solution pendant 2 heures à 140 - 1500 et ensuite pendant encore 12 heures à 200 .2108 Après refroidissement à 120 on sépare, par filtration à la trompe, la fine suspension colorée en orange foncé, on la lave avec 800 parties en volume de nitrobenzène chauffé à environ 100
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et ensuite avec 500'parties en volume d'alcool méthylique froid. On met le résidu rouge-orange à gros grains en suspension dans 500 parties d'eau et, après avoir ajouté 50 parties en volume d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium, on procède à la distillation à la vapeur d'eau jusqu'à l'élimination complète de l'alcool méthylique et des restes de nitrobenzène.
Après l'avoir séparé par filtration à la trompe, on lave le résidu de la distillation avec de l'eau chaude jusqu'à l'élimination complète des traces alcalines et on le sèche sous le vide. Le rendement se monte à 112,7 parties de quinacridone pure, ce qui représente 90,2% du rendement théorique.
Lorsqu'on remplace la pyridine par une quantité équimoléculaire dÓ=picoline ou par le mélange technique d'isomères de ss et d picolien on obtient un résultat identique.
Pour identifier les caractéristique de la modi- floation de quinacridons obtenue; on établit un dia- gramme de diffraction de rayons X selon l'une des méthode* courantes à poudre avec une caméra à radiation asymétrique, à foyer agencé suivant le principe de Cunier Le% angles de déviations enregistrés permettent de calculer de manière usuelle les distances entre les plans de réseau.
Les dis- tances entre les plans de réseau montrent pour chaque échantillon une largeur naturelle de diffusion; les écarte de la valeur indiquée ne dépassent guère - 2% et sont géné- ralement inférieurs à ¯ 1% On détermine les intensités relatives des réflexions au moyen d'un micro-photo- densitomètre à double rayon
A titre de comparaison, on effectue également
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un diagramme de diffraction de rayons X de la modification a de la quinaoridone obtenue par iebermann (Voir; Liebigs Annalen 518 251, 1935) en laissant une solution de quinacridone dans l'acide sulfurique concentré reposer sur l'eau.
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Le diagramme de diffraction des rayons' X des nouvelles modifi- cations de la quinoacrindone est daractérisé par deux fortes ré- # flexions à 14,3 a, à 6,37 par trois réflexions d'intensité moyenne à forte à 3,44 , à 3,37 ,à 3,23 ;
par trois réfle- xions d'intensité moyenne à forte à 3,54 ,à 3,31 , à 3,16 et par quatre faibles réflexions à 7,14 .à 6,15 , à 5,54 à 3,72
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EXEMPLE ?
On prépare, tout en agitant* u mélange de 139.2 parties d'acide 2,5-dianilino-téréphtalique dans 500 par. ties en volume de nitrobenzène et 80,5 parties en volume de pyridine. On ajoute lentement 100 parties en volume de chlorure de benzoyle, la température monte modérément et on obtient une solution claire de coloration jaune sou- tenue.
On chauffe cette solution pendant 16 heures à 190 - 200 Après l'avoir refroidie à 120 on sépare par filtration à la trompe la fine suspension brune, on la lave soigneusement avec du nitrobenzène chauffé à envi- ron 100 , on met le gâteau de filtre obtenu, en suapen- sion aqueuse et on élimine le nitrobenzène par distillation à la vapeur d'eau. On sépare le résidu par filtration à la trompe, on le lave avec de l'eau chaude et on le sèche , sous vide à 100 .
On obtient 88 à 90% du rendement théo- i rique de quinacridone pure qui se présente entièrement sous forme de sa modification ss
Le rendement et l'aptitude particulièrement bonne à la filtration à la trompe restent Inchangée* lors- qu'on remplace les 80,5 parties en volume de pyridine par la quantité équimoléoulaire d'un mélange d'isomères de p- et de -picoline ou par la ss-picoline seule ou la Ó-picolien seule, ce remplacement ne produit pas non plus d'effet sur la qualité de la ss-quinacridone obtenue.
L'augmentation de la quantité de pyridine au-dessus d'environ 2,5 moles par 1 mole d'acide dianilino-téréphta- lique, citée.dans cet exemple, ne présente pas d'avantage technique.
Claims (1)
- EMI9.1 paye n 1 e a t 1 o n s .La présente invention constitue un perfectionne- ment du brevet principal précité et a pour objet! lind procédé préparation linéaire, A-u procède de préparation de la quinacridone/ EMI9.2 en chauffant l'acide 2j5-di (phénylaraino)-téréphtallquei en présence d'un diluant inerte à point d'ébullition élevé, avec un halogenuro d'acide aryloarboxylique, procédé carac. térisé par le fait qu'on l'effectue en présence d'une base pyridiniquoi ce procédé peut en outre présenter les carac. terietiquea suivantes 14. on utilise de 4p à 2#5 moles de baie pyridine nique pour 1 mole d'acide diphénylamino-téréphtaliquej 24. on utilise au moine 2 mole* de base pyr id ini- que pour 1 mole d'acide diphenylamino-terephtaliquet 3 on utilise comme base pyridinique .la pyridine 4 on utilise, comme diluant inerte à point EMI9.3 d'ébullition élevé, le nitroberuaèna j B - Le produit industriel nouveau que constitue une nouvelle modification de la quinaoridone linéaire, caractérisée par le spectre de diffraction de rayons x indique dans l'exemple 1,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR949131A FR84404E (fr) | 1963-09-30 | 1963-09-30 | Procédé de préparation de quinacridones linéaires |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE638124A true BE638124A (fr) |
Family
ID=8813398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE638124D BE638124A (fr) | 1963-09-30 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE638124A (fr) |
| FR (1) | FR84404E (fr) |
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0
- BE BE638124D patent/BE638124A/fr unknown
-
1963
- 1963-09-30 FR FR949131A patent/FR84404E/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR84404E (fr) | 1965-02-05 |
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