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Peefectionnements bla fabrication d'eu6inwe< en
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particulier de l'hexamétpYlone-dl&m1ne,
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La présente invention concerne la production
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d'aminée, plue particulièrement un procédé de pi,4p&rttim d'à-
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mines de haute pureté..
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L'hxeaixhyi.ére-diemi.ne est m#t <aa M0<' posè bien connu qui peut être très commodément prépara indus* triellement par hydrogénation catalytique de l'adipooitrile un présence d'ammoniac. Une utilisation principal* de ltht=4thy- lèno-diamine est sa condensation avec des diacides pour obtenir des polyamides et dans la fabrication de ces poiyattidett il est trés avantageux de faire d'abord réagir, dont un Srs, . àtp la diamine avec une quantité équivalente de diacide carboxyli- que, de façon à former un col en opérant avoc un solvant corme l'eau, le eéthanol ou l'éthanol selon des techniques
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bien connu... Dans un second temps, on tranifortne ensuit ,.. iJ t la sol ainsi prépare en polyamide, ' ':. ':7" ,'(/; r..
'?)* On connaît de nombreuses méthodes de préparation de
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l'hexaméthylne-diamine et ces procédé* sont Utilités dans l'industrie, mais aucun d'eux ne donne de l'hexamé- thylbne-diamine exempte de produits de réaction$ secon-
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daires ou autres.
En conséquence, il est gnr rssnt , nécessaire de purifier ensuite l'hexaméthylène-dlamine brus te produite pour obtenir le degré de pureté nécessaire puur une utilisation industrielle de l'hexamethylene- diamine dans le but final de produire des articles commet cialisablea. Ceci est particulièrement vrai, par exemple, dans le cas de la fabrication de polyamides où l'on fait
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réagir de l'hexam'thylne-dlamine avec de l'acide adipique pour obtenir du polyhexaméthylène-adlpamlde qui est utile.* sé dans de nombreux produits finale.
L'utilisation d'hexamdthylne-diami. Mal purifiée dans la fabrication du polyhexamcthylene-'adipamide provoque une diminution du poids moléculaire, conduit' un polymère ayant de mauvaises caractéristiques de couleur et peu
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' d'aptitude à la teinture et affecte diverses autres pro- priétés physiques et chimiques du polymère ou des produite faits à eartir de ce polymèreAinsi, par exemple, dans
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le domaine textile ou le polyhexam4thylbneàadpmîde < est largement utilisé pour faire des filament* et des fibre., l'emploi dehexamethyléne-diamîne mal purifiée conduit à des filaments et fibres peu résistants ou ayant
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de mauvaises propriétés de coloration ne r4pondan,'pa..
aux rigoureuses normes textiles,
Un procédé très répandu dans l'industrie pour la
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préparation de l'hexaméthylone-diainine coniltt-o à hydro- géner l'ad1po-n1trl1. en présence d'un catalyseur come le cobalt. Ce procède est généralement *v Ht4 d'un* m- - niére continue en faisant passer de lhyftoq6e et de l'adlrnnltrl1e sur ou à travers un catalyseur, , un* température et tous une pression <lt<mtw On introduit de l'ammoniac liquide pour absorber la Chaleur de 1. têmo- tion exothermique et limiter 14 formation de zaks secondaires non d'sir4.. Après obt4mU- ..........t tout, les produite secondaires peuvent êtt* 41..1mü\th m #wumetb- tant le produit brut une .,..le de I&tUlatlem ((qui , des traitements chimiques ou 'e<MM'<e om CWW44t eJaun- lationa et traitaats.
Cn sait que l'hytJrn Uwi c t tyit&M 9 &* 4%#rs&- trile dans des conditions <ttt<rL<M<<6 <w t. <&1 Wtow industriel conduit # 1s fIGI1MU- 4"m* tv4* n'mute quantité de '.2-dl¯ao-c.yel .. d.'1bia 4W tt. désiré, avoir 3te*arl flwftft l8.tMI1 que la f)rf'.M:4& . C qe%4 a,tc,, n 8wi %UWMWI- tt très .1nl¯,... - efftet <))L<NnMKt 'Ma- Jim c".u.tt14 tilt la s0lilitl d<es coûtai * 4" pue4magea a< aHtw 410 Sa polycondor4!téttt 1""'¯ ' jazz diacides t-srboyllq** l 11 Otcmm nèi%bênt* 1 dtt %olyttq)m ' -.11. ''tY''4'trr et 4'tttg" tt4t-te*vii('f*** ... <!Me, ?? ttt:J3It et tttf<<e t<!% rtAt 1P1' .. (ïnta' de têt 'ot"ttlM\' IMJIIII w'MM'A ?? mm WB- Jf.'fÛ"' faitant* tM)i<t *MIL mm% <t:#s-xï:*$tfl*$m 8I'*t tUtAt......
1.. tr ttçm rit ver <CM tp<ï<t:&M z 1'1.1.. ¯U'Itb'It
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Si l'on a pu établir et expliquer la cause principale des problèmes de qualité, de couleur et de teinture des
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polyemi'de., l'élimination satisfaisante a l'échelle indu.- trielle des petites quantités de 1.2'-diamino-cyclohexane te trouvant dans l'he!OMethylene"di8Mine brute, élimination
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qui permettrait de supprimer ladite cause, pose elle-même
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un problème difficile.
Actuellement dans l'industrie* on 611"ne le 1,2-dlmîno-c*trlobexane de 'hexam4thylène-
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diamine par distillation fractionnée mais, en raison de
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la proxbdté des points d'ébullition du 1.2...disminoeyclettoexam et de l'bexam4thyl.ne-diamin., une distilla. t4m fx9CiSmmê destiné. ) séparer ces composés doit née c"solrment 'tre capable de réaliser la 'séparation de ' 1tJ1.t.5 ésmt le volatilité sont du mime ordre es $44t qw $ pvocéééë de distillation qui satisfont <c pitD oxlornoe n* sont pas três efficaces et que leur mfi$ w csxswwii* est .nt.:I'"t coûteuse* De plut, pour #J2iS{ffîSln!ig r <&mm m le vaut ¯1...dJ.aúno-ey'lo".x.n. ¯r pwe duttnoum aM:
tjtMM on doit seatteridre à des " Fefft m gro*dt M"i.Me4p<t e'Ht-)'dir..n hexamethylenedaLam! IP.%r *41um 10#fflteîl néc9** it9 pour effectuer w teme dutïllatîm est d'ww Installation odieuse ett gUïtï 1181 PIOMmt citas e--, .¯t.1t- un obstacle b .1ltf 6''NM' )!?? rmdmnt $ :r..ts-oÍ9nant leµ toux cb gr"y&tïm bnl*"Çe qw JN'IWt.i4M 1#0 procédés continus Ha' jiwrrrt Snwffiiiiîwi * dOM pwr objet it prdpàrtu <W dfhf wnfitft0JN> tft tmtt* ?0 et plus pri..
#iteémïwtt m JJYr1: dtf"iM crt*lytiqu<f d3 Vtâim pMtM <M' <tfp! 06 leon 1vJ.4tA la AMWtMW d l1.<JJ. ","MN 4¯ proott
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secondaire. #: # t*> +;.'< '>.V<; ;/;.#' -J Selon la présente invention, la dsmanderftiit gaz trouvé que l'objet de l'invention est réalisé en effec-
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tuant l'hydrogénation catalytique d'un nitrile dane des conditions contrôlât de température et de pression, en présence d'ammoniac et d'au moins un trbmt! rai cerbc"' nato organique ou minéral, ou de gaz carbonique
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Selon un modo particulier de r4allsationde l'inven- tion on fait passer sur ou dans un catalyseur d'hydrogéna- tion,
dans des conditions contrôlées de température et
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de pressiont un mélange d'adiponitril*# d'ammoniac,-* d'hydrogène et d'au moins un composé choisi parmi les
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carbonates et carbamatea organiques et minéraux et le gaz carbonique, ce qui permet d'obtenir de thaxar6thy lêne-dîamine brute contenant une quantité réduite du produit secondaire de ,1'hydrcqnation, la 1.diamina cyclohexane,
Le nitrile utilise peut avoir une origine quelconque et quand il t'agit d'adiponitrile, celui-ci peut être
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obtenu par réaction do l'acide adipique'avec l'ainmoniac,
par réaction du dichlornbutane avec l'acide cyanhydrique$
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par hydrogénation du dieyanobuténe ou par.un autre moyen connu de préparation, et doit avoir le degré de pureté bien connu des technicien*,
L'hydrogénation du nitrile en aminé peut lire réa- litée en utilisant divers catalyseur* d'hydrogénation
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comme le nickel, le cobalt, le cuivre, lezinop le pit- Une, le palladium, le rubidium, le ruthénium etc,.,
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ces éléments pouvant $tre utilisés sou 1 forme des métaux libres eux-m8mes# ou tous la forme de composés comme les oxydes et les sals, associés, si on le veut,
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des promoteurs et/ou supports connus.
Dans le cas do l'hydrogénationde l'adipohitrile en hexaméthylène-diamine, en préfère les catalyseurs au cobalt et en particulier à l'oxyde de cobalt,
Ces substances catalytiques sont utilisées de pré- férence sous une forme finement divisée et peuvent être déposées sur un support poreux tel que de la ponce, du kieselguhr, un gel d'alumine ou de silices On peut préparer commodément des poudres de catalyseurs pour le procédé d'hydrogénation do l'invention en comprimant le catalyseur sous forma de pastilles ou de briquettes de taille appro- priée.Les catalyseurs stabilisés contenant une proportion notable d'oxyde, les catalyseurs comprenant le carbonate,
l'oxyde ou l'hydroxyde du métal d'hydrogénation déposé sur un support poreux inerte et les catalyseurs où le métal d'hydrogénation est associé à un oxyde non réductible, sont de préférence réduits dans un courant gazeux contenant de l'hydrogène avant de les mettre en contact avec les composés de réaction.
La température à laquelle on effectue l'hydrogéna- tion peut tre comprise entre 25 et 200 C et la pression d'hydrogène peut être maintenue entre 1,75 et 700 kg/cm2 ou une valeur supérieure, On préfère cependant de façon' générale effoctuer l'hydrogénation à la température la plue basse et sous la pression d'hydrogène qui,permet Une absorp- tion de l'hydrogène raisonnablement rapide.
La tempéra- ture dépend elle-mmo dans une grande mesure de la nature du nitrile à hydrogéner@ dans le cas de l'adiponitrile, la température peut être comprise entre 120 et 1700 C et la pression d'hydrogène entre 280 et 420 kg/cm (pression manométrique).
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Le ou les composés supprimant le produit secondaire--- d'hydrogénation, que l'on utilise dans le procédé de l'invention, peuvent être choisis parmi les cerbonatos
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et carbamates organique et minéraux ot le go# carboniques Le choix du ou des compote supprîment 10 produit socon- daire dépend des natures du nitrile b hydraglfwïi de l'aminé produite par hydrogénation et dos produits seconde daires mormalemen format au cours de l'hydrogénation tu question,
Il est clair que l'on doit utiliser chaque fois que possible des composé* qui ne susciteront pas d'autre*
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problèmes de purification ppur lemine brute produite ! et, en général, i peut être artict,iiant économique et avantageux d'employer cornue additif suppriment le pro- duit secondaire, le carbonate ou carbamats de 1'aminé que l'on veut produire par hydrogénation ou bien le carbonate
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ou carbamate d'un produit secondaire de hydrogénation non nuisible.
Dans le cas de l'hydrogénation de l'adipo" nitrile on hexaméthylène-diamine, on peut utiliser comme agent supprimant le produit secondait* nuisible (dit également dans la suite produit secondaire panent), c'est-
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a-dire dans ce cas le 1..dl,ino'oylçana, du carbts. nate d'hexamethylene"diamine ou un çatb&f4ate d'un produit secondaire non nuisible, le carbaoate 4#mlno-cepronitrilo,
Le carbonate ou carbamate minéral ou organique utilisé comme agent supprimant le produit secondaire nuisible peut être préparé par un moyen quelconque bien
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connu ;
par exemple, lo carbonate 'hcathyinadianrit et le carbamate d'amJnocs4pronitrile peut dtro prépare en faisant barboter ou en dispersant du go* carbonique dans respectivement do ihxrxmtttyitaxlsirt ou de l'at!)ino"capronitrile fondu jusqu'il ce que le dégagement
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de chaleur résultant de la réaction exothermique entre le composé organique et le gaz carbonique cesse 0'autres com- posés organiques et minéraux utilisables comme agents suppri- mant le produit secondaire nuisible peuvent être préparés d'une façon analogue ou par tout autre moyen bien connu des spécialistes.
Le procédé d'hydrogénation selon l'invention peut être réalisé en discontinu ou en continu et la mise en contact îles réactifs de l'hydrogénation, des composés d'échange hermique et des agents supprimant le produit Secondaire ' entre eux et avec le ou les catalyseurs, peut être réali- $de dans la phase liquide ou dans la phase vapeur, ou dans les deux selon la nature des réactifs et les conditions de température et de pression voulues pour l'hydrogénation Les réactifs de l'hydrogénation, l'ammoniac et l'agent supprimant le produit secondaire gênant peuvent être ajou- tés séparément au ou aux catalyseurs pour être mis en contact avec eux ;
on peut aussi mélanger deux quelconques ou plusieurs des constituants avant de les mettre en contact avec le catalyseur. Dans le cas de l'hydrogénation de l'a-o
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diponitrile on hexaméthylonc-diamine, on a trouvé avanta- geux de mélanger le carbonate,d#hoxom4thylbne-diamine ou le carbamate d'aminocapronitrile, l'ammoniac ou une de leurs combinaisons,
avant de mettre en contact le mélange résul-
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tant avec l'hydrogène et le ou les catalyseurs# 11 peut y avoir de l'eau dans un ou plusieurs des constituants du courant que l'on envoie sur ou dans le ou les catalyseurs sans que cela affecte l'heureux effet du composé supprimant le produit-secondaire* '
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Le exemples suivant* illugtrontql tinv*ntion tant en limiter aucunement la portée * bzz . '" :4' '! F VI - :,v*' EXEMPLE *#';,*'/ -':
X!W. # Dent un récipient b pression, on 'net six d'adiponltrile sous une preaiion de 14 kg/esr (pMt$ion mnnowtrique) avec de l'azott puis on les transvase par gr&* vi t<$ Jana.un récipient pression âgill qui con tient 250 1i ires (environ 203 kg) d'ammoniac liquide sous une prêtelon M<notntri0fu$ de 4 k Après avoir agit! l'ammoniac liquide et l'adiponitrile pendant une heurta on pompe en, continu le mdlange obtenu te trouvant dans un-r4##rvoir d1 alimentation pour l'envoyer dans une conduit 4out un* pression manomdtriquo de 315 kg/= 2 Ob Il oµtixnt avec une quantité suffisante d'hydrogène eut trouvant 4,galçoont tous une pression do 3 i kg/= 2 pour que l'en 'bit m rapport de bzz mu d'hydrogène per kilogramme d'odiponitrile ce mi- *ango d'hydrogène, d'ammoniac et dtadipomîtrile et prêchauf- fâ et envoya de manière continue !)
travers u1 iyuur tu cobalt en pastilles fritteet se trouvant dans un appareil d'hydrogénation, a un ddbit de 1035kg d'adiponiii par
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heures On fait varier la température du catalyseur entre
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125 et 150'OC pour Maintenir une concentration de Iladtponi- trile constante dans le courant sortant de l'appareil d'hy- droq4nations Après refroidissement, on sipart ilhydrogène en excès du produite puis on réduit la prôselort 1 la pression atmosphérique et on chasse du produit lf*mwnïac en excès.
Des échantillons do l'hexam4thyléne-diamine brute ilftli obtenue sont prdlovde toutes les 4 heures pendant Ilopèr4-
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tion et los analyses au laboratoire montrent qu'elle contient
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1050 parties par million de l.2-ian<ino'-cyelohex<tne
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EXEMPLE 2 "*'#'. '"' * K'f /###*'.'< On poursuit l'hydrogénation continue de radi" ponitrilo en hexamethylene-diamine selon le procède et dans l'appareil décrits dans l'exemple 1.
Toutes les conditions et opérations sont identiques aux précédentes excepta que l'on prépare un nouveau lot do produit de départen ajoutant
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0,10 % en poids, soit 51 grammes@ de carbonate d'hoxamethy'- lène-diamine aux 51 kg d'adiponitrile avant leur mélange avec l'am'ojniac liquide* On prélbve des Échantillons de l'hexa-' mdthylénu-diamïne brute produite toutes les quatre heures au cours de cette opération et l'analyse au laboratoire mont
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tre qu'ollo contient 850 parties par million de 1 #2-dlajîiino cyclohexane,
soit une diminution de 19 % de la quantité de 1 ? diamino cyclohGxano produites EXEMPLE 3 On effectue d'autres opérations en suivant le$ modes opératoires décrits dans les exemples 1 et 2, avec . et sans agent supprimant le produit secondaire nuisible,
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c'cst.-dicQ avoc et sans carbonate dthexam4thylb:
he-diaminot' à la mdme concentration et à dos coneontrttiona différentes de celle do l'exemple 2. Les résultats de ces essais com- paratifs sont donnes dans le tableau 1 suivant* '
TABLEAU 1
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Opération Pourcentage d'agent Poutcentaga de r4-
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<tb> supprimant <SEP> le <SEP> produit <SEP> duction <SEP> du <SEP> @2-diami-
<tb>
<tb> secondaire, <SEP> dans <SEP> le <SEP> nocyclohexane
<tb>
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.r.,........w....., G n t ,u 1i . #., , .
0,10 ''4,3. ..-' '#} ' 0,15 22#3 4 0,18 35,5 ' t ,f¯ 0,50 30,6 J¯ , 6 0,02 S 20,0'":\v/W:
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EXEMPLE 4 ' *" '-y ', On effectue une autre iaais on utlo lisant l'appareil, les conditions et le'Modo$ opdr4toiros décrit: dans les exemples 1 et 2, excepta qu'on utilise,
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comme agent supprimant le produit second*iro du carotte d'amino-capronitrile b la ploc* du 6arbon d'haxrmdtlty,t diamine.
Les résultats de cotte #4rïe-dtostsîs comparatifs sont donnas dans le tabloau 2 suivant:
TABLEAU 2
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<tb> Opération <SEP> Pourcentage <SEP> d'agent <SEP> Pourcentage <SEP> de <SEP> réduction
<tb>
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supprimant le produit du 1 ÎMSlâminocycionoxâna
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<tb> secondaire, <SEP> dans <SEP> le <SEP> produit
<tb> #####courant <SEP> d'entrée
<tb>
<tb> 0,05 <SEP> 33,5
<tb>
<tb> 2 <SEP> 0,10 <SEP> 35,7
<tb>
<tb> 3 <SEP> 0,10 <SEP> 24,0
<tb>
<tb> 4 <SEP> 0,10 <SEP> 26,5
<tb>
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' 5 0,15 19 5
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EKEt.PLE 5 ; ..*, ; " On effectue une opération en utilisant l'appa-
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roll, les conditions ot les modes op4r tûiroi dos exemples.
1 et 2, excepté que l'on ajoute un ro<îl fi<3e do 0 du poids do l'adiponitrile de carbonate 'haxatylr.-diamina â l'adiponitrile comme agent supprimant %9'A 2-di*mino-cyclo hexane. Les analyses au laboratoire de| 4chintiHon d'hexa- M4hylbne-diamino brute, prdiovde avtnt ot 6pvh* l'addition dudit agent, montrant qu'on obtient une diminution do 32 ÎT do la quantité do '2-diamino''cyclohexanc produite,
On sait qu'avant la présent Invention les procédés Industriels économiques et satisfaisante d'hydrogéna-
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tion continuo do l'adiponitrilo on hexaaéthylône-di aminé
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donnaient une hexamthyléna.d.mn,,ty qui contena'4k;
, certains produits secondaires t le tableau 3 suivant indique' la nature de ces impuretés et leurs proportions qui y sont exprimées en pourcentages en poids sauf indication contraire
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TABLEAU "''3 riz , ,±'#*;
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Hexaméthyl,ne¯d,am.ne brute A '''- Composé Concentration Hexam6thyléne-diamine' 96,60 % à 98,60 %
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<tb> Eau <SEP> 0,20 <SEP> % <SEP> à <SEP> 0,70 <SEP> % <SEP>
<tb>
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Hexaméthylne-imine 0,25 % à bzz Adiponitrile ." V 0,01 0,H % Aminocapronitrile otoq % à 0,21 % Bis-hexaméthylène-triamine 0,50 % a 1,80 % 1.2-diaminocyclohexane ..n' 800 PPM à 1600 PPM**
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contient d'autres amines polymères a hauts points d'ébullition, .
"' " ' . :'t. , ** = parties par million, ; ' - . *# "#* :>tp "%> 1/ - '## Les impuretés mentionnées dans la,tableau ci-des&us peuvent, sauf le 1,2-diamino-cyclohexane, être éliminées par une simple distillation fractionnée au cours de laquelle l'hexaméthylne-imine passe dans une première fraction de
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tête,
l'hexaméthylène.d1mine passant ensuite et laissant comme résidu l'amino capronitrile et d'autres amines polymérisées à haut point d'ébullition dont celle qui bout le
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plus bas est la bit-hexam.6thylène-triaminQ* Ce type de pro- cédé de distillation est tout à fait impropre à l'élimina- tion du 1.2-diamino-cyclohexane car si on enlevé au moyen
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de ce procédé une quantité suffisante de 1.2-diamino&cyclo.' hexane pour éviter les effets nuisibles qu'il a sur la
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résistance et la couleur des polyemldt pt4piili I partir do cette hexam4thylbne-diamintp soit 250 partit million au maximum, on perd en mdme ttmpt 30 h 35 X d$ 'hcraxd-=', thylbne-diamine.
Pour remédier à c<la oH peut tiparer le 1.2..diamina-yciohaxare de i'hxthyirtt3i friction- néa comme décrit ci-dessus par un* butté dittïllbttont tfftc- tu<5o aptbn la précèdent selon un procèd4 de, f^atirtttrxnt discontinu ou contenu, capable do 44parot dos eowtitutnta dont le rapport des tensions de vapeur ë<t 4V#l ou intérieur #". #'.:;; Il est évident qu'un tel prac6ditir, f"rinrnt (ceprble de odp4rer des constituent% dont le rapport des tensions de vapeur est <?gel ou inférieur ïi 3) Mt un pro- cédé qui est à la fois coûteux et long* , ..., P La présente invention a de nombreux avantages sur les procédés utilisée actuellement pour obtenir do l'hexa- mdthylbne-diamine purieidet Elle perrnat de préparer un# hxam6thyltne#iamine ayant une concent tien trbt rdduito en diamino-cyclohexane.
En outre, elle ne ndc*441t# aucun changement Important des technique$ opératoires 49 la 5 paration de l'haxamthyltrnediamin puisque -l'agent suppri- mant lo produit secondaire nuisible peut être Introduit dans le courant entrant dans le dispositif c 'hydrogénation il suffit tout simplement d'ajouter une 6#tn<tWt i'hexiffli- thylbne-diamine brute, prdpajrde,4olôn le ptccddî de le pré- sente invention contient environ 25 k 30 x de t,liin cyclo-hexano en moins.
Par con4equentt on peut produire
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dans l'appareillage existant des quantités bien plut grand
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d'hxanéthylbnc.-dirine en un môme temps que celui f 4ct*p ,r.> # saire auparavant, ou bien on peut fabriquer dans Ilsppartil-
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lage existant des quantités analoguet d'hexamathyUne" fr " diamine en un temps plus court, Los.tpdcialietaJK'owerpnt de nombreux autres avantages à l'invention, " 7\.. #/#
Il va de soi que des modifications peuvent être apportées aux modes de réalisation qui viennent d'être dé-
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crits, notamment par substitution da aoyen teariqu Iqui- valents, sans que l'on sorte pour cela du cadre d<t la prie- conte invention,