BE640671A - - Google Patents

Info

Publication number
BE640671A
BE640671A BE640671DA BE640671A BE 640671 A BE640671 A BE 640671A BE 640671D A BE640671D A BE 640671DA BE 640671 A BE640671 A BE 640671A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
organic
diamine
reacting
prepolymer
overall
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE640671A publication Critical patent/BE640671A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/0838Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
    • C08G18/0842Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Jo11art' dt polurithans 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 La présente invention se rapporte à des polyabros de polyurêthanoup à un procédé de préparation et particulièrement à des polymères de polyuréthane. qui sont traitables par les toebniques thlrmoplaet1qul'. 



  Il #et déjà connu de préparer des polymères de polrar4tâtnew oonranant pour le traitement par le* technique thtroopiao- tiquee en faisant réagir des pol1'thlr-\1001. avoo un 411... oyanttt organique et un agent d'extension de efeaiati cotte réaction est poursuivie pendant un temps oourtp puis *11* est interrompue pour prévenir la formation de liaisons t4iiou1&Dte. trop nombrousert lorsqu'on tente d'utiliser des 41..tc..., Jlari10uliiremeni des diamines aromatique$ pyitMU'oe ta  la 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 préparation de   ces     polymères$   la réaction   projetée   si   rapide-   ment qu'il devient presque impossible   d'arrêter   la   réaction   préalablement à la formation d'un nombre excessif de   liaisons   réticulantes;

   de ce fait, il est difficile de couler de tels mélanges de réaction, à moine que les vitesses de réaction de l'iscoyanate et de l'amine soient   assorties*   Bien qu'il soit connu d'utiliser des diamines aromatiques ayant des groupes aminée en position stériquement empêchée pour la préparation de ces   polymères    aucun procédé n'a été proposé   avec   utilisation de componée aromatiques non   empêchés   contenant   des   group  aminé. primaires, comme la tolylène diamine, dans la prépare- tion de polymères de   polyuréthanes   ayant des propriétés thermo-   plastiques,   à cause de la grande vitesse avec laquelle ces group  aminé. entrent en   réaotion.   



   Il est déjà connu en outre de préparer des   gomme.     lamina    bleu terminées par des groupes hydroxyle en faisant réagir un   polyéther-glyool,   un dilsocyanate organique et de l'eau dans un solvant approprié, en éliminant le   solvant   après   achèvement   de la réaotion et en ajoutant ensuite une quantité supplémentaire de polyiscoyanate organique pour durcir la gomme préalablement préparée. Ce mode opératoire eet désavantageux parcs qu'il requiert de la part   des     fabricants   d'articles finis de mélanger les   constituante   de réaction dans les proportions requises et dans un équipement qui exige   des   fraie initiaux   d'investissement   élevée. 



     C'est   la raison pour laquelle un objet de la présente invention est d'apporter des polymères de polyuréthanes amélio- rés. Un autre objet de la présente Invention est d'apporter un procédé amélioré de fabrication de polymères de   polyuréthanes   qui peuvent être traités par les techniques   thermoplastiques*   Un autre objet encore de la présente invention est d'apporter des polymères de   polyuréthanes   que   l'on   peut traiter par les 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 technique$ thermoplastiques en utilisant des 4S.-ta..

   4Utement réactives en tant qu'agtnts d'extension de ob4JAOa Un autre objet de la prleente invention ont d'apporter des P01Ja'r.1 de polyuréthanes traitables theraoplaltiquemlnt, qui o<mt tXMptt des molécules d'urdes à poids 801'cula1re Inférieur r*noontrien habituellement lorsqu'on utilise dee diaoïnes dans la r4totiont   les   objets qui précèdent, ainsi que d'autres qui ressorti- 
 EMI3.2 
 ront de'la description suivante,, sont réalisée conformément à   l'invention   d'une manière générale   lorsqu'on   prépare des poly- mères de   polyuréthanes   traitables par les techniques thermo- 
 EMI3.3 
 plastiques en faisant réagir un prêpolyméne lequel est tubatan-   ttellement   exempt de   diiaooyanatea   organiques ,

   n'ayant pas réagi 
 EMI3.4 
 et qui est préparé à partir d'un polyalooylene éther-glyool et d'un diîoooyanate organique, avec une diamine organique dans un liquide inerte envers les réactifs précités et envers le poly- mère de polyuréthane résultant, tout en soumettant le système liquide-réactifs à une action oisaillante à couple de torsion élevé, les quantités   des   réactifs étant telles que le rapport 
 EMI3.5 
 global XOO/hydrogêAe actif est d'environ 0,9 à environ 1,1. 



   Par conséquent   l'invention   envisage la préparation de polymères de polyuréthanes qui peuvent être traités dans des 
 EMI3.6 
 extrudeuses, soumis à un moulage par compression, oalandrage# moulage par injection,   eto,   en faisant réagir dans un solvant inerte un   prépolymère   de   polyéther-glyool   terminé par des MCO et une diamine organique comme agent d'extension de chafne dans des proportions critiquée, tout en soumettant le   système   de 
 EMI3.7 
 réaction à des forces o1Ia111ant..

   puissantes* ZI est essentiel dans la pratique de la présente invention que les dirooranater organiques   monomères   et les diamines   monomères   ne soient   jamais     présentes   ensemble dans le système de   réaction*     Ainsi,   il est 
 EMI3.8 
 essentiel que le prépolymère terminé par des 100 soit extupt de diisocyanate organique monomère.

   Su outre il est essentiel que 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 les réactifs soient présents en quantités telles que le rapport NCO hydrogène actif soit d'environ 0,9 à environ 1,1 et. de préférence d'environ 1,01 à   1,05*   Si le rapport NCO hydrogène actif   est   inférieur à 0,9, il cet   nécessaire,  en tue de former les articles terminaux ayant les propriétés   délirée.,   d'ajouter par la suite une quantité supplémentaire d'un diisocyanate organique. Le diisocyanate organique doit être ajouté en une quantité pour assurer que le rapport global   1100/hydrogène   actif soit dans l'intervalle spécifie.

   De plue, la résistance aux solvants des articles termines est plus médiocre lorsque le rapport NCO hydrogène actif diminue et elle   devient-très   faible   en-dessous   de 0,9. Si le rapport NCO hydrogène actif est supé- rieur à 1,1, on ne parvient pas à obtenir une matière complète- ment traitable thermoplastiquement. La matière   n'est   pas extru- dable et elle n'est moulable qu'avec grande difficulté, à supposer qu'elle le   soit.   Il est également essentiel pour le procédé conforme à la présente invention que la réaction soit effectuée dans un liquide inerte qui est soumis à une puissante action cisaillante pendant le cours de la réaction.

   L'action cisaillant. énergique est requise pour la raison que, à mesure que la réaction progresse, la viscosité du système tout entier augmente à un point qui bloquerait les appareils   mélangeurs   du   type à   simple agitateur. Le liquide inerte est essentiel en vue de prolonger la durée de réaction.

   En d'autres termes, en con- duisant la réaction dans le liquide inerte en combinaison avec   l'action     cisaillante   puissante, la période de réaction pour atteindre la condition de traitement thermoplastique est   prolon-   gée et par conséquent on peut la contrôler plus   facilement,   
Dans la pratique de la présente invention on peut employer tout ordre approprié d'addition pour autant que le diisocyanate organique monomère et la diamine organique monomère ne soient jamais présents ensemble dans le système de réaction. Ainsi, 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 par exemple# on peut ajouter an prdpolymbre dt poly4ther ter- miné par des 100 à un* diamine organique tandis q  l'une de ose imbatanose ou les deux sont contenue& dan* un liquida inerte.

   Ce mode opératoire peut ttre inverade Sa outre, en peut faire réagir un pr4polymbre ttrmln4 par des 100 arso une quan. titi plus que suffisent* d'un* diamins organique pour obtenir un produit ayant un rapport iQ0/hydroglar actif inférieur à 0,9 et on peut par la suite ajouter une quantité supplémentaire d'un diieooyanttte organique au système pour augmenter le raz- port NOO/iydrogéne actif jusqu'à un point compris dans l'ijattr- valle spécifié pour le polymère de polrurdthats traitable thormoplantiquement.

   Quel que soit 19ordre d'addition  après que le rapport désiré UCO/atome d'hydrogène Mtif est atteint, le polymère de polyuréthane produit est séparé du solvant par tout* méthode approprié*, par exemple par filtration, diaanta- tion, centrifugation, extraction, distillation, *too Il est ). préférable que la réaction soit effectuée dans an liquide dans 
 EMI5.2 
 lequel le produit est insoluble et à partir duquel on peut 
 EMI5.3 
 réaliser facilement la séparation par des tsahniquss approprié**) 
 EMI5.4 
 de séparation d'un solide d'un liquida. 
 EMI5.5 
 le prêpolymère utilisé dans la risotto* aveo la diamine organique Conformément à la présente invention en% préparé en . faisant réagir un pol.ralaoyléns-#therg.raal approprié avec un düsooyanate organique.

   On peut utiliser tout polyalooylène- éther-glycol approprié dans la préparation du pripolyetrs substantiellement exempt de d.3saaraaats organique noumbreg come par exemple le produit de condensation d'un oxyde d'aleo- ylène avec un composa contenant des atomes d'hydrogène actif# par exemple l'eau, l'éthylène glycol, le propylène ilvool, le butylène glyool, l'aaçylène glyool, l'hexane diolt le blophênol A$ l'hydroquinone, le pyrocatiobolp la rdsoroineu etot Ça peut aussi utiliser tout condensât d'cxydw d'alooyléce approprié  

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 par exemple les condensât s d'oxyde dtèthylène, dioede de pro- pylône, d'oxyde de butylène, d'oxyde a amrléna,

   d'oxyde dé styrène et leurs   mélangea.     les     préparée   à partir de   tétrahydrofurant   peuvent être   utilités ,   par   exemple   
 EMI6.2 
 les poly"tram'th1lnl-'th.r-g17001.. les POl1&loo,l'ne..th.r.   polyhydriques   peuvent être préparée par tout procédé connut par exemple par le procédé décrit par Wurts en 1859 et dans 
 EMI6.3 
 WEnoyolopld1a of Ohemioal Taohnologr", volume 7, pages 257-262, publiée par Interacience Publiehere en 19511 ou dans le brevet azaéricain N. 1.922.459. 



  On comprendra évidemment que l'expression polyalooylene- éther-glyool comprend aussi les polyalcoylène-polythioéther- glycols, par exemple le produit de réaction d'un des oxydes 
 EMI6.4 
 d'alcoylène précités avec un thioéther polyhydrique, par exem- ple le thiodiglyool, le sulfure de 3,3l-dihydroxypropylet le culture de 4 4'-dihydroxybutyle, le 1,-(hydrocyithyl phi aylène-dîthioéthort etc. 



  De même, en plus des pol1aloollèn,-'ther-Bl10018 on peut utiliser des mélanges de polyalcoyln'-'thtr-gl1oo1. avec d'autres glycols comme par exemple des mélanges de   l'un   quel-      
 EMI6.5 
 conque des polyalooylèn.-'ther-glyoo18 précités avec des gly- cola monomères et des glycols polymères à poids   moléculaire     inférieur!   par exemple, l'éthylène glycol, le propylène glycol, 
 EMI6.6 
 le 1,4-butane diol, le 1,5-pentane diol, le l,6-hexane-d101, . le diéthylène glycol, le dipropylène glyool, le tr1'th11n. glycol, le 2,4-butane dio, le 2,3-butane diol, etc. peuvent être utilisés* Bans la préparation des pr4po1Tlre., le poly- alcoylène-éther-glycol doit avoir un poids Moléculaire d'au moins environ 500 et de préférence d'environ 500 à environ 5000. 



  On obtient les meilleurs résultats   lorsque   le poids moléculaire 
 EMI6.7 
 moyen ont d'environ 500 à environ 8000. Au ou et on uttline des mélangea de po17alcol1n.-'th.r-glyool. ou de polyalcoylène- 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 éthtr-glyools avec des glycola à poids moléculaire Inférieur dans la préparation du prêpoyx6re 0 le poids tortu de cou mélangea doit être compris daaa les limites opfoîtt4ooo Dignali précédemment  le prépolymbre doit 4tre sub  stantlellement exempt de diimooyanate organique monomère* ces pripolymbres peuvent 4tre préparée par l'une ou l'autre de deux ;'. méthodes* Dans la première méthode on fait réagir un pollulool. lène-éther-glyool avec un diieooy=ate organique en des qwmti- tëa telles que le rapport des N00 aux OH soit d'environ lit à environ 1,6.

   On conduit alors la réaction Jusqu'à ce gu'on ou- tienne une valeur de N00 atteignant la valeur théorique. Cette détermination peut être faite par une technique d'analyse ettu- dard. On obtient ainsi un prdpolymbre substantielleaent exempt de diiaooyanate organique monomère. La seconde méthode de pré- paration de prépolymbren exempte de diisocyanates organique@ monomères @et de faire réagir un poi,pelaoyine-6har-irool arao un grand excès d'un diisceyanate organique et d'enlever par la suite le diiaooyanate organique en excès par des techniques connueet par exemple par extraction, distillation, tto* Dans la préparation du prépolymere on peut utiliser tout diiaooyanate organique approprie, par exemple des diirooyanatea aliphatiques, aromatiques  alioyoliquea et oon- me par exemple 1 éthylne-di.racyanata, I'éthylidene  dli8ooyana- te,

   le propylêne-dîîoooyanate# le oyolopentylene<'l,9'-diia0oyana-' te, le cyclohexylène-1#4-diisooyanate# le oyolohoxylene-1,2- diiaooyanate, le 2,4-'tolylène-diiaoeyanate, le 2,6 tolyl*ne- diieooyanate, le 4,4'-diphénylaéthane-diisooyanatei le e,!!<-di" phénylpropane-4#41-diincoyanàte# le 3,3-àimith,yhdiphiu,trlaithana 4,-àïieoayanatr, le p-phenylene-diiaooyanate, le ja-phenylene" dlisooyanatet le xylylene-diiaooyanate, le 1,4-tapht,y.laedi,3ro eyanate, le 1,-naphtylànsdüeaaysnato, le d,phinyl4,düro- oyanate, lasobenane-4,'-düaaaranate, la diphériru,i'azr4,4 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 41tloo7anat., 1. 4ioh1oJoh.xaa';hllD'.4ii.oo,an.t., le tétra- .'thfl'n'-4ii.oo,anat., le pentamethylene-diiaooyanatat l'h8xa- aethylëne-diiaooyanate, le 1-ohlorobln.'n..a,4-diiloo1anat., le furtU1'11idn.-diisoc1anatl. le , 7-düraoyewato-dibensonre.ie, etc.

   On profère utiliser dans le procédé de la présente Inven- tion des dii8007anatl' aromatiques et particulièrement des toly- lène-diiaoeyanatest Un to171'ne-4ii8oo,anate convenant partieu- lîbrement bien cet un mélange isomère à 80% de 2#4- et à 20}< de Jo, 2,6-to111ène-dii8ooyanate. 



   Le procédé conforme à la présente invention convient par-   ticulièrement   pour ce qui concerne l'usage de diamine. primaires aromatiques non   empêchées   comme agents   d'extension   de   chaîne)   pour la raison que ces diamines sont peu utilisables comme agents d'extension de chaîne à cause de la rapidité avec lequel" 
 EMI8.2 
 le elles réagissent avec les groupes iaooyanate. Même dans les systèmes de coulée   ou   le mélange de réaction   est   immédiatement coule après mélange dans un moule ayant la configuration finale   désirée ,   les diamines primaires aromatiques sont peu   utilisables   à cause du tempe de coulée court.

   Or, parce que le procédé con- 
 EMI8.3 
 forme , l'invention r6eoud le problème concernant les d1amine. les plue rapide., il convient tout aussi bien avec les diamine. qui réagissent 4 une moins grande   vitesse,   comme les diamines 
 EMI8.4 
 empdohées stériquement, les diamines aromatiques secondaires, etc.

   On peut utiliser toute diamine organique appropriée comme agent d'extension de chaîne, par exemple   l'éthylène   diamine, 
 EMI8.5 
 l'éthylidène diamine, la propylène diamine, la oyolopentylène- 1#3-diamine# la oyolohoxylène-1*4-diaminop la oyolohexylène- 1,2-diamine, la 2p4-tolylène diamine, la 2#6-tolylbne diamine, la 4,4'-diphenylmethane diamine, la 2t2-diPhénYlpropant-4#41- diamine, la 3931-diméthyldiphénylméthane-4#41-dîamïnop la p- phénylène diamine, la   m-phénylène   diamine, la   xylylène   diamine, 
 EMI8.6 
 la 1,4-naphtylène diamine, la 115-naphtylène diamine, la diphé- 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 nyl-4,4'-dlaalne, llaiobtn *nt-4i4l-4ia iiat. lt dipheaylxulfene- 4940-diamineu lit dichlorohextethylene 4iuaiuer la tétranithylè- ne diaaint.

   la poutam4thyléne dioxine, X Vexant1 tfcyXtnt dioxine, la 1ohlorobenane2,4.di.anine, la furfurylideae disait  le ,2,'-diamirvo-dibensouxa,ne, etc. La quantité de diaxiae détermine la stoechiométrie du aatbnr et elle doit être ajoutée ta uns quantité pour obtenir un rapport global 'Ct,/h,ydra,ne actif d'environ 0,9 lole Xvidemment, au cas où on fait réagir un prépolymbre de palaooylénether-giyooi nod!!i par 100 avoq une diamine et qu'à la euite de cette réaction os ajoute une nouvelle quantité d'un diiatOoyMiattt ormoiquop la, dimine est 
 EMI9.2 
 utilisée en une quantité dépassant celle requît* peu? réagir avec 
 EMI9.3 
 le groupe N00 du prépolymbre et l'on ajoute ensuite Ma dlisocla- ,nate organique en la quantité voulue pour d4t*r*Uor le rapport ,

   global N00Ayir gènt actif@ le diînoolmate ajout* pâme' réagir avec le prépo2jubre terminé par des groupes aminéa peut 4tm ' identique ou différent de celui qui a été ajouté dont 7.a pripa- ', ration du prdyolymbres '#}, Danc la. mine en oeuvre de la présente iaveatica< soit le prdpoiymbroo soit l'Mine sont prêtent* dame un liquide inerte ,,iet l'autre constituant y est ajouté avec oîoailluent constante 
 EMI9.4 
 On préfère que le liquide inerte soit un solvant des réactifs et 
 EMI9.5 
 .; un non-solvant du polyuréthane polymère produit* On peut utiliser 
 EMI9.6 
 tout liquide inerte approprie, par exemple des hydrocarbures 
 EMI9.7 
 aliphatiques comme le n-heptane, le a-ootanej le le x-dboane, leurs isomères# etog l'huile de paraffine, le 1-pon- ;! tène, le 1-hexene, le l-heptene, le 1-octene, le 1-nonbuop le . 1-déoène, leurs icombrent *te;

   l'essence, le k4rosénoe l'huile 
 EMI9.8 
 .. combustible diesel, le solvant naphta, eto, obtenus par distil- 
 EMI9.9 
 1 ; l,etion du pétrole et ayant un intervalle d'ébullition allant d'environ -26 à 37040# *toi les hydrocarbures aromatiques comme par exemple le xylène, 1 ootyib*naèn*, l'itobtttylbeatene, le 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 benzène, le toluène, 14 naphtalene, le styrène, 1, 2-propényl- benzène, le divinylbenzene, *te; les hydrocarbure* alioyoliquer comme par exemple le oyolohexane, loisobutyloyolohexants le oyaloheptane, le oyolohexene, le d40ah1dronaphtal'ne, le dicy- clopentadiènep *tel les terpènes comme par exemple le p.menthans, le pinane, le pinne, le d3pentne, le pinol, le camphre, la 
 EMI10.2 
 -térébenthine, etc;

   les hydrocarbures halogénée comme par exemple 
 EMI10.3 
 le tétrachlorure de oarbone, le chloroforme, 11 ohlorure de méthylène, le bromobonsbnop le bromure d'éthylènes le triohloro- fluorométhane, été! lea éthers comme par exemple ltithyl-éthorp le méthyl-éthyl-éther, le diproPl1-éther, le 2e2l-dîchlorithyl- éther, *te; les esters comme par exemple l'acétate d'éthyle, l'acétate de oelloaolve# le phtalate de diméthyle, *toi les oitonte comme par exemple la méthyl-éthyl-oétone, l'acétone, la dipropyl-oétone, des mélange. de 0.11e.-01, *te; les composée contenant du coutre comme par exemple le th1oph'n. et son décri- Tés, les thicéthers comme par exemple le diméthyl-thioéther, le diéthyl-thioéther, le dibutyl-thioéther, *te;

   les 4i8ulture. d'alcoyle comme par exemple le diaulture de diméthyle, le dieu- furl de diéthyle, eto, les alcoyl-aultoxydes 00=-, par exemple le dïméthyl-aultoxydel le dibutyl-aultoxyde, le 4ihepiTl-.utte- oxyde, eto, les alooyl-sulfones oomme par exemple la diaéthyl- sulfone, la diéthyl-aulfone, stol les nitriles organiques tomate par exemple l'aorylonitrile, le Itéaronitrile, l'1.0.a14ron1tr1- 
 EMI10.4 
 le, l'acétonitrile, etc, et des mélanges de n'importe lesquels des componée inertes mentionnés plus haut.

   Si osent nécessaires le liquide inerte contenant les réactifs peuvent être chauffé 
 EMI10.5 
 en vue d'assurer la dissolution des réactifs dan'o.lu1-01. 
 EMI10.6 
 Comme indiqué plus haut, il est essentiel dans la prépara- 
 EMI10.7 
 tion des polymères de polyuréthanes traitable. thtrmoplalt1que. ment que la solution soit soumise à une puissante action cinail.

   
 EMI10.8 
 lante pendant le cours de la réactions Ceci, en combinaison avec 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 le liquide inerte, est nécessaire en vue 4'4teD4r8 la durée de réaction requise pour atteindre la oonditica ta3ie et   , pour   exercer ainsi un contrôla sur la   réaction    On peut   utiliser   tout appareil mélangeur appropria qui produit tme   forte     action   
 EMI11.2 
 cisaillantat comme par exemple les 14lansen  à aube  aigu* , le. extrudeuses à via double ou .18p1., les MAotaoMOHtt le. casticatofflg les laminoirs à cylindre  !)t!.dtip3.<) et4qp fit tout appareil appropria qui exerce un  ocribitalom 4t..tioae come V allongement , le pliage, le malaxage et le o18at1.1.'.'.. 



  L'invention est illustrée davantage mais noa 1181"- par le$ exemple$ qui suivent, dans lesquels les Partît  sont   expri-     zées   en   poids,   sauf indication contraire. 



    Exemple 1     
 EMI11.3 
 Préparation d'un r:.po7...vm,""è ,r,e, A environ 375 parties d'un polypropylène-4*tr- 3,yool qui un poids moléculaire d'environ 750 on ajoute environ llf'7 par- tien d'un mélange isomère à 80% de 2,4- et à 20% de 2,6-tol/l*îie- diioooyanate et on poursuit la réaction Jusqu'à obtention d'une teneur en NCO d'environ 3,0%. Le pr'pol1a'" résultant terxine par des NOO, qui est substantiellement exeapi de to1rl...-4118o- 
 EMI11.4 
 oyanate monomère, est dissous dans 86 partie do tolu4uo*   Préparation   du   colore   de polyuréthane traitable wheraoplasti- quement. 
 EMI11.5 
 



  On introduit environ 3C,5 parties de tolyltoe diaaiae, dis- soute dans 86 parties de toluène, dans un tael<mgeNï' à aube* sigma, à cette solution on ajoute la solution de prdpoly brt / préparée comme indiqué plus haut et on poursuit   l'opération   de mélange   à   environ 85 C jusqu'à co que le produit   précipite.   On 
 EMI11.6 
 ajoute environ 20 partie* du mélange Isomère de tolylène-diiaoa oyanate et on continue à mélanger à environ 8500 pendant environ une heure. Le rapport global 100/bydrogène actif est de 1,05. 



  On   sépare   alors le solide du solvant par filtration et on le 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 sèche à environ 70 C pendant environ   16   heures.   On   moule alors cette matière par   compression   à   176*0   pendant environ 10 minutes      pour former une feuille qui présente des propriétés   élastomère@,     Exemple 2.    



   A environ 700 parties d'un ayant un poids moléculaire de 2000 et environ 88,2 parties de 1,4- butane diol on ajoute 217 parties de toluène, environ   312     *Par¯   fiée   d'un   mélange   isomère   à 80% de 2,4- et à 20% de 2,6-tolylène- diisocyanate, Ce prépolymère possède un rapportNCO/OH   d'environ   1,35. 



     On   ajoute environ 81,7 parties de tolylène diamine à 108 parties de toluène et l'on introduit cette solution dans un mélangeur à aubes   sigma*   Le prépolymère tel que   prépara   plus haut est ajouté à cette solution et   l'en   effectue la réaction à une température d'environ 85 C jusqu'à ce   qu'environ     1181   par- tien d'un polymère terminé par des groupes aminés ayant un rap- port hydrogène actif NCO de 1,44 en résulte. On mélange bien ce polymère et on forme   des   morceaux qui sont brisés par   lemélan-   geur.

   A ce polymère dans le mélangeur à   aube% sigma   on ajoute 400 parties d'hexane et environ 36,8 parties d'un mélange isomère de tolyène-diisocyanate comme cité   précédemment.  Le produit formé est une suspension de solide à partir de laquelle le sol- vent   n'est   pas facilement   enlevé   par filtration*   On   chasse le solvant par distillation et on   sèche   le produit à 70 C pendant   16   heures d'abord à l'air et ensuite sous vide.

   Le produit pré- sente les caractéristiques physiques suivantes résistance à la traction en   kg/cm   273 allongement   en %   240 déformation à l'allongement en % 26   module de 100 en kg/cm2 239 200 239   déchirement en kg/cm 14,28 dureté Shore B2   79 .   



    Exemple   3. 



   A environ 74,4 parties de tolylène diamine dissoute dans 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 217 partie* de toluène dans un mélangeur à aubes sipt m ajoute, dans 198 partie$ de toluène, un prepolywere préparé" m faisant réagir environ 284 partit* d'un mélange 18o.'re . 6Qjt de tt4¯ - et k 20% de aveu envîron 48 parties d'un ayant un Jo14..01'o1rt d'environ 2000 et environ 8009 partît$ de 1,4 -bu tant 4101, jus  qu'it obtention d'une teneur en 100 dtenviron 3,5** La pâté lier$ ainsi formée ne brio* en poursuivant la o18.il1...., es un  
 EMI13.2 
 poudre sèche ayant absorbé tout le solvant* 
 EMI13.3 
 A cette poudre on ajoute dans 108 parties de ,o1u'a..ftYi. ron 61,5 parties de 4,4'w41ph'nr1m'tbaft.-411.ooJaaa,..

   Coot oor. yeepond à un rapport M0/hydroa< actif de 1, " lie. 81'0' aor- cieux humides de solide ainsi formée sont chauffés à 7500 pin- dent environ 17 heures soue vide et on les moule 1.ll1t, par oompronsion en une fouille présentant des propriétés 41"'08'1"'. 



  ExemJ)18 4. 



  On prépare un prêpo1,..r..n faisant réagir environ 700 par* ties d'un polypropylène-éther-glycol ayant un poids moléculaire d'environ 2000 et environ 88,2 parties de l,4-bu;an. diol avec environ 69i parties d'un isomère à 60% de 2  4* et à as de lorsque la réaction est achevée à tnviron 8060# on distille le produit dans ttn évapwattur à pel- Houle aino.."'0 lame. rotatives à faible jeu *ou* ont pression d'environ 0,05 oa de ES# jusqu'à ce qve l'excès de tolylène. dilecoyanate monomère toit éliminée obtenant ainsi aa prdpoly- 
 EMI13.4 
 mère ne contenant pratiquement pas de mono- 
 EMI13.5 
 mère libre et contenant environ 8p6% de teneur ta 100.

   A environ 1250 parties de et prepolyaere et environ 300 pU'1.. de hapiant normal contenu et agité dans un oelaneur a aube..t,.... envi- ron 9009 on ajoute environ 198 parties do 101,1'.' dioxine Il- quia* à as d'isomère 2$4- et 20% dfisombre 2,6-. Après environ 7 minutes d'agitation, on obtient un solide :tinssent diviet 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 humecté de   solvant    On chasse le solvant par distillation et on sèche le produit sous vide pendant 18 heures de plus 70 C 
 EMI14.1 
 sous vides Oe produit possède un rapport global gCrdrogene actif de 0,90. Il est soluble dans la dixéthylacdtat4ide et gon- fle dans l'acétone.

   Il ne prête à lextrusiou et au soulagé et présente de bonnes propriétés 41a.tomr", lorsqu'on reproduit cette expérience en utilisant moine de to111.n. diamin. de manière que le rapport global UCO/hydrogène actif soit d'environ 1,1, le produit peut   lire   moulé en   fournissant   des produite ayant une excellente résistance aux solvants, Lorsqu'on utilise 
 EMI14.2 
 des rapporte 'd0%ùydrogne actif intérieurs à environ ô, 4 la résistance aux solvants devient très médiocres ïtOreque le rap- port est supérieur à environ 3.,1, la matière est très difficile à traiter et elle n'est pas moulable ni extrudable  Il est évidemment entendu que l'on peut utiliser n'importe quels polyalcoyléne-éther-glycole ou mélange de polyalcoylêne- éther-glyools et autres glyoole,

   n'importe quel diiaooyttnate et   diamine   organique et tout liquide inerte en remplacement de 
 EMI14.3 
 ceux spécifiquement utilises dans les exemples opératoires, à la condition de respecter les caractéristiques   essentielles   énoncées précédemment* 
Bien que l'invention ait été décrite de manière très   détail-   lée à titre d'illustration, il est entendu que des   variantes   peuvent être   apportées   par   l'homme   de métier sana s'écarter de l'esprit de l'invention ni de la portée des revendications* 
REVENDICATIONS.

   
 EMI14.4 
 li- Procède de préparation de polymerea de polrarthensa traitables par des techniques thermoplastique., oaraotériaé en ce que on fait réagir (1) un prépolymbre substantiellement exempt de diisocyanates monomraset préparé en faisant réagir (a) un pol1alool1ène-6ther-glycol avec un excée de (b) un diiso- 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. @ <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 cyanatt organique. avec (2) une diamine organique dans m liquide inerte envers ces riactite et le polyxèrt de pOirur4tha.
    : ne résultant tout en soumettant 1. système 1iqui4'-:'aottt. , une action ciaaillante à couple de torsion dlerd$ ce pr'pol1aère et la diamine étant présente en quantités telles que le rapport global SOO/hydrogène actif soit d'environ 0,9 à environ Ille 2.- Procédé de préparation de polymères de polyuréthanes traitables par des techniques thermoplastiques , caractérise en EMI15.2 ce qu'on fait réagir (1) un prépolymbre substantiellement exempt de diinceyanates monomères et préparé en faisant réagir (a) un EMI15.3 POlyalOOylbne-éther-81YO01 avec un excès de (b) un düraoyanate organique et en éliminant pratiquement tout le diisooyanate .
    organique monomère, avec (2) une diamine organique dans un li- EMI15.4 quide inerte envers les réactifs et le polymère de polyuréthanne résultant tout en soumettant le système liquide-réactifs a une action oi.saillante oouple de torsion élevé, ce prépolymere et la diamine étant présente en quantités telles que le rapport global NOO/hydrogène actif soit d'environ 0,9 a environ 1,1, EMI15.5 3,- Procédé de préparation de polymères de polyuréthannes traitables par des techniques thermoplastiques, caractérisé en ce qu'on fait réagir (1) un prépolymere 8ubatant1.11.m'At exempt de d11eooyanatel monomères et préparé en faisant réagir (a) un polyaleoyléne-éther-glycol avec (b) un diisooyanate organique en une quantité telle que le rapport NOO/OH soit d'environ 1,2 à environ 1,6, avec (2)
    une diamine organique dans un liquide EMI15.6 inerte envers ces réactif et le polymère de po;6yuritar résul- tant tout en soumettant le système liquide-réaotifi k une action oisaillante à couple de torsion élevé, ce prépolymere et la diamine étant présents en quantités telles que le rapport global NOO/hydrogne actif soit d'environ 0,9 a environ 1,1 4.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le diisocyanate organique est un diisooyanate aromatique.
    <Desc/Clms Page number 16> procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce EMI16.1 que le diisoeyanate aromatique est du tclyine-diisooyanàte 6.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la diamine organique est une diamine aromatique @ Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que la diamine organique est de la tolylène diamine* EMI16.2 8#- Procédé suivant la revendication 1, caractéried'on'oe que le liquide inerte est un solvant pour les réactifs et un non-solvant pour le polymère de polyuréthane résultant . ' .
    9.- Procédé suivant la revendication 1, caractériel en ce EMI16.3 que le rapport global Na0/hydrogne actif est d'environ 1#01 environ 1,05. EMI16.4 iou- Procéda suivant la revendication 1# caractèria4 en ce que le poids moléculaire du polyalooyiene-ether'-glycol est d'au moine 500. EMI16.5 il*- Procédé suivant la revendication 1 caraotérisé en ce que le poids moléculaire du polyalooyiene-éther-glyool cet d'en- viron 500 à environ 2000.
    12.- Polymère de polyuréthane traitable par les techniques EMI16.6 thermoplaetiquee, préparé par le procédé selon la revendica- tison 16 13o- Procédé de préparation de polymères de polyuréthannes traitables par les techniques thermoplastiques, caractérisé en ce qu'on fait réagir (1) un prépolymere substantiellement exempt de diiwooyanate monomère et préparé en faisant réagira) un avec (b) un excès d'un diisoeyanate organique,avec (2) une diamine organique en vue de préparer un polymère terminé par des groupes aminés et substantiellement exempt de diamine organique n'ayant pas réagir et en ce qu'on EMI16.7 fait réagir oe polymère avec (3) un diisocyanate organique pour obtenir un rapport global 300/hydrosène actif d'environ 099 à environ 1,1, ces réactions de (1) et (2) et de (2)
    et étant <Desc/Clms Page number 17> EMI17.1 # #otuét dans un liquida inerte envers ces réaotitd.êt 10' polymbr r6eultant, tout en soumettant le systbat lîq,ido'réao- tif # K une uotion oiaainaoitt à couple de torsion 414vd#', 14.- I, lnt ntiott( substantiellement de la maûUrt d4orit .
BE640671D BE640671A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE640671A true BE640671A (fr)

Family

ID=204380

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE640671D BE640671A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE640671A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE1008739A3 (fr) Procede de preparation d&#39;un polymere d&#39;isobutylene.
Haska et al. Mechanical properties of HTPB‐IPDI‐based elastomers
EP0040151B1 (fr) Procédé de préparation de résines polyuréthannes réticulées
FR2472585A1 (fr) Procede de fabrication de polyols polymeres et utilisation de ces derniers pour la fabrication de polyurethane
FR2483433A1 (fr) Dispersions aqueuses de prepolymeres de polyisocyanantes aromatiques, et procedes pour les fabriquer
FR2776662A1 (fr) Dispersions aqueuses de polyurethane et leur procede de preparation
EP0156665B1 (fr) Procédé pour améliorer la résistance à l&#39;hydrolyse des élastomères d&#39;uréthanne satures, compositions pour la mise en oeuvre de ce procédé et produits obtenus
EP0536222B1 (fr) Procede de traitement de polymeres a base d&#39;e.v.a. reticule et applications
Meng et al. Preparation of hydroxyl-terminated polybutadiene by the pyrolysis method and its application in polyurethane
BE640671A (fr)
EP0618939A1 (fr) Procede de traitement de polymeres reticules
Athawale et al. Interpenetrating polymer networks based on modified castor oil urethane and poly (methyl methacrylate)
Oprea Effect of structure on the thermal stability of crosslinked poly (ester-urethane)
Suresh et al. Synthesis and curing of millable polyurethanes based on castor oil
WO2015101477A1 (fr) Procede de synthese en continu d&#39;un polyisoprene fonctionnalise
BE571279A (fr)
Lenny et al. Hybrid polyol-based polyurethane from pine merkusii resin and polyethylene glycol 400 for sustainable asphalt modification
EP0263044B1 (fr) Procédé d&#39;isolement et de purification des polyisocyanates à groupement biuret
BE821664A (fr) Polyurethanes a inflammation retardee et polyurethanes presentant une aptitude au traitement et une stabilite de coloration ameliorees.
BE539698A (fr)
BE560113A (fr)
BE1006443A3 (fr) Procede de preparation d&#39;un materiau polymerique cellulaire et premelanges utilisables pour la preparation de ce materiau.
CH380955A (fr) Procédé pour la préparation de polymères dérivés de 1-oléfines
FR2511691A1 (fr)
FR2938548A1 (fr) Utilisation de nanocharges pour la preparation d&#39;elastomeres polyurethanes